A Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. a 2-klór-4-piridil-bórsav cas 458532-96-2 egyik legtapasztaltabb gyártója és szállítója Kínában. Üdvözöljük az ömlesztett, kiváló minőségű 2-klór-4-piridil-bórsav cas 458532-96-2 nagykereskedelmi értékesítésén itt, gyárunkból. Jó szolgáltatás és elfogadható ár érhető el.
2-klór-4-piridil-bórsavA 2-klór-piridin-4-boronsav néven is ismert szerves bórsavvegyület, amely a heterociklusos bórsavak osztályába tartozik. Jellemzője egy piridingyűrű, egy nitrogénatomot tartalmazó hattagú aromás heterociklus, amely a 2-es pozícióban klórcsoporttal szubsztituált, a 4-es helyzethez pedig egy boronsav-rész kapcsolódik. Ez az egyedülálló szerkezet értékes kémiai reakcióképességet kölcsönöz a terméknek, így a szerves szintézis sokoldalú építőköve.
A bórsav funkciója különösen reaktív az elektrofilek széles skálájával szemben, lehetővé téve, hogy részt vegyen kereszt-kapcsolási reakciókban, mint például a Suzuki-Miyaura kapcsolásban, amely a szén-szénkötések kialakításának hatékony eszköze. Az orvosi kémiában és a gyógyszerkutatásban előfutáraként szolgálhat a bioaktív molekulák szintéziséhez, amelyek a piridok szintézisét képezik. gyakran találkoznak a gyógyszeriparban, mivel képesek sokféle biológiai folyamatot módosítani.
 |
 |
|
Kémiai képlet |
C5H5BClNO2 |
|
Pontos mise |
157.01 |
|
Molekulatömeg |
157.36 |
|
m/z |
157.01 (100.0%), 159.01 (32.0%), 156.01 (24.8%), 158.01 (7.9%), 158.01 (5.4%), 160.01 (1.7%), 157.02 (1.3%) |
|
Elemelemzés |
C, 38,16; H 3,20; B, 6,87; Cl 22,53; N, 8,90; O, 20,33 |
A szerves szintézis kulcsfontosságú köztitermékei
A fő értéke2-klór-4-piridil-bórsavbórsavcsoportja (- B (OH) ₂) és a piridingyűrű 2-helyzetű klóratomja közötti szinergikus hatásban rejlik. A Suzuki Miyaura kapcsolási reakcióban a termék reakcióba léphet aril- vagy vinil-halogenidekkel, hogy hatékonyan hozzon létre szén-szén kötéseket.
Például: Gyógyszermolekuláris szintézis: A bróm-aromás szénhidrogénekkel történő kapcsolással gyorsan létrejöhet egy piridin-aril váz, amely széles körben jelen van a daganatellenes gyógyszerekben (például imatinib analógokban) és vírusellenes gyógyszerekben (például lopinavir intermedierekben).
Anyagtudományi alkalmazások: A szerves optoelektronikai anyagok területén ezek kapcsoló termékei konjugált polimerek előállítására használhatók, javítva az anyagok fényelnyelési hatékonyságát és töltésátviteli teljesítményét.
A peroxid által közvetített hidroxil-deprotonálási reakció szubsztrátjaként a 2-klór-4-piridin-bórsav szelektíven képes halogénezett hidroxi-piridin-származékokat létrehozni. Például:
Reakciókörülmények: Terc-butanol-peroxid (TBHP) jelenlétében a vegyszer akár 85%-os kitermeléssel 2-klór-4-hidroxi-piridinné alakítható.
Alkalmazási forgatókönyv: Az ilyen típusú hidroxipiridin kulcsfontosságú köztes termék az antibiotikumok (például piridin-amidok) és gombaellenes szerek (például terbinafin-analógok) szintézisében.
A bórsavcsoport reverzibilis bórsav-észter kötéseket képezhet a szomszédos diolokkal, ami egyedülállóan alkalmazható öngyógyító anyagokban és ingerekre reagáló polimerekben
Önjavító anyag: Behelyezése a polimer vázba, az anyagi sérülések autonóm javítása a bórsav-észter kötések dinamikus felszakításával és rekombinációjával.
Gyógyszerszabályozott felszabadulási rendszer: A bórsav-észter kötések pH-érzékenységét kihasználva olyan nanohordozókat tervezünk, amelyek specifikusan képesek hatóanyagot felszabadítani a tumor mikrokörnyezetében (gyengén savas).
Többfunkciós modulok a gyógyszerfejlesztésben
A piridingyűrű a kinázgátlók gyakori farmakoforja, és a következő módokon vehet részt a gyógyszertervezésben:
Szerkezeti módosítás: A piridingyűrű 4-es helyzetébe boronsavcsoport bevitele fokozhatja a hidrogénkötési kölcsönhatásokat a kináz ATP-kötő zsebével és javíthatja a gátló aktivitást.
Például az ezen a vegyületen alapuló származékok 3-szoros növekedést mutatnak az EGFR-kináz elleni gátló aktivitásban a hagyományos inhibitorokhoz képest.
