Benzimidazolporegy szerves vegyület a C7H6N2 kémiai képlettel, CAS 51 - 17 - 2, és egy fehér kristályos por. Jó kémiai stabilitás, forró vízben oldódó, etanol, forrásban lévő xilol, sav és erős lúgos vizes oldatok, kissé oldódó hideg vízben és éterben, szinte oldhatatlanul benzolban és kőolaj -éterben. A benzimidazol felhasználható a közbenső imidazol -gyógyszerek, például a mazalid és a propiconazol előállításához a gombaölő szerek előállításához. Mint egy struktúra funkció hangolható heterociklusos vegyület, alkalmazásai a hagyományos iparágakban átmennek, és a - Edge technológiai területeken vágják le. Az anti - rákos gyógyszerektől a magas hőmérsékletű üzemanyagcellás membránokig, a fém tartósítószerektől a biomimetikus enzim katalizátorokig, értékük tovább bővül, amikor a kutatás elmélyül. A jövőben a zöld kémia és a nanotechnológia kifejlesztésével a környezetbarát alternatívák, például a bioalapú benzimidazol és a nagy teljesítményű származékok, például a porózus keretrendszerek kutatási hotpotokká válnak, továbbra is támogatják az emberi egészség és a fenntartható fejlődés támogatását.
|
Vegyi képlet |
C7H6N2 |
|
Pontos tömeg |
118 |
|
Molekulatömeg |
118 |
|
m/z |
118 (100.0%), 119 (7.6%) |
|
Elemi elemzés |
C, 71.17; H, 5.12; N, 23.71 |
|
|
|
A benzimidazol (C7H6N2), mint egy nitrogén -, amely heterociklusos vegyületet tartalmaz, egyedi kémiai szerkezetű (benzolgyűrű, amely az imidazolgyűrűvel konjugálódik), amely kiterjedt biológiai és reaktív tevékenységekkel jár, és jelentős alkalmazási értéket jelent a mezőkben, például a peszticidek, az anyagtudomány és az elemző kémia.
A benzimidazol biológiai aktivitása abból fakad, hogy képes -e kölcsönhatásba lépni a biomolekulákkal (például hidrogénkötés, hidrofób kölcsönhatások, π - π egymásra rakás), így ez kulcsfontosságú gerincévé teszi a gyógyszerfejlesztést.
1. Rákellenes gyógyszerek
BRAF inhibitor: Targeting BRAF V600E mutant cancers such as melanoma and colorectal cancer, a novel benzimidazole derivative (such as 10h) inhibits BRAF kinase activity, blocks MAPK signaling pathway, and suppresses cancer cell proliferation. The IC ₅₀ of BRAF wild-type and mutant were 1.72 μ M and 2.76 μ M, respectively, after 10 hours, and showed low toxicity to normal cells (IC ₅₀>100 μ M).
CDK-inhibitor: Abemaciciclib (a Lilly által kifejlesztett), mint CDK4/6 inhibitor, a HR+/HER2-emlőrák kezelésére és a tumor növekedésének gátlására a sejtciklus G1 fázisának blokkolásával.
MEK inhibitor: binimetinib (a tömb biofarma kifejlesztett) a BRAF mutáns melanómát célozza meg a MEK1/2 kináz aktivitás gátlásával és a downstream ERK foszforilációjának blokkolásával. Az FDA 2018 -ban jóváhagyta a marketingre.
2. Parazita és antibakteriális gyógyszerek
Diuntuberculotikus aktivitás:BenzimidazolporA 7H származék (1- (2-hidroxi-etil) -3- (3-metil-benzil)-benzimidazol-bromid) 2 μg/ml MIC-értéke a Mycobacterium tuberculosis H37RV törzs ellen. Gátolja a baktériumsejtfal szintézisét az acil -acil -hordozó protein -reduktázhoz (InHA) kötéssel.
Anti policisztás vesebetegség: Polyfluoroszubsztituált alkilbenzimidazol (például 2 - trifluor -metil -benzimidazol) aktív közbenső termékeket generál a CF kötés hasításán keresztül, gátolja a policisztikus vesebetegséggel kapcsolatos jelátviteli útvonalakat. A Xuzhou Orvostudományi Egyetem 2022 -ben kifejlesztett új szintézis módszere nemzeti találmányozási szabadalmat kapott.
3. Az emésztőrendszer betegségeinek kezelése
Protonpumpa -gátlók (PPI): benzimidazol PPI -k, például az omeprazol és a rabeprazol -nátrium -kovalium -kovalium -kötődés a H ⁺/K ⁺ ⁺ - ATPázhoz a gyomorsav -szekréció gátlására, és használják a gyomor fekélyek és a reflux eSophagitis kezelésére. A rabeprazol -nátriumban több kötőhely van az enzimekkel, a gyorsabb sav -gátlási sebességgel és a hosszú - tartós hatékonysággal.
A gyógyszerek elősegítő gyomor motilitása: A domperidon, mint perifériás dopamin d ₂ receptor antagonista, elősegíti a gastrointestinalis motilitást, enyhíti az émelygést és a hányást, és nem okoz extra gerinctelen reakciókat.
