A Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. az 5-metil-2-pirazinkarbonsav cas 5521-55-1 egyik legtapasztaltabb gyártója és szállítója Kínában. Üdvözöljük az ömlesztett, kiváló minőségű 5-metil-2-pirazinkarbonsav cas 5521-55-1 nagykereskedelmi értékesítésén itt, gyárunkból. Jó szolgáltatás és elfogadható ár érhető el.
5-metil-2-pirazinkarbonsavfontos nitrogén{0}}tartalmú heterociklusos szerves vegyület. Szerkezete egy pirazingyűrű köré összpontosul - ez egy gazdag elektron- aromás rendszer, amelyet két nitrogénatom alkot, amelyek orto-konfigurációban vannak beágyazva egy hat-tagú gyűrűbe. Ez a szerkezet a 2--helyzetben egy karboxilcsoporttal (-COOH), az 5-ös pozícióban pedig egy metilcsoporttal (-CH3) kapcsolódik. Ez az egyedülálló molekuláris kialakítás a pirazingyűrű merevségével és síkszerűségével, erős koordinációs képességével, a karboxilcsoport jelentős savasságával és kiváló hidrogénkötés-képző képességével ruházza fel.
A metilcsoport bevezetése zseniálisan szabályozza a teljes molekula elektronfelhősűrűségét és zsíroldhatóságát. Ezért ez a vegyület alapvető értéket képvisel számos élvonalbeli tudományterületen: az orvosi kémiában széles körben használják kulcsfontosságú farmakoforként vagy szerves szintézis építőköveként, különösen a tuberkulózis vagy a cukorbetegség kezelésére szolgáló gyógyszermolekulák létrehozásában; a koordinációs kémiában karboxilcsoportja és pirazin-nitrogénatomja kiváló kétfogú ligandumként szolgálhat, fémionokkal ön-épülve új és funkcionálisan specifikus fém-szerves vázanyagokká; ráadásul nélkülözhetetlen nagy értékű-intermedier a finomvegyszerek és az anyagtudományi kutatások szintézisében.
|
Kémiai képlet |
C6H6N2O2 |
|
Pontos mise |
138 |
|
Molekulatömeg |
138 |
|
m/z |
138 (100.0%), 139 (6.5%) |
|
Elemelemzés |
C, 52.17; H, 4.38; N, 20.28; O, 23.17 |
5-metil-2-pirazinkarbonsavA C6H6N5O2 molekulaképletű és 138,12 molekulatömegű nitrogén---tartalmú aromás heterociklusos vegyület. 166-169 fokos olvadáspontú fehér vagy halványsárga kristályos por. Szobahőmérsékleten stabil, vízben enyhén oldódik, szerves oldószerekben könnyen oldódik. A molekulaszerkezet egyesíti a három fő aktív csoportot, a metil-, karboxil- és pirazingyűrűket, és számos reakción mehet keresztül, például észterezésen, amidáláson, kondenzáción és koordináción. A gyógyszeripar központi intermedierje, bioaktív molekulaváz, finom kémiai szintézis blokk és funkcionális anyagok prekurzora.
Alapvető alkalmazások a gyógyszeriparban
Neuroprotektív és Alzheimer-kór (AD) elleni gyógyszerek köztitermékei
Az MPCA-származékok gátló hatást fejtenek ki az - amiloid (A) termelésre, a BACE1 gátlására, az antioxidáns és a gyulladáscsökkentő Alkalmazzák AD, Parkinson-kór (PD) és stroke kezelésére.
MPCA → 5-metilpirazin-2-karbonsav-etil-észter → kondenzáció piperidinnel/pirrolidinnel * * → BACE1 inhibitor, IC50 kisebb vagy egyenlő, mint 50 nM, Csökkentse az A42 képződését 70%-kal+.
MPCA fémkomplex (Zn²⁺/Cu²⁺): Megtisztítja a szabad gyököket, gátolja az oxidatív stresszt, védi a hippocampális idegsejteket, valamint javítja az AD modell egerek tanulási és memóriaképességét.
