4-metil-2-(metil-szulfanil)-pirimidinegy C6H8N2S és CAS 14001-63-9 molekulaképlettel rendelkező szerves vegyület. Általában sárga vagy sötétbarna folyadékként jelenik meg. Vízben kevéssé oldódik, de oldódik szerves oldószerekben, például etanolban, éterben és dimetil-szulfoxidban. Ez egy nem illékony vegyület, alacsony gőznyomással, szobahőmérsékleten stabil, és nem könnyen befolyásolja az oxidálószerek vagy a levegő fénye. Számos gyógyszermolekula fontos köztiterméke, például angiotenzin II receptor antagonisták, daganatellenes szerek, vírusellenes gyógyszerek stb.
Használható reagensként vagy katalizátorként egyes kémiai reakciókhoz, mint például a Suzuki-reakció, a Heck-reakció, a Sonogashira-reakció stb. Kutatásra és alkalmazásra használható az elektrokémia területén, mint például az elektrolitok, az elektrokémiai katalízis és az elektródák felületének módosítása. Más területeken is felhasználható, mint például az anyagtudomány, polimerkémia, katalizátortervezés stb. Fontos köztes termékei és széleskörű felhasználási lehetőségei miatt nagyon hasznos vegyület.
|
Kémiai képlet |
C6H8N2S |
|
Pontos mise |
140 |
|
Molekulatömeg |
140 |
|
m/z |
140 (100.0%), 141 (6.5%), 142 (4.5%) |
|
Elemelemzés |
C, 51.40; H, 5.75; N, 19.98; S, 22.87 |
|
|
|
A 4-metil-2-(metil-szulfonil)-pirimidin fontos szerves vegyület, amely potenciálisan alkalmazható az orvostudomány, a peszticidek és az anyagtudomány területén.
A CN201710955247.2 homorú domború rudas talaj alapú adszorbens anyagot ismertet króm folyami üledékben való megszilárdítására. Az A anyagot 2-fluor-pirimidin-3-boronsav-pinálészter, fenil-propargil-szulfid, N-metil-N-fenil-tiokarbamid és 4-metil-benzolszulfonsav-oktadecil-észter keverékének módosításával állítottuk elő attapulgit szennyeződéssel történő tisztítás után; Az A anyagot NbCl4, AlCl3, Co (NO3) 2 és Mg (NO3) 2 keverékével módosították a B anyag előállítására; A B anyagot 1-benzoil-3-fenil-tiokarbamid, 3-karbaldehid-benzotiofén és 4-metil-2-metiltiopirimidin keverékével módosították a C anyag előállítására.
A (3-brómpropoxi)-terc-butil-dimetil-szilán, metilén-diszulfonát és tiokloroformát-S-izopropil-amin keverékével módosított C anyag az attapulgit alapú adszorbens anyag, amelyet króm megszilárdítására használnak folyami üledékben. C-terminális Src kináz (CSK) inhibitorok a következő szerkezettel. A TCR jelátviteli kaszkád reakció kulcsfontosságú szabályozó tényezője a CSK, amely egy tirozin protein kináz, más néven C-terminális Src kináz. A CSK rendelkezik az Src-hez kapcsolódó strukturális tartomány architektúrával, beleértve az SH3 domént, SH2 domént és katalitikus domént. A CSK foszforilációja az Src család kinázok (SFK) tirozin-maradékainak C-terminális végében található.
A CSK egy LCK-gátló kináz. Limfocitákban a CSK gátolja a T-sejt aktivációt az LCK foszforilezésével az 505-ös tirozinnál. Az LCK gátlására a CSK a plazmamembránba kerül a membrán közelében elhelyezkedő transzmembrán fehérjékhez vagy adapterfehérjékhez való kötődés révén. A CSK gátolja a jelátvitelt különböző felszíni receptorokon keresztül, beleértve a TCR-t is.A T-sejtek csecsemőmirigyben történő fejlődésének szelekciós folyamatában az LCK, az SRC kináz család tagja, döntő szerepet játszik a T-sejt-receptor jelátvitelben, és fontos a T-sejt-receptor jelátvitelben is naiv és effektor T-sejtekben. Az LCK-hiányos egerek a T-sejtek fejlődésének teljes elvesztését mutatják. Az LCK konstitutívan kapcsolódik a CD4 és CD8 citoplazmatikus doménjéhez.
