6-klórpurin CAS 87-42-3

A Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. a 6-klórpurin cas 87-42-3 egyik legtapasztaltabb gyártója és szállítója Kínában. Üdvözöljük az ömlesztett, kiváló minőségű 6-klórpurin cas 87-42-3 nagykereskedelmi értékesítésén itt, gyárunkból. Jó szolgáltatás és elfogadható ár érhető el.

6-Klórpurinfontos purinszármazék és szerves szintetikus intermedier. Szerkezete a purin magon alapul, egy hidrogénatomot klóratom helyettesít. Ennek a vegyületnek a legfigyelemreméltóbb jellemzője a molekulájában a C6 pozícióban lévő klóratom magas kémiai reakciókészségében rejlik, ami miatt könnyen helyettesíthető különféle nukleofil reagensekkel (például aminokkal, alkoholokkal vagy tioalkoholokkal), lehetővé téve purin--alapú molekula-, bioaktív vegyület- és vegyületsor hatékony és irányított szintézisét. E kulcsfontosságú reakcióképessége alapján nélkülözhetetlen és pótolhatatlan szerepet tölt be az orvosi kémia és a szerves szintézis területén. Kulcsfontosságú kiindulási anyag és alapvető építőelem számos rákellenes gyógyszer (például tiopurin), immunszuppresszáns és vírusellenes szerek szintézisében. Ezenkívül az adenin halogénezett analógjaként szondaként vagy inhibitorként is használják a biokémiai kutatásokban a purin metabolikus útvonalak és a nukleinsavak bioszintézis-folyamatainak megzavarására és feltárására, bizonyítva kettős értékét, amely összekapcsolja az alapkutatást és a klinikai alkalmazást.

6-Klórpurinegy rendkívül reprezentatív szintetikus blokk és biológiailag aktív molekula purin heterociklusos vegyületekben, alapvető alkalmazásai a gyógyszerészeti intermedierek szintézisére, a daganatellenes/vírusellenes gyógyszerek kutatására és fejlesztésére, a biokémiai és molekuláris biológiai kutatásokra, valamint a szerves szintetikus kémiára összpontosítanak. 6-helyzetű klóratomjának nagy reaktivitása kulcsfontosságú prekurzorává teszi a különféle purinszármazékok előállításának, amelyek nukleofil szubsztitúcióval, kapcsolási reakciókkal stb. magmolekulákká alakíthatók, mint például adenin, 6-merkaptopurin, nukleozid analógok stb.; Ugyanakkor saját és anyagcseretermékei olyan biológiai aktivitással rendelkeznek, amelyek gátolják a purin-anyagcserét és megzavarják a nukleinsavszintézist, és jelentős potenciált mutatnak az olyan betegségek kezelésében, mint a daganatok és a vírusfertőzések.

Az adenin és a B4-vitamin (adenin-foszfát) szintézise

 

Az adenozin (6-aminopurin) a nukleinsavak és koenzimek (mint például az ATP, NAD⁺) központi komponense, valamint a B4-vitamin (adenin-foszfát) szülőszerkezete, . 6-a kloropurin az adenin szintézisének legfontosabb ipari köztiterméke.
Szintézis útja: 6-helyzetű nukleofil szubsztitúciós reakción megy keresztül ammóniaképző reagensekkel, például ammóniával és metil-aminnal melegítési és nyomási körülmények között, ahol a klóratomot aminocsoport helyettesíti, közvetlenül adenint termelve; Az adenozin foszforilezésével B4-vitamint (adenin-foszfátot) kapnak, amely nagy hozamú és könnyen szabályozható tisztasággal rendelkezik, és a globális B4-vitamin-termelés fő útja.

Alkalmazási érték: A B4-vitamint leukopenia és akut granulocitopénia megelőzésére és kezelésére használják, különösen a tumorkemoterápia és sugárterápia által okozott leukopéniában; Az adenozin a különböző nukleozid gyógyszerek és koenzimkészítmények szintetizálásának alapvető alapanyaga. Ennek az anyagnak a nagyszabású-termelése közvetlenül támogatja a B4-vitamin és a kapcsolódó gyógyszeripari termékek ellátási láncának stabilitását.

