A Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. az egyik legtapasztaltabb n-boc-2-pirroleboronsav cas 135884-31-0 gyártója és szállítója Kínában. Üdvözöljük a nagykereskedelmi ömlesztett, kiváló minőségű n-boc-2-pirroleboronsav cas 135884-31-0 gyárunkból. Jó szolgáltatás és elfogadható ár érhető el.
1-Boc-pirrol-2-boronsav, más névenN-Boc-2-pirroleboronsav, fontos szerves vegyület. Szobahőmérsékleten és nyomáson bézs-világosbarna porként vagy kristályként jelenik meg, kémiai képlete C9H14BNO4, molekulatömege 211,02 és CAS 135884-31-0. Molekulaszerkezeti szempontból több funkciós csoportot tartalmaz, beleértve a pirrolgyűrűt, a terc-butoxi-karbonil-csoportot (Boc) és a bórsavcsoportot. Ezen funkciós csoportok jelenléte sajátos kémiai tulajdonságokkal ruházza fel.
|
|
|
|
Kémiai képlet |
C9H14BNO4 |
|
Pontos mise |
211.10 |
|
Molekulatömeg |
211.02 |
|
m/z |
211.10 (100.0%), 210.11 (24.8%), 212.10 (9.7%), 211.11 (2.4%) |
|
Elemelemzés |
C, 51.23; H, 6.69; B, 5.12; N, 6.64; O, 30.33 |
1. Alkalmazás a Suzuki Cross{1}}Cupling Reactions rendszerben
AlapalkalmazáskéntN-Boc-2-pirroleboronsavszéles körben használják palládium{0}}katalizált Suzuki kereszt-kapcsolási reakciókban. A pirrolgyűrű bórsavcsoportja enyhe körülmények között, palládium(0)-komplexek, például tetrakisz(trifenilfoszfin)palládium katalizálása mellett, hatékonyan reagálhat aril-halogenidekkel (jodidokkal, bromidokkal), új C-C kötéseket hozva létre, és 2-aril-pirrolszármazékot szintetizálva. Ez a reakció jó szelektivitással és hozammal rendelkezik, és a Boc védőcsoport megakadályozza a pirrol nitrogénjének mellékreakcióit, így rugalmas módja a szubsztituált pirrolok előállításának. Széles körben alkalmazzák összetett szerves molekulák és heterociklusos vegyületek szintézisében.
2. Alkalmazás a gyógyszerészeti és bioaktív molekulaszintézisben
Az N-Boc-2-pirroleboronsav fontos intermedier a királis gyógyszermolekulák és biológiailag aktív vegyületek szintézisében. Különösen a dopamin D3 receptor antagonisták előállítására használják, ahol a belőle szintetizált 2-aril-pirrolok kulcsfontosságú köztitermékként szolgálnak. Ezenkívül használható herpeszvírus elleni gyógyszerek, például humán citomegalovírus (HCMV) proteázt célzó vegyületek szintetizálására Suzuki-kapcsolási, védőcsoport-eltávolítási és karbonsav-savanyítási lépésekkel. Közönséges szerves oldószerekben való jó oldhatósága elősegíti a gyógyszerszintézis folyamatokban való alkalmazását is.
3. Alkalmazás szerves átalakulási reakciókban
A kapcsolási reakciókon túl különféle szerves átalakulásokban vesz részt. Nitrogén-oxidok hatására boronsavcsoportja hidroxilcsoporttá oxidálható, amely tautomerizálódik, így 2-oxo-2,5-dihidro-1-pirrol-karbonsav-terc-butil-észter - a további szerves szintézis értékes köztiterméke - keletkezik. Ezen túlmenően kereskedelmi forgalomba hozott szintézis építőelemként 2,5-diszubsztituált pirrol-származékok előállítására is használható, kibővítve a heterociklusos vegyületek szintézisének hatókörét és kényelmes eszközöket biztosítva a szerves kémiai kutatásokhoz.
Összefoglalva, az N-Boc-2-pirroleboronsav stabil szerkezetével és sokoldalú reakcióképességével pótolhatatlan szerepet játszik a szerves szintézisben és a gyógyszerészeti kutatás-fejlesztésben, fontos támogatást nyújtva új gyógyszerek és finom vegyszerek kifejlesztéséhez.
