4- (metoxikarbonil)-fenilboronsavegy funkcionalizált bórsav -származék, a C₉h₁₁bo₄ kémiai képlettel. Ez egy fenilgyűrűből áll, amelyet egy bórsav-csoporttal (–B (OH) ₂) helyettesítenek az 1 - helyzetben és egy metoxi-karbonil (–cooch₃) észtercsoportban a négy helyzetben. Ez a struktúra egyesíti a bórsavak reakcióképességét az észter elektron-vontató tulajdonságaival, így sokoldalú közbenső terméksé válik a szerves szintézis és az anyagtudomány területén.
A bórsavak híresek arról, hogy képesek reverzibilis kovalens kötéseket képezni a diolokkal, például a cukrokban vagy a Vicinal Diol - vegyületeket tartalmazó vegyületeket, enyhe körülmények között. Ez a tulajdonság alátámasztja a szénhidrátérzékelésben, a glikopeptid analízisben és a - összekapcsolt polimerekben a bór -észter szintézisében történő alkalmazását. A 4 - (metoxi -karbonil) -fenilcsoport további reakcióképességet vezet be, mivel az észter hidrolizálható egy karbonsavba, vagy használható a- kapcsolási reakciókban (pl. Suzuki - Miyaura összekapcsolás) CC -kötés formájában.
Az anyagkémiában ez a vegyület prekurzorként szolgál a - funkcionalizált polimerek vagy felületek számára, amelyeket glükózérzékelőkben, gyógyszerszállítási rendszerekben és molekuláris felismerésben használnak ki. Az észtercsoport lehetővé teszi a POST - funkcionalizációt is, lehetővé téve az oldhatóság, a hidrofób tulajdonság vagy a biokompatibilitás hangolását. Stabilitása környezeti körülmények között és a vizes közeggel való kompatibilitás tovább javítja annak gyakorlati képességét.
A kutatók kihasználják kettős funkcionalitását az ingerek - reagáló anyagok vagy szondák tervezésére a biológiai célokhoz. Például a bórsav visszafordíthatóan kötheti a diolokat, míg az észter módosítható egy rakomány felszabadítására vagy az anyag tulajdonságainak megváltoztatására a pH vagy enzimatikus aktivitásra adott válaszként.
|
|
|
|
Vegyi képlet |
C8H9BO4 |
|
Pontos tömeg |
180 |
|
Molekulatömeg |
180 |
|
m/z |
180 (100.0%), 179 (24.8%), 181 (8.7%), 180 (2.1%) |
|
Elemi elemzés |
C, 53.39; H, 5.04; B, 6.01; O, 35.56 |
Suzuki - Miyaura Cross - kapcsolási reakciók
Szerep: Bórsav -származékként működik a palládiumban - katalizált Suzuki - Miyaura Cross - kapcsolási reakciók.
Funkció: Engedélyezi a szén - szénkötések képződését az aril -halogenidek és a bórsavak között, a Biarls -t, a heterobiarileket és más összetett szerves struktúrákat.
Előny: A magas funkcionális csoportos tolerancia és az enyhe reakciókörülmények ideálissá teszik a kábítószer -jelöltek és a fejlett anyagok szintetizálásához.
Gyógyszerészeti köztitermék
Gyógyszer -szintézis: A következők előkészítéséhez használják:
- Rákellenes szerek(pl. Tirozin -kináz inhibitorok).
- Antivirális vegyületek(pl. Nukleozid analógok).
- Antibiotikumok(pl. - laktamáz inhibitorok).
Példa: Szintézisibrutinib(A leukémia BTK -gátlója) magában foglalja az aromás gyűrűs felépítéshez szükséges bórsav -intermedierekeket.
Polimer és anyagtudomány
Konjugált polimerek: Beépítve a következők szintézisébe:
- Többfluorének(OLED -khez és szerves napelemekhez).
- Poli -tiofének(vezetőképes polimerek és érzékelők számára).
