1,2,4-triazol CAS 288-88-0

A Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. az 1,2,4-triazol cas 288-88-0 egyik legtapasztaltabb gyártója és szállítója Kínában. Üdvözöljük az ömlesztett, kiváló minőségű 1,2,4-triazol cas 288-88-0 nagykereskedelmi értékesítésében, amelyet gyárunkból értékesítünk. Jó szolgáltatás és elfogadható ár érhető el.

1,2,4-triazol(CAS-szám: 288-88-0) egy öttagú nitrogén-tartalmú heterociklusos vegyület, amely két szénatomból és három nitrogénatomból áll, molekulaképlete C2H3N3 CAS 288-88-0, molekulatömege 6907. Kémiai szerkezete koplanáris jellemzőt mutat, mind a CN, mind az NN kötés hossza 132-136 pm között van, összhangban az aromás vegyületekkel, és két tautomer létezik, amelyek közül az 1H-1,2,4-triazol forma stabilabb. Ez a vegyület fehér tű alakú kristály, olvadáspontja 120-121 fok, forráspontja 260 fok (bomlás). Vízben könnyen oldódik (20 fokon 1250 g/l oldhatósággal), etil-acetátban gyengén oldódik, és nem poláris oldószerekben, például benzolban oldódik.

Fontos szerves intermedierként központi szerepet tölt be a gyógyszeriparban. Egyedülálló dipólus hatása, hidrogénkötési képessége és merev szerkezete a gyógyszerfejlesztés előnyben részesített gerincévé teszi, általánosan megtalálható olyan klinikai gyógyszerekben, mint a gombaellenes szerek (például flukonazol és itrakonazol), rákellenes szerek (például VEGFR-2 kináz inhibitorok), vírusellenes szerek (például hepatitis C vírus gátlók, görcsoldók és görcsoldók). A statisztikák szerint körülbelül 15 ilyen szerkezetet tartalmazó gyógyszer van a piacon világszerte, és több mint 50 gyógyszerjelölt van kutatási és fejlesztési szakaszban.

A peszticidek területén a triazol gombaölő szerek (például triazolon és tebukonazol) és a növényi növekedést szabályozó szerek (például paklobutrazol és tebukonazol) szintézisének kulcsfontosságú alapanyaga. Származékai hatékony és alacsony toxicitású kártevőirtást érnek el a patogén baktériumok ergoszterol szintézisének gátlásával vagy a növényi hormonháztartás szabályozásával. Ezenkívül a vegyületet festékek, gumiadalékok és optoelektronikai anyagok gyártására is használják. Fémkomplexei speciális funkciókat látnak el a katalízisben, a korróziógátló anyagokban és az ionos folyadékokban. Az új gyógyszerfejlesztés és a zöld mezőgazdaság iránti kereslet növekedésével a piaci kereslet tovább bővül, így a vegyipar egyik fontos alapanyagává válik.

1,2,4-triazol(CAS-szám 288-88-0) egy öttagú nitrogéntartalmú heterociklusos vegyület, amely két szénatomból és három nitrogénatomból áll. Vízben könnyen oldódik (20 fokon 1250 g/l oldhatósággal), etil-acetátban gyengén oldódik, és nem poláris oldószerekben, például benzolban oldódik. Egyedülálló kémiai tulajdonságainak köszönhetően a pirrodiazol széles körű alkalmazási értéket mutatott be különböző területeken, mint például a gyógyszerek, peszticidek, színezékek, gumiadalékok, optoelektronikai anyagok és funkcionális anyagok.

Gyógyszerészeti terület: A fő gyógyszerintermedierek és az új gyógyszerfejlesztés sarokköve

 

A gyógyszeriparban fontos köztes termék, egyedülálló dipóluskölcsönhatása, hidrogénkötési képessége és merev szerkezete a gyógyszerfejlesztés előnyben részesített gerincévé teszi. Származékai szabályozhatják az enzimaktivitást, gátolhatják a sejtproliferációt, vagy zavarhatják a vírus replikációját azáltal, hogy nagy affinitással kötődnek a biológiai receptorokhoz, ezáltal terápiás hatást fejtenek ki.

