2-nitrobenzoesav, Cas552-16-9, C7H5NO4 molekuláris képlet. Sárga fehér kristály. Kissé oldódik vízben, etanolban és éterben oldódik. Szerves oldószerek. Gyúlékony, ha nyitott lángnak vagy magas hőmérsékletnek van kitéve. A nagy termikus bomlás toxikus nitrogén -oxidokat enged fel. A redukciós folyamat során orto -aminobenzoesav képződik. Ez a termék tűzveszélyes és irritáló. Gyúlékony, ha nyitott lángnak vagy magas hőmérsékletnek van kitéve. Nagy termikus bomlás alatt mérgező nitrogén -oxidok képződnek. Kémiai tulajdonságai gyúlékonyak, és ha magas hőnek vannak kitéve, akkor bomlik, hogy mérgező nitrogén -oxidokat termeljen, amelyeket az orto -nitrotoluol oxidációja révén állítanak elő az ipari termelés során. Elsősorban a festék közbenső termékek és a szerves szintézis területén használják. Ez az anyag mutagén a mikroorganizmusokhoz és a DNS -javító rendszerekhez, szennyezi a víztesteket és a légkört, és megzavarhatja az ökoszisztéma egyensúlyát a savasodás után. Viseljen védőfelszerelést működés közben, tartsa távol az oxidánsoktól és az lúgos anyagoktól a tárolás során, és felszerelje a szivárgások sürgősségi lehetőségeit. A festék közbenső termékekhez és a szerves szintézishez használják. Az orto -nitrotoluol oxidációjával nyerik.
|
Vegyi képlet |
C7H5NO4 |
|
Pontos tömeg |
167 |
|
Molekulatömeg |
167 |
|
m/z |
167 (100.0%), 168 (7.6%) |
|
Elemi elemzés |
C, 50.31; H, 3.02; N, 8.38; O, 38.29 |
|
|
|
Azt egy szerves vegyület, amelynek reakció tulajdonságai a következők:
Végezzen sav-bázis-semlegesítési reakciót a megfelelő sók előállításához.
Ez 2-aminobenzoesavra redukálható az ágensek (például nátrium-biszulfit, cink stb.) Redukáló redukciósával.
Amidációs reakción áteshet amininokkal, hogy a megfelelő amidokat generálják.
Dietil-karbonáttal és dehidratálószerrel (például dietil-malonáttal) reagálhat dietil-2-oxo-benzoát előállítására.
Csatlakozási reakció aromás aldehidekkel vagy aromás aminokkal, hogy új napló karbamidvegyületeket hozzanak létre.
Nitrálószerrel nitratálható, hogy 2,4-dinitrobenzoesavat generáljon.
Oxidációs reakció réz -bromiddal, ózonnal stb., A megfelelő oxidációs termékek előállításához.
Általában az ottani reakció tulajdonságai viszonylag változatos, és számos szerves kémiai reakcióban részt vehet.
2-nitro-Benzoica, más néven2-nitrobenzoesav, egy sárga fehér kristály, amelynek olvadáspontja 146-148 fokos. Vízben kissé oldódik, de könnyen oldható szerves oldószerekben, például etanolban, éterben és acetonban. Molekuláris szerkezete mind a nitro (- NO ₂), mind a karboxil (- COOH) csoportokat tartalmazza, amelyek egyedi kémiai tulajdonságokkal rendelkeznek: a nitrocsoportok erős elektron-kivonó hatása növeli a karboxilcsoportok savasságát (PKA érték 2,16), kiválóvá téve a pH-érzékeny reakciókban; A karboxilcsoportok aktivitása fontos közbenső termékeket teszi a szerves szintézisben.
