5-Bróm-nikotinonitriláltalában fehér vagy halványsárga szilárd por formájában van. Molekulatömege körülbelül 183,01 g/mol, CAS 35590-37-5, molekulaképlete C6H3BrN2, sűrűsége pedig körülbelül 1,72 g/cm³. Normál körülmények között stabil és nem könnyen bomlik le. Ez azt jelenti, hogy a vegyület hosszú ideig tárolható megfelelő környezetben jelentős kémiai változások nélkül. A kedvezőtlen körülményeknek, például magas hőmérsékletnek vagy ultraibolya sugárzásnak való hosszan tartó expozíció azonban befolyásolhatja a stabilitását.
Különféle szerves oldószerekben, például etanolban, éterben stb. feloldódhat. A vízben való viszonylag alacsony oldhatóság azt jelzi, hogy a vegyületnek gyenge affinitása a vízhez. Aktív csoportjainak, például nitril- és brómatomjainak köszönhetően ez a vegyület különféle kémiai reakciókban vehet részt. Például szubsztitúciós vagy addíciós reakciókon megy keresztül különféle nukleofilekkel, vagy észterezéssel, redukcióval és egyéb reakciókkal más értékes vegyületekké alakulhat át.
|
|
|
|
Kémiai képlet |
C6H3BrN2 |
|
Pontos mise |
182 |
|
Molekulatömeg |
183 |
|
m/z |
182 (100.0%), 184 (97.3%), 183 (6.5%), 185 (6.3%) |
|
Elemelemzés |
C 39,38; H 1,65; Br 43,66; N, 15,31 |
Szerepek a környezetvédelemben
5-Bróm-nikotinonitrilfontos szerepet játszik a környezetvédelem területén. Katalizátorként vagy reagensként mérgező és káros anyagok átalakítására használható, jelentősen csökkentve azok környezetre gyakorolt hatását. Konkrétan részt vehet különféle kémiai reakciókban, a mérgező vegyi anyagokat ártalmatlan vagy alacsony toxikus anyagokká alakítva, ezáltal hatékonyan csökkentve ezen anyagok környezetre és élőlényekre gyakorolt ártalmát.
Katalizátorként vagy reagensként használható mérgező és káros anyagok átalakítására és környezeti hatásuk csökkentésére. Például részt vehet kémiai reakciókban, a mérgező vegyi anyagokat ártalmatlan vagy alacsony toxicitású anyagokká alakítva, ezáltal csökkentve a környezet és a szervezetek károsodását.
A szennyvíztisztításban pelyhesítőként vagy adszorbensként használható a káros anyagok szennyvízből történő eltávolítására.
Reagálhat a szennyvízben lévő káros ionokkal vagy szerves anyagokkal, adszorbeálhatja vagy ártalmatlan anyagokká alakíthatja át. Ezzel nemcsak a szennyvíz mérgezőanyag-tartalmát csökkenti, hanem megfelel a kibocsátási szabványok vagy az újrahasznosítás követelményeinek is, ezáltal védi a víztestek és az ökológiai környezet biztonságát.
3. Talajmentesítés
A talaj helyreállításában is van potenciál. Alkalmazható talajjavítóként vagy kémiai rögzítőként a talajban lévő mérgező és káros anyagok kockázatának csökkentése érdekében.
A talajban lévő káros anyagokkal reakcióba lépve stabil vegyületekké alakulhatnak át, vagy a talajban rögzülhetnek, csökkentve ezzel a környezetre és az ökoszisztémára gyakorolt kockázatukat. Ez segít csökkenteni a talajszennyezést, javítja a talaj minőségét, valamint elősegíti az ökoszisztéma helyreállítását és a fenntartható fejlődést.
A levegőszennyezés szabályozásában is alkalmazható. Katalizátorként vagy reagensként használható a légkörben lévő káros anyagok átalakítására.
A reakciókban való részvétellel a légkörben lévő káros gázok, például nitrogén-oxidok és kén-oxidok ártalmatlan vagy alacsony toxikus anyagokká alakulhatnak. Például részt vehet a káros gázok, például a légkörben lévő nitrogén-oxidok és kén-oxidok ártalmatlan vagy alacsony toxicitású anyagokká történő átalakítására irányuló reakciókban, ami segít csökkenteni ezeknek a káros gázoknak a környezetre és az emberi egészségre gyakorolt hatását, és javítja a levegő minőségét.
Szerepek a funkcionális anyagokban
A termék létfontosságú szerves építőelem a csúcsminőségű-heterociklusos funkcionális anyagok szintéziséhez. A piridingyűrűből, brómatomból és cianocsoportból kialakított több reaktív helye kiváló molekuláris módosítási és koordinációs képességekkel ruházza fel a vegyületet.
A fém-organic framework (MOF) anyagokban a piridin nitrogénatomja koordinálhat fémionokkal, például rézzel és cinkkel, és cianocsoportokkal együtt szinergetikus kötéseket hozhat létre, így szerkezetileg rendezett és pórusos{1}}hangolható fluoreszcens MOF-eket hozhat létre.