1. Gombaellenes szerek
Ennek az anyagnak a tipikus alkalmazása a flukonazol. Triazol gombaellenes gyógyszerként a flukonazol jelentős terápiás hatást fejt ki a mély gombás fertőzésekre, mint például a Candida albicans és a Cryptococcus neoformans, mivel kompetitív módon gátolja az ergoszterol szintézisét a gombákban.

 

Gombaellenes hatásának széles spektruma, alacsony májtoxicitása, jó szájon át történő felszívódása és magas biológiai hasznosulása van, és az Egészségügyi Világszervezet (WHO) a szisztémás gombás fertőzések kezelésében javasolt gyógyszerként jelölte meg. A flukonazol kulcsfontosságú intermedierjeként közvetlenül meghatározza a gyógyszer biológiai aktivitását azáltal, hogy részt vesz a molekulaváz felépítésében.

2. Rákellenes szerek
A pirrodiazol-származékok többféle hatásmechanizmust mutatnak a rák elleni küzdelemben, beleértve az enzimgátlást, a mikrotubulus-fehérje-szabályozást és az angiogenezis gátlását. Például:

 

VEGFR-2 kináz inhibitor: A 2. vegyület (1,2,4-triazolon származék) jelentős citotoxicitást mutat a HT-29 (humán vastagbélrák), H460 (humán tüdőrák), A549 (humán tüdőrák) és MKN-45 (humán gyomorrák) sejtvonalakkal szemben. 0,11, illetve 0,031 mM. A szerkezeti aktivitás összefüggési tanulmányok kimutatták, hogy az elektronelszívó csoportok bevitele a terminális benzolgyűrűbe fokozhatja a daganatellenes aktivitást.
Tubulin modulátor: A 3a vegyület (triazol-kinoxalin származék) IC50 értéke 1,65, 3,61 és 8,58 mM az MCF-7 (humán mellrák), a HCT-116 (humán vastagbélrák) és a HepG2 (humán májrák) polimerizációt gátló sejtvonalakon, amelyek anti-tubulin szerepet játszanak.

 

3. Vírusellenes gyógyszerek
A pirrodiazol-származékok vírusellenes hatást fejthetnek ki azáltal, hogy megzavarják a vírus replikációs ciklusát vagy gátolják a kulcsfontosságú vírusenzimek aktivitását. Például:

HSV-1 inhibitor: Az 5a vegyület (2-(3-merkapto-5-amino-1H-1,2,4-triazol) etil-acetát származék) 80 mM dózisban 50%-kal csökkentheti a herpes simplex vírus 1-es típusú (HSV-1) plakkjait az afrikai zöldmajom vese sejtjein, és a HSV-hidrogen-mid-kináz aktív helyén keresztül kötődik.
HCMV inhibitor: Az 5b vegyület (kinoxalin származék) IC50-értéke kisebb, mint 0,05 mM humán citomegalovírus (HCMV) ellen, és vírusellenes hatást fejt ki a vírus DNS replikációjának gátlásával.

 

4. Görcsoldó és szorongásoldó szerek
1,2,4-triazolszármazékai gátolhatják az epilepsziás rohamokat a feszültség{0}}kapuzott ioncsatornák vagy a gamma-aminovajsav neuronok aktivitásának szabályozásával. Például:

A 4a vegyület 19,7 mg/kg ED50-értéket és 34,8-as védőindexet (PI) mutatott az áramütési tesztben (MES), ami görcsoldó hatást fejtett ki a feszültségfüggő nátriumcsatornák gátlásával.
A 4b vegyület (triazol-purin-származék) jelentős görcsoldó hatást mutatott mind a MES, mind az scPTZ (pentazolium szubkután injekciója) modellekben, ED50-értéke 23,4 mg/kg, PI-értéke pedig 25,6-nál nagyobb.

