4-Klórpirazolegy szerves vegyület, CAS 15878-00-9 és molekulaképlete C3H3ClN2. Fehér vagy szürkésfehér por, amely általános fizikai állapot. Vízben nem oldódik, de a legtöbb szerves oldószerben, például alkoholokban, éterekben, ketonokban, észterekben stb. oldódik. Ez a tulajdonsága miatt bizonyos kémiai reakciókhoz jó oldószer. A vékonyréteg-kromatográfiában a 4-klór-pirazol általában egyetlen foltot mutat, ami nagy tisztaságát jelzi. Rf értéke (amely az anyag mozgékonyságát jelzi az álló és mozgó fázis között) általában 0,2 és 0,3 között van. Mint öttagú, klórt és nitrogént tartalmazó ciklikus vegyület, a 4-klór-pirazol bizonyos kémiai stabilitással rendelkezik. Nem könnyen oxidálódik vagy redukálódik, de bizonyos körülmények között reagálhat bizonyos reagensekkel. Például alkálifém-hidroxidokkal vagy -savakkal semlegesítő reakción megy keresztül, megfelelő sókat és vizet hozva létre. Ezen túlmenően bizonyos szerves vegyületekkel nukleofil szubsztitúciós reakciókat is végezhet, klóratomokat tartalmazó szubsztitúciós termékeket hozva létre. Használható polimer anyagokban, mint például szintetikus gumi, műanyagok és szálak.
|
|
|
|
C.F |
C3H3ClN2 |
|
E.M |
102 |
|
M.W |
103 |
|
m/z |
102 (100.0%), 104 (32.0%), 103 (3.2%), 105 (1.0%) |
|
E.A |
C, 35,15; H 2,95; Cl 34,58; N, 27,33 |
4-klór-pirazolegy fontos kémiai intermedier, amely egyedülálló pirazolgyűrűs szerkezetének és klórszubsztituenseinek köszönhetően számos területen alkalmazható, különösen a gyógyszerkémiában, a peszticidek fejlesztésében és a katalitikus reakciókban.
Alapvető tulajdonságok és szintézis módszerek
Ez egy pirazol szerkezetű szerves vegyület, amelynek molekulaképlete C4H3ClN2. A szerkezet egy pirazolgyűrűből (egy öttagú nitrogénatomos heterociklusos gyűrűből) és egy klóratomból áll, amely a gyűrű 4. pozíciójában található. Jó stabilitással és egyedülálló kémiai tulajdonságokkal rendelkezik, amelyek széles körben használják számos területen.
Számos szintézis módszer létezik, beleértve a pirazol-kloridos módszert, a halogénezett reakciómódszert, az elektrolitikus klórozási módszert és az ammónium-kloridos módszert. Ezeknek a módszereknek megvannak a maga előnyei és hátrányai, és a megfelelő szintézisút kiválasztása olyan tényezők átfogó mérlegelését igényli, mint a nyersanyagok elérhetősége, a reakciókörülmények ellenőrzése, a termékek tisztasága és a gyártás során jelentkező környezeti hatások.
Lehetséges alkalmazások a fűszerek területén
Bár a fűszerek területén való közvetlen alkalmazása viszonylag korlátozott, a kémiai szintézisben és módosításban rejlő lehetőségei új ötleteket adnak a fűszerfejlesztéshez.
(1) Köztes termék fűszerszintézishez
Pirazol szerkezetű vegyületként potenciális biológiai aktivitással és kémiai stabilitással rendelkezik, ami a fűszerszintézis fontos köztes termékévé teszi. Egy sor kémiai reakcióval, mint például észterezés, aminálás és alkilezés, a 4-klór-pirazol specifikus aromájú vegyületekké alakítható. Ezek a vegyületek egyedi aromatulajdonságokkal rendelkezhetnek, és különféle fűszerek és esszenciák készítésére használhatók.
Például észterezési reakciókkal észterek állíthatók elő alkoholvegyületekkel való reagáltatással, amelyek jellemzően különböző aromajellemzőket mutatnak, mint például gyümölcsös, virágos vagy füves aromák. Ezenkívül a 4-klór-pirazol aminvegyületekkel is reagálhat aminálási reakciókon keresztül amidvegyületekké, amelyek összetettebb és tartósabb aromájúak lehetnek.
(2) Fűszermódosító
Amellett, hogy szintetikus intermedierként szolgál, illatmódosítóként is használható. A struktúrák bevezetésével az eredeti fűszerek aromatulajdonságai és tartóssága megváltoztatható. Például bizonyos fűszervegyületekkel reagálva új aromajellemzőkkel rendelkező vegyületek keletkezhetnek, amelyek gazdagabb vagy egyedibb aromájúak lehetnek.