Gyártási módszer
Az N-Boc-2-pirroleboronsav gyártása általában a következő kulcslépésekből áll:
Nyersanyag előkészítés
BoC-védett pirrol (például n-Boc-pirrol) kiindulási anyagként.
Készítsen elő egyéb szükséges reagenseket, például erős bázisokat (például LDA, lítium-diizopropil-amino), trimetil-borátot stb.
Szintézis reakció
Hidrogéneltávolítási lépés: Ultra-alacsony hőmérsékleti körülmények között (például -78 fok) erős bázist (például LDA-t) használnak az n-Boc-pirrol 2-es pozíciójában lévő szénatomon lévő hidrogén eltávolítására a megfelelő szerves lítium reagens kialakítása érdekében.
Borilezési lépés: Adjunk hozzá trimetil-borátot a külső részhez, és reagáltassuk a szerves lítium-reagenssel a célvegyület borát-észter köztitermékét képezve.
Hidrolízis lépés: A borát-észter köztiterméket hidrolizálva kapjukN-Boc-2-pirroleboronsav.
Tisztítás és szárítás
A nyersterméket oszlopkromatográfiával és átkristályosítással tisztítottuk.
Szárítsa meg a tisztított terméket alacsony hőmérsékleten a maradék oldószerek és nedvesség eltávolítása érdekében.
Óvintézkedések a gyártási folyamat során
Hőmérséklet szabályozás
A hidrogénes extrakciót ultra-alacsony hőmérsékleten kell végrehajtani, hogy elkerüljük a mellékreakciókat.
A szintézis teljes folyamata során a reakció hőmérsékletét szigorúan ellenőrizni kell, hogy biztosítsuk a reakció zökkenőmentes lefolyását.
Reagens kiválasztása
Válasszon kiváló{0}}minőségű alapanyagokat és reagenseket, hogy biztosítsa a termék tisztaságát és hozamát.
Kerülje az olyan reagensek vagy oldószerek használatát, amelyek szennyeződéseket okozhatnak.
Üzembiztonság
Mivel a szintézis folyamata erős lúgokat és alacsony hőmérsékletű-hőmérsékletet foglal magában, megfelelő biztonsági intézkedéseket kell tenni, például védőszemüveget és védőkesztyűt kell viselni.
Kísérleteket végezzen füstelszívóban, hogy elkerülje a káros gázok belélegzését.
Tisztasági vizsgálat
A termék tisztaságát olyan módszerekkel lehet kimutatni, mint a nagy teljesítményű folyadékkromatográfia (HPLC) és a gázkromatográfia (GC).
Győződjön meg arról, hogy a termék tisztasága megfelel a vonatkozó szabványoknak vagy a vevői követelményeknek.
Strukturális megerősítés
A termék szerkezetét mágneses magrezonanciával (NMR) és infravörös spektroszkópiával (IR) igazoltuk.
Ellenőrizze, hogy a termék molekulaképlete és molekulatömege megfelel-e az elvárásoknak.
Stabilitási teszt
Végezzen stabilitási teszteket a terméken, például gyorsított stabilitási teszteket és hosszú távú stabilitási teszteket-.
Értékelje a termék stabilitási teljesítményét különböző körülmények között, például hőmérséklet és páratartalom mellett.
Tárolási és szállítási feltételek
Tárolási feltételek
Hőmérséklet szabályozás
N-Boc-2-pirroleboronsavérzékeny a hőmérsékletre-, és alacsony hőmérsékleten kell tárolni a stabilitás megőrzése érdekében. Az ajánlott tárolási hőmérséklet -20 °C. Ilyen körülmények között a bomlási reakciók hatékonyan gátolhatók, és az eltarthatóság meghosszabbítható. A kísérletek azt mutatják, hogy -20 fokon egy évig tartó tárolás után a vegyülettartalom-veszteség kevesebb, mint 1%, a szennyeződések képződése pedig kevesebb, mint 0,5%. Hosszú távú (egy évnél hosszabb) tárolás esetén ultraalacsony, -80 fokos hőmérséklet is szóba jöhet, de kerülni kell az ismételt fagyasztást és felengedést, hogy elkerüljük a kristályszerkezet károsodását és az aktivitás csökkenését.