Funkció: A bórsav -csoportok lehetővé teszik a POST - polimerizációs módosítást kovalens kötéssel diolokkal vagy más funkcionalizált molekulákkal.
Előny: Javítja a polimerek oldhatóságát, feldolgozását és stabilitását.
A szupramolekuláris kémia és az önálló - összeszerelés
Bór -észter kialakulása: Reagál diolokkal, hogy reverzibilis kovalens kötéseket képezzen, amelyek hasznosak:
- Dinamikus kovalens kémia(adaptív anyagokhoz).
- Self - Gyógyító polimerek(bevonatokhoz és ragasztókhoz).
Példa: Boronát -észter képződése - alapú hidrogélek a gyógyszerbejuttatáshoz vagy a szövettechnikához.
Vegyi érzékelők és detektálás
Fluoreszkáló szondák: Bórsavcsoportok szelektíven kötik a diolokat (pl. Glükóz, szacharidok), lehetővé téve:
- Glükózérzékelők(cukorbetegség -megfigyeléshez).
- Baktériumok kimutatása(a peptidoglikánnal való interakciók révén).
Mechanizmus: Bór - A diol komplexáció fluoreszcencia változásokat vagy kolorimetrikus jeleket indukál.
Katalízis és aszimmetrikus szintézis
Királis ligandum: Aszimmetrikus katalízisben (pl. Hidroborációban vagy Suzuki reakciókban) használják az enantioszelektivitás javítására.
Példa: A királis alkoholok vagy aminok aszimmetrikus szintézise bórsav révén - által közvetített reakciók.
Felületi módosítás és funkcionalizálás
Bórsav - Funkcionált felületek: A biomolekulák (pl. Enzimek, antitestek) immobilizálására használják:
- Bioszenzorok(a diagnosztikához).
- Mikrotáblák(magas - áteresztőképességű szűréshez).
Előny: A reverzibilis kötés lehetővé teszi a felületi regenerációt.
Cross - összekötő szerek a hidrogélekben
Hidrogél képződés: Reagál a diolokkal, hogy keresztet képezzen - kapcsolt hálózatok, hasznos:
- Gyógyszerszállítási rendszerek(ellenőrzött kiadáshoz).
- 3D sejttenyésztő állványok(Szövetmérnök számára).
Példa: Boronát -észter - alapú hidrogélek tartós inzulin felszabaduláshoz.
|
|
|
A Borate Ester - alapú hidrogélek olyan anyagok osztálya, amelyek egyedi tulajdonságaik és változatos alkalmazásaik miatt jelentős figyelmet fordítottak az utóbbi években. Ezeket a hidrogéleket a - kereszt -összekötéskor a borát -észterek felhasználásával, a - összekötő szerekként történő összekapcsolással alakítják ki.
A - alapú hidrogélek egyik legfontosabb jellemzője a dinamikus és reverzibilis kereszt - összekötő természetük. A borát -észter kötések specifikus körülmények között, például a pH -változások vagy bizonyos ionok jelenléte esetén kialakulhatnak és törhetnek. Ez a tulajdonság lehetővé teszi a hidrogélek számára, hogy kiállítsák a - gyógyító képességeket, lehetővé téve számukra, hogy javítsák a károsodást, és helyreállítsák eredeti szerkezetüket és mechanikai tulajdonságaikat.
Az alkalmazások szempontjából a - alapú hidrogélek borát -észter különféle területeken találja meg a felhasználást. Az biomedicinában felhasználhatók gyógyszer -szállító rendszerekként, ahol a gyógyszerek ellenőrzött felszabadulását a hidrogél reagáló viselkedése révén érik el a környezeti ingerekre. Ezenkívül ígéretet mutatnak a szövettechnikában, amely megfelelő mátrixot biztosít a sejtek növekedéséhez és a szöveti regenerációhoz. A környezeti szektorban ezeket a hidrogéleket felhasználhatjuk a víztisztításhoz és a nehézfém -ionok eltávolításához a szennyezett vízforrásokból. Összességében a Borate észter - alapú hidrogélek sokoldalú és ígéretes kutatási területet képviselnek, amelynek messze - eléri a következményeit.