4. A szív- és érrendszeri és cerebrovaszkuláris betegségek kezelése
Angiotenzin II receptor 1 (AT1) antagonisták: benzimidazol vérnyomáscsökkentő gyógyszerek, például a losartan és a valsartan blokkolják az angiotenzin II kötődését az AT1 receptorokhoz, csökkentve a perifériás érrendszeri rezisztenciát és kezelve a hipertóniát.
Hisztamin H ₁ receptor antagonisták: Az antiallergikus gyógyszerek, például a pilasztatin és a mizolasztin enyhítik a tüneteket, mint például az urticaria és az allergiás rhinitis, blokkolva a hisztamin H ₁ receptorokhoz való kötődését.
A benzimidazolvegyületek baktericid, rovarirtó és növekedési funkciókat érnek el a mikrobiális anyagcsere vagy a növényi fiziológiai folyamatok beavatkozásával.
1. A gombaölő szerek közbenső terméke
A benzimidazol a triazol gombaölő szerek, például az imidakloprid és az imidakloprid kulcsfontosságú közbenső terméke, amelyet a gombás betegségek (például szürke penész és antracnóz) megelőzésére és ellenőrzésére használnak a gyümölcsfákban és zöldségekben. Mechanizmusa az, hogy gátolja az ergoszterol szintézisét a gombás sejtmembránon.
2.
A fluortartalmú és nitro -tartalmú benzimidazolszármazékok gátolhatják a növényi vírusok, például a dohánymozaik vírus (TMV) és az uborka -mozaikvírus (CMV) replikációját, és érik el a megelőzési és kontrollhatásokat a vírus RNS polimeráz aktivitásának vagy a sejtek közötti blokkolási vírus mozgásának zavarásával.
3. Növénynövekedés -szabályozók
A benzimidazolvegyületek utánozhatják a növényi hormonok, például auxin és citokinin hatásait, elősegítik a vetőmag csírázását, a gyökér fejlődését és a gyümölcsbővítést. Például a 2 -aminobenzimidazol növelheti a rizs talajszámát és ezer gabona tömegét, 10–15% -os hozamnövekedéssel.
A benzimidazol merev síkszerkezete és erős polaritása ideális monomerré teszi a magas - teljesítménypolimerek előkészítéséhez.
1. Polybenzimidazol (PBI)
Ultra high performance engineering plastics: PBI has excellent heat resistance (long-term use temperature>400 fok), a mechanikai szilárdság és a kémiai korrózióállóság, és a repülőgép -alkatrészek, a félvezető szigetelő rétegek és az üzemanyagcellák elválasztóinak előállításához használják.
High performance fiber: PBI fiber has a limit oxygen index (LOI) of 38%, which is much higher than the flame retardant standard (LOI>26%), és tűzoltási öltönyök, repülési öltönyök és nukleáris védőruhák gyártására szolgál.
2. Funkcionális polimer anyagok
BenzimidazolporAz alapú polimerek felhasználhatók ioncserélő membránok, gázszivárgási membránok és nanofiltrációs membránok előállítására. Például a PBI -film protoncserélő membránként szolgál magas - hőmérsékletű üzemanyagcellákban, proton vezetőképessége akár 0,1 s/cm -ig 150 fokon.
Analitikai kémia: "érzékeny szondák" a fémion detektálására és a komplexálás titrálására
A benzimidazol koordinációs képessége és kolorimetrikus tulajdonságai fontos reagenssé teszik az analitikai kémiát.
1. fémion detektálás
Kobalt -ionreagens: A benzimidazol vörös komplexet képez kobalt -ionokkal, maximális abszorpciós hullámhosszon 510 nm, amelyet a kobalt kvantitatív elemzésére használnak, 0,1 μg/ml detektálási határértékkel.
Fluorid -ion detektálás: Alizarin piros S - A benzimidazol komplex színtelen komplexet képez a fluorid -ionokkal, és a fluorid koncentrációját kolorimetrikus módszerrel határozzuk meg, 0,05 mg/L érzékenységgel.
2. Komplexációs titrálás elemzés
A benzimidazol felhasználható maszkolószerként az EDTA titrálásához, szelektíven elfedi a zavaró ionokat, például a Fe ³ ⁺ és a Cu ² ⁺, és javíthatja a célionok, például az AL ³ ⁺ és Zn ² titrálásának pontosságát.
A benzimidazol és származékai védőfóliát képeznek a fémfelületekre történő adszorbeálással, gátolva a korróziós reakciók anódos oxidációs és katódos hidrogén evolúciós folyamatait.
1.
A 2-hexilbenzimidazol korróziógátlási aránya 94% (50 fok) 20 # szénacél 5% -os sósav-oldatban. A polarizációs görbe elemzése megerősíti, hogy vegyes korróziógátló.
A benzimidazol -propargil -szulfid korróziós gátlási sebessége rozsdamentes acélból kénsav -oldatban meghaladja a 90%-ot, és hatási mechanizmusa hidrofób védőfilm kialakulása a fém felületén.
