Tert-Butil-dimetil-szilil-klorid CAS 18162-48-6

A Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. a terc-butil-dimetil-szilil-klorid cas 18162-48-6 egyik legtapasztaltabb gyártója és szállítója Kínában. Üdvözöljük a nagykereskedelmi, ömlesztett, kiváló minőségű terc-butil-dimetil-szilil-klorid cas 18162-48-6 értékesítésében itt, gyárunkból. Jó szolgáltatás és elfogadható ár érhető el.

terc-butil-dimetil-szilil-kloridA TBDMSCl vagy TBS{0}}Cl rövidítése egy sokoldalú és széles körben használt kémiai vegyület a szerves szintézisben és védőcsoport-reagensként. A C6H15ClSi kémiai képletével a szerves szilíciumvegyületek, különösen a szilil-kloridok osztályába tartozik. Molekulaszerkezete egy tercier-butil-csoportot (terc-butil), két metilcsoportot és egy klorid-szubsztituenst hordozó szilíciumatomot tartalmaz.

A terc-butil-dimetil-szilil- (TBDMS) csoportot nagyra értékelik, mert képes megvédeni a hidroxil-, karboxil-, amino- és tiol funkciós csoportokat szerves molekulákban különféle reakciókörülmények között. Ezt a védelmet stabil szilil-éterek, észterek és aminok képződésével érik el, amelyek ellenállnak a savaknak, bázisoknak és nukleofileknek. A klorid-rész jó kilépőcsoportként szolgál, megkönnyítve a szubsztitúciós reakciókat, amelyek a TBDMS-csoportot a szubsztrátumra telepítik.

terc-butil-dimetil-szilil-kloridtipikusan a szintetikus kémiában alkalmazzák stabilitása, könnyű kezelhetősége és a védőcsoport-reakciók magas hozama miatt. Savas és bázikus környezetben egyaránt használható, széleskörű kompatibilitást kínálva a különböző reakcióközegekkel. Ezenkívül a TBDMS-csoport eltávolítása, amelyet gyakran dezililezésnek neveznek, enyhe körülmények között is elérhető, például tetrabutil-ammónium-fluoriddal (TBAF) vagy savas oldatokban fluoridionokkal kezelve, így ez reverzibilis és szabályozott folyamat.

Védő szerepe mellett más területeken is alkalmazzák, például polimerek térhálósításában{0}}, felületek módosításában, valamint előfutárként más szililezőszerek szintézisében. Alacsony toxicitása és viszonylag jóindulatú kezelési jellemzői miatt mind a laboratóriumi-léptékű kutatás, mind az ipari-léptékű gyártási folyamatok számára előnyös választás.

A terc-butil-dimetil-klórszilán (TBDMSCl vagy TBSCl) egy fontos szerves szilíciumvegyület, amelynek molekulaképlete C₆H₁5ClSi. Általában fehér vagy törtfehér, alacsony olvadáspontú viaszos szilárd anyag vagy színtelen folyadék (tiszta), szúrós szaggal. Ez a vegyület széles körben alkalmazható a szerves szintézisben, a gyógyszergyártásban, az anyagtudományban és más területeken.

1. Hidroxil védőcsoport
A TBSCl az egyik legszélesebb körben használt hidroxil-védőcsoport a szerves szintézisben. Enyhe körülmények között reagálhat alkohol-hidroxilcsoportokkal, és megfelelő szilícium-étereket hoz létre, ezáltal megvédi a hidroxilcsoportokat a későbbi reakciók hatásaitól. A TBDMSCl-vel előállított szilícium-éter a trimetil-klór-szilánnal (TMS) összevetve nagyobb kémiai stabilitással rendelkezik, és a reakciókörülmények szélesebb tartományában is képes megőrizni a stabilitást, így szélesebb alkalmazási körrel és általában magasabb termékhozamokkal rendelkezik.

Szelektív védelem: Több hidroxilcsoportot tartalmazó molekulákban,terc-butil-dimetil-szilil-kloridElőnyösen reagálhat alacsonyabb sztérikus gátlású primer alkoholokkal, kémiai szelektív védelmet érve el. A reakciókörülmények, például hőmérséklet, bázis, idő stb. szabályozásával a szekunder alkoholok, sőt a fenolos hidroxilcsoportok védelme is elérhető. Például CH 2 Cl 2 - Et ∝ N- DMAP (diklór-metán-trietil-amin 4-dimetilaminopiridin) kombinációs körülményei között könnyen megvalósítható a primer alkoholok szelektív védelme szekunder vagy tercier alkoholok jelenlétében.