Célzott bejuttatás: A bórsavcsoportok specifikusan kötődhetnek a glikoproteinek (például transzferrin) cisz-diol szerkezetéhez, hogy elérjék a gyógyszerek célzott eljuttatását a tumorsejtekbe.
Ez a vegyi anyag számos lehetőséget rejt magában a daganatellenes szerek kifejlesztésében: DNS-beágyazó ágens: a piridingyűrű és a DNS-bázis π - π halmozásán keresztül zavarja a DNS-replikáció folyamatát. A kísérlet kimutatta, hogy platinakomplexének IC₀ értéke 2,3 μM volt az emlőráksejtek esetében.
Topoizomeráz inhibitor: A bórsavcsoportok stabilizálhatják a topoizomeráz DNS-komplexeket és blokkolhatják a DNS letekeredését. A kapcsolódó származékok jelentős daganatellenes -aktivitást mutatnak vastagbélrák modellekben.
2-klór-4-piridil-bórsavés származékai potenciálisan alkalmazhatók az antibakteriális és vírusellenes területeken:
Antibakteriális mechanizmus: baktericid hatást fejt ki a baktériumsejt membrán integritásának megzavarásával vagy a DNS-giráz aktivitás gátlásával. A Staphylococcus aureus minimális gátló koncentrációja (MIC) 8 μg/ml.
Vírusellenes aktivitás: A HIV-1 reverz transzkriptáz elleni gátlási kísérletek azt mutatták, hogy boronsav-észter származékának IC50 értéke 0,5 μM volt, ami jobb, mint a nevirapin klinikai gyógyszeré.
Funkcionális komponensek az anyagtudományban
Ennek a vegyületnek fontos alkalmazása szerves fény{0}}diódákban (OLED) és szerves napelemekben (OSC): OLED-anyag: Elektrontranszport réteg anyagaként a piridingyűrű nitrogénatomja hatékonyan csökkentheti a LUMO energiaszintjét és fokozhatja az elektronok mobilitását. Az ezen a vegyszeren alapuló eszköz külső kvantumhatásfoka (EQE) eléri a 15,2%-ot.
OSC anyag: Fullerén származékokkal keverve nanoméretű fázisszétválasztó szerkezet alakul ki, ami 9,8%-ra javítja a készülék energiaátalakítási hatásfokát.
Használható ligandumként funkcionalizált MOF anyagok készítéséhez:
Gázadszorpció: A cinkionokkal koordinálva keletkező MOF-502 CO ₂ adszorpciós kapacitása 3,2 mmol/g (273 K, 1 bar) és ipari hulladékgázok kezelésére használható.
Ez a vegyszer bórsav-észter kötéseken keresztül képes az anyagok dinamikus felületmódosítását elérni:
Bioszenzor: Az aranyelektróda felületén történő módosítása után specifikusan kötődni tud a glükóz-oxidázhoz, hogy nagy-érzékenységű glükózérzékelőt hozzon létre (0,1 μM észlelési határértékkel).
Lerakódásgátló bevonat: Ennek a vegyi anyagnak a polimer bevonatokba való bevezetése, és a bórsav-észter kötések dinamikus cseréje révén öngyógyulás elérése, jelentősen csökkentve a tengeri élőlények adhéziós sebességét.
Detektáló eszközök az analitikai kémiában
Fluoreszcens szondák tervezése
A szénhidrátmolekulák specifikus felismerésére boronsavcsoportok felhasználásával rendkívül szelektív fluoreszcens szondák tervezhetők
Glükóz kimutatás: Az ezen a vegyi anyagon alapuló szonda 0,5 μM glükóz kimutatási határral rendelkezik fiziológiás pH-körülmények között, és nem befolyásolja a fruktóz interferencia.
Sejtképalkotás: A sejtfelszíni glikoproteinek jelölésével a daganatsejtek specifikus leképezését érik el, a jel-/-zaj arány (S/N) 10-szeres növekedésével a hagyományos módszerekhez képest.
Módosítók kromatográfiás állófázisokhoz
Módosítóként használható a kromatográfiás elválasztási teljesítmény javítására:
Királis elválasztás: A szilikagél felületéhez való kovalens kötés után a királis gyógyszerek, például az ibuprofén elválasztási tényezője ( ) eléri az 1,8-at, ami 40%-kal magasabb, mint a módosítatlan oszlopoké.
Hidrofil interakciós kromatográfia (HILIC): A módosított állófázis kiváló teljesítményt mutat a poláris vegyi anyagok elválasztásában, a nukleozidok visszanyerési aránya 98%.
Lehetséges alkalmazások a mezőgazdaság területén
Új gyomirtó szerek kutatása és fejlesztése
Based on the pyridine boronic acid structure of this chemical, low toxicity and high efficiency herbicides can be designed:Mechanism of action: By inhibiting the activity of acetolactate synthase (ALS) in weeds, the synthesis of branched chain amino acids is blocked. Experiments have shown that its inhibitory activity against barnyard grass is twice that of traditional herbicides.Environmental friendliness: The half-life in soil is only 3 days, significantly lower than commercial herbicides (usually>30 nap), csökkentve a környezetszennyezés kockázatát.