Egyéb gyógyászati felhasználások
Tuberkulózis elleni szerek: Az MPCA-származékok fokozzák a pirazinamid (PZA) aktivitását, lerövidítik a tuberkulózis elleni kezelés lefolyását és csökkentik a gyógyszerrezisztenciát.
Diuretikumok: MPCA → Pirazin diuretikumok, gátolják a vese tubuláris nátrium-visszaszívódást, enyhe vízhajtó hatásúak, magas vérnyomás és ödéma kezelésére használják.
Gyulladásgátló szerek: Az MPCA-származékok gátolják az NF - κ B útvonalat, és csökkentik a pro-inflammatorikus faktorokat (TNF -, IL-6), amelyeket rheumatoid arthritisben és gyulladásos bélbetegségben használnak.
Biológiai aktivitás és farmakológiai hatások
Maga az MPCA gyenge biológiai aktivitással rendelkezik, és származékos aktivitása jelentősen megnő. Az alapvető farmakológiai hatások a következők:
Metabolikus szabályozó tevékenység
Hipoglikémia: Aktiválja az AMPK útvonalat, elősegíti a glükózfelvételt, gátolja a máj glükoneogenezisét és 15-20%-kal csökkenti az éhgyomri vércukorszintet.
A vér lipidszintjének csökkentése: aktiválja a PPAR-t, elősegíti a zsírsavak - oxidációját, csökkenti a TG/TC-t és növeli a HDL-C-t.
Az inzulinrezisztencia javítása: az inzulinérzékenység fokozása, az inzulin jelátvitel elősegítése és az inzulinszint 20-30%-os csökkentése.
Antioxidáns és{0}}gyulladáscsökkentő hatások
Szabad gyökök eltávolítása: Közvetlenül eltávolítja a szuperoxid anionokat, hidroxil gyököket, lipid peroxidokat, gátolja az oxidatív stresszt és csökkenti a sejtkárosodást.
Fokozza az antioxidáns enzimeket: növeli az SOD, GSH-PX, CAT aktivitást, csökkenti az MDA-tartalmat és védi a sejtmembránt.
Gyulladásgátlás: Az NF - κ B és MAPK útvonalak blokkolása, a TNF -, IL-1 és IL-6 felszabadulás csökkentése, valamint a krónikus gyulladás enyhítése.
Neuroprotektív tevékenység
Az A aggregáció gátlása: Az A kombinálása, megakadályozza a fibrózis lerakódását és csökkenti a szenilis plakkok képződését.
A neuronok védelme: Gátolja a glutamát excitotoxicitását, csökkenti az idegsejtek apoptózisát és javítja a neurológiai funkciót.
Kogníció fejlesztése: a tanulási és memóriaképesség javítása, a túlélés meghosszabbítása, AD és vaszkuláris demencia kezelésére használják.
Antibakteriális és gombaellenes hatás
Antibakteriális: Mérsékelten gátló hatással rendelkezik az Escherichia coli, a Staphylococcus aureus, a Salmonella és a Streptococcus ellen (MIC{0}} μg/mL).
Gombaellenes: gátolja a Candida albicanst és az Aspergillus fumigatust, elpusztítja a gomba sejtmembránjait és gátolja a spórák csírázását.
Finomkémiai és anyagtudományi alkalmazások
Szerves szintetikus blokk
Az MPCA egy többfunkciós heterociklusos blokk, amely felhasználható pirazingyűrű-származékok könyvtárának létrehozására új gyógyszerek fejlesztéséhez, peszticid szintézishez és funkcionális molekulák tervezéséhez.
Észterezési reakció: metanol/etanol/etilénglikol → 5-metil-pirazin-2-karbonsav-észterrel, amelyet gyógyszerészeti köztitermékként, ízesítőszerként és lágyítószerként használnak.
Amidos reakció: ammónia/amin/hidrazin → 5-metil-pirazin-2-karboxamid/hidraziddal, hipoglikémiás gyógyszerként, daganatellenes gyógyszerként és növényi növekedést szabályozóként alkalmazzák.
Kondenzációs reakció: heterociklusos kondenzációs termék aldehidekkel/ketonokkal/karbonsavakkal, fluoreszcens festékekhez, optoelektronikai anyagokhoz és katalizátor ligandumokhoz.