A 6-merkaptopurin (6-mep) és a tiopurin tumorellenes gyógyszerek szintézise

 

A 6-merkaptopurin (6-MP) egy klasszikus purin alapú anyagcsere- és daganatellenes gyógyszer, amelyet akut limfocitás leukémia, krónikus mieloid leukémia és egyéb állapotok kezelésére használnak. Ez az anyag a 6-MP szintézisének kulcsfontosságú prekurzora.
Szintézis mechanizmusa: Reagál tio-reagensekkel, például nátrium-hidroszulfiddal és tiokarbamiddal, és a 6-os pozícióban lévő klóratomot tiolcsoporttal (SH) helyettesítik, így 6-merkaptopurin keletkezik; A reakciókörülmények enyhék és nagyon szelektívek, így ez a 6-MP ipari gyártás fő lépése.

Kiterjesztett alkalmazások: A 6-MP tovább módosítható származékok, például azatioprin és merkaptopurin-metilátok szintetizálására. Közülük az azatioprin a klinikai gyakorlatban általánosan használt immunszuppresszáns, amelyet autoimmun betegségek, például rheumatoid arthritis és szisztémás lupus erythematosus kezelésére alkalmaznak. A 6-MP-n keresztül közvetetten támogatja a teljes iparági kutatási láncot és a tiopurin gyógyszerek gyártását is.

Szintetikus nukleozid antivirális/tumorellenes-szerek

 

A nukleozid analógok a vírus- és daganatellenes szerek fontos kategóriáját alkotják, szerkezeti magjuk a „bázis ribóz/dezoxiribóz” egység. Purinbázisok prekurzoraként ribózzal, dezoxiribózzal és ezek származékaival kapcsolható különféle nukleozid gyógyszerintermedierek szintetizálására.
Az adefovir-dipivoxilhoz kapcsolódó intermedier: Az adefovir-dipivoxil a Gilead Science által kifejlesztett hepatitis B vírus elleni gyógyszer. A hepatitis B vírus DNS-polimerázának gátlásával gátolja a vírus replikációját. Molekulaszerkezete adenin bázist tartalmaz, amely a gyógyszer adeninegységének szintézisének kulcsfontosságú alapanyaga. A gyógyszermag vázát ammóniával, alkilezéssel és egyéb lépésekkel állítják elő.

Egyéb nukleozid-analógok: 9---helyzetű N--alkilezési reakción megy keresztül glikozidokkal/glikozidokkal, például ribóz- és ciklopentil-csoportokkal, így 9-alkil-6-klór-purint állítanak elő, amelyet ezután szubsztituálnak és módosítanak tumorellenes nukleozid-analógok intermediereinek előállítására, mint például a fluedarabitabin; Eközben a szénciklusos nukleozid analógok, mint például a 6-klórpurinból származó 9-norbornén-6-klórpurin jelentős gátló hatást fejtenek ki az RNS-vírusokkal, például a Coxsackie-vírussal és a rhinovírussal szemben, így fontos vezető vegyületek a vírusellenes gyógyszerfejlesztésben.

Saját daganatellenes -aktivitás és hatásmechanizmus

 

Maga az anyag mérsékelt daganatellenes -aktivitással rendelkezik, és különböző tumormodellekben gátló hatást mutatott a sejtproliferációra és az apoptózis kiváltására. Hatásmechanizmusa szorosan összefügg a metabolikus átalakulással és a purin anyagcsere zavarásával.
Metabolikus aktiválási mechanizmus: A szervezetben két alapvető útvonalon keresztül metabolizálódhat: ① A glutation S-transzferáz (GST) katalizálja a glutationt (GSH), és ahhoz kötődve S-purin-glutationt termel, amely tovább metabolizálódik 6-merkaptopurinné (6-mercaptopurin).

