A Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. a 2-klór-4-piridil-bórsav cas 458532-96-2 egyik legtapasztaltabb gyártója és szállítója Kínában. Üdvözöljük az ömlesztett, kiváló minőségű 2-klór-4-piridil-bórsav cas 458532-96-2 nagykereskedelmi értékesítésén itt, gyárunkból. Jó szolgáltatás és elfogadható ár érhető el.
2-klór-4-piridil-bórsavA 2-klór-piridin-4-boronsav néven is ismert szerves bórsavvegyület, amely a heterociklusos bórsavak osztályába tartozik. Jellemzője egy piridingyűrű, egy hattagú, nitrogénatomot tartalmazó aromás heterociklus, amely a 2-es helyzetben klórcsoporttal szubsztituált, és a 4-es pozícióban egy bórsav-rész kapcsolódik.
Ez az egyedülálló szerkezet értékes kémiai reakcióképességet biztosít2-klór-4-piridil-bórsav, így a szerves szintézis sokoldalú építőköve. A bórsav funkciója különösen reakcióképes az elektrofilek széles skálájával szemben, lehetővé téve, hogy részt vegyen kereszt-kapcsolási reakciókban, mint például a Suzuki-Miyaura kapcsolásban, amely a szén-szénkötés kialakításának hatékony eszköze.
Az orvosi kémiában és a gyógyszerkutatásban előfutárként szolgálhat bioaktív molekulák piridil vázzal történő szintéziséhez, amelyek gyakran előfordulnak a gyógyszerekben, mivel képesek sokféle biológiai folyamatot módosítani.
 |
 |
|
Kémiai képlet |
C5H5BClNO2 |
|
Pontos mise |
157.01 |
|
Molekulatömeg |
157.36 |
|
m/z |
157.01 (100.0%), 159.01 (32.0%), 156.01 (24.8%), 158.01 (7.9%), 158.01 (5.4%), 160.01 (1.7%), 157.02 (1.3%) |
|
Elemelemzés |
C, 38,16; H 3,20; B, 6,87; Cl 22,53; N, 8,90; O, 20,33 |
2-klór-4-piridil-bórsav(CAS-szám: 458532-96-2) egy piridingyűrűt és egy bórsavcsoportot tartalmazó szerves vegyület. Az alábbiakban részletes leírást talál a felhasználásáról:
A szerves szintézis kulcsfontosságú köztitermékei
A 2-klór-4-piridil-bórsav alapvető értéke a bórsavcsoportja (-B (OH) ₂) és a piridingyűrű 2-helyzetű klóratomja közötti szinergetikus hatásban rejlik. A Suzuki Miyaura kapcsolási reakcióban a vegyület reagálhat aril- vagy vinil-halogenidekkel, hogy hatékonyan hozzon létre szén-szén kötéseket. Például:
Gyógyszermolekuláris szintézis: A brómaromás szénhidrogénekkel való kapcsolással gyorsan létrejöhet egy piridin-aril váz, amely széles körben jelen van a daganatellenes gyógyszerekben (például imatinib analógokban) és antivirális gyógyszerekben (például lopinavir intermedierekben).
Anyagtudományi alkalmazások: A szerves optoelektronikai anyagok területén ezek kapcsoló termékei konjugált polimerek előállítására használhatók, javítva az anyagok fényelnyelési hatékonyságát és töltésátviteli teljesítményét.
Regionális szelektív hidroxilezési reakció és reverzibilis kötés kialakítása a dinamikus kovalens kémiában
A peroxid által közvetített hidroxil-deprotonálási reakció szubsztrátjaként a 2-klór-4-piridin-bórsav szelektíven képes halogénezett hidroxi-piridin-származékokat létrehozni. Például:
Reakciókörülmények: Terc-butanol-peroxid (TBHP) jelenlétében a vegyület 2-klór-4-hidroxi-piridinné alakítható át akár 85%-os kitermeléssel.
Alkalmazási forgatókönyv: Az ilyen típusú hidroxipiridin kulcsfontosságú köztes termék az antibiotikumok (például piridin-amidok) és gombaellenes szerek (például terbinafin-analógok) szintézisében.
