Tetrabutil-ammónium-bromid por CAS 1643-19-2

Tetrabutil-ammónium-bromid portetrabutil-ammónium-bromidként is ismert, szerves só, CAS 1643-19-2, molekulaképlete C16H36BrN. A tiszta termékek fehér kristályok vagy porok, amelyek elfolynak, különleges szagúak, és szobahőmérsékleten és nyomáson jó stabilitásúak. Könnyen oldódik vízben, etanolban, éterben és acetonban, kevéssé oldódik benzolban. Mérgező, általában köztitermékként használják szerves szintézisben, fázistranszfer katalizátorként és ionpár reagensként. Gyógyászati ​​intermedierek, például benzil-trietilammónium-klorid, etil-cinnamát, pszeudoionon stb. szintézisére, valamint szerves gyógyszerek, például fertőzésellenes szerek, például bamacillin és szultamicillin szintézisére használják. Katalizátorként is használják a felsorolt ​​gyógyszerek szintézisében, mint például a cukorbetegség elleni gyógyszer, a dagelin új hatásmechanizmussal. Ezenkívül nem csak fázistranszfer anyagként használható a tiopronin szintézisére, amely a májműködést javító és metabolikus ellenszer, hanem brómként is használható az izomrelaxáns reverzáló szer, a Shugenglucuronium szintézisében.

A tetrabutil-ammónium-bromid (TBAB), mint fontos kvaterner ammónium-só vegyület, széleskörű alkalmazási értéket mutatott számos területen, például a kémiai szintézisben, a gyógyszergyártásban, a környezetvédelemben, az elektrokémiában és az anyagtudományban egyedülálló kémiai szerkezetének (C1₆ H∝₆ BrN molekulaképlete) és fizikai tulajdonságainak (a szerves kristályok, vízben való könnyű oldhatósága) köszönhetően.

A katalízis és az intermedierek központi szerepe a kémiai szintézis területén

 

1. Fázistranszfer katalizátor (PTC)
A legklasszikusabb felhasználási mód a fázistranszfer katalizátor, amelyet az anyagok átvitelének és reakciójának elősegítésére használnak két-fázisú reakciórendszerekben (például víz szerves fázisaiban). A hatásmechanizmus az, hogy a kvaterner ammónium-kation (C4H9)₄N⁺) a vizes fázisban lévő anionokkal (például OH⁻, Br⁻) egyesülve ionpárokat képezhet, és átkerülhet a szerves fázisba, ezáltal megtöri a fázisszétválasztási állapotot és a reaktánsok hozamát a különböző oldószerekben.
Tipikus alkalmazási esetek:
Pszeudoibolya keton szintézis:Tetrabutil-ammónium-bromid porkatalizátorként elősegítheti a citrál és az aceton kondenzációs reakcióját a pszeudoibolya keton szintézisében, 85%-ot meghaladó hozamnövekedéssel, jóval magasabb, mint a hagyományos eljárás 60%-a.

 

Fahéjsavas dekarboxilezés és brómozás: A TBAB-t 2-jód-benzoesavval (IBX) kombinálják a fahéjsav hatékony dekarboxilezése és brómozása érdekében acetonitril és víz keverékében, 92%-os hozammal és enyhe reakciókörülmények között (60 fok, atmoszférikus nyomás).
Fertőzésgátló gyógyszerek szintézise: A TBAB-t a - laktám antibiotikumok, például az ampicillin és a szultamicillin szintézisének katalizálására használják, elősegítve a szén-nitrogénkötések kialakulását, lerövidítve a reakcióidőt és javítva a termék tisztaságát.

2. Alkilezési és acilezési reakciók
A TBAB kvaterner ammóniumsó szerkezete ideális katalizátorrá teszi az alkilezési és acilezési reakciókhoz. Például:
N-alkilezési reakció: A tetrabutil-ammónium-bromid képes katalizálni a 3-indol N-alkilezési reakcióját bróm-alkánnal, így N-alkilindol-származékokat hoz létre, amelyek fontos szerepet játszanak a gyógyszerszintézisben.

 

Enolátok alkilezése: A TBAB reakcióba lép az enolátokkal, és stabil alkilezett termékeket képez, amelyeket szteroid vegyületek és természetes termékek szintézisére használnak.