A 6-mep-et a xantin-guanin-foszforibozil-transzferáz (HGPRT) aktiválja, hogy tioinozinsavat (TIMP) hozzon létre, amely végül tioguanin-nukleotidokká (TGN-ek) alakul át. A TGN-ek beépülnek a DNS-be/RNS-be, ami lánctöréshez, a nukleinsavak gátlásához és apoptózisához vezet. ② A xantin-oxidáz (XO) által 6-klórsavvá oxidálva a 6-klór-sav kompetitív módon gátolja az urikázt és megzavarja a purin metabolizmusát.

Szinergikus daganatellenes Az azaserin gátolja a de novo purin szintézist, és a 6-klórpurin metabolitok megzavarják a nukleinsav replikációját, fokozva a tumorsejtek pusztító hatékonyságát.

Preklinikai kutatási adatok: In vitro kísérletek kimutatták, hogy ennek az anyagnak az IC50 értéke megközelítőleg 10-50 μM a humán leukémia CCRF-CEM sejtek és HL-60 sejtek, és az IC50 értéke körülbelül 32 μM a májrák HepG2 sejtek esetében. Alacsony toxicitású a normál sejtekre, és bizonyos tumorszelektivitással rendelkezik.

A származékok vírusellenes hatása

 

9-alkilezett és arilezett származékai széles spektrumú vírusellenes hatással bírnak, különösen az RNS-vírusok ellen.
Antienterovírus aktivitás: tipikus képviselője a 9-de-6-kloropurin (NCP), amely erős gátló hatást fejt ki a kis RNS vírusokra, mint a Coxsackievirus B csoport és a rhinovírus. Mechanizmusa az lehet, hogy blokkolja a vírus RNS-replikációját, és megzavarja a vírus kapszid-összeállítását;

In vitro experiments have shown that NCP has an EC50 of approximately 0.5 μ M for Coxsackievirus B3 and low cytotoxicity (CC50>100 μM), jelezve vírusellenes gyógyszerként való potenciálját.
Herpeszvírus elleni aktivitás: Ez az anyag aciklikus guanozin analóggal párosul purin aciklikus nukleozid-származékok szintézisére, amelyek gátló hatást fejtenek ki a herpes simplex vírus (HSV) és a varicella zoster vírus (VZV) ellen, és nukleozid vírusellenes gyógyszerek kiegészítő jelöltjeként használhatók.

Referencia információforrás:

1. Sigma Aldrich{0}}Kloropurin termékkézikönyv [EB/OL]. (2026-01-14) [2026-03-19] https://www.sigmaaldrich.com/US/en/product/aldrich/511617
2. MolAid. A 6-klórpurin fizikai és kémiai tulajdonságai és alkalmazásai (CAS: 87-42-3) [EB/OL]. (2025-09-25) [2026-03-19] https://www.molaid.com/MS_145180
3. A BenchChem műszaki támogatási csapata. Összehasonlító citotoxicitási elemzés: 6-klórpurin vs. tioanalógja 6-merkaptopurin [R]. BenchChem, 2025. https://pdf.benchchem.com/169/A_Comparative_Cytotoxicity_Analysis_6_Chloropurine_vs_its_Thio_analog_6_Mercaptopurine.pdf
4. Elion, GB, et al. A 6-klórpurin metabolikus hatásairól [J]. Cancer Research, 1961, 21(8): 1047-1056. https://aacrjournals.org/cancerres/article -pdf/21/8/1047/2376753/crs0210081047.pdf
5. Hwang, YI és mtsai. S-(6-purinil)-glutation és 6-merkaptopurin kimutatása és képződésének mechanizmusa 6-klórpurint [J] kapott patkányokban. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 1993, 264(1): 41-46.
6. Novakova, L. és munkatársai A . 9-norbornil-6-klórpurin egy új antileukémiás vegyület, amely kölcsönhatásba lép a sejtes GSH-val[J]. Anticancer Research, 2013, 33(8): 3163-3170. https://ar.iiarjournals.org/content/33/8/3163

A szintetizálásnak számos módja van6-Klórpurin, a következők a leggyakrabban használt módszerek:

1. módszer: Hoffmann reakció:

Ez a hagyományos elkészítési mód. Ennél a módszernél a 2-amino-6-klórpurint NaOH-oldatban 85 fokra melegítik, majd mezofázis jön létre, majd poláros oldószerben 30 percig hidrolizálják. A hidrolízis terméke az.