A védőcsoport eltávolításának módszere: A védőcsoport eltávolítása a felső védelem fordított folyamata, amely magában foglalja a Si{0}}O-kötések megszakítását és a szabad alkoholok felszabadulását. A leggyakrabban használt és specifikus módszer az, hogy tetrabutil-ammónium-fluorid (TBAF) THF-oldatát használjuk, és rövid ideig szobahőmérsékleten keverjük a TBS védőcsoport hatékony eltávolítása érdekében. Ezenkívül a savkatalizált eltávolítás (például híg ecetsav, p-toluolszulfonsav vagy sósav) és a szilikagél oszlopkromatográfiás eltávolítás szintén általánosan alkalmazott módszerek.

2. Szilanizáló reagens
Amellett, hogy hidroxil-védőcsoportként szolgál, a TBDMSCl szilanizáló reagensként is használható, hogy más funkciós csoportokkal (például ketonokkal, észterekkel, amidokkal stb.) reagáljon a megfelelő szilícium-éterek vagy szilícium-észterek előállítására. Például erős bázisok, például LDA, KHMDS stb. jelenlétében a TBDMSCl és a keton-karbonilcsoportok nagy hozammal TBDMS szilil-étereket hozhatnak létre. Ezenkívül a TBDMSCl karbonsavakkal, karbonsavamidokkal és más vegyületekkel is reagálhat megfelelő szilikon-észterek vagy szilikonamidok előállítására.

Ezekhez a reakciókhoz nem csak erős bázisok szükségesek, hanem HMPA (hexametil-foszforamid) vagy DMPU (1,3-dimetil-3,4,5,6-tetrahidro-2 (1H)-pirimidinon) hozzáadása is előnyös a reakciósebesség és a hozam javításához.

 

3. Oxidáló és ciánmentesítő szerek
A TBDMSCl oxidálószerként és deciánozószerként is használható. Például az aromás acetonitrilben ketonokat képezhet, és deciánozási reakciót válthat ki. Ezenkívül a TBDMSCl más oxidációs reakciókban is részt vehet, például alkoholokat aldehidekké vagy ketonokká oxidál.

1. Gyógyszerészeti intermedierek
terc-butil-dimetil-szilil-kloridfontos nyersanyag különféle gyógyszerészeti intermedierek előállításához. Használható például prosztaglandinok, bizonyos antibiotikumok, lipidcsökkentő szerek (például lovasztatin, szimvasztatin) stb. szintézisére. Ezeknek a gyógyszereknek a szintézise során a TBDMSCl hidroxil-védőcsoportként vagy szilanizálószerként működik, hatékonyan védve bizonyos funkciós csoportokat, és ezáltal elkerülhető a szükségtelen gyógyszer-reakciók, kémiai változások.

Speciális alkalmazás: A lovasztatin és a szimvasztatin szintézisében a TBDMSCl-t az alkoholok hidroxilcsoportjainak védelmére használják, biztosítva, hogy a hidroxilcsoportok ne oxidálódjanak vagy menjenek át más reakciókon a szintézis során.

A reakciókörülmények pontos szabályozásával rendkívül szelektív reakció érhető el a TBDMSCl és az alkohol-hidroxilcsoportok között, ami nagy-tisztaságú intermediereket eredményez, amelyek megalapozzák a későbbi gyógyszerszintézist.

2. Gyógyszerelemzés
A gyógyszeranalízis területén a TBDMSCl is fontos szerepet játszik. Használható származékképző reagensként a gyógyszermolekulák specifikus funkciós csoportjaival (például hidroxilcsoporttal, karboxilcsoporttal stb.) történő reakcióhoz, stabil származékok létrehozására, ezáltal javítva a gyógyszerkimutatás érzékenységét és pontosságát. Például a gázkromatográfiás-tömegspektrometriás (GC-MS) elemzésben a TBDMSCl reakcióba léphet a gyógyszermolekulák hidroxilcsoportjaival, és megfelelő szilícium-éter-származékokat hoz létre, ezáltal javítva a gyógyszer illékonyságát és hőstabilitását, valamint növelve az elemzés pontosságát és megbízhatóságát.

1. Polimer anyagok szintézise
A TBDMSCl különféle szerves szilícium polimer anyagok, például szilikongumi, szilikonolaj, szilikonzsír stb. szintetizálására használható. Ezen anyagok szintézise során a TBDMSCl szilánként vagy térhálósító szerként működik, amely reakcióba léphet más monomerekkel vagy polimerekkel, így stabil kémiailag szilícium-oxigént vagy szilíciumot bontva bont. Például a szilikongumi szintézisében a TBDMSCl reakcióba léphet polidimetil-sziloxánnal (PDMS), és térhálósított szilikongumi hálózatot alkothat, ami javítja a szilikongumi szilárdságát és rugalmasságát.