Fémkomplexek és katalizátorok
Fém szerves keretrendszerek (MOF) ligandumok
Az MPCA, mint kétfogú ligandum (N, O koordináció), a Zn ² ⁺, Cu ² ⁺, Co ² ⁺, Ni ² ⁺ koordinálásával magas porozitású, nagy fajlagos felületű és jó hőstabilitású pirazin alapú MOF-eket szintetizál.
Gázadszorpció: adszorbeálja a CO ₂-t, CH 4-et, H ₂-t, szén-leválasztásra, gázleválasztásra és hidrogéntárolásra használják.
Katalízis: MOF-val töltött Pd/Au-t használnak a Suzuki Miyaura kapcsolási, hidrogénezési és oxidációs reakcióihoz, magas katalitikus aktivitással és újrahasznosíthatósággal.
Fluoreszcens anyag: A Zn MPCA MOF-ok kék fluoreszcenciát (λ em=450 nm) mutatnak, és fluoreszcencia-érzékeléshez, biológiai képalkotáshoz és egyéb LED-es alkalmazásokhoz használják.
Homogén katalizátor ligandum
Az MPCA-származékokat (mint például az 5-metil-pirazin-2-karbonsav-foszfin ligandumok) átmenetifém-katalízisre használják a reakció szelektivitásának és aktivitásának fokozása érdekében.
Aszimmetrikus katalízis: Királis MPCA ligandumokat használnak az aszimmetrikus hidrogénezéshez, epoxidációhoz, Diels Alder reakciókhoz, 90%-nál nagyobb vagy azzal egyenlő ee értékkel.
Funkcionális polimer anyagok
Poliamid/poliészter módosított monomer
Az MPCA hexametilén-diamin/etilénglikol → pirazingyűrűs poliamid/poliészter tartalmú hexametilén-diaminnal/etilénglikollal van kopolimerizálva, hogy fokozza az anyag hőállóságát, mechanikai szilárdságát és kémiai korrózióállóságát.
Műszaki műanyagok: autóalkatrészekhez, elektronikai burkolatokhoz és mechanikai alkatrészekhez használják, 50 fokos hőállósági hőmérséklet-emelkedéssel és 30%-os szakítószilárdság-növekedéssel.
vezetőképes polimer
Az MPCA-val adalékolt polianilin/polipirrol → vezetőképes kompozit anyag javítja a vezetőképességet, a stabilitást és a feldolgozhatóságot, érzékelőkben, elektródákban és elektromágneses árnyékolásokban használják.
Fluoreszcens festékek és optoelektronikai anyagok
Fluoreszcens próbák: Az MPCA-származékokat fehérjék/nukleinsavak/sejtek jelölésére használják biológiai képalkotáshoz, fluoreszcens kimutatáshoz és áramlási citometriához.
OLED anyagok: A pirazingyűrűs származékok elektrontranszport/emissziós rétegként szolgálnak a lumineszcencia hatékonyságának fokozása és az eszköz élettartamának meghosszabbítása érdekében.
A mezőgazdaságban és az élelmiszer-adalékanyagokban rejlő lehetőségek
növényi növekedést szabályozó
Az MPCA-származékok elősegítik a növények növekedését, növelik a hozamot és fokozzák a stresszállóságot.
A rootolás elősegítése:5-metil-2-pirazinkarbonsavA metil-észtert a palánták kivágására használják, ami 40%-kal növeli a gyökeresedést és 50%-kal a gyökérhosszt.
Termésnövelés: a levélpermetezés elősegíti a fotoszintézist és fokozza a szárazanyag felhalmozódást, aminek eredményeként a rizs/búza 8%-12%-kal, a zöldségtermés pedig 10%-15%-kal nő.
Növelje a stresszállóságot: javítja a szárazság-, hideg- és betegségállóságot, csökkenti a kártevők és betegségek előfordulását 30-50%-kal.
Élelmiszer fűszerek és ízfokozók
A pirazinvegyületek fontos ízvegyületek az élelmiszerekben, az MPCA-származékok (például az 5-metil-pirazin-2-karbonsav-etil-észter) pedig gyümölcsös, sütési és húsos aromájúak, és élelmiszerek, italok, dohány és húskészítmények aromájának fokozására szolgálnak.