És olyan kináznak tartják, amely elsősorban a T-sejt-receptor ITAM foszforilációjára reagál (az immunreceptor tirozinon alapuló aktivációs motívum). Bizonyítékok vannak arra vonatkozóan, hogy a helper receptoroknak a T-sejt-receptorokhoz kötődő peptid MHC-komplexekhez való kötődése fokozza az LCK toborzását a résztvevő T-sejt-receptorokhoz, ami a T-sejt-receptor ITAM hatékonyabb foszforilációjához vezet.
Csak az aktivált LCK képes foszforilálni az ITAM-ot a megfelelő T-sejt receptor jelátviteli láncban. Az LCK katalitikus aktivitásának teljes aktiválásához autofoszforilációra van szükség a kináz domén aktivációs gyűrűjén. A karboxil-tirozin C-terminális Src kináz (CSK) általi foszforilációja visszaállítja az LCK-t inaktív állapotába.
Összefoglalva, a CSK és az LCK fontos szerepet játszik az immunválasz szabályozásában. A TCR és az LCK együttes csoportosítása vagy a CSK elválasztása a membrántól TCR foszforilációt válthat ki. Ezért a szelektív CSK-inhibitorok fokozzák a TCR foszforilációját és javítják a gyenge tumorantigének hatékonyságát, és leküzdhetik az ellenőrzőpont blokád gátló hatását.
A 4-metil-2-metil-tiopirimidin egy szerves intermedier, amely 4-metil-pirimidin-2-tiol-hidroklorid és jód-metán reagáltatásával állítható elő. Szakirodalmi beszámolók szerint konkáv konvex rudak talaj alapú adszorbens anyagok és C-terminális Src kináz (CSK) inhibitorok készítésére használhatók króm megszilárdítására folyami üledékben.
4-metil-2-(metil-szulfanil)-pirimidina következő szintetikus úton állítható elő:
- A 2-metil-4-ciano-piridin metil-merkaptánnal reagál, így 2-metil-4-metil-tiopiridint képez.
- 2-metil-4-metil-tiopiridin és metil-aceton Knoevenagel kondenzációs reakciója lúgos körülmények között, így 4-metil-2-(metil-tio)-piridin-5-karbonsavat kapunk.
- 4-metil-2-(metil-tio)-piridin-5-karbonsav redukálása 4-metil-2-(metil-tio)-piridinné hidrogén és Pd/C katalizátor hidrogénezési redukciós reakciójával.
- Végül 4-metil-2-(metil-tio)-piridin és kálium-cianid metanolban történő reagáltatásával állítják elő.
1. lépés:
2-metil-4-ciano-piridin + metil-merkaptán → 2-metil-4-metil-tiopiridin
2. lépés:
2-metil-4-metil-tiopiridin + metil-aceton + bázis → 4-metil-2-(metil-tio)-piridin-5-karbonsav
3. lépés:
4-metil-2-(metil-tio)-piridin-5-karbonsav + H2/Pd-C → 4-metil-2-(metiltio)piridin
4. lépés:
4-Metil-2-(metil-tio)-piridin + KCN + CH3OH → C6H8N2S
Az alábbiakban bemutatunk egy szintetizálási módszert4-metil-2-(metil-szulfanil)-pirimidinLaboratóriumokban általánosan használt:
1. 4-Metil-2-(trifluor-metil)-pirimidin szintézise: 2,4-diklór-6-pikolint trifluor-acetil-formamiddal reagáltatva 4-metil-2-(trifluor-metil)-pirimidint kapunk.
2. A termék szintézise: 4-Metil-2-(trifluor-metil)-pirimidint tiollal reagáltatunk, majd aceton és víz elegyével extraháljuk, így terméket kapunk.
Ez a módszer a szerves szintetikus kémia néhány alapvető technikájának és berendezésének alkalmazását igényli, mint például szárítószer, inert atmoszféra, oldószeres desztilláció és oszlopkromatográfia. Ugyanakkor ügyelni kell a biztonságos üzemeltetésre, különösen a szerves klórvegyületek felhasználásánál és kezelésénél ügyelni kell a védőintézkedésekre.
A legfontosabb kémiai reakcióképességi jellemzők
Lúgos hidrolízis:
Lúgos körülmények között 4-METIL-2-PIRIMIDINOL-lá és metil-merkaptánná hidrolizálódik.
Reakcióképesség:
Számos reakción mehet keresztül, például oxidáción, hidrogénezésen, alkilezésen, arilezésen és dehidratáción.
Nukleofil addíció:
-metiltio- és 2,4-dipozíciós elektronfelhő-dúsítási jellemzői miatt nukleofil addíciós reakciókon mehet keresztül, például Michael addíciós és imino-alkoholizálási reakción stb.