 

5. Egyéb gyógyszerek
Széles körben használják antidepresszánsok, vázizom relaxánsok, migrén elleni szerek, thrombocyta-aggregáció gátló szerek és aromatázgátlók kutatásában és fejlesztésében is. Például a 3-amino-1,2,4-triazol egy köztitermék a szívkoszorúér-betegség gyógyszerének, a tramadolnak a szintézisében, amelyet angina és szívizominfarktus kezelésére használnak a vérlemezke-eredetű növekedési faktor (PDGF) antagonizálásával.

Peszticid terület: A rendkívül hatékony és alacsony toxicitású peszticidek fő összetevői

 

Kulcsfontosságú köztes termék a triazol gombaölő szerek és a növényi növekedést szabályozó szerek szintézisében. Származékai hatékony és alacsony toxicitású kártevőirtást érnek el a patogén baktériumok ergoszterol szintézisének gátlásával vagy a növényi hormonháztartás szabályozásával.

1. Triazol gombaölő szerek
Szintetizálhat triazol gombaölő szereket, például triadimefont, triazolont, triazol-alkoholt, tebukonazolt, piklór-triazol-alkoholt, enokonazolt, tebukonazolt, hexanazol-alkoholt, cikloazol-alkoholt, propikonazolt, fluoroszilazolt, triflurazolt, fipronilt, karbendoxi-azolt fipronil-azol, fipronil-azol stb. Ezek a fungicidek jelentős védekező hatást fejtenek ki a különböző gombás betegségek, például a lisztharmat, a rozsda és az antracnóz ellen, és alacsony toxicitásúak a növényekre és a környezetre, ami megfelel a zöld mezőgazdaság fejlesztésének igényeinek.

 

2. Növényi növekedést szabályozó szerek
A növényi növekedést szabályozó anyagok, például a paklobutrazol, az enokonazol és a metronidazol szintetizálhatók a túlzott termésnövekedés szabályozására, az elágazódás elősegítésére és a stresszrezisztencia fokozására a gibberellin szintézis gátlásával vagy a citokinin aktivitás szabályozásával. Például a paklobutrazolt széles körben használják olyan terményekben, mint a rizs és a búza, ami jelentősen javíthatja a hozamot és a minőséget.

3. Peszticidek és gyomirtó szerek
A pirrodiazol-származékok felhasználhatók inszekticidek (például ón-triazol) és herbicidek (például 3-amino-1,2,4-triazol) szintézisére is. Közülük a 3-amino-pirrodiazol, mint nem szelektív gyomirtó, különösen alkalmas gyapot levéltelenítésre, de alkalmazási köre környezeti toxicitása miatt fokozatosan korlátozott.

A színezékek és gumiadalékok területén: a funkcionális anyagok kulcsfontosságú összetevői

 

1. Festék intermediereket
Használható köztes termékként a festékszintézisben, hogy részt vegyen olyan szerkezetek felépítésében, mint az azofestékek és az antrakinon festékek. Nitrogénatomja konjugált rendszert alkothat a festékmolekulában lévő aromás gyűrűvel, fokozva a színezék fényességét és tartósságát.

2. Gumi adalékok
A pirrodiazol és származékai gumi vulkanizálást gyorsítóként vagy -öregedésgátló szerként használhatók a gumitermékek fizikai tulajdonságainak és tartósságának javítására a vulkanizálási reakciósebesség beállításával vagy az oxidatív lebomlás gátlásával. Például az 1,2,4-triazol-3-karbonsav-észter vegyületek hatékony vulkanizálási gyorsítóként használhatók, és széles körben használják gumitermékek, például gumiabroncsok és tömítések gyártásában.