4- (metoxikarbonil)-fenilboronsav(metil 4 - bórobenzoát) boronát -észtert képezhet a - alapú hidrogélek specifikus kémiai reakciók révén, és ezeknek a hidrogéleknek potenciális alkalmazása van a gyógyszerszállításban és a szövettechnikában, az alábbiak szerint:
A bór -észter képződési mechanizmusa - alapú hidrogélek
- Reakció elv: A bórsav -csoportok reagálhatnak diolokkal, hogy reverzibilis kovalens bór -észtereket képezzenek. Ez a reakció képezi a - alapú hidrogélek bór -észter képződésének alapját. A reakció körülményeinek és a reagensek arányának szabályozásával elkészíthető a különböző hálózati struktúrákkal és tulajdonságokkal rendelkező hidrogélek.
- Cross - összekapcsolási folyamat: Ha azt egy megfelelő oldószerben lévő diolcsoportot tartalmazó polimerrel keverik, a bórsav -csoportok és a diolcsoportok kondenzációs reakción mennek keresztül, hogy bór -észterkötéseket képezzenek, amelyek keresztezik a - a polimer láncokat, hogy három- dimenziós hidrogélhálózatot képezzenek.
Jelentkezés a kábítószer -szállításban
- Ellenőrzött gyógyszerkibocsátás: A hidrogélekben a bór -észter kötések bizonyos fokú dinamikus visszafordíthatóságot mutatnak. Reagálhatnak a külső környezetben bekövetkező változásokra, például a pH, a glükózkoncentráció stb. Ez a tulajdonság felhasználható a szabályozott gyógyszer felszabadulásának elérésére. Például egy kissé savas daganatos mikrokörnyezetben a bór -észterkötések megszakadhatnak, ami a hidrogél széteséséhez és a betöltött gyógyszerek felszabadulásához vezethet.
- A kábítószer -stabilitás javítása: A hidrogélek beágyazhatják a gyógyszereket, megvédve őket a fiziológiai környezetben a lebomlástól és javítva stabilitásukat . 4- metoxi -karbonil -fenil -boronsav - alapú bór -észter -hidrogélek számára megfelelő mikroenviront biztosíthat a gyógyszerek számára.
- Megcélzott gyógyszerszállítás: A hidrogélek felületének módosításával vagy a specifikus célzó ligandumok bevezetésével célzott gyógyszerbejuttatás specifikus szövetekbe vagy sejtekbe. Például, ha a hidrogéleket a tumorsejtek megcélzására tervezték, akkor felhalmozódhatnak a tumor helyén, növelve a helyi gyógyszerkoncentrációt és csökkentve a normál szövetekre gyakorolt mellékhatásokat.
Alkalmazások a szövettechnikában
- Biokompatibilitás: Boronát -észter - alapú hidrogélek, amelyeket 4 - metoxi -karbonil -fenil -boronsav képez, általában jó biokompatibilitással rendelkezik. Három dimenziós állványt tudnak biztosítani a sejtek tapadásához, proliferációjához és differenciálódásához, hasonlóan a test extracelluláris mátrixához.
- Állítható mechanikai tulajdonságok: A hidrogélek mechanikai tulajdonságai beállíthatók a - összekötő sűrűség, a felhasznált polimerek típusa és a reakciófeltételek megváltoztatásával. Ez a beállíthatóság lehetővé teszi a hidrogélek számára, hogy megfeleljenek a különféle szövetek, például a lágy szövetek, például a bőr és az izom, vagy a keményebb szövetek, például a porc és a csont.