A bórsavcsoport reverzibilis bórsav-észter kötéseket képezhet a szomszédos diolokkal, ami egyedülállóan alkalmazható öngyógyító anyagokban és ingerekre reagáló polimerekben
Önjavító anyag: 2-klór-4-piridil-bórsav bejuttatása a polimer vázba, az anyagi károk autonóm helyreállítása a bór-észter kötések dinamikus felszakításával és rekombinációjával.
Gyógyszerszabályozott felszabadulási rendszer: A bórsav-észter kötések pH-érzékenységét kihasználva olyan nanohordozókat tervezünk, amelyek specifikusan képesek hatóanyagot felszabadítani a tumor mikrokörnyezetében (gyengén savas).
Többfunkciós modulok a gyógyszerfejlesztésben
A piridingyűrű a kinázgátlók gyakori farmakoforja, és a 2-klór-4-piridil-bórsav a következő módokon vehet részt a gyógyszertervezésben:
Szerkezeti módosítás: A piridingyűrű 4-es helyzetébe boronsavcsoport bevitele fokozhatja a hidrogénkötési kölcsönhatásokat a kináz ATP-kötő zsebével és javíthatja a gátló aktivitást. Például az ezen a vegyületen alapuló származékok háromszoros növekedést mutatnak az EGFR-kináz elleni gátló aktivitásban a hagyományos inhibitorokhoz képest.
Célzott bejuttatás: A bórsavcsoportok specifikusan kötődhetnek a glikoproteinek (például transzferrin) cisz-diol szerkezetéhez, hogy elérjék a gyógyszerek célzott eljuttatását a tumorsejtekbe.
Daganatellenes szerek fejlesztése és fertőzés elleni gyógyszerek feltárása
Ez a vegyület számos lehetőséget rejt magában a daganatellenes szerek kifejlesztésében:{0}}
DNS-beágyazó ágens: a piridingyűrű és a DNS-bázis π - π halmozásán keresztül zavarja a DNS replikációs folyamatát. A kísérlet kimutatta, hogy platinakomplexének IC₀ értéke 2,3 μM volt az emlőráksejtek esetében.
Topoizomeráz inhibitor: A bórsavcsoportok stabilizálhatják a topoizomeráz DNS-komplexeket és blokkolhatják a DNS letekeredését. A kapcsolódó származékok jelentős daganatellenes -aktivitást mutatnak vastagbélrák modellekben.
A 2-klór-4-piridil-bórsav és származékai potenciálisan alkalmazhatók antibakteriális és vírusellenes területeken:
Antibakteriális mechanizmus: baktericid hatást fejt ki a baktériumsejt membrán integritásának megzavarásával vagy a DNS-giráz aktivitás gátlásával. A Staphylococcus aureus minimális gátló koncentrációja (MIC) 8 μg/ml.
Vírusellenes aktivitás: A HIV-1 reverz transzkriptáz elleni gátlási kísérletek azt mutatták, hogy boronsav-észter származékának IC50 értéke 0,5 μM volt, ami jobb, mint a nevirapin klinikai gyógyszeré.
Funkcionális komponensek az anyagtudományban
Ennek a vegyületnek fontos alkalmazása szerves fény{0}}diódákban (OLED) és szerves napelemekben (OSC):
OLED anyag: Az elektrontranszport réteg anyagaként a piridingyűrű nitrogénatomja hatékonyan csökkentheti a LUMO energiaszintjét és fokozhatja az elektronok mobilitását. Az ezen a vegyületen alapuló eszköz külső kvantumhatásfoka (EQE) eléri a 15,2%-ot.
OSC anyag: Fullerén származékokkal keverve nanoméretű fázisszétválasztó szerkezet alakul ki, ami 9,8%-ra javítja a készülék energiaátalakítási hatásfokát.