Fénytől távol és szárazon tartandó
Kerülje a fényt: Ez a vegyület érzékeny az ultraibolya fényre. A fényexpozíció bóratom szubsztitúciót vagy észtercsoport fotolízist okozhat, ami színmélyüléshez (például fehérről világossárgára változik) vagy szennyeződések kialakulásához vezethet. Ezért könnyű-álló csomagolóanyagokat, például barna üvegpalackokat vagy alumínium-műanyag kompozit zacskókat kell használni, és hűvös helyen kell tárolni.
Szárítás: A bórsav csoport hajlamos a nedves környezetben történő hidrolízisre, pirrol és bórsav keletkezik. A tárolási környezet páratartalmát szigorúan ellenőrizni kell. Javasoljuk, hogy a relatív páratartalom (RH) 50% alatt legyen. Nedvszívó anyagok (például molekulaszita vagy szilikagél) helyezhetők a csomagolásba, hogy felszívják a maradék nedvességet. Ezenkívül a tárolóedényeket jól le kell zárni, hogy megakadályozzák a nedvesség bejutását.
Csomagolóanyagok kiválasztása
Magas-gátlású csomagolás: Az alumínium-műanyag kompozit zacskók vagy a dupla-rétegű üvegpalackok jelentősen csökkenthetik az oxigén és a nedvesség behatolását, meghosszabbítva az eltarthatóságot. A kísérletek azt mutatják, hogy az alumínium-műanyag zacskókba csomagolt minták tartalommegtartási aránya (98%) 12 hónap után lényegesen magasabb, mint a hagyományos üvegpalackoké (92%).
Inert gáz elleni védelem: A töltési folyamat során nitrogént vagy argont töltenek fel a csomagoláson belüli levegő kiszorítására, ami tovább csökkentheti az oxidáció kockázatát. Hosszú távú tároláshoz vákuumcsomagolás vagy nitrogénnel{2}}töltött zárt zacskók ajánlottak.
Különleges tárolási követelmények
Stabilitás oldószerekben: Ha a vegyületet fel kell oldani és tárolni kell, vízmentes szerves oldószerek (például DMSO, DMF vagy diklór-metán) használata javasolt, és kerülni kell a nedvességgel való érintkezést. DMSO-ban való feloldás után -20 fokon tárolva 6 hónapig képes fenntartani aktivitását. Tárolja 25 fokon legfeljebb egy hónapig.
Újracsomagolás és kis dózisú tárolás: Az ismételt palackfelnyitás okozta nedvesség invázió csökkentése érdekében javasolt a nagy csomagokat kis adagokba csomagolni (például 1g vagy 5g/palack) és azonnal lezárva tárolni.
Szállítási feltételek
Hőmérséklet szabályozás
Kis-távú szállítás: Ha a szállítási idő viszonylag rövid (például 2-3 nap az országon belül), akkor 2-8 fokos hűtött szállítás is használható, de az alacsony hőmérsékletű környezet fenntartása érdekében gondoskodni kell arról, hogy jégakkuk vagy hűtőtasakok kerüljenek a csomagolásba.
Távolsági-szállítás: Nemzetközi vagy hosszú-távú (egy hétnél hosszabb) szállítás esetén ultra-alacsony hőmérsékletű jégakkuk vagy szárazjég használata javasolt a szállításhoz, biztosítva, hogy a hőmérséklet -20 fok alatt maradjon. Figyelembe kell venni, hogy a szárazjég szállításának meg kell felelnie a légi vagy szárazföldi szállításra vonatkozó biztonsági előírásoknak, és fel kell tüntetni a "szárazjég" címkével.
Szobahőmérsékletű szállítási korlátozások: Ha a szállítást szobahőmérsékleten kell végezni (például távoli területeken), akkor a szállítási időt szigorúan ellenőrizni kell, legfeljebb két hétig, és olyan csomagolóanyagokat kell választani, amelyek fény-{0}}álló és szárazak. Kísérletek azt mutatják, hogy két hétig tartó szobahőmérsékleten (25 °C) történő szállítás után a vegyülettartalom körülbelül 3%-kal veszít, a szennyeződések pedig körülbelül 1%-osak.