A stabil optikai tulajdonságokkal rendelkező anyagok széles körben alkalmazhatók a környezetfigyelésben, a biológiai fluoreszcencia érzékelésben és a mikrofényt kibocsátó komponensekben, kiemelkedő észlelési pontossággal és interferencia-elhárító teljesítménnyel. A szerves optoelektronikai anyagok területén az elektron{3}hiányos piridinváz javíthatja a molekulák elektronenergia-transzport szintjét.
Kapcsolással, ciklizálással és egyéb reakciókkal származtatott, felhasználható konjugált szerves félvezetők szintetizálására szerves térhatású-tranzisztorokhoz és szerves fotovoltaikus eszközökhöz, amelyek hatékonyan növelik a hordozó mobilitását és a fotoelektromos átalakítás hatékonyságát.
Ezenkívül előfutáraként szolgál polimer anyagok ojtott módosításához, fokozva hőállóságukat, kémiai stabilitásukat és optoelektronikai tulajdonságaikat. Megkönnyíti a rugalmas elektronika és a speciális polimer anyagok kutatását, fejlesztését és ipari alkalmazását, amelyek fontos köztes összekötő szerepet töltenek be a szerves szintézissel és a csúcsminőségű funkcionális anyagokkal.
Különféle laboratóriumi szintézis módszerek léteznek5-Bróm-nikotinonitril, és a következő két gyakran használt szintézis módszer:
1. módszer
HClO + NaBr + C2H5OH → C6H3BrN2+ NaCl + H2O
A fenti egyenlet cianid-klorid és nátrium-bromid közötti szubsztitúciós reakciót reprezentálja etanolos oldószerben, amelynek eredményeként 5-bróm-nikotininitril és melléktermékek, például nátrium-klorid, etanol és víz képződik.
Ez a reakció egy tipikus nukleofil szubsztitúciós reakció, amelyben a cianid-klorid nukleofil reagensként működik, és megtámadja a nátrium-bromidban lévő brómatomot, új szén-nitrogénkötést hozva létre.
Keverjük össze a cianid-kloridot és a nátrium-bromidot 1:1 arányban egy száraz lombikban, és adjunk hozzá megfelelő mennyiségű etanolt oldószerként.
Az elegyet keverés közben visszafolyató hűtő alatt forraljuk (körülbelül 70-80 °C), és forraljuk visszafolyató hűtő alatt körülbelül 2-3 órán át, amíg az elegy kitisztul.
A reakció befejeződése után a reakcióoldatot lehűtjük szobahőmérsékletre, és szűrjük a képződött nátrium-bromid csapadék eltávolítására.
Adjunk megfelelő mennyiségű ammóniás vizet a szűrlethez, és állítsuk a pH-értéket savasra. Ekkor 5-bróm-nikotininitril kristályok válnak ki az oldatból.
Szűrjük le a kristályokat, és mossuk kis mennyiségű etanollal és vízzel, hogy eltávolítsuk a felesleges szennyeződéseket.
Levegőn szárítjuk vagy szárítsuk a kristályokat, így 5-bróm-nikotininitril termékeket kapunk.
2. módszer
Nátrium-cianid és bróm szubsztitúciós reakciója etanolban oldószerben: NaCN + Br2 + C2H5OH → C6H3BrN2 + NaBr + HCN + H2O
Ez a reakció egy tipikus nukleofil szubsztitúciós reakció, amelyben a nátrium-cianid nukleofil reagensként működik, és megtámadja a brómmolekulában lévő brómatomot, és új szén-nitrogénkötést hoz létre. Az etanol oldószerként való alkalmazása ebben a reakcióban elősegíti a reakció előrehaladását.
Magnézium-klorid elektrolitikus olvasztása magnézium:MgCl előállítására2(olvadt) → Mg + Cl2 ↑
Ebben a reakcióban a magnéziumionokat olvadt magnézium-klorid elektrolízisével magnéziumfémmé redukálják. A magnézium-klorid olvadt állapotban ionizálódik, magnézium- és kloridionokat hozva létre. Az elektrolízis folyamata során az áram áthalad az olvadt magnézium-kloridon, aminek következtében a magnéziumionok elektronokat nyernek, és fémmagnéziummá redukálódnak. Ugyanakkor a kloridionok elektronokat veszítenek és klórgázt termelnek.
Kísérleti előkészítés
Gondoskodjon arról, hogy a laboratóriumi környezet száraz, rendezett és jól szellőző legyen.
Készítsen elő minden szükséges alapanyagot és reagenst: nátrium-cianid, bróm, kénsav, etanol stb.
Győződjön meg arról, hogy a laboratóriumi személyzet megfelelő egyéni védőfelszerelést visel, például vegyi védőszemüveget, laboratóriumi ruhát, vegyi védőkesztyűt stb.
Nátrium-cianid és bróm összekeverése
Száraz lombikban adjunk nátrium-cianidot megfelelő mennyiségű etanolhoz, és keverjük, amíg fel nem oldódik. Az etanol feladata, hogy oldószerként működjön, hogy jobban feloldja a nátrium-cianidot a reakciórendszerben.