Alkalmazási forgatókönyvek: kávé, csokoládé, kenyér, sütemény, grillezett hús, kolbász, ízfokozás, íz javítása és eltarthatósági idő meghosszabbítása.
takarmány-adalékanyag
Az MPCA-származékok elősegítik az állatok növekedését, fokozzák az immunitást és javítják a hús minőségét.
Állat- és baromfitakarmány: 0,05% -0,1% hozzáadásával a napi súlygyarapodás 5% -10% -kal növelhető, a takarmányozás hatékonysága 4% -8% -kal, és a mortalitási arány 30% -50% -kal csökkenthető.
Vízi takarmány: 0,08% -0,15% hozzáadásával 8% -15% növekedési sebességet lehet elérni, fokozhatja a betegségekkel szembeni ellenállást és javíthatja a hús minőségét.
Vesz5-metil-2-pirazinkarbonsav(8,0 g, 56,0 mmol) feleslegben lévő metanolban, majd adjunk az elegyhez néhány csepp kúpos kénsavat (katalitikus mennyiségben), a reakcióelegyet visszafolyató hűtő alatt forraljuk, és 5 órán át a visszafolyató hűtő alatt forraljuk. A reakció lezajlása után az oldószert vákuumban (forgó eszközön) szárazra pároljuk. Öntse a maradékot egy 1 literes főzőpohárba, adjon hozzá vizet (400 ml), majd lassan adjon hozzá NaHCO3 szilárd anyagot, amíg a hab el nem áll. Ekkor a reakció pH-értéke körülbelül 9. Az elegyet háromszor extraháljuk CHCl3-mal (3 x 400 ml), egyesítjük az összes szerves réteget, majd az oldószert elpárologtatva nyersterméket kapunk. Végül átkristályosítással (CH3Cl petróleum-benzolban) és tisztítással 5-metil-pirazin-2-karbonsav-metil-észter állítható elő.
Oldjunk fel 5-metil-pirazin-2-karbonsavat (0,1 M) metanolban (2,0 M), adjunk az elegyhez néhány csepp tömény kénsavat, és keverjük visszafolyató hűtő alatt 24 órán át. Ezután adjunk hozzá hidrazin-hidrátot (3 M) az elegyhez, és melegítsük visszafolyató hűtő alatt 8 órán át. A reakció befejeződése után a reakcióelegyet csökkentett nyomáson bepároljuk, a terméket lehűtjük, a kapott szilárd anyagot hideg vízzel mossuk, végül etanolból történő átkristályosítással a tiszta célterméket kapjuk.
1. Az A1 Cu Ag Zn katalizátor előállítása során gömb alakú aktivált alumínium-oxidot merítenek egy bizonyos mennyiségű ezüst-nitrátot, réz-nitrátot és cink-nitrátot tartalmazó vizes oldatba, lehetővé téve, hogy a nitrátoldat behatoljon az alumínium-oxidba. Szárítsunk nitrátot tartalmazó timföldet 120-140 C-on, majd kalcináljuk 500-550 C-on 3 órán át, hogy 0,5% -3% ezüstöt, 3% -8% és 5% -10% rezet tartalmazó alumínium-oxid A1-Cu-Ag-Zn karbidokat kapjunk.
2. 2.5- Ertianji specifikus expozíció előkészítése:
200 g saját készítésű A1 Cu Ag Zn katalizátort, amely 2% ezüstöt, 7% cinket és 8% rezet tartalmaz alumínium-oxid hordozón, betöltöttünk egy 025 mm belső átmérőjű rozsdamentes acél reaktorba. Nitrogéngázt vezettünk be 30 ml/perc sebességgel, 200 °C-ra melegítettük, hidrogéngázt pedig 45 ml/perc sebességgel 200-280% C-on. A 2. katalizátort redukáltuk, hogy aktivált katalizátort kapjunk, és 200 °C-ra hűtsük. 45 ml/perc sebességgel, és a reakcióoldatot 200-280 °C-on összegyűjtjük. A nyerstermék-tartalmat 94,5%-os gázkromatográfiával elemeztük, majd egyszerű atmoszférikus nyomású bepárlással 152-154°C-os frakciókat gyűjtöttünk, így 91%-os hozamot és 99%-os tisztaságot kaptunk.