2. Anyagok felületmódosítása
A TBDMSCl anyagok felületi módosítására is használható. Más reagensekkel, például fluoridokkal, szilán kapcsolószerekkel, stb. kombinálva a TBDMSCl stabil sziloxán filmet vagy szilícium-fluorid vegyület filmet képezhet az anyag felületén, ezáltal javítva az anyag felületi tulajdonságait (például nedvesedés, kopásállóság, korrózióállóság stb.). Például fémanyagok felületkezelésénél a TBDMSCl reakcióba léphet fluoriddal, és sűrű szilícium-fluorid vegyület filmet képezhet, javítva a fémanyag korrózióállóságát és kopásállóságát.

1. Bevonatok, ragasztók és tömítőanyagok
terc-butil-dimetil-szilil-kloridbevonatok, ragasztók és tömítőanyagok adalékanyagaként használható a termékek időjárásállóságának és tapadásának javítására. Ezekben a termékekben a TBDMSCl reakcióba léphet más komponensekkel, stabil kémiai kötéseket vagy hálózati struktúrákat hozva létre, ezáltal javítva a termék fizikai és kémiai tulajdonságait. Például a TBDMSCl bevonatokhoz való hozzáadása javíthatja azok vízállóságát, kémiai korrózióállóságát és kopásállóságát; TBDMSCl hozzáadása a ragasztóhoz javíthatja a ragasztási szilárdságát és időjárásállóságát.

2. Analitikai kémia
Az analitikai kémiában a TBDMSCl szilanizáló reagensként használható a minta származékképzéséhez. Például, ha olyan reagensekkel kombinálják, mint az MTBSTFA (N-metil-N - (terc-butil-dimetil-szilil)-trifluor-acetamid), a TBDMSCl stabil terc-butil-dimetil-szilán (TBDMS) származékképzést biztosít a hidroxil-, karboxil-, tiol- és aminvegyületekhez. Ez a származékképzési módszer jelentősen növelheti ezen vegyületek illékonyságát és termikus stabilitását, ezáltal javítva elválasztási hatékonyságukat és detektálási érzékenységüket gázkromatográfiában (GC) vagy folyadékkromatográfiában (LC).

A tbdmsci szintézis módszerei elsősorban a dimetil-terc-butil-szilán klórozási módszert, a dimetil-terc-butil-szilanol klórozási módszert, a terc-butil-kloroformos reagens módszert stb. tartalmazzák. Kínában nincs dimetil-terc-butil-szilán nyersanyagforrás, és a dimetil-terc-butil-szilanol nyersanyag hozama alacsony, és a desztillációs módszer50% a tbdmsci terméke-. Ezért a tbdmsci terc-butil-kloroformos reagens módszerrel történő előállítása ideális szintézis módszer. A szintetikus út a következő.

Egy nitrogénvédő berendezéssel, keverővel, refluxkondenzátorral és állandó nyomáscsökkentő tölcsérrel felszerelt négynyakú lombikba (a CaCl2 szárítócső a reflux kondenzációs cső tetejére van felszerelve) a lombik levegőjének nitrogénnel történő eltávolítása után adjunk hozzá 19,4 g (o{2}} mol) megfelelő mennyiségű dimetil-dimetil-diklór-szilánt és tetrahidro8-0 ml diklór-szilánt. klorid katalizátort, keverjük, melegítsük, a hőmérsékletet kb. 60 C-ra szabályozzuk, és 45 percen belül csepegtessünk terc-butil-magnézium-klorid Grignard-reagenst a reakciórendszerbe. 4,5 óra reakció után adjunk hozzá 150 ml petrolétert és keverjük össze. Természetes hűtés, szívó szűrés és a szűrlet összegyűjtése. Mossa át a szűrőpogácsát 30 ml petroléterrel 2-3 alkalommal, majd keverje össze a szűrlettel. Először normál nyomáson párologtassuk el az oldószerek nagy részét, majd vákuumban párologtassuk el a visszamaradó alacsony forráspontú anyagokat. A színtelen átlátszó szilárd anyagot 124-126 C-on atmoszférikus desztillációval gyűjtjük össze, 16,79 g-ot (0,111 mol) mérünk, a hozam 74,2%. A termék tisztasága 99,3% (GC).

A terc-butil-dimetil-klór-szilán szintézisének általános katalizátorai a réz(II)-klorid, a nátrium-tiocianát és a réz(II)-cianid. Ugyanilyen körülmények között tetrahidrofurán oldószerként n (dimetil-diklór-szilán): n (terc-butil-magnézium-klorid) =1:1, reakcióhőmérséklet 60C és reakcióidő 4,5H, a réz(II)-cianid katalizátor alkalmazása a legjobb hatást és a legnagyobb hozamot, míg a nátrium-katalizátorral szintetizált termék szagát és hozamát alacsony hozamú.

Népszerű tags: tert-butil-dimetil-szilil-klorid cas 18162-48-6, beszállítók, gyártók, gyár, nagykereskedelem, vétel, ár, ömlesztve, eladó