Felmerülőben lévő alkalmazások feltárása az optoelektronikai anyagok és funkcionális anyagok területén

 

1. Fotovezető anyagok
A replikációs rendszerekhez használható fotovezetők, származékaik az elektronátviteli teljesítmény vagy a fényelnyelési jellemzők beállításával javítják a fotoelektromos konverziós hatékonyságot. Például,1,2,4-triazolalapú komplexek kiváló hordozómobilitást mutatnak szerves optoelektronikai anyagokban, és hatékony szerves napelemek előállítására használhatók.

 

2. Vezetőképes anyagok
A pirrodiazol-származékok fémionokkal koordinálva vezető polimereket képezhetnek, vagy adalékként szolgálhatnak a félvezető anyagok vezetőképességének szabályozására. Például a réz-1,2,4-triazol komplex egydimenziós láncszerkezettel rendelkezik, és jó vezetőképességgel és mágnesességgel rendelkezik, amely felhasználható molekuláris huzalok vagy mágneses tárolóanyagok előállítására.

3. Szupramolekuláris anyagok
A szupramolekuláris egységeket nem kovalens erők, például hidrogénkötés és π - π halmozás révén lehet létrehozni, olyan funkciókat érve el, mint a gyógyszer szabályozott felszabadulása, molekuláris felismerés vagy katalízis. Például a pirrodiazol alapú szupramolekuláris gél szabályozott gyógyszerfelszabadulást érhet el fény- vagy pH-válaszon keresztül, új ötleteket adva az intelligens gyógyszeradagoló rendszerekhez.

Egyéb területek: Változatos alkalmazások bővítése

 

1. Katalizátor
Az 1,2,4-triazol és származékai a szerves szintézis katalizátoraként szolgálhatnak, javítva a reakció hatékonyságát az átmeneti állapotok stabilizálásával vagy a reagensek aktiválásával. Például az 1,2,4-triazol alapú rézkomplexek nagy szelektivitással és aktivitással katalizálhatják az olefinek epoxidációját.

2. Analitikai reagensek
Fémionok komplexometrikus titrálására vagy kolorimetriás elemzésére használható. Például a rézionokkal alkotott komplexének jellegzetes abszorpciós csúcsai vannak meghatározott hullámhosszokon, amelyek felhasználhatók a rézionok kvantitatív kimutatására.

3. Korróziógátlók
Az 1,2,4-triazol származékok védőfilmet képezhetnek a fémfelületeken, gátolják a korróziót okozó közegek korrózióját. Például az 1,2,4-triazol-5-karbonsav a réz korróziógátlójaként szolgálhat, kiváló védőhatást mutatva savas környezetben.

A hidrazin-hidrátot fokozatosan adtuk a metil-aminhoz a közvetlen szintézis céljából1,2,4-triazol.

60 kg metil-amint először 175-85 °C-ra melegítünk, majd lassan hozzáadunk 30 kg 80%-os hidratált zsírt. Csepegtetés, melegítés és víztelenítés után az elegyet 180-85°C-on tartjuk 30 percig, hogy 91%-os hozammal trinitrogént kapjunk.

Ez az eljárás jelenleg az egyik leggyakrabban használt módszer a Sanzawa előállítására. Előnye, hogy az alapanyagok egyszerűek és könnyen beszerezhetők, a gyártási folyamat egyszerű, a berendezésigény nem magas, a termékhozam magas. A hangyasav módszerrel összehasonlítva azonban a metamfetamin ára magasabb, mint a hangyasavgombócé, és a termékben lévő elreagálatlan metamfetamint nem könnyű elválasztani a terméktől. Jelenleg két módszer létezik a metilén-diamin és a trimetilén-diamin elválasztására. Az egyik a nagyvákuum-desztilláció alkalmazása, amely metil-amint nyerhet vissza. Mivel azonban a metil-amin forráspontja eléri a 210 °C-ot, a gyártás során nehéz ilyen magas vákuumdesztillációt elérni, ezért ennek a sémának csak laboratóriumi jelentősége van; A második az, hogy a trimetil-amin bomlása 210 °C-on nem teljes, és a trimetil-amin mellékreakcióját okozza, ami csökkenti a terméktartalmat és a hozamot. Ezért ezzel a módszerrel megoldandó probléma a metil-amin hatékony, alacsony költségű elválasztása. A hidratáció először a metil-aminnal reagál, és monometilt képez, majd metilré csökken az azolok szintéziséhez.