1. Az antibiotikumok és a gyulladásgátló gyógyszerek közbenső terméke
A 2-nitro-benzoica kulcsfontosságú közbenső termék a laktám antibiotikumok, például a cefalosporinok szintézisének. Karboxilcsoportja kondenzációs reakción eshet át a penicillin magjával, hogy stabil amidkötéseket képezzen, míg a nitro csoport amino -csoportmá alakítható redukciós reakció révén, tovább részt a gyógyszermolekulák felépítésében. Például a harmadik generációs cefalosporin cefotaxim-nátrium szintézisében a 2-nitro-Benzoica-ból származó közbenső termékek megóvhatják a laktám gyűrűt a hidrolízis ellen, jelentősen javítva a gyógyszer stabilitását.
2. Az antipszichotikus gyógyszerek nyersanyagai
Az Ortho 2-nitro-Benzoica az 5-hidroxi-triptamin 2 (5HT2) és a dopamin D2 receptor antagonisták fontos prekurzora. Például a Xiweilai si na-t (a világ első gyógyszere az akut tüdőkárosodás kezelésére) szintetikus útjában, a 2-nitro-benzoica először diklór-szulfoxiddal reagál, és o-nitrobenzoil-kloridot képez, amelyet ezután glikin-benzil-észter p-suenesulfonsav savval kondenzálnak.
Végül a célterméket csökkentés, szulfoniláció és egyéb lépések révén kapják meg. Ez a gyógyszer hatékonyan csökkenti az akut légzési distressz szindrómában (ARDS) szenvedő betegek halálozási arányát a neutrofil elasztáz gátlásával.
3. Tumorellenes gyógyszerek kutatása és fejlesztése
A 2-nitro-benzoica nitro csoportja amino-csoportra redukálható, orto-aminobenzoesavat képezve, amely kulcsfontosságú közbenső termék a folát-antagonisták, például a metotrexát szintézisének. Ezenkívül a karboxilcsoportja komplexeket képezhet olyan platinavegyületekkel, mint a ciszplatin, javítva a gyógyszer tumorsejtek célzását. A kutatások kimutatták, hogy a 2-nitro-Benzoica-val módosított platina komplexek 30% -kal magasabb gátlási arányt mutatnak az A549 tüdőrákos sejtvonalon, összehasonlítva a hagyományos ciszplatin in vitro kísérletekkel.
1. Azo festék közbenső termékek
A 2-nitro-Benzoica az alapanyag az azo-színezékek szintetizálásához, mint például a savas narancs II és a közvetlen fekete 38. Nitro-csoportja amino-csoportra redukálható, amely diazonium-reagensekkel (például nátrium-nitrit) reagál diazonium-sós sósságokkal, amelyeket ezután aromatikus amin vagy fenolokhoz kapcsolnak, és ezután a fényfüstökkel ellátott farkasokhoz kapcsolódnak. Például a sav-narancs II szintézisében az orto-nitro-benzoinsav háromlépéses reakción megy keresztül a redukció, a diazotizálás és a kapcsolás narancssárga vörös festékének előállításához, amelyet széles körben használnak a gyapjú és a selyemfestéshez.
2. Fluoreszkáló színezékek és markerek
Az orto -nitro -benzoinsav karboxilcsoportja összekapcsolható a fluoreszcens csoportokkal, például a rodamin B -vel és a fluoreszceinnel észterezéssel vagy amidációs reakciókkal, amelyek fluoreszcens markereket képeznek specifikus hullámhosszúsággal.
Például az O-nitrobenzoesav reagálásával a B rodamin izotiocianáttal egy vörös fluoreszcens szonda a sejtképezéshez 0,85 kvantumhozammal készíthető, amely szignifikánsan magasabb, mint a hagyományos festékek.
3. fém mutatók és összetett szerek
Az orto karboxil- és nitro csoportjai2-nitrobenzoesavstabil komplexeket képezhet fémionokkal, például Cu ² ⁺ és Fe ³ ⁺, amelyeket a fémtartalom kolorimetrikus meghatározására használnak. Például egy pH 5 pufferoldatban a 2-nitro-Benzoica 1: 1 komplexet képez Cu ² ⁺-vel, maximális abszorpciós hullámhossza 520 nm és detektálási határérték akár 0,01 μg/ml. Széles körben használják a nehézfémek gyors kimutatására a környezeti vízmintákban.