2. módszer: Fluorid szubsztitúciós reakció:

Ez egy nemrégiben felfedezett szintetikus módszer, amellyel elő lehet állítani. Ebben az eljárásban 2-amino-purint reagáltatnak N4-etil-2-amino-purin előállítására. Ezt a vegyületet katalizátorként alumínium-klorid-trifláttal és vas-kloriddal reagáltatva kapjuk.

3. módszer: Alkoholok katalitikus klórozása:

Ez a módszer viszonylag egyszerű módszer, és termék elkészítésére is használható. Ebben a módszerben a 2-aminopurint benzil-alkohollal reagáltatják tetrahidrofuránban. Ez N4-benzil-alkoholt vagy N4-terc-butanol-2-aminopurint eredményez. Ezt a vegyületet tovább reagáltatjuk, és katalizátorként feleslegben vas(II)-kloridot és ezüst-kloridot adunk hozzá. Ez a reakció klórozott terméket eredményez termékként.

Negyedik módszer: Piridin katalizált klórozás:

Itt van egy másik módja a szintetizálásnak6-Klórpurin. Ebben az eljárásban 2-aminopurint és kálium-ferrocianátot reagáltatnak piridinoldatban. Ez a vegyület feleslegben nátrium-hidroxid és hidrogén-klorid gáz hozzáadásával hozza létre.

Összefoglalva, ez egy fontos szerves vegyület, és számos szintetikus módszer közül lehet választani. Bár a hagyományos Hoffmann-reakció a leggyakrabban alkalmazott módszer a termék előállítására, az elmúlt években más egyszerűbb és hatékonyabb módszereket is felfedeztek. A különböző előállítási módok különböző helyzetekben eltérő hozamot és hulladékot eredményeznek, ezért különösen fontos a megfelelő szintézis módszer kiválasztása az adott alkalmazási forgatókönyvnek megfelelően.

stabilitás:

Szobahőmérsékleten viszonylag stabil, de hajlamos a bomlásra vagy oxidációs reakcióra olyan körülmények között, mint a fény vagy a hő. Erős oxidálószerek hatására 6-klóruracillá oxidálható. Emellett a bomlástermékei mérgező gázokat bocsáthatnak ki, ezért ügyelni kell a biztonságos kezelésre.

Helyreállíthatóság:

Reagálhat redukálószerekkel, és megfelelő körülmények között 6-klór-9H-purinná redukálható. A redukciós reakciót inert atmoszférában és alacsony hőmérsékleten kell végrehajtani.

Elektrofilitás:

szubsztitúciós reakcióval és aromás NMR szubsztitúciós reakcióval funkcionálisan módosítható. Például reagálhat aminokkal, és új szubsztituenseket visz be a 6-os pozícióba. Ezenkívül a nátrium-trifluor-metánszulfonát arilcsoportokat, például fenilcsoportot vihet be a 6-os helyzetbe.

Savasság és lúgosság:

6-Klórpurinviszonylag semleges sav{0}}bázis tulajdonságokkal rendelkezik, és protonokat képes befogadni vagy felszabadítani erős savak vagy bázisok hatására. Vízben pKa értéke 7,02. Gyenge bázis jelenlétében ketálvegyületeket képezhet, és a reakciót lúgos körülmények között kell végrehajtani.

Stabilitás: A tárolási körülményektől a reakcióaktivitásig átfogó mérlegelés

Fizikai stabilitás

Olvadáspont és forráspont: Az olvadáspont 300 fok felett van (bomlás), és a forráspont 449,6 ± 25,0 fok, ami azt jelzi, hogy szobahőmérsékleten szilárd halmazállapotú és magas hőstabilitású;

Oldhatóság: Vízben, éterben és dimetil-formamidban (DMF) oldódik, DMSO-ban 30 mg/mL oldhatósága 25 fokon, és figyelmet kell fordítani az oldószer kiválasztásának a reakció hatékonyságára gyakorolt ​​hatására.