Fény- és ütésálló-
Kerülje a fényt: Szállítás közben könnyű{0}}a csomagolást (például barna kartondobozokat vagy alumíniumfóliatasakokat) kell használni, nehogy a fény bomlási reakciókat váltson ki.
Lengéscsillapítás: A vegyület szilárd por, és ütéselnyelő anyagokkal (például habbal vagy buborékfóliával) kell megtölteni és csomagolni, hogy megakadályozzák a tartály felszakadását vagy a szállítás közbeni vibráció miatti csomósodást.
Csomagolás és címkézés
Zárt csomagolás: A szállítási tartályokat jól le kell zárni, hogy megakadályozzuk a nedvesség bejutását. Javasoljuk, hogy kétrétegű-csomagolást használjon (a belső réteg egy zárt zacskó, a külső réteg pedig egy kartondoboz vagy habdoboz), és helyezzen el szárítószereket.
Egyértelmű címkézés: A csomagoláson fel kell tüntetni a vegyület nevét, CAS-számát (135884-31-0), a tárolási feltételeket (-20 fokos fénytől védve), a gyártási dátumot és a lejárati időt stb. A veszélyes vegyi anyagok esetében meg kell felelniük a vonatkozó előírásoknak, például a „Veszélyes anyagok internetes kibocsátásának adminisztrációjáról szóló szabályzatnak”, és „mrogyanús” címkével kell ellátni. alkalmazható).
Vészhelyzeti reagálás
Szivárgás kezelése: Szállítás közbeni szivárgás esetén a szivárgási területet azonnal el kell szigetelni, és a tisztításhoz védőfelszerelést (például kesztyűt és védőszemüveget) kell viselni. A kiszivárgott anyagot zárt tartályba kell gyűjteni és veszélyes hulladékként kell kezelni.
Hőmérséklet-nem-ellenőrzés: Ha a szállítás során a hőmérséklet nem-nem szabályozható (például jégcsomag olvadása), akkor a vegyületet azonnal -20 fokos környezetbe kell vinni, és ellenőrizni kell annak tartalmát és szennyeződéseit. Ha a tartalomveszteség meghaladja az 5%-ot, fel kell mérni, hogy tovább használható-e.
Stratégiák a stabilitás fokozására
Képlet optimalizálás
Antioxidáns hozzáadása: 0,1-0,5% BHT vagy E-vitamin hozzáadása gátolja az oxidációs mellékreakciókat és meghosszabbítja az eltarthatóságot.
pH-beállítás: Állítsa a pH-t semlegesre (pH{0}}), hogy csökkentse a hidrolízis kockázatát.
Fémion kelátképző szer: EDTA (0,01-0,1%) hozzáadása nyomokban fémionokat képezhet, és csökkenti a katalitikus oxidációs reakciók lehetőségét.
Folyamatvezérlés
Sterilizálási folyamat: Kerülje a magas{0}}hőmérsékletű és nagynyomású{1}}sterilizálást. Előnyben részesítse az aszeptikus szűrést vagy a besugárzásos sterilizálást a hőbomlás megelőzése érdekében.
Szárítási folyamat: A fagyasztva{0}}szárítási vagy porlasztva szárítási technológiát alkalmazzák a nedvességtartalom csökkentésére és a stabilitás javítására.
Raktározás és szállítás menedzsment
Készletgazdálkodás: Készletgazdálkodási rendszer kialakítása, vegyület- és szennyezőanyag-tartalmának rendszeres vizsgálata, a minőség megfelelőségének biztosítása használat előtt.