1. Polimer anyag módosítója
A 2-nitro-Benzoica lánchosszabbítóként vagy térhálósítószerként használható polimer anyagokhoz, például poliészterhez és poliamidhoz. Karboxilcsoportja reagálhat a poliészter terminális hidroxilcsoporttal, kiterjesztve a molekuláris láncot és javítva az anyag szilárdságát. Például a polietilén -tereftalát (PET) szintetizálásakor a 0,5% orto -nitro -benzoesav hozzáadása növeli a PET szakítószilárdságát 50 mPa -ról 65 mPa -ra, miközben csökkenti az olvadék viszkozitását és javítja a feldolgozási teljesítményt.
2. Ritkafémek komplex lumineszcens anyagok
A 2-nitro-Benzoica karboxilcsoportja stabil komplexeket képezhet ritkaföldfém-ionokkal (például ND ³ ⁺, EU ³ ⁺), egyedi fotolumineszcencia tulajdonságokkal.
Például, ha a 2-nitro-benzoica-t neodímium-nitráttal reagálnak egy etanol vízben kevert oldószerben, világos lila kristályok [nd (o-no ₂-c ₆ h ₄ coo) ∝ (DMF) ₂] ₂. A komplex erős piros fluoreszcenciát (λ max =612 nm) bocsát ki UV gerjesztés alatt, 12%kvantumhozammal, és felhasználható az OLED kijelző anyagok előállításához.
3. Tartósítószerek és antioxidánsok
Az orto 2-nitro-benzoica nitro csoportja erős oxidáló tulajdonságokkal rendelkezik, és gátolhatja a mikrobiális növekedést, míg a karboxilcsoportja fémionokkal kelátkézhet, hogy megakadályozzák az oxidációs reakciókat. Például, ha a 0,1% 2-nitro-benzoica kenőolajhoz hozzáadása 80% -kal csökkentheti a rézlemezek korróziós sebességét, miközben az olaj oxidációs indukciós periódusát 120 percről 240 percre meghosszabbítja, jelentősen javítva a kenőolaj stabilitását.
1. környezeti szennyezőanyag -mutató
A 2-nitro-benzoica a légkörben lévő nitrogén-oxidok (NOS) mutatójaként szolgálhat. Nitro -csoportja oxidálható No ₓ -vel, hogy nitroquinon szerkezetet képezzen, ami az oldat színének sárga színűre változik. A NO ₓ koncentrációja kvantitatív módon meghatározható kolorimetrikus módszerrel. Például, ha a légmintavételi csövet orto 2-nitro-benzoica szilikagél-kompozit anyaggal tölti fel, akkor az ipari területeken való valós időben figyelemmel kísérheti a NO ₓ koncentrációját, 0,1-10ppm detektálási tartományban és kevesebb, mint 5 perc válaszidővel.
2. Adszorbensek a szennyvízkezeléshez
Az Ortho 2-Nitro-Benzoica-val módosított aktivált szén (AC) nagy szelektív adszorpciós kapacitással rendelkezik a nehézfémionokhoz, például a PB ² ⁺ és a CD ² ⁺.
Például, ha a 2-nitro-benzoica-t klór-ecetsavval reagálnak karboxi-metilációs termékek előállításához, amelyeket az aktivált szén felületére töltnek, a módosított AC előkészített AC adszorpciós kapacitása 120 mg/g, a PB ² ⁺-hez, ami háromszorosa a módosított AC-nak. Stabilan adszorbeálhatja a 2-10 pH-tartományt, és alkalmas savas bánya szennyvíz kezelésére.
3.