Növényi növekedést szabályozó szerek
2-klór-4-piridil-bórsavés származékai szabályozhatják a növényi hormonok jelátviteli útvonalait:
Növekedés elősegítése: 0,1 μM koncentrációnál a rizs szárszáma és szemtermése jelentősen (15%-kal) növelhető.
Fokozott stresszellenállás: Az antioxidáns enzimek (SOD, POD) aktivitásának indukálásával a növények javíthatják a szárazság- és sóstressz toleranciáját.
I. A szintetikus útvonalak áttekintése
A 2-Klór-4-piridin-boronsav fontos szerves bór-intermedier, amelyet széles körben alkalmaznak a Suzuki-kapcsolási reakciókban. A domináns laboratóriumi szintézis módszer az alacsony hőmérsékletű halogén-fémcserés bórozási módszert alkalmazza.
Kiindulási anyagként 2-klór-4-bróm-piridint használva a célterméket három lépésben állítják elő: alacsony hőmérsékleten n-butil-lítiummal végzett lítiumozás, borát-észter hozzáadása és savas hidrolízis.
Ez az út nagy reakciószelektivitással rendelkezik, és hatékonyan megakadályozza a 2--helyzetben lévő klóratom dehalogénezési mellékreakcióit. Az összhozam stabilan 65–75% között marad. Egyszerű kezelésével kis- és közepes méretű előkészítésre alkalmas.
II. Alacsony-hőmérsékletű litiációs reakció
A reakciót szigorú vízmentes és oxigénmentes -körülmények között kell végrehajtani, hogy megakadályozzuk, hogy a víz és az oxigén lebontsa az aktív köztitermékeket.
Oldja fel a 2-klór-4-brómpiridint vízmentes tetrahidrofuránban (THF), majd hűtse le az oldatot -78 fokra szárazjég-aceton fürdőben. Lassan csepegtetjük hozzá az n-butil-lítium n-hexános oldatát, miközben a hőmérsékletet a folyamat során -70 fok alatt tartjuk.
Csepegtetés után keverje az elegyet állandó hőmérsékleten 40 percig, hogy befejezze a bróm-lítiumcserét, és nagy aktivitású 2-klór-4-litiopiridin intermedier keletkezzen. Az alacsony hőmérséklet biztosítja az exkluzív reakciót a célhelyen, és elkerüli a piridingyűrű károsodását, valamint a melléktermékek képződését.
III. Bór hozzáadása és savas hidrolízis
Tartsa a rendszert alacsony hőmérsékleten, majd lassan adjon hozzá triizopropil-borátot bórforrásként, és állandó hőmérsékleten reagáljon 1,5 órán keresztül. Fokozatosan emelje fel a hőmérsékletet 0 °C-ra, és folytassa a reakciót további 1 órán át, hogy befejezze a nukleofil addíciót és stabil borát-észter köztiterméket képezzen.
A reakció befejeződése után a rendszert híg sósavval oltsuk le, és állítsuk be a pH-értéket 1-2-re. Az elegyet szobahőmérsékleten 2 órán át keverjük, hogy a borát-észter teljesen hidrolizálódjon nyers 2-klór-4-piridin-bórsavvá. Az enyhe hidrolízis körülményei maximálisan megtarthatják a klórszubsztituenst a molekulában.
Lorem, ipsum dolor sit amet consectetur adipisicing elit. Ad, voluptas libero dolores minimum possimus explicabo ipsam doloribus expedita, nulla laudantium odit tempora dolor ratione voluptatum, rerum impedit eius culpa? Iste?.
IV. A termék szétválasztása és tisztítása
A hidrolizált elegyet etil-acetáttal többször extraháljuk, és az összes szerves fázist egyesítjük. Az egyesített szerves fázist telített sóoldattal mossuk, vízmentes nátrium-szulfáton szárítjuk, majd csökkentett nyomáson bepároljuk, hogy eltávolítsuk az oldószert, és a nyersterméket kapjuk.
A nyersterméket etil-acetát{0}}petroléter elegyből átkristályosítjuk, és vákuumban szárítjuk, így a végső tiszta fehér szilárd anyagot kapjuk. A HPLC analízis azt mutatja, hogy a termék tisztasága meghaladja a 98%-ot. Kémiai szerkezetét tovább igazolja az NMR és az LC-MS, amely megfelel a szerves szintézis közbenső termékekre vonatkozó minőségi követelményeknek.
GYIK
Mi az a 2-klór-piridin-4-il-boronsav?
+
-
A 2-klór-piridin-4-boronsav aznikotinos acetilkolin receptor antagonista, amelyről kimutatták, hogy hatásos a trypanosomiasis ellen. Gátolja az acetilkolin kötődését a receptorához, ami megakadályozza az akciós potenciál továbbterjedését a posztszinaptikus sejtben.
Népszerű tags: 2-klór-4-piridilbórsav cas 458532-96-2, beszállítók, gyártók, gyár, nagykereskedelem, vétel, ár, ömlesztve, eladó