Emellett bevezetése a fűszerek stabilitását is javíthatja. Kiváló kémiai stabilitásának köszönhetően segíthet megvédeni a fűszermolekulákat az olyan kedvezőtlen tényezőktől, mint az oxidáció és a hidrolízis, ezáltal meghosszabbítja a fűszerek eltarthatóságát és élettartamát.
(3) Fűszerhordozó
Fűszerek hordozójaként is használható. Bizonyos oldhatóságának és diszpergálhatóságának köszönhetően egyenletesen tudja eloszlatni az illatmolekulákat a hordozóban, ezáltal javítja az illatanyagok felszabadulási hatékonyságát és tartósságát. Ezenkívül bevezetése javíthatja a fűszerek érzékszervi teljesítményét, finomabbá, puhábbá és tartósabbá -tartósabbá téve őket.
Alkalmazási példák a fűszerek területén
A fűszerek területén való alkalmazására vonatkozó példák korlátozott száma miatt a következő hipotetikus megbeszélések a kémiai tulajdonságain és lehetséges alkalmazásain alapulnak. Ezek a példák a lehetséges alkalmazásokat és hatásokat kívánják bemutatni4-klór-pirazolaz illatanyagok terén.
(1) Gyümölcsesszencia szintézise
Feltételezve, hogy erős gyümölcsaromával rendelkező esszenciát kell szintetizálnunk, fontolóra vehetjük szintetikus köztitermékként történő felhasználását. Először egy gyümölcsös aromájú alkoholvegyülettel észterezhetjük, hogy gyümölcsös aromájú észtervegyületeket hozzunk létre. Ezután ezt az észtervegyületet összekeverhetjük és elkészíthetjük más ízanyagokkal, végül gazdag gyümölcsaromával rendelkező esszenciát kaphatunk.
Például butanollal észterezhetjük 4-klór-pirazol-butirát előállítására. Ez az észtervegyület a banánhoz vagy az almához hasonló aromajellemzőkkel rendelkezhet. Ezután ezt az észtervegyületet citrállal, geraniollal és más ízesítőszerekkel összekeverhetjük, hogy erős gyümölcsaromával rendelkező esszenciát kapjunk.
(2) A virágesszencia módosítása
Tegyük fel, hogy módosítanunk kell egy meglévő virágesszenciát, hogy javítsuk aromatulajdonságait és tartósságát. Megfontolhatjuk módosítóként való használatát. Mindenekelőtt a virágesszencia egyes komponenseivel reagáltatva új aromatulajdonságokkal rendelkező vegyületeket állíthatunk elő. Ezután ezeket az újonnan keletkezett vegyületeket összekeverhetjük az eredeti virágesszenciával, végül megkapjuk a módosított virágesszenciát.
Például reagáltathatjuk fenil-etanollal, így 4-klór-pirazol-fenetil-észtert állítunk elő. Ez a vegyület a jázminhoz vagy a rózsához hasonló aromajellemzőkkel rendelkezhet. Ezután ezt a vegyületet az eredeti virágesszenciával keverhetjük össze, hogy javítsuk az aromatulajdonságokat és az esszencia tartósságát.
(3) Fűszerhordozók fejlesztése
Feltételezve, hogy új típusú fűszerhordozót kell kifejlesztenünk, hogy javítsuk a fűszerek felszabadulásának hatékonyságát és tartósságát. Megfontolhatjuk, hogy a hordozó egyik fő alkotóelemeként használjuk. Először is összekeverhetjük és reagáltathatjuk megfelelő hordozóanyaggal (például ciklodextrinnel, polimerrel stb.), így specifikus szerkezetű hordozóanyagot állíthatunk elő. Ezután ezt a hordozóanyagot összekeverhetjük és adszorbeálhatjuk illatmolekulákkal, hogy végül hatékony felszabadulású és tartósságú illattermékeket kapjunk.
Például reagáltathatjuk a - ciklodextrinnel, hogy előállítsuk a módosított - ciklodextrint. Ennek a módosított ciklodextrinnek jobb adszorpciós és felszabadulási tulajdonságai lehetnek. Ezután összekeverhetjük és adszorbeálhatjuk ezt a módosított ciklodextrint illatmolekulákkal, hogy végül hatékony felszabadulású és tartósságú illatterméket kapjunk.
A következő általános laboratóriumi szintézis módszereket ismertetjük4-klór-pirazol:
1. módszer:
H2N Pirazol+Cl- → C3H3ClN2
Közülük a H2N pirazol pirazolt, a Cl - pedig nátrium-kloridot jelent.
Készítse elő a szükséges reagenseket: pirazol, nátrium-klorid, kénsav és víz.
Keverje össze a pirazolt és a nátrium-kloridot, adjon hozzá megfelelő mennyiségű kénsavat és vizet, majd keverje egyenletesen.