A 2-nitro-benzoica, mint reprezentatív szerves sav, felhasználható a savas eső ökoszisztémákra gyakorolt hatásának szimulálására. A kutatás kimutatta, hogy amikor pH<4.5, ortho 2-nitro-benzoica can dissolve aluminum ions (Al ³ ⁺) in soil, causing an increase in Al ³ ⁺ concentration in water to 0.5mg/L, which is toxic to fish gill tissue and leads to respiratory failure. This model provides an important theoretical basis for acid rain control.
1. Szerves szintézis nyersanyagok
2-nitrobenzoesavegy általános szerves szintézis nyersanyag, amely felhasználható az O-nitrobenzaldehid szintetizálására. Az o-nitrobenzaldehid fontos közbenső termék az anti angina gyógyszer nitropiridin szintézisében. Miután a nitro csoportot amino-csoportra redukálta, o-aminobenzaldehidré válik, amely a kinolingyűrű-gyógyszerek szintézisében egy közbenső termék. A 2-nitro-benzoica nyersanyagként o-nitrobenzaldehidet imidazolin redukciós hidrolízissel nyerünk. A folyamat egyszerű és a feltételek enyhe. A szintézis útját a következő ábra mutatja.
2. A gyógyszer -szintézis nyersanyagai
A 2-nitro-Benzoica felhasználható a Sivelestat nátrium szintetizálására. A Sivelestat -nátrium az első gyógyszer a világon, amely szisztémás gyulladásos reakció szindrómával kezelje az akut tüdőkárosodást. Ez egy elasztin -inhibitor, amely szelektíven gátolja az elasztáz felszabadulását a neutrofilekből és kezelheti az akut tüdőkárosodást. Az O-nitrobenzoesavból származó Siverex-nátrium szintézisének reakcióútját a következő ábra mutatja.
Glikin-benzil-észter p-toluenszulfonát, p-hidroxi-benzolszulfonsav, tervaloil-klorid és 2-nitro-benzoica felhasználásával, mint a fő nyersanyagok, az O-nitrobenzoil-kloridot először 2-nitro-benzoica-val dikloroszulfoxiddal történő reagálással szintetizáltuk. Ezután az o-nitrobenzoil-glicin-benzil-észtert készítettük glikin-benzil-észter p-toluenszulfonáttal együtt. Az amino redukció után O-aminobenzoamid-glicin-benzil-észtert kaptunk, majd n-[o-(p-ter-oxi-benzenesulfonamido) benzoil] glicin-benzil-észtert kapunk, ha p-ter-valo-benzolénzeneszolén-klorid-klorid-klorid-kloridból nyerjük, p-hydroxyxyxyb-hydroxybonesul-klorid-klorid-kllorid-klorid-klorid-klorid-klorid-klorid-klorid-klorid-klorid-klorid-klorid-kloridból származnak. sav. A redukció és az lúgosítás után Sivelex nátriumot kapunk.
3. ligandum molekulák, amelyeket ritkaföldfémek komplexeként használnak
Az ortonitrobenzoesav karbonsavja ritkaföldfém -elemekkel komplexeket képezhet, amelyek sok speciális szerkezetű és lumineszcens tulajdonsággal rendelkeznek, és felhasználhatók az extrakció elválasztására, gombaölő szerekkel, lumineszcenciával és funkcionális anyagokra. Oldja fel a 2-nitro-benzoica és a neodímium-nitrátot etanol vízben vegyes oldószerben, adjon hozzá ammónia vizet a pH beállításához, miután keverjük a levendula csapadékot, adjuk hozzá a csapadékot DMF-oldatba, és kapjuk meg az [ND (O-NO2-C6H4COO) 3 (DMF) 2] 2 kristályt 3 nap után. Molekuláris szerkezetét a következő ábra mutatja.