100 g 80%-os hidratáló talajművelést adunk 100 g metil-aminhoz 90 fokon, és a hőmérsékletet 8 órán át 90 fokon tartjuk a leejtés után. 175-85 C-on a reakciófolyadék csepphez adjunk 100 g reakciófolyadék cseppet, melegítés közben adjuk hozzá a dehidratáló cseppet, és tartsuk 30 percig. A hozam 90%.

Ennek az eljárásnak nincs gyakorlati jelentősége a termelésben, de megerősítette, hogy a triazin szintézise metilaminnal és hidratációs módszerrel lépésről lépésre történik. Az első lépés a metil-amin és az ekvimoláris hidratálás reakciója A-vá, majd további 1 mol A-val három képződik. Az első reakcióhoz nem magas hőmérséklet szükséges, míg a zárt körhöz magas hőmérséklet szükséges. Ezért a hidratálást lassan kell hozzáadni, hogy a reagensek magas hőmérsékleten maradjanak.

Tegyünk ammóniát 130 g 85%-os hangyasavba, és amikor a reaktáns hőmérséklete 130 CpH=7-8-ra emelkedik, az ammónia befecskendezése véget ér. Amikor a hőmérséklet 155 C-ra emelkedik és 80%-os 59 g-ot adunk hozzá 23 órán át, a vizet 3 órán át, majd a hőmérséklet 210 C-ra emelkedik, 75 g nitrogén-trioxidot kapunk. A hozam 9108% 121. Az A módszer szintén a jelenleg a három általánosan használt gyártási módszer egyike.1,2,4-triazolelőnyei az alacsony nyersanyagár, a magas minőség és a hozam, valamint az alacsony nyersanyagköltség. A hangyasav-eljárás előállítási folyamata azonban magasabb, mint a hangyasav-eljárás összetett savas eljárásaé. A berendezés karbantartási költsége magasabb, mint a hangyasav eljárásé. A hangyasavas eljárás befejezése után 155 C-ra kell melegíteni a kiszáradáshoz és a dehidratációhoz, ami több energiát fogyaszt. Ezért a hangyasav módszer átfogó költségének nincs nyilvánvaló előnye a metil-amin módszerhez képest. A hangyasavat melléktermékként-gyártó gyártóknak azonban nyilvánvaló költségelőnyük van a trinitrogén hangyasav módszerrel történő előállítása során. Például Huang Ciyou és mások a hangyasav melléktermékét használják fel a triciklusos sav előállításához, így három 85%-ot állítanak elő.

Adjunk hozzá 695 g 72%-os vízcseppeket 92 g hangyasavhoz, és reagáltatjuk 10 percig 80 C-on. Ezután a fenti reakcióoldatot 175-185 °C-os metil-aminba csepegtetjük, és 30 percig víztelenítjük. A trinitrogén hozama 95,8%! Ez az eljárás egyesíti a metilamin módszer és a hangyasav módszer előnyeit. A hangyasav mennyisége csak a fele a hangyasav módszerének. Az első módszer egyetlen módja az ammónia befecskendezése, így az alapanyagok költsége alacsonyabb. Nem vezetnek be gázt, és a véggáz ammónia elnyelődik. Az előállítási folyamat egyszerűbb, mint a hangyasav módszernél. Jelenleg érdemes ezt a módszert alkalmazni, de a hangyasav maró hatása továbbra is fennáll.

Népszerű tags: 1,2,4-triazol cas 288-88-0, beszállítók, gyártók, gyár, nagykereskedelem, vétel, ár, ömlesztve, eladó