Ezt követően lassan adjon hozzá brómot, és ellenőrizze, hogy a bróm teljesen feloldódjon az etanolban. Ügyeljen arra, hogy lassan adagolja, hogy elkerülje az intenzív reakciók okozta veszélyeket.
Fűtés reflux reakció
Az elegyet visszafolyató hűtő alatt forraljuk (körülbelül 70-80 °C) és tartsuk visszafolyató hűtő alatt. A reflux reakció elősegíti a reakciót és biztosítja a reagensek megfelelő keveredését.
A reflux reakció körülbelül 2-3 órát vesz igénybe, amely alatt folyamatos keverés szükséges a reaktánsok megfelelő érintkezésének és keveredésének biztosításához.
Hűtés és szűrés
A reakció befejeződése után az elegyet szobahőmérsékletre hűtjük. Ezen a ponton az 5-bróm-nikotininitril kristály kiválni kezd.
Szűrje le a keveréket, és válassza el a keletkezett 5-bróm-nikotininitril kristályokat és az anyalúgot. Az anyalúg el nem reagált nyersanyagokat és egyéb melléktermékeket tartalmaz.
Mosás és szárítás
A kiszűrt termékkristályt felváltva mossuk kis mennyiségű etanollal és vízzel, hogy eltávolítsuk a kristály felületére tapadt szennyeződéseket és el nem reagált anyagokat.
Levegőn szárítsa meg, vagy szárítsa szárítószekrényben a kristályokat megfelelő hőmérsékleten, így száraz 5-bróm-nikotininitril terméket kapunk.
Kísérleti utófeldolgozás
Tisztítsa meg a kísérleti helyet, és gondoskodjon arról, hogy minden reagenst és hulladékot a laboratóriumi előírásoknak megfelelően ártalmatlanítsanak. Különösen a bróm és a nátrium-cianid mérgező és maró anyagok, amelyeket megfelelően kell kezelni.
Rögzítse a kísérleti adatokat és eredményeket, és végezze el a szükséges elemzéseket.
Különféle iparágakban,5-bróm-nikotinonitrildifunkcionális csoportjainak reaktív előnyeinek köszönhetően jelentős fejlődési potenciállal büszkélkedhet. A gyógyszeriparban a célzott gyógyszerek, az új daganatellenes szerek, az új daganatellenes szerek és a PROTAC molekulák erőteljes kutatása és fejlesztése folyamatosan növeli a piaci keresletet ezen köztes termék iránt. Ahogy a peszticidipar az alacsony-toxicitású és nagy-hatékonyságú termékek felé tolódik el, a nikotinamid-alapú zöld gombaölő szerek és az új rovarölő szerek kereskedelmi forgalomba hozatala tovább bővíti alkalmazási skáláját.
A funkcionális anyagok iparában a rugalmas elektronika, az intelligens érzékelők és az új optoelektronikai anyagok gyors fejlődése új növekedési lehetőségeket nyitott meg. Mindeközben az iparág folyamatosan optimalizálja a zöld termelési folyamatokat, például a brómozást és a folyamatos áramlási szintézist, ami hatékonyan csökkenti a hulladékkibocsátást és a gyártási költségeket, valamint elősegíti a nagy-léptékű termelést.
Jelenleg az élesedő piaci verseny mellett fokozatosan bővül a hazai termelőkapacitás. Az iparág várhatóan a jövőben a nagy-tisztaságú finomított termékek, a testreszabott szintézis szolgáltatások és a nagy-érték-értékkel rendelkező származékok felé fog fejlődni. Összességében ez a vegyület három virágzó ágazatot fed le: a gyógyszereket, a peszticideket és a funkcionális anyagokat. Piaci kereslete folyamatos növekedést mutat, ígéretes iparosítási kilátásokat és hosszú távon kereskedelmi értéket kínálva.
A termék felfedezése szorosan összefügg a piridin-kémia és a nikotinonitril származékok kutatásával. A 19. század közepén Thomas Anderson skót kémikus izolálta először a piridint, ezzel megalapozva a piridingyűrű kémiáját. A 20. század elején a 3-cianopiridint (nikotinonitrilt) szintetizálták, és a B3-vitamin prekurzoraként keltették fel a figyelmet.
A terméket először a halogénezett piridin-származékok szisztematikus kutatása során állították elő és jellemezték az 1960-as és 1970-es években, eredetileg a gyógyszerészeti és peszticid intermedierek könyvtárának bővítése céljából. Korai szintetikus módszerei főként a 3-ciano-piridin brómozását és az 5-bróm-nikotinamid dehidratálását foglalták magukban.
2010 után a szintetikus útvonalakat fokozatosan optimalizálták, hogy környezetbarátabbak és hatékonyabbak legyenek. A kapcsolási reakciók és a heterociklusos funkcionális anyagok térnyerésével folyamatosan kutatták sokoldalú építőelemként való értékét, és alkalmazásai a laboratóriumi kutatástól az ipari termelésig terjedtek.
Népszerű tags: 5-bromonicotinonitrile cas 35590-37-5, beszállítók, gyártók, gyár, nagykereskedelem, vétel, ár, ömlesztve, eladó