Katalitikus tulajdonságok:
Egyes reakciók katalizátoraként is használható, mint például az etanol dehidratációja, aldehid oxidációja és aromatizálása stb.
Összefoglalva, van néhány fontos reaktivitási tulajdonsága, és széles körben alkalmazható a gyógyszerek, peszticidek, kémia és elektrokémia területén.
Biztonsági kezelési eljárások
Személyi védelem: Működés közben viseljen laboratóriumi köpenyt, vegyi védőkesztyűt és védőszemüveget, hogy megakadályozza a bőrrel és a szemmel való érintkezést.
Szellőztetési követelmények: Minden műveletet füstelszívóban vagy helyi elszívó rendszerben kell végezni a levegő keringésének biztosítása érdekében.
Vészhelyzeti kezelés: Szivárgás esetén takarja le egy nedves ruhával és tisztítsa meg. Ne seprítsen seprűvel vagy sűrített levegővel. A szennyezett ruházatot külön tisztítsa meg, és ne keverje össze más ruházattal.
Hulladékgazdálkodás: A hulladékokat osztályozni és összegyűjteni, feldolgozásra veszélyeshulladék-kezelési képesítéssel rendelkező intézményeknek átadni, a „Veszélyes hulladékok átadási jegyzékét” kitölteni.
szintetikus készítmény
Argonatmoszférában 4-metil-pirimidin-2-tiol-hidrokloridot (13,78 g, 84,7 mmol) adunk NaOH (7,46 g, 186,4 mmol) 120 ml vízzel készült oldatához, majd cseppenként hozzáadunk 13,23 g (93,2 mmol) jód-metánt. Szobahőmérsékleten 2 órán át keverjük, majd CH2Cl2-vel extraháljuk (2x).
A szerves fázist Na2S04 fölött szárítottuk és szárazra pároltuk. A kapott nyersterméket szilikagélen kromatográfiásan tisztítjuk, eluálószerként hexán-EtOAc megnövelt polaritású elegyét használva, így 10,26 g kívánt vegyületet kapunk (kitermelés: 86%).
Adjunk hozzá 4-metil-pirimidin-2-tiol-hidrokloridot (13,78 g, 84,7 mmól) NaOH (7,46 g, 186,4 mmól) 120 ml vízzel készült oldatához, majd cseppenként adjunk hozzá jód-metánt (13,23 g, 93,2 mmól) argonatmoszférában.
2 órán át szobahőmérsékleten keverjük. Kétszer extraháljuk CH2Cl2-vel. A szerves fázist Na2S04 felett szárítjuk és szárazra pároljuk. A kapott nyersterméket szilikagélen kromatográfiásan tisztítjuk, eluálószerként növekvő polaritású hexán EtOAc elegyet használva, így 10,26 g kívánt vegyületet kapunk (kitermelés: 86%).
Stabilitás
Fizikai stabilitás
4-metil-2-(metil-szulfanil)-pirimidinszobahőmérsékleten sötétbarna folyadék, specifikus fizikai paraméterekkel rendelkezik: forráspontja 78-80 fok (1 Hgmm-es körülmények között), sűrűsége 1,007 g/ml (25 fokon), törésmutatója n20/D 1,572, lobbanáspontja 220 fok F (körülbelül 104 fok). Ezek az adatok azt mutatják, hogy ennek az anyagnak a fizikai tulajdonságai stabilak normál tárolási körülmények között (például lezárás és fény elkerülése mellett), és nem hajlamos a bomlásra vagy fázisváltozásra.
Kémiai stabilitás
Az ajánlott tárolási körülmények között (2-8 fok) a 4-metil-2-metoxi-pirimidin kémiai tulajdonságai stabilak, és nem lépnek reakcióba a levegőben lévő komponensekkel. Figyelembe kell azonban venni, hogy érzékeny lehet erős oxidálószerekre, erős savakra vagy erős bázisokra, és az ilyen anyagokkal való érintkezés bomláshoz vagy káros termékek képződéséhez vezethet. Ezért tároláskor távol kell tartani az oxidáló vagy korrozív vegyszerektől, és gondoskodni kell a tartály jó tömítéséről.
Tárolási feltételek
A stabilitás megőrzése érdekében ezt az anyagot hűtve (2-8 fok) és közvetlen napfénytől védve kell tárolni. A hosszú távú tárolás során ajánlott rendszeresen ellenőrizni a tartály tömítését, hogy elkerüljük a nedvesség felszívódását vagy a szennyeződést. Ha szállításra van szükség, használjon ütésálló és szivárgásmentes csomagolást, és jelölje meg a „Tűzveszélyes folyadék” figyelmeztető táblával.