- A szöveti regeneráció támogatása: A hidrogélek ideiglenes támogatásként szolgálhatnak a szöveti regenerációhoz. Helyet tudnak biztosítani a sejtek növekedéséhez és a szövetképződéshez, és fokozatosan lebonthatják az új szövet növekedésével, helyébe a test saját szövetei.
káros reakció
4- (metoxikarbonil)-fenilboronsav(MPBA) egy aromás vegyület, amely bórsavat és észtercsoportokat tartalmaz, molekulatömeg 179,96 g/mol, és 120-122 fokos olvadási pont. A Suzuki kapcsolási reakciók kulcsfontosságú reagenseként az MPBA -t széles körben használják az aromás szerkezeti egységek szintézisében gyógyszerekben, peszticidekben és polimer anyagokban. A termelés, a tárolás és a felhasználás során azonban felszabadulhat a környezetbe, vagy emberi expozíciót okozhat, és egészségügyi kockázatot jelent.
Akut toxicitás
Orális toxicitás
Az állati kísérleti vizsgálatok kimutatták, hogy a 4- (metoxikarbonil)-fenilboronsav orálisan lenyelve bizonyos akut toxikus hatásokat okozhat a kísérleti állatokra. A kísérleti állatok különféle típusai eltérő érzékenységgel bírhatnak, de általában olyan tüneteket mutatnak, mint például a csökkent aktivitás, a mentális fáradtság és az étvágy elvesztése magasabb dózisok esetén. Ahogy az adagolás növekszik, légzési nehézségek, görcsök és még halál is előfordulhatnak. Ennek a vegyületnek a medián halálos adagja (LD ₅₀) a kísérleti körülményektől és az állatfajoktól függően ingadozik, de általában egy bizonyos tartományon belül van. Ez azt sugallja, hogy a vegyületnek szájon át történő lenyelése esetén a vegyületnek van bizonyos szintje, és szigorúan ellenőrzi az expozíciós adagot.
Bőr érintkezési toxicitás
Ha a 4- (metoxi-karbonil)-fenilboronsav közvetlen érintkezésbe kerül a bőrrel, akkor bőrirritációt okozhat. A rövid távú expozíció olyan kellemetlen tüneteket okozhat, mint a bőrpír, viszketés és égő érzés a bőrön. Magas koncentrációban vagy hosszabb expozícióban bőrkárosodást okozhat, például fekélyeket, eróziókat stb. Ennek oka az, hogy a vegyület megzavarhatja a bőr gátfunkcióját, és a bőrsejtek károsodását és a gyulladásos reakciókat okozhatja.
Inhalálás toxicitás
Noha a 4- (metoxi-karbonil)-fenilboronsav szobahőmérsékleten viszonylag alacsony volatilitással rendelkezik, bizonyos mennyiségű aeroszol vagy gőz előállítható bizonyos működési körülmények között, például fűtés, zúzás stb., Amikor az emberi test belélegzi ezt a vegyületet, ez irritációt okozhat a légzési traktus számára. Az enyhe esetekben olyan tüneteket tapasztalhatnak, mint a köhögés, a köpet előállítása és a zihálás, míg a súlyos esetek légzési gyulladást, tüdőödémát okozhatnak, és befolyásolhatják a légzési funkciót.
Krónikus toxicitás
A májra gyakorolt hatások
A 4 - (metoxikarbonil) -fenilboronsav hosszú távú expozíciója krónikus károsodást okozhat a májban. A máj az emberi test fontos anyagcsere -szerve, és a testbe való belépés után ez a vegyület metabolikus transzformáción eshet át a májban. E folyamat során zavarhatja a máj normál metabolikus funkcióját, ami a májsejtek károsodásához vezethet. Az állati kísérletek azt mutatták, hogy ennek a vegyületnek a bizonyos adagjának hosszú távú expozíciója patológiás változásokat okozhat a kísérleti állatok májában, például duzzanat, degeneráció és a májsejtek nekrózisában. Ugyanakkor a biokémiai mutatók, például az alanin -aminotranszferáz (ALT) és az aszpartát -aminotranszferáz (AST) a májban szintén növekednek, jelezve a májfunkció károsodását.
