A Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. a 2-bróm-9,9'-spirobifluorén cas 171408-76-7 egyik legtapasztaltabb gyártója és szállítója Kínában. Üdvözöljük az ömlesztett, kiváló minőségű 2-bróm-9,9'-spirobifluorene cas 171408-76-7 nagykereskedelmi értékesítésében, amelyet gyárunkból értékesítünk. Jó szolgáltatás és elfogadható ár érhető el.
2-Bróm-9,9'-spirobifluorénegy brómatomokat tartalmazó policiklusos vegyület, amelynek kémiai képlete C25H15Br és CAS 171408-76-7. Ez egy szilárd anyag, amely általában fehér vagy világossárga kristályok formájában jelenik meg. Az ilyen típusú kristályok különböző kristályformákat képezhetnek, például tűszerű vagy lapszerű kristályokat. Nagy moláris abszorpciós együtthatója és moláris emissziós együtthatója van, ami jó optikai tulajdonságokat mutat az abszorpciós és emissziós spektrumok tekintetében. Ez egy fluoreszkáló anyag, jó fluoreszcenciával. Gerjesztett állapotban meghatározott fluoreszcencia spektrumot bocsát ki. Ez széles körben alkalmazható olyan területeken, mint a fluoreszcens szondák, szerves optoelektronikai eszközök és fluoreszcens címkézés.
|
|
|
|
Kémiai képlet |
C25H15Br |
|
Pontos mise |
394 |
|
Molekulatömeg |
395 |
|
m/z |
394 (100.0%), 396 (97.3%), 397 (26.3%), 395 (16.2%), 395 (10.8%), 398 (2.2%), 396 (1.9%), 398 (1.2%), 396 (1.1%) |
|
Elemelemzés |
C, 75,96; H 3,82; Br, 20,21 |
2-Bróm-9,9'-spirobifluorén, mint fontos szerves vegyület, széles körű alkalmazási kilátásokkal rendelkezik az OLED (szerves fénykibocsátó dióda){0}} területén. Az OLED technológia nagy lehetőségeket mutatott a kijelző és a világítás területén önvilágító, nagy fényereje, alacsony energiafogyasztása, széles látószöge és hajlíthatósága miatt. Nagy teljesítményű-szerves félvezető anyagként fontos támogatást nyújt az OLED fejlesztéséhez.
Alapvető tulajdonságok és szerkezet
Ez egy szerves vegyület, amely két fluoréngyűrűt tartalmaz, amelyek egy közös szénatomon (spiroatomon) kapcsolódnak egymáshoz. Ez a különleges szerkezet egyedülálló kémiai és fizikai tulajdonságokat ad neki. Molekulaszerkezetében lévő bróm atomok bizonyos reakcióképességgel ruházzák fel, amely kémiailag módosítható és megváltoztatható különböző funkciós csoportok és oldalláncok bejuttatására, ezáltal kiterjesztve alkalmazási területeit.
Alkalmazás OLED-ben
(1) Lumineszcens réteg anyaga:
Az OLED-ben a fényt{0}}kibocsátó réteg a fénytermelés kulcsfontosságú összetevője. Lumineszcens réteganyagként használható más lumineszcens anyagokkal együtt lumineszcens réteg kialakítására adalékolás vagy keverés útján. Kiváló lumineszcens teljesítménye és stabilitása jelentősen javította az OLED eszközök fényhatékonyságát és stabilitását.
Például, ha dópolószerként használják a lumineszcens réteg kialakítására a befogadó lumineszcens anyaggal együtt, jelentősen javíthatja az OLED-eszközök lumineszcencia fényerejét és áramhatékonyságát. Ezzel az adalékolási módszerrel nem csak a lumineszcens réteg energiaszintű szerkezete optimalizálható, hanem javítható az elektronok és lyukak rekombinációs hatékonysága is, ezáltal nagyobb lumineszcencia-hatékonyság érhető el.
(2) Elektronikus szállítóréteg anyaga
A fény{0}}kibocsátó réteg mellett az elektrontranszport réteg is fontos része az OLED-eszközöknek. Elektronikus szállítóréteg anyagként használható, elektronikus szállítási teljesítménye megfelelő funkcionális csoportok, oldalláncok bevezetésével szabályozható.
Az OLED-eszközökben az elektrontranszport réteg fő funkciója az, hogy elektronokat szállítson a katódról a fényt kibocsátó{0}}rétegre, ahol lyukakkal rekombinálva fényt állítanak elő. Kiváló elektronikus átviteli teljesítménnyel és stabilitással rendelkezik, ami jelentősen javíthatja az OLED eszközök elektronikus átviteli hatékonyságát és stabilitását.