2-klór-4-piridil-bórsavligandumként használható funkcionalizált MOF anyagok előállításához:
Gázadszorpció: A cinkionokkal koordinálva keletkező MOF-502 CO ₂ adszorpciós kapacitása 3,2 mmol/g (273 K, 1 bar) és ipari hulladékgázok kezelésére használható.
Felületmódosítás és funkcionalizálás
Ez a vegyület bórsav-észter kötéseken keresztül képes dinamikusan módosítani az anyagok felületét:
Bioszenzor: Miután módosította a 2-klór-4-piridil-bórsavat az aranyelektródák felületén, specifikusan kötődni tud a glükóz-oxidázhoz, és nagy érzékenységű glükózérzékelőt hoz létre (amelynek kimutatási határa 0,1 μM).
Lerakódásgátló bevonat: Ennek a vegyületnek a polimerbevonatba való behelyezése és a bórsav-észter kötések dinamikus cseréje révén öngyógyulás elérése{0}}, jelentősen csökkentve a tengeri élőlények tapadási sebességét.
Detektáló eszközök az analitikai kémiában
Fluoreszcens szondák tervezése
A bórsavcsoportok szénhidrátmolekulák specifikus felismerésére történő felhasználásával rendkívül szelektív fluoreszcens szondák tervezhetők
Glükóz kimutatás: Az ezen a vegyületen alapuló szonda 0,5 μM glükóz kimutatási határt mutat fiziológiás pH-körülmények között, és nem befolyásolja a fruktóz interferencia.
Sejtképalkotás: A sejtfelszíni glikoproteinek jelölésével a daganatsejtek specifikus leképezését érik el, a jel-/-zaj arány (S/N) 10-szeres növekedésével a hagyományos módszerekhez képest.
Módosítók kromatográfiás állófázisokhoz
A 2-klór-4-piridil-bórsav módosítószerként használható a kromatográfiás elválasztási teljesítmény javítására:
Királis elválasztás: A szilikagél felületéhez való kovalens kötés után a királis gyógyszerek, például az ibuprofen elválasztási tényezője ( ) eléri az 1,8-at, ami 40%-kal magasabb, mint a módosítatlan oszlopoké.
Hidrofil interakciós kromatográfia (HILIC): A módosított állófázis kiváló teljesítményt mutat poláris vegyületek elválasztásában, a nukleozidok visszanyerési aránya 98%.
Lehetséges alkalmazások a mezőgazdaság területén
Új gyomirtó szerek kutatása és fejlesztése
Ennek a vegyületnek a piridin-bórsav szerkezete alapján alacsony toxicitású és nagy hatékonyságú herbicidek tervezhetők:
Hatásmechanizmus: Az acetolaktát szintáz (ALS) aktivitásának gátlása gyomnövényekben az elágazó láncú aminosavak szintézisét gátolja. Kísérletek kimutatták, hogy a pajtafű elleni gátló hatása kétszerese a hagyományos gyomirtó szerekének.
Environmental friendliness: The half-life in soil is only 3 days, significantly lower than commercial herbicides (usually>30 nap), csökkentve a környezetszennyezés kockázatát.
Növényi növekedést szabályozó szerek
2-klór-4-piridil-bórsavés származékai szabályozhatják a növényi hormonok jelátviteli útvonalait:
Növekedés elősegítése: 0,1 μM koncentrációnál a rizs termőállománya és szemtermése jelentősen (15%-kal) növelhető.
Fokozott stressz-ellenállás: Az antioxidáns enzimek (SOD, POD) aktivitásának indukálásával a növények javíthatják a szárazság- és sóstressz toleranciáját.
Mellékhatások
Ennek a vegyületnek a toxicitása főként piridingyűrűjéből és kémiai szerkezetében lévő bórsavcsoportból ered. A piridingyűrű gyenge bázikusságú, és megzavarhatja az élő szervezetek sav{1}}bázis egyensúlyát; A bórsavcsoportok biomolekulákhoz (például fehérjékhez és DNS-hez) kötődhetnek kovalens kötéseken keresztül, ami funkcionális rendellenességekhez vezethet.