Az elegyet megfelelő hőmérsékletre melegítjük, egy bizonyos ideig reagáltatjuk, majd vékonyréteg-kromatográfiával detektáljuk a reakció folyamatát. Amikor a nyersanyagpontok eltűnnek, hagyja abba a melegítést.
Adjunk hozzá megfelelő mennyiségű vizet, állítsuk be a pH-t semlegesre nátrium-hidroxid oldattal, majd extraháljuk éterrel.
Az extrakciós oldatot vízmentes nátrium-szulfáton szárítjuk, szűrjük, és az oldószert szárítjuk, így nyersterméket kapunk.
Szilikagél oszlopkromatográfiával tisztítva megkapjuk a tiszta terméket.
2. módszer:
C3H4N2O + Cl- → C3H3ClN2 + H2O
Közülük a 4-OH pirazol 4-hidroxipirazolt, a Cl - klórozószert, a H2O pedig vizet jelent.
Készítse elő a szükséges reagenseket: 4-hidroxipirazol, klórozószerek (például nátrium-klorid vagy kálium-klorid), szerves oldószerek (például éter vagy kloroform).
Keverje össze a 4-hidroxipirazolt klórozószerrel, adjon hozzá megfelelő mennyiségű szerves oldószert, és keverje egyenletesen.
Az elegyet megfelelő hőmérsékletre melegítjük, egy bizonyos ideig reagáltatjuk, majd vékonyréteg-kromatográfiával detektáljuk a reakció folyamatát. Amikor a nyersanyagpontok eltűnnek, hagyja abba a melegítést.
Adjunk hozzá megfelelő mennyiségű vizet, állítsuk be a pH-t semlegesre nátrium-hidroxid oldattal, majd extraháljuk éterrel.
Az extrakciós oldatot vízmentes nátrium-szulfáton szárítjuk, szűrjük, és az oldószert szárítjuk, így nyersterméket kapunk.
Szilikagél oszlopkromatográfiával tisztítva megkapjuk a tiszta terméket.
A pirazol, mint öttagú nitrogén{0}}tartalmú heterociklusos vegyület, egyedülálló biológiai aktivitásának és koordinációs képességének köszönhetően a 19. század végén történt első szintézise óta a heterociklusos kémia kutatási központjává vált. A klórozott pirazol-származékok (például a 4-klór-pirazol) felfedezése és optimalizálása nemcsak az orvosi kémia fejlődését segítette elő, hanem jelentős értéket mutatott be olyan területeken is, mint az anyagtudomány és a koordinációs kémia.
1883-ban Ludwig Knorr német kémikus először fenil-hidrazin etil-acetoacetáttal való kondenzálásával állított elő pirazolszármazékokat (Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1883), ezzel megalapozva a heterociklusos szintézist. A korai pirazol-klórozási reakciók nem szelektívek, és gyakran 3,4,5-triklór-szubsztituált keverékeket eredményeznek
1910-ben egy francia csapat megpróbálta közvetlenül klórgázzal klórozni a pirazolt, de egy heves reakció következtében a termék lebomlott, és csak nyomokban izolált monoklórozott vegyületet.
1936-ban Robert Robinson brit kémikus javasolta az elektronikus hatások elméletét, kijelentve, hogy a pirazol 4. pozíciója fogékonyabb az elektrofil támadásokra a nitrogénatom elektronvonó hatása miatt.
In 1952, a US team used thionyl chloride (SO ₂ Cl ₂) to react at 0 ° C and for the first time obtained 4-chloropyrazole with high selectivity (>80%). Köztes befogást használva - N-klór-pirazólium-só jelenlétének kimutatása NMR-rel, megerősítve, hogy a kloridionok elsősorban a 4-es szénatomot támadják meg. Katalitikus mennyiségű DMF hozzáadása a mellékreakció szabályozásához elnyomhatja a poliklórozott melléktermékeket
1969-ben a Pfizer kifejlesztette a fenilbutazon pirazol gyulladáscsökkentő gyógyszert, 4-klór-pirazolt prekurzorként használva.
Az 1980-as években a 4-klórmódosítás jelentősen javította a szulfonamid gyógyszerek membránpenetrációját
1995-ben a 4-klór-pirazolt kétfogú ligandumként használták az első pirazol alapú, rézionokkal rendelkező MOF megalkotásához. Palládium komplexe kiváló teljesítményt mutatott a Suzuki tengelykapcsolóban
2015-ben egy japán csapat kifejlesztett egy oldószer--mentes elektrokémiai módszert 95%-os atomkihasználtsággal.
2020-ban a halogénezett enzimek módosítása 4 specifikus klórozást ért el
Népszerű tags: 4-chloropyrazole cas 15878-00-9, beszállítók, gyártók, gyár, nagykereskedelem, vétel, ár, ömlesztve, eladó