Kémiai stabilitás

Fototoxicitás: Ez az anyag érzékeny a fényre, és a hosszan tartó -fényhatás bomláshoz vezethet, ezért sötét helyen kell tárolni (például barna reagenspalackban);

Hőbomlás kockázata: Magas hőmérsékleten lebomolhat és mérgező gázokat (például szén-monoxidot, szén-dioxidot, nitrogén-oxidokat) termelhet, ezért tűzforrásoktól és magas hőmérsékletű környezettől távol kell tartani;{0}}

Oxidációs reakció: Erős oxidálószerek (például kálium-permanganát) oxidálhatják erős oxidálószerek jelenlétében, ezért kerülni kell a vegyes tárolást.

A tárolási feltételek optimalizálása

Hőmérséklet-szabályozás: A rövid távú tárolást 4 fokos hűtőszekrénybe lehet helyezni, a hosszú távú tárolást pedig -20 fokos vagy alacsonyabb hőmérsékleten kell lefagyasztani, hogy késleltesse a lebomlást;

Csomagolási követelmények: Használjon lezárt üveg vagy polietilén tartályokat, kerülje a fémionokkal (például vas, réz) való érintkezést, és akadályozza meg a katalitikus lebomlást;

Stabilitási idő: Javasolt tárolási feltételek mellett az érvényességi idő általában több mint 4 év, de rendszeres tisztaság- és szennyeződés-tartalom vizsgálat szükséges.

Reakcióaktivitás és kompatibilitás

Savas-bázisstabilitás: Savas vagy lúgos körülmények között gyűrűnyitási vagy hidrolízisreakciókon megy keresztül, és pH-szabályozás szükséges;

Fémkatalízis: Bizonyos fémekkel (például palládiummal, nikkellel) való érintkezés katalitikus lebomlást okozhat, ezért inert katalizátort kell választani; Biológiai aktivitás: Szintetikus intermedierként a 6-kloropurin daganatellenes gyógyszerek (például 6-merkaptopurin) és antibakteriális szerek előállítására használható. Reaktivitása közvetlenül befolyásolja a céltermék tisztaságát.

Biztonsági és stabilitási gyakorlatok az ipari alkalmazásokban

 

Gyógyszerszintézis terület

Az adenin és a 6-merkaptopurin prekurzoraként stabilitása közvetlenül befolyásolja a gyógyszer tisztaságát. A gyártási folyamat során szigorúan ellenőrizni kell a hőmérsékletet, a fényt és a páratartalmat a mellékreakciók elkerülése érdekében;

Eset: Egy gyógyszergyártó cég termékromlást tapasztalt a tárolás során fellépő hőmérséklet-ingadozások miatt, és végül a fagyasztás tárolási körülményeinek optimalizálásával oldotta meg a problémát.

Biokémiai kutatási terület

A 9-alkilpurin és a 6-merkaptopurin szintézisében történő felhasználáskor biztosítani kell a reagensek tisztaságát (98%-nál nagyobb vagy egyenlő), hogy elkerüljük a szennyeződések okozta interferenciát a kísérleti eredményekben;

Biztonsági tanácsok: A laboratóriumokat biológiai biztonsági kabinokkal kell felszerelni, és a kezelőket szakmai képzésben kell részesíteni a hosszú távú -expozíció kockázatának csökkentése érdekében.

Ipari termelés optimalizálás

Az inertgáz elleni védelem és az automatizált vezérlőrendszerek használatával jelentősen csökkenthető az emberi működés kockázata, miközben javítja a termék stabilitását;

Trend: A zöld kémiai eljárások (például az oldószermentes{0}}szintézis) népszerűsítése várhatóan tovább csökkenti a biztonságot és a környezeti terhelést.

Népszerű tags: 6-chloropurine cas 87-42-3, beszállítók, gyártók, gyár, nagykereskedelem, vétel, ár, ömlesztve, eladó