3. Zöld kémiai folyamat
Az egyre szigorodó környezetvédelmi előírások miatt a TBAB-t alacsony toxicitása, nagy tisztasága és újrahasznosíthatósága miatt kiemelten kedvelik a zöld kémiában. Például:
Oldatlan brómozási reakció: TBAB szilárd anyagba brómgőz bevezetésével 84%-os hozammal közvetlenül szintetizálható a tributil-ammónium-bromid (TBABr ∝), elkerülve a bróm elpárolgási szennyezését a hagyományos brómozási eljárások során.
Szintézis ioncserélő módszerrel: gél típusú erős bázikus anioncserélő gyantával TBAB-oldatban Br⁻-t OH⁻-ra cserélünk, így tetrabutil-ammónium-hidroxidot (TBAOH) állítunk elő. A gyanta megújuló és újrahasznosított, ami jelentősen csökkenti a gyártási költségeket.

Az antibakteriális és gyógyszerszintézis kettős hozzájárulása a gyógyszergyártás területén

 

1. Antibakteriális gyógyszer alapanyagok
Maga a TBAB erős baktericid hatással rendelkezik, és közvetlenül felhasználható antibakteriális fertőtlenítőszerek előállítására. Hatásmechanizmusa a baktériumsejt membránok permeabilitásának tönkretétele, ami a sejttartalom kiszivárgásához vezet, ezáltal elpusztítja a baktériumokat, gombákat és vírusokat.
Alkalmazási forgatókönyvek:
Orvosi létesítmények fertőtlenítése: A TBAB-oldatot a sebészeti műszerek és a kórterem környezetének fertőtlenítésére használják, hatékonyan elpusztítva a gyógyszer{0}}rezisztens baktériumokat, például a meticillin-rezisztens Staphylococcus aureust (MRSA).
Élelmiszer-feldolgozó üzem sterilizálása: A TBAB-t, mint maradékmentes gombaölő szert hús- és tejfeldolgozó berendezések tisztítására használják az élelmiszer-biztonság érdekében.

2. Köztes termék gyógyszerszintézishez
A TBAB kulcsfontosságú szerepet játszik a gyógyszerszintézisben, különösen a biogyógyszerek és a vegyi gyógyszerek területén

 

A daggligin szintézise: A TBAB katalizálja az amid dezoxinukleofil és elektrofil átalakulását - aminofoszfonát intermedier előállítására, amely kulcsfontosságú lépés a daggligin, egy új cukorbetegség elleni gyógyszer szintézisében.
Cukorbetegség elleni gyógyszerek fejlesztése: A TBAB-t szén-nitrogén- és szén-oxigén-kötések kialakulásának katalizálására, valamint új hipoglikémiás gyógyszerek kifejlesztésének elősegítésére használják.
3. Mezőgazdasági gombaölő és rovarölő szerek
A TBAB-ot a mezőgazdaságban használják a növényi betegségek és kártevők megelőzésére és leküzdésére, valamint a növények egészséges növekedésének védelmére.
Gombaölő szer: A levelek felületére permetezett TBAB-oldat gátolhatja a gombaspórák csírázását, megelőzheti és kontrollálhatja a rizsfertőzést, a búzalisztharmatot stb.
Rovarölő szerek: A TBAB piretroid vegyületekkel van összekeverve, hogy fokozza az érintkezést és a gyomor toxicitását a kártevőkkel szemben, és csökkentse a peszticidek használatát.

A vízkezelés és a szennyezésmentesítés innovatív alkalmazásai a környezetvédelem területén

 

1. Nehézfém-ionok adszorpciója és kicsapása
A TBAB kelátképzéssel távolítja el a szennyvízből a nehézfém-ionokat (például Pb ² ⁺, Cd ² ⁺, Hg ² ⁺), így oldhatatlan oxalát vagy hidroxid csapadékot képez:
Laboratóriumi kutatás: A TBAB ólomtartalmú szennyvíz tisztítási hatékonysága 95% feletti (kezdeti koncentráció 100mg/L), a szennyvíz ólomkoncentrációja 0,1mg/L alatti (az Átfogó Szennyvízkibocsátási Szabványnak megfelelően).
Ipari alkalmazás: A TBAB-t poliakrilamiddal kombinálják az üledékszemcsék részecskeméretének növelése, az ülepedési sebesség felgyorsítása és a szennyvízkezelési költségek csökkentése érdekében.