Szállítás figyelése: Használjon hőmérséklet-rögzítőket vagy adatrögzítőket a szállítás közbeni hőmérséklet-változások figyelésére a tárolási követelmények betartása érdekében.
mellékhatás
N-Boc-2-pirroleboronsav(Kínai név: 1-terc-butoxikarbonil-2-pirrolebonsav) egy bórt tartalmazó szerves vegyület, amelynek molekulaképlete C ₉ H ₁ BNO 4 és molekulatömege 211,02. Szerkezete pirrolgyűrűt, bórsavcsoportot és terc-butoxikarbonil (Boc) védőcsoportot tartalmaz. A Boc csoport sztérikus gátláson és elektronikus hatásokon keresztül stabilizálja a bórsavcsoportot, csökkenti annak hidrolizálódási hajlamát, miközben a vegyületet jó oldhatósággal és reakciószelektivitással ruházza fel. Ezt a vegyületet főként szerves szintézisben használják, különösen a Suzuki Miyaura kapcsolási reakciókban szén-szén kötések létrehozására, és fontos közbenső termék a királis gyógyszermolekulák és bioaktív vegyületek szintézisében.
Akut expozíciós reakció
bőrirritáció
Tünetek: Az érintkezési területen vörös foltok, viszketés, hámlás jelennek meg, súlyos esetekben hólyagok vagy száraz repedések képződhetnek.
Mechanizmus: A bórsavcsoportok a bőrfehérjékhez kötődnek, megzavarva a stratum corneum barrier funkcióját; A Boc-csoportok lebomlása során keletkező izocianát intermedierek allergiás reakciókat válthatnak ki.
Eset: A kesztyű viselésének elmulasztása a laboratóriumi műveletek során a kéz bőrének kipirosodását és duzzadását okozta, amely 24 órán belül megszűnt.
Szemirritáció
Tünetek: Kötőhártya pangás, könnyezés, fényfóbia, súlyos esetekben szaruhártya hámleválása.
Mechanizmus: A bórsav a könnyben a kalciumionokkal kombinálva csapadékot képez, mechanikai sérülést okozva a szaruhártyában; A pirrolgyűrű lúgossága megváltoztathatja a szemfelület pH-értékét.
Eset: A por a szembe fröccsen, de nem öblítik ki időben, ami a szaruhártya elhomályosulását eredményezi, és antibiotikumos kezelést igényel.
Légúti irritáció
Tünetek: Köhögés, légszomj, mellkasi fájdalom, hosszantartó-expozíció vegyi tüdőgyulladást okozhat.
Mechanizmus: A porrészecskék lerakódnak az alveolusokban, aktiválva a makrofágokat gyulladásos faktorok, például IL-8 és TNF felszabadítására - .
Eset: Rosszul szellőztetett környezetben a kezelő tartós száraz köhögést tapasztal, a tüdőfunkciós vizsgálatok a FEV1/FVC arány csökkenését mutatják.
Krónikus expozíciós kockázat
Szervi toxicitás
Máj: A hosszú távú expozíció az alanin-aminotranszferáz (ALT) növekedéséhez vezethet, és a patológia májzsugorodást mutat. A mechanizmus a bórsav{1}}indukálta mitokondriális diszfunkció.
Vese: Ha a bórsav kiválasztódása akadályozott, a proximális tubulusok hámsejtjeiben vakuolizáció következik be. Állatkísérletek kimutatták, hogy 50 mg/kg orális adagolás 30 egymást követő napon patkányoknál a vese tubulus átmérőjének 20%-os növekedését eredményezte.
Reprodukciós toxicitás
Hím: Patkánykísérletek azt mutatták, hogy a 100 mg/kg dózisú csoportban heresorvadás következett be, és a spermiumok száma 40%-kal csökkent.
Nőstények: A vemhes patkányoknak való expozíciót követően a magzati patkányok csontváz-rendellenességeinek aránya háromszorosára nőtt, ami a bórsavnak a kalcium-anyagcserét befolyásoló hatásával lehet összefüggésben.
Rákkeltő hatás
IARC besorolás: Nem szerepel a rákkeltő anyagok listáján, de a bórsav vegyületek gyenge genotoxicitást mutattak in vitro kísérletekben.
Mechanizmus: A bórsav reaktív oxigénfajták (ROS) termelése révén DNS oxidatív károsodást okozhat, de a metabolitok in vivo mutagenitása, mint például a bórsav-észterek, még nem tisztázott.
Népszerű tags: n-boc-2-pirroleboronsav cas 135884-31-0, beszállítók, gyártók, gyár, nagykereskedelem, vétel, ár, ömlesztve, eladó