A neodímium komplex [ND (O-NO2-C6H4COO) 3 (DMF) 2] 2 Kristály egy triklinikus rendszerhez tartozik. Mindegyik ND (III) négy o-nitrobenzoát gyököt áthidalja, 8 koordinációs számmal. A koordinációs atomok öt o-nitrobenzoát-karboxilát és két karbonil-oxigén-atom hat oxigénatomából származnak. A hidrogénkötés és a π - π egymásra rakási kölcsönhatások a komplexben háromdimenziós szerkezetgé teszik. A komplex fotolumineszcenciát és kiváló fluoreszcencia tulajdonságokat is mutat. Az ND (III) ionok lumineszcencia -intenzitása viszonylag gyenge, és az erős fluoreszcencia csak akkor lehet előállítani, ha komplexet képeznek és ultraibolya fényben gerjesztenek. Lumineszcens teljesítménye elsősorban az Ortho 2-Nitro-Benzoica ligandumból származik a kristályban, amely merev szerkezetű és atomokat tartalmaz, mint például nitrogén és oxigén, így ideális lumineszcens szerkezetű.
Különböző módszerek vannak a szintézisre2-nitrobenzoesav, és a leggyakoribbak az alábbiakban vannak felsorolva:
Az orto -nitrotoluolból származó oxidációval készítik el, mint kiindulási anyagból. Nagynyomású reaktorban metanol oldószert, o-nitrotoluolot és katalizátorokat adtunk MnO4/RUO4, és oxigént vezetünk be elegendő keveréssel. A reakciót 100-150 fokon és 0,1-2 MPA-ban hajtottuk végre 5-15 órán keresztül. A reakció befejezése után szobahőmérsékletre lehűtöttük, a nyomást felszabadítottuk, a katalizátort szűrtük, étervízzel extraháltuk, a szerves fázist vízzel mostuk, és az oldószert desztilláltuk, hogy helyreálljunk a 2-nitro-benzoica helyreállításához. A hozam 89,1%volt, a tisztaság meghaladta a 96%-ot. A szűrt katalizátor újra felhasználható. A reakció útvonala a következő.
O-nitrotoluol, mint nyersanyag, acetonitril, DMF, etanol vagy etanol-vizes oldat felhasználása, amely 10–95% -os etanolmennyiséget tartalmaz, mint oldószer, egy fém porfirin, az (i), ii) vagy (iii) egyenletben szereplő szerkezetet választottuk a katalizátorként. Egy 0,3-2 mol/L nátrium-hidroxid-oldatban 0-0,8 MPa oxigént vezettek be. A 60-170 fokos mikrohullámú reakcióhőmérséklet és a 0-85 W mikrohullámú szintézis teljesítménye 2-60 percig szintetizáltuk a 2-nitro-Benzoica-t. A szokásos módszerekkel összehasonlítva ez a módszer az O-nitrobenzoesav mikrohullámú szintézisét használja, amely csökkenti a meglévő 0,8-3 mpa reakciónyomását 0-0,8 mPa-ra. Ez nemcsak csökkenti a reakcióhoz szükséges energiafogyasztást, hanem jelentősen növeli a reakció biztonságát. Ezenkívül ez a módszer csökkenti a reakcióidőt a meglévő 2-12 óráról 2-60 percre, jelentősen lerövidíti a reakcióidőt és jelentősen csökkenti a szintézis költségeit.
Az O-nitrotoluént kiindulási anyagként és az A-1 kvaterner ammóniumsót fázisátviteli katalizátorként használva a KMNO4-et katalizáljuk, hogy oxidáljuk az o-nitrotoluolot az O-nitrobenzoesav szintetizálására. A megfelelő reakciófeltételek a következők voltak: 95 fokos reakcióhőmérséklet, 3 óra és a kvaterner ammónium-só A-1 mennyisége a reakciószubsztrát 5% -a volt. A KMNO4 és az ONT aránya 2,5: 1. Ha a reakciórendszer semleges, akkor az optimális oxidációs hatást érik el, és a legmagasabb termék hozama eléri a 95%-ot.
Népszerű tags: 2-nitrobenzoesav CAS 552-16-9, beszállítók, gyártók, gyár, nagykereskedelem, vétel, ár, ömlesztett, eladó