2. Szerves szennyező anyagok lebomlása
A TBAB, mint elektrolit adalék, elősegíti a szerves szennyező anyagok lebomlását az elektrokémiai oxidációs eljárásokban

 

Festék szennyvízkezelés: A TBAB Na ₂ SO ₄ elektrolizáló rendszer hatékonyan képes lebontani az azoszínezékeket (például a metilnarancsot), a KOI eltávolítási arány 90% feletti.
Növényvédőszer-maradványok eltávolítása: A TBAB elektrokémiai redukciós reakciókat katalizál, hogy a szerves foszfortartalmú peszticideket (például diklórfosz) nem{0}}toxikus termékekké alakítsa, csökkentve ezzel a talaj- és vízszennyezést.
3. Talajmentesítés és kalciumion szabályozás
A szikes lúgos talaj javítása során a TBAB keláttá alakítja a talajban a Ca ² ⁺-et, csökkenti a kicserélhető kalciumtartalmat, és gyengíti a nátriumionok talajszerkezetre gyakorolt ​​romboló hatását:
Szántóföldi kísérlet: A TBAB kijuttatását követően a talaj pH-értéke 0,5-1,0 egységgel csökkent, a termés kelési aránya 15-20%-kal nőtt.
Mechanizmustanulmány: A TBAB oldható komplexeket képez Ca ² ⁺-vel, csökkentve a kalciumionok adszorpcióját a talajrészecskék felületén és elősegítve a nátriumion kimosódását.

Elektrokémiai és anyagtudomány: Funkcionális anyagok előkészítése és teljesítményoptimalizálása

 

1. Elektrolit adalékok
A TBAB, mint elektrolit adalék, javíthatja az akkumulátorok és kondenzátorok elektrokémiai teljesítményét
Lítium-ion akkumulátor:Tetrabutil-ammónium-bromid porAz elektrolithoz hozzáadva gátolja a lítium-dendrit növekedését és meghosszabbítja az akkumulátor élettartamát.
Szuperkondenzátorok: A TBAB szerves oldószeres elektrolizáló rendszer akár 10 kW/kg teljesítménysűrűséggel növeli a kétrétegű{0}}kondenzátorok energiasűrűségét.
2. Nanoanyagok előállítása
A TBAB-t a nanotechnológiában és a felülettudományban használják nagy vezetőképességű és stabil nanokompozitok előállítására:
Kvantumpont szintézis: A TBAB felületi ligandumként működik, hogy stabilizálja a CdSe kvantumpontokat, megakadályozza az aggregációt és javítja a fluoreszcencia kvantumhozamát.

 

Grafén módosítás: A TBAB π - π kölcsönhatások révén módosítja a grafén felületét, javítva a polimerekkel való határfelületi kötődését és javítva a kompozit anyagok mechanikai tulajdonságait.

3. Felületaktív anyagok és emulgeálószerek
A TBAB kvaterner ammóniumsó szerkezete kiváló felületaktív anyaggá teszi mosószerekben, antisztatikus szerekben és más területeken.
Mosószer formulája: A TBAB csökkenti a víz felületi feszültségét, fokozza a folteltávolító képességet és baktériumölő hatású.
Antisztatikus bevonat: A TBAB-t polivinil-alkohollal keverik össze, hogy átlátszó antisztatikus fóliát készítsenek az elektronikus alkatrészek csomagolásához.

Egyéb innovatív alkalmazási területek

 

1. Festék- és pigmentipar
A TBAB-t azofestékek, xantén festékek, antrakinon színezékek stb. gyártására használják, és előhívóként, gyapjúmaradóként és bőrszínezőként szolgál:
Festékszintézis: A TBAB katalizálja a diazotálási reakciót, hogy nagy-tisztaságú azofestékeket hozzon létre 4-5 fokozatú színtartóssággal.
Bőrfestés: A TBAB fémionokkal komplexeket képez, hogy növelje a festékek adszorpciós képességét a bőrszálakon, egységes és teljes színt eredményezve.
2. Analitikai kémiai reagensek
A TBAB ionpár reagensként és polarográfiai elemző reagensként kromatográfiás elválasztásra és elektrokémiai kimutatásra használatos:

 

Ionpár kromatográfia: A TBAB semleges ionpárokat képez savas vagy lúgos analitokkal, javítva a kromatográfiás retenciós időt és az elválasztás hatékonyságát.