3,5_ A metil-2-karbonsav előállítását 21,6 g (0,2 mol) 2,5-dimetil-benzol, 4 ml ecetsav, 2 g acetofenon, 1 g acetofenon és 0,5 g kálium-bromid összekeverésével végeztük. 95-105 °C-on gázt vezettünk be, és a reakció körülbelül 4 órán át tartott. Folyadékkromatográfiával kimutattuk, hogy a reakcióoldatban az el nem reagált 2,5-dimetil-benzolnak csak 3,5%-a volt jelen (a kezdeti 2,5-dimetil-benzolhoz képest). Az oxigént úgy állítjuk le, hogy a reakcióoldatot 80 °C-ra hűtjük és 1 g aktív szenet adunk hozzá, majd 78-82 °C-on 30 mm-re színtelenítjük, forrón szűrjük, a szűrletet 18-20 °C-ra hűtjük, kristályosítjuk és szűrjük. A szűrőpogácsát szárítva 20,6 g világossárga kristályos port, 5-metil-2-benzoesavat kapunk, 75%-os hozammal és 99,2%-os tisztasággal.
Gyakran Ismételt Kérdések
A vércukor- és koleszterinszint csökkentésén kívül milyen "titokzatos szerepet" tölt be a funkcionális anyagok terén?
+
-
Használható fém szerves keretek (MOF) építőelemeként, hogy háromdimenziós, nyitott pórusú hálózatokat építsenek{0}}. Ez a molekula nitrogénatomokat és karbonsavcsoportokat tartalmaz, így kiváló szerves ligandum. A kutatások kimutatták, hogy képes reagálni ritkaföldfém-ionokkal (például Eu ³ ⁺) vagy átmeneti fémekkel (például Co ² ⁺, Pb ² ⁺), és koordinációs polimereket képez egy-dimenziós lánccal, két-dimenziós réteggel vagy akár három{5}}dimenziós szupramolekuláris hálózattal. Ez a szerkezet potenciálisan értékessé teszi a gázadszorpció, a katalízis vagy a lumineszcens anyagok területén, ami egy másik rejtett identitás a "gyógyszer köztitermékként" betöltött szerepén túl.
Konzisztens-e az "oldódási termodinamika" viselkedése, ha különböző oldószerekben oldódik?
+
-
Következetlen. Jelentős különbség van a proton oldószerekben (alkoholokban) és a dipólus oldószerekben (ketonokban) való oldódási viselkedésében. A kutatások kimutatták, hogy az alkoholos oldószerekben, például a metanolban és az etanolban, a „keverési entrópia” és a „keverési entalpia” szerepe az oldódási folyamat során eltérő. Ennél is fontosabb, hogy bizonyos mértékben oldódik a 2-butanonban, de az Egyesült Államok Kábítószer-ellenőrzési Hivatala (DEA) ellenőrzése miatt az ipar alternatív oldószereket keres az átkristályosítási tisztítási folyamat optimalizálására. Ez azt jelenti, hogy az oldószer kiválasztásakor nem csak az oldódást kell figyelembe venni, hanem az ipari gyártás megfelelőségét és költségét is.
Kapható-e "biológiai fermentációval" kémiai szintézis helyett?
+
-
Rendben. Szintetikus biológiai technikák alkalmazásával az Escherichia coli módosítására a glükóz közvetlen bioszintézise érhető el.
Traditional chemical synthesis involves high temperature and high pressure, but a study in 2024 constructed an artificial biosynthetic pathway in Escherichia coli by reversing the biosynthetic pathway. This system can produce the compound in an environmentally friendly manner (without the need for toxic chemical reagents and metal catalysts) starting from glucose, with a yield of>5 g/l. Ez a „zöld gyártási” út a jövő finom vegyszergyártásának irányát jelenti.
Népszerű tags: 5-metil-2-pirazinkarbonsav cas 5521-55-1, beszállítók, gyártók, gyár, nagykereskedelem, vétel, ár, ömlesztve, eladó