Akut toxikus reakció
Bőr- és szemirritáció
A GHS 2. szintű bőrkorrózió/irritáció besorolású bőrrel való érintkezése bőrpírral, ödémával és fájdalommal járhat. Hosszú távú expozíció dermatitiszt vagy fekélyeket okozhat. Például kísérleti állatokkal való érintkezés után a bőr szarurétege 24 órán belül leválik, és a gyulladásos tartomány 72 óra elteltével kitágul.
A GHS súlyos szemsérülése/irritációja 2A besorolású szemkontaktus kötőhártya-torlódással, könnyezéssel, szaruhártya hámleválásával járhat, és látáskárosodást okozhat. Például nyúlszem-kísérletek kimutatták, hogy 0,1 g vegyület a szaruhártya homályosságának 7 napig tartó fennmaradását okozhatja.
Belégzési toxicitás
A por vagy gőz belélegzése légúti irritációt okozhat, amely köhögésben, sípoló légzésben és gégeödémában nyilvánul meg
Állatkísérlet: A 10 mg/m³ koncentrációnak 4 órán keresztül kitett patkányok alveoláris falainak megvastagodását és gyulladásos sejtek beszűrődését mutatták
orális toxicitás
Bár a szerkezetileg hasonló vegyületek (például a 2-klór-piridin) toxicitása alapján nem állnak rendelkezésre egyértelmű humán adatok, feltételezhető, hogy a következőket okozhatják:
Emésztőrendszeri irritáció: hányinger, hányás, hasmenés
Neurológiai tünetek: fejfájás, szédülés, görcsök (nagy adagok esetén)
Máj- és vesefunkció károsodás: emelkedett kreatininszint, kóros transzaminázszint
Krónikus toxicitási kockázat
rákkeltő hatás
Bár nincs közvetlen bizonyíték, a piridinvegyületek egyes tagjait, például a 4-nitro-piridint potenciális rákkeltő anyagokként osztályozták. Mechanizmus-spekulációk: A bórsavcsoportok növelhetik a rák kockázatát azáltal, hogy DNS-károsodást váltanak ki, vagy megzavarják a javító mechanizmusokat
reproduktív toxicitás
Állatkísérlet: A vemhesség alatt napi 50 mg/ttkg dózisnak kitett patkányok súlycsökkenést és fejlődési késést mutattak az utódaiknál. Mechanizmus: A vegyületek áthatolhatnak a placenta gáton, befolyásolva az embrionális sejtosztódást
immuntoxicitás
A hosszú távú expozíció gátolhatja a limfocita proliferációt és csökkentheti az antitest termelő képességét
Eset: In vitro kísérletek azt mutatták, hogy a vegyület 40%-kal csökkentette a T-sejtek proliferációját 10 μM koncentráció mellett
Veszélyben lévő speciális populációk és érzékeny egyének
Terhes és szoptató nők
A vegyületek kiválasztódhatnak az anyatejjel, ami potenciálisan befolyásolhatja a csecsemő idegrendszerének fejlődését
Javaslat: Kerülje az érintkezést terhesség és szoptatás alatt
gyermekek
Az anyagcsere-rendszer nem teljesen fejlett, és érzékenyebb lehet a vegyületekre
Kockázat: máj- és vesekárosodás, idegrendszer rendellenes fejlődése
öregek
A csökkent máj- és vesefunkció meghosszabbíthatja a vegyületek felezési idejét, és növelheti a toxicitás kockázatát
Eset: expozíció után a 65 év feletti betegek vérében a gyógyszer koncentrációja 30%-kal magasabb, mint a fiataloké
Genetikai fogékonyságú populáció
A CYP450 enzim génpolimorfizmusát hordozó egyének abnormális vegyület-metabolizmust mutathatnak, ami fokozott toxicitáshoz vezethet
Adatok: A CYP2D6 gyenge metabolizálóinak való kitettség után a vegyület AUC értéke kétszeresére nőtt
Népszerű tags: 2-klór-4-piridilbórsav cas 458532-96-2, beszállítók, gyártók, gyár, nagykereskedelem, vétel, ár, ömlesztve, eladó