Polarográfiai elemzés: A TBAB segédelektrolitként szolgál a zavaró ionok hatásának kiküszöbölésére és a fémionok nagy érzékenységű kimutatására.
3. Papír vízszigetelő szer
A TBAB-ot a papírgyártási folyamatban használják a papír vízállóságának és mechanikai szilárdságának javítására
Bevonási eljárás: A TBAB-t gyanta ragasztóval keverik össze, hogy vízálló bevonatot képezzenek, így a papír vízfelvétele 5% alá csökken.
Ragasztó alkalmazási hatás: A TBAB elősegíti a gyanta ragasztó egyenletes eloszlását a szál felületén, növelve a papír szakítószilárdságát és hajlítószilárdságát.

Elkészítési módja atetrabutil-ammónium-bromid por:

N (tri-n-butil-amin): n (1-brómbután)=1.0:1,1, reakcióoldószer etil-acetát 20 ml, hozzáadva az autoklávhoz, az autokláv levegőjét háromszor nitrogénnel helyettesítve, és nitrogénnel feltöltve addig, amíg az autoklávban a nyomást nem éri el, a reakciót az olajfürdőben 4 MPa10 fokra melegítjük. az idő 14 óra.

A terméket vákuumdesztillációnak vetjük alá az etil-acetát és 1-bróm-bután kinyerésére, majd petroléter és 1-bróm-bután elegyét adjuk hozzá a termék diszpergálására a desztilláció után. A petroléter és 1-bróm-bután 1,0:1,3 tömegarányú keverékét háromszor adjuk hozzá, majd mossuk és szűrjük. A leszűrt szilárd anyagot vákuumszárító kemencébe helyezzük tömegállandóságig megszáradni, és ekkor körülbelül 83,93%-os hozammal és körülbelül 98,96%-os tisztasággal kapjuk meg a terméket.

Reakció mechanizmus:

A TBAB szintézis reakciója másodlagos reakciónak tűnik, és a reakció lehet SN2 reakció. A tributil-aminnak van egy magányos elektronpárja, amely nukleofil reagensként működik az 1-brómbután megtámadásában. Amikor a nukleofil reagens fokozatosan új kötést létesít a brómbután telített szénatomjával, a Br kilépő csoport fokozatosan kiszorul a telített szénatomból aktivált anyaggá, majd termékké alakul. Az aktivált anyag termelése miatt a folyamat sorrendje nő, így △ S0<0. The activation energy of the whole reaction is large. Increasing the reaction temperature can help the reaction to proceed faster.

Tetrabutil-ammónium-bromid Kémiai tulajdonságok:

1951-ben Buckles és mások tetrabutil-ammónium-bromidot brómozott szén-tetraklorid oldatban feloldva TBABr3-at készítettek. A reakció rövid időn belül 91%-os kitermeléssel befejeződik. A TBABr3 úgy is előállítható, hogy a brómgőzt a tetrabutil-ammónium-bromid szilárd anyagon oldószer nélkül átengedjük, és a gőzt a szilárd anyaggal több órán keresztül érintkezésbe hozzuk, 84%-os kitermeléssel.

1987-ben Kajigaeshi et al. tetrabutil-ammónium-bromidot oldottunk nátrium-bromát vizes oldatában, és az oldathoz hidrogén-bromidot adtunk, így 95%-os hozammal TBABr3-t állítunk elő, amely kényelmesebb a kezelésben, és elkerüli az egyszerű bróm használatát.

Mérjünk ki egy bizonyos mennyiségű kvaterner ammóniumsót, és öntsük a reakcióedénybe, adjunk hozzá bizonyos mennyiségű vizet és ezüst-oxidot, majd a következő pillanatban keverjük 1 órán át. Vegyen mintát centrifugáláshoz, és ellenőrizze, hogy a felülúszó tartalmaz-e még halogénionokat. Ha még mindig tartalmaz halogénionokat, adjon hozzá ezüst-oxidot, amíg halogénionokat nem észlel. A reakcióoldatot leszűrjük, és a fordított fázis a kvaterner ammóniumbázis vizes oldata. Annak elkerülése érdekében, hogy az oldatban lévő kvaterner ammóniumbázist a levegőben lévő szén-dioxid oxidálja, a szűrést nitrogénben kell végrehajtani.