Biztonság
Egészségügyi veszélyek
4-metil-2-metoxi-pirimidinpotenciális egészségügyi kockázatot jelent, különösen:
Szemkárosodás: Közvetlen érintkezés súlyos szemkárosodást okozhat (H318), ezért azonnali bő vízzel öblíteni és orvoshoz kell fordulni. Bőrirritáció: Bőrirritációt okozhat (H315), és vegyi védőkesztyűt (például nitrilgumi anyagot) kell viselni a művelet során. Légúti irritáció: Belégzése por és gőz irritációt okozhat35 füstelszívóban vagy helyi kipufogórendszerben.
Környezeti veszélyek
Ennek az anyagnak a környezeti hatása nincs egyértelműen besorolva, de kémiai tulajdonságai alapján kerülni kell, hogy közvetlenül víztestekbe vagy talajba kerüljön. A hulladékokat az ökológiai szennyezés elkerülése érdekében kezelésre szakintézményekbe kell átadni. Biológiai lebonthatóságára vonatkozó adatok korlátozottak, de feltételezhető, hogy a természetes környezetben a lebomlási sebesség lassú, és óvatosan kell kezelni.
GYIK
Ez a vegyület elsősorban szerves szintézis közbenső termékként szolgál, különösen gyógyszerek és mezőgazdasági vegyszerek előállításához. A metil-tiocsoport és a szerkezetében lévő metil--szubsztituált pirimidingyűrű kulcsfontosságú farmakoforok vagy szerkezeti egységek, amelyeket gyakran további származékképzésre, -például a metil-tiocsoport reakcióképes metil-szulfonil- vagy metil-szulfonil-csoportokká alakítására használnak oxidációval.
Teljesen lezárt tartályokban kell tárolni, és közvetlen fénytől védve, hűvös és száraz tárolási környezetben, állandó 2-8 Celsius fokos hőmérsékleten. Az ebben az anyagban található metil-tio-csoport a környezeti levegő és a napfény hatására fokozatosan oxidálódik, ami a termék minőségének romlásához vezethet. A hosszú távú megőrzés érdekében erősen ajánlott a rendszeres tisztaság-detektálás, és a mágneses magrezonancia-hidrogénspektroszkópia hatékony kimutatási módszerként alkalmazható. Ezenkívül szigorúan kerülni kell az erős oxidáló anyagokkal való közvetlen érintkezést a tárolás és a használat során.
A pirimidingyűrű egy elektron{0}}hiányos aromás rendszer, amely meghatározott körülmények között nukleofil szubsztitúciós reakciókon megy keresztül. A metiltiocsoport (-SMe) kulcsfontosságú funkciós csoport: egyrészt a kénatom magányos elektronpárokkal rendelkezik, amelyek enyhe Lewis-bázisként vagy ligandumként működhetnek; másrészt a C-S kötés könnyen felszakad vagy átalakul, különösen oxidáció vagy átmeneti fém-katalizált kapcsolási reakciók révén a funkciós csoportok cseréje érdekében.
Igen. Ez a kémiai vegyület általában a kéntartalmú anyagokra jellemző szúrós és kellemetlen szagot bocsát ki, amely a rothadt káposzta vagy az erős fokhagyma kellemetlen illatával analóg. Tekintettel irritáló szagló tulajdonságára és potenciális egészségügyi kockázataira, minden vonatkozó kísérleti kezelési és üzemeltetési eljárást szigorúan egy teljesen szellőző laboratóriumi füstelszívóban kell végrehajtani. Eközben a kutatóknak teljes, szabványos egyéni védőfelszerelést kell viselniük, beleértve a vegyszerálló kesztyűt, a védőszemüveget és a speciális laboratóriumi köpenyt a teljes folyamat során. Az ilyen szabványosított védőintézkedések elengedhetetlenek a káros illékony gőzök véletlen belélegzésének hatékony megelőzéséhez, valamint a bőrrel vagy a nyálkahártyával való közvetlen érintkezés elkerüléséhez, a személyes kísérleti biztonság és a biztonságos laboratóriumi munkakörnyezet fenntartása érdekében.
Népszerű tags: 4-METIL-2-(METILSZULFANIL) PIRIMIDIN CAS 14001-63-9, beszállítók, gyártók, gyár, nagykereskedelem, vétel, ár, ömlesztve, eladó