A vesékre gyakorolt hatások
A vese a 4- (metoxikarbonil)-fenilboronsav krónikus toxicitásának egyik célszervének egyike. Ez a vegyület és metabolitjai kiválaszthatók a veséken keresztül, károsodva a vese -szövetet ebben a folyamatban. A hosszú távú expozíció a vese tubuláris hámsejtjeinek károsodásához vezethet, befolyásolva a vesék koncentrációját és hígítási funkcióit, olyan tünetekhez, mint a proteinuria és a hematuria. Súlyos esetekben a glomeruláris szűrési funkció csökkenését okozhatja, ami vese diszfunkcióhoz vezethet.
Az immunrendszerre gyakorolt hatások
A 4- (metoxi-karbonil)-fenilboronsav hosszú távú expozíciója káros hatással lehet az immunrendszerre. Ez zavarhatja az immunsejtek normál működését és az immunszabályozó mechanizmusokat, ami a test immunitásának csökkenéséhez vezet. A kísérleti kutatások azt mutatják, hogy a vegyületnek kitett kísérleti állatok limfocitáinak proliferációja hosszú ideig csökken, és az immunoglobulin szintézise befolyásolja, ami gyengíti a test kórokozókkal szembeni rezisztenciáját, és könnyen vezethet különféle fertőző betegségekhez.
A 20. század végén a korai tanulmányok a bórsavak szintézisére és alapvető tulajdonságaira összpontosítottak. A kutatók a - kapcsolási reakciókban, különösen a Suzuki - Miyaura csatolást vizsgálták reakcióképességükben, amely forradalmasította a szén - szén -kötés képződését. A bevezetés sokoldalú építőelemként megkönnyítette a komplex aril -származékok, beleértve a gyógyszerészeti közbenső termékeket és a funkcionális anyagokat, elősegítette a komplex aril -származékokat.
A 2000 -es években a katalitikus rendszerek fejlődése javította az azt érintő reakciók hatékonyságát és szelektivitását. Az úttörő munka palládiumban - A katalizált kapcsolók azt mutatták, hogy hasznos az aril - aril és aril - heteroaril -keretrendszerek felépítésében, kritikus jelentőségű a kábítószer -felfedezés szempontjából. Ezek a fejlemények lehetővé tették a bioaktív molekulák, ideértve a kináz inhibitorok és az anti - gyulladásos szerek és a gyulladásos szerek korszerűsített szintézisét.
A 2010 -es évek kibővített alkalmazásait látta az anyagtudományban, ahol a vegyület bórsav -csoportja lehetővé tette a dinamikus kovalens kémiát. A kutatók az ingerek - reagáló polimerek és fém - szerves keretek (MOF) gyártásában használták fel, kiaknázva annak képességét, hogy reverzibilis kötéseket alakítson ki meghatározott körülmények között.
A közelmúltban a tanulmányok kiemelték annak szerepét az aszimmetrikus szintézisben és a késői- stádiumú funkcionalizálásban, új stratégiákat kínálva az enantiomerikusan tiszta vegyületek eléréséhez. Ezenkívül az áramlási kémiával és a folyamatos feldolgozási technológiákkal való kompatibilitása összhangban áll a fenntarthatóság és a méretezhetőség modern szintetikus igényeivel.
Ma,4- (metoxikarbonil)-fenilboronsavA szerves szintézis sarokköve marad, a folyamatban lévő kutatások feltárják annak potenciálját a feltörekvő területeken, mint például a Photoredox katalízis és a bioorthogonális kémia. Az innováció gazdag története továbbra is előmozdítja az előrehaladást mind a tudományos, mind az ipari környezetben.
Népszerű tags: 4- (metoxi-karbonil) fenilboronsav CAS 99768-12-4, beszállítók, gyártók, gyár, nagykereskedelem, vétel, ár, ömlesztett, eladó