Keverjük össze a tetrabutil-ammónium-bromid metanolos oldatát a kálium-hidroxid metanolos oldatával, és reagáltatjuk 0,5 órán keresztül. A reakció után kapott elegyet szűrjük, és az oldószerként használt vízmentes metanol egy részét atmoszférikus desztillációval eltávolítjuk. Ezután adjon hozzá tiszta vizet, és folytassa az atmoszférikus desztillációt, hogy eltávolítsa a mikrobomlás során keletkező metanolt és trin-butil-amint. Végül a kapott koncentrátumot átvisszük a kristályosítóba, lehűtjük, kristályosítjuk és szűrjük égetett mész abszorpciós berendezés védelme mellett. A leszűrt terméket vákuumszárító kemencében 80 °C-on szárítjuk, így fehér kristályos terméket kapunk.

Gél típusú erős bázikus anioncserélő gyanta 201 × 4. Előkezelés után az oszlopba töltjük, és bizonyos koncentrációjú tetrabutil-ammónium-bromid oldatot készítünk az ioncseréhez, így tetrabutil-ammónium-hidroxid vizes oldatot kapunk. Az ioncserélő gyantát NaOH-oldattal regenerálják és újrahasznosítják. A gyanta funkciós csoport által hordozott cserélhető OH - ion tetrabutil-ammónium-bromid oldattal történő ioncserére szolgál, Br - adszorbeálódik a gyantán, és OH - kerül az oldatba.

A tetrabutil-ammónium-bromidot tömény NaOH vizes oldatban 52%-os és 92%-os tributil-aminra bomlik 60 vagy 100 fokon 7 óra elteltével.

A gázkromatográfiában a tetrabutil-ammónium-bromid vizes oldatban sóvá történő teljes bomlásához a minimális hőmérséklet 300 fok.

A 2-jód-benzoesav (IBX) és a tetrabutil-ammónium-bromid kombinációja felhasználható a fahéjsav dekarboxilezésére és brómozására. Egyes fémhalogenidek és más fázistranszfer katalizátorok használhatók halogénező reagensként. Az acetonitril - víz (2:1, v/v) a legjobb oldószerrendszer. Erős elektronabszorpció mellett jobb hozam érhető el.

Melegítési körülmények között az indol N-alkilezése végbemehet a tetrabutil-ammónium-bromid és a 3-indol között.

A tetrabutil-ammónium-bromid reakcióba léphet enoláttal alkilezési terméket képezve.

Vizsgálati módszer:
1. Titrálás:
Mérjünk le pontosan körülbelül 1,0 g mintát, oldjuk fel egy 250 ml-es Erlenmeyer-lombikban, és adjunk hozzá 50 ml vizet. Adjunk hozzá 0,05 g nátrium-hidrogén-karbonátot és 0,2 ml eozin reagens oldatot. Titráljon 0,1 g/l ezüst-nitrát oldattal, amíg az első elszíneződésig . 1 mL 0,1 g/l ezüst-nitrát oldat 0,03224 g tetrabutil-ammónium-bromidnak felel meg.
TBAB-tartalom (%)=az elfogyasztott standard oldat térfogata (ml) × 0,03224 ÷ 1 g (minta tömege) × 100%
2. Polarográfia:
Katód: csepp higanyelektróda
Anód: Pt vezeték
Készítsünk 1,0 M oldatot (32,24 g tetrabutil-ammónium-bromidot 100 ml vízben), és adjunk hozzá 0,2 ml 1,0 M oldatot.tetrabutil-ammónium-bromid por. Deoxidáljon nagy-tisztaságú nitrogénnel, amíg el nem éri a minimális háttéráramot (körülbelül 5 perc). Azzal a feltétellel, hogy a modulációs amplitúdó 50 mV 1 s-os csökkenés mellett, a pásztázási tartomány - 1.2 és - 2.6 V között van, 0,5 µ A érzékenységgel 0,01 V/s-nál. Ha az áramerősség 0,05 µA-nál nagyobb, az azt jelenti, hogy az anyag szennyeződések nélkül megfelel a követelményeknek.

Népszerű tags: tetrabutil-ammónium-bromid por cas 1643-19-2, beszállítók, gyártók, gyár, nagykereskedelem, vétel, ár, ömlesztve, eladó