2. Fémfelszíni kezelés
A benzimidazolvegyületek felhasználhatók a fémek, például a réz és az alumínium kémiai polírozási és galvanizálási folyamatain, hogy javítsák a felület simaságát és a korrózióállóságot. Például a benzimidazol -formaldehid kompozit polírozó oldat 0,05 μm -re csökkentheti a réz felületi érdességét.
Gumiipar: Több funkcionális adalékanyag a vulkanizáció előmozdításához és az öregedés megelőzéséhez
A benzimidazolvegyületek javíthatják a gumi feldolgozási teljesítményét és kiszolgálási élettartamát.
1. Vulkanizációs gyorsító
A 2 -merkaptobenzimidazol (MBT) egy univerzális gyorsító a természetes gumi és szintetikus gumi számára, amely 30% -50% -kal rövidítheti a vulkanizációs időt, javíthatja a vulkanizált gumi szakítószilárdságát és kopásállóságát.
2. Antioxidánsok
A benzimidazol anti - öregedő szerek (például MB) képesek rögzíteni a gumi -oxidáció során előállított szabad gyököket és késleltethetik az öregedési folyamatot. 2 rész MB hozzáadása a sztirol -butadién gumihoz a termikus öregedési együtthatót (100 fok × 72H) 0,6 -ról 0,85 -re növelheti.
A benzimidazolvegyületek alkalmazásának az élelmiszerekben és a napi kémiai mezőkben szigorúan be kell tartaniuk a biztonsági előírásokat.
1. Élelmiszer -adalékanyagok
A benzimidazolvegyületek rovarirtó szerekként használhatók fermentációs folyamatokban és tartósítószerek a gyümölcs tárolására. Például a 2-aminobenzimidazol gátolhatja az alma penész növekedését és 2-3-szor meghosszabbíthatja a tárolási élettartamot.
2. Napi vegyi termékek
A benzimidazol UV abszorbens (például az UV - 327) hozzáadható a kozmetikumokhoz, hogy megvédje a bőrt az UV - A és UV-B károsodástól. Fotostilitása felülmúlja a benzolok abszorbenseit, így alkalmas a kültéri termékkészítményekre.
Benzimidazolporegy fontos nitrogén heterociklusos vegyület, amelynek széles körű biológiai aktivitása és gyógyszerészeti alkalmazásai vannak. A szerves szintézis során a benzmidazol szintetikus módszerei elsősorban a következőket tartalmazzák:
A diazónium módszer a benzmidazol előállításának egyik hagyományos módszere. Amint az az alábbi ábrán látható, először reagáljon a nitrobenzollal aldehidekkel vagy ketonokkal, hogy diazo vegyületeket tartalmazó acil - -ot hozzon létre, majd rézkatalizátorokat használjon a Kanaiji kapcsolási reakciókhoz a benzmidazol előállításához.
A benzmidazol diazónium módszerrel történő előállítása nehézkes, magas az oldószerekre vonatkozó követelmények, és a reakcióviszonyok viszonylag szigorúak, tehát általában nem alkalmas ipari termelésre és nagy- skála szintézisre.
A szerves oldószer módszer egy gazdasági és kényelmes módszer a benzmidazol szintézisére. Először, a ftalinsavat és az aminofenolt hővel kondenzálják, hogy 1,2 - feniléniamin (azaz o-fenilén-diamin) előállítsa, majd egy szerves oldószerben történő melegítéssel reagáljon, hogy benzmidazolot kapjon. A módszernek nincs szüksége túl sok katalizátorra és reakcióbetegségre, egyszerű működtetéssel és magas hozammal.
A cink -klorid módszer szintén fontos módszer a benzmidazol előállításához. A halobenzol karbamiddal való reagálásával 2-halofenil-karbamidot generálnak, majd szubsztitúciós reakciót végeznek egy cink-klorid-katalizátorral, hogy benzmidazolot képezzenek. A cink -klorid -katalizátor fontos szerepet játszik ebben a reakcióban, amely növeli a reakciósebességet és a hozamot.
A fém - katalizált módszer az egyik kialakulóban lévő módszer a előállításhozBenzimidazolpor, és az általánosan használt fémkatalizátorok közé tartozik a palládium, a réz, a vas és hasonlók. Közülük a palládium -katalizátort széles körben használják a benzmidazol előállításához. A specifikus módszer az, hogy olyan reagenseket, mint például a P - fenilén -diamin és az aromás acilforminsav, hozzáadódnak a reakciórendszerhez, és a benzmidazolt a palládium -katalizátor oxidációs reakciójával állítják elő.
Ezenkívül vannak más szintetikus módszerek is, például a naftalin és a karbamid kondenzációs reakciója a benzmidazol és hasonlók előállításához. Általánosságban elmondható, hogy a benzmidazol különféle szintetikus módszerei léteznek, és megfelelő módszert lehet kiválasztani a különböző reakciókörülmények és reakciórendszerek alapján.
Népszerű tags: Benzimidazol por CAS 51-17-2, Szállítók, gyártók, gyár, nagykereskedelem, vétel, ár, ömlesztett, eladó