(3) Lyuk szállítóréteg anyaga
Jóllehet kiváló elektrontranszport képességgel rendelkezik, megfelelő kémiai módosítások révén lyukszállító réteg anyagaként is használható. A lyuktranszport réteg fő funkciója, hogy a lyukakat az anódról a lumineszcens rétegbe szállítsa, ahol ezek az elektronokkal újraegyesülve fényt állítanak elő.
A lyukszállítási tulajdonságokkal rendelkező funkcionális csoportok és oldalláncok bevezetésével kiváló lyukszállítási teljesítmény érhető el. Ez a lyukszállító anyag jelentősen javíthatja az OLED-eszközök lyukszállítási hatékonyságát és stabilitását, ezáltal nagyobb fényhatékonyságot és hosszabb élettartamot érhet el.
(4) Köztes réteg anyaga
Az OLED-eszközökben a köztes réteg anyagát használják a fénykibocsátó réteg és az elektronszállító réteg vagy a lyukszállító réteg közötti energiaszint-struktúra beállítására, javítva ezzel az elektronok és lyukak rekombinációs hatékonyságát. Használható közbenső réteganyagként, hogy megfelelő funkciós csoportok és oldalláncok bevezetésével állítsa be energiaszintű szerkezetét.
Például, ha közbenső réteganyagként használja, és a fényt kibocsátó réteg és az elektronszállító réteg közé helyezi, jelentősen javíthatja az OLED-eszközök fényhatékonyságát és stabilitását.
Ez a közbenső réteganyag optimalizálhatja az energiaszint-struktúrát, javíthatja az elektronok és lyukak rekombinációs hatékonyságát, és ezáltal magasabb lumineszcencia-hatékonyságot érhet el.
Alkalmazási példák
(1) Nagy teljesítményű OLED kijelző
Használatával2-Bróm-9,9'-spirobifluorénlumineszcens réteganyagként vagy elektronszállító réteg anyagaként nagy{0}}teljesítményű OLED-kijelzők készíthetők. Az ilyen típusú kijelző előnyei a nagy fényerő, a nagy kontraszt, az alacsony energiafogyasztás és a széles betekintési szög, amelyek megfelelnek a különféle megjelenítési igényeknek.
Például az olyan megjelenítő eszközökben, mint az okostelefonok, táblagépek és televíziók, a lumineszcens réteganyagként vagy elektronikus szállítóréteg anyagaként használó OLED-kijelzők nagyobb fényerőt és alacsonyabb energiafogyasztást érhetnek el, javítva a kijelző hatását és az eszköz akkumulátorának élettartamát.
(2) Rugalmas OLED kijelző
A rugalmas OLED-kijelzők az OLED technológia egyik fontos fejlesztési irányát jelentik. Lumineszcens réteganyagként vagy elektronszállító réteganyagként történő felhasználásával kiváló rugalmasságú és stabilitású, rugalmas OLED kijelzők készíthetők.
Ez a rugalmas kijelző hajlítható, összehajtható és hajlítható, így alkalmas különféle formájú megjelenítő eszközökhöz. Például az olyan eszközökben, mint az okosórák, az összehajtható telefonok és az okosszemüvegek, a lumineszcens réteganyagként vagy elektronikus szállítóréteg anyagaként használó rugalmas OLED-kijelzők nagyobb rugalmasságot és stabilitást érhetnek el, javítva a készülék kényelmét és tartósságát.
(3) OLED világító berendezés
Az OLED világítóeszközök az OLED technológia másik fontos alkalmazási területei. Lumineszcens réteganyagként vagy elektronszállító réteganyagként történő felhasználásával nagy hatásfokú, alacsony fogyasztású és hosszú élettartamú OLED világítóberendezések készíthetők.
Ez a világítóeszköz különféle alkalmakra alkalmazható, például otthoni világításra, irodai világításra és kültéri világításra. Például az olyan világítóeszközökben, mint a LED-izzók és LED-szalagok, az ezeket lumineszcens réteganyagként vagy elektronikus szállítóréteg-anyagként használó OLED világítóeszközök nagyobb fényhatékonyságot és hosszabb élettartamot érhetnek el, javítva a világítást és az energiatakarékos{1}hatásokat.
(4) OLED érzékelő
Az OLED érzékelők az OLED technológia feltörekvő alkalmazási területei. Érzékelőanyagként való felhasználásával nagy érzékenységű és stabilitású OLED érzékelők készíthetők.
Az ilyen típusú érzékelők különféle területeken alkalmazhatók, mint például a környezeti monitorozás, a biológiai kimutatás és az orvosi diagnosztika. Például a környezeti monitorozásban az érzékelő anyagként használó OLED szenzorok valós időben tudják nyomon követni a levegőben lévő szennyező anyagok és gázkomponensek koncentrációját, erősen támogatva ezzel a környezetvédelmet.
2-Bróm-9,9'-spirobifluorénegyfajta policiklusos aromás vegyület, amelynek fontos alkalmazási értéke van. A következő egy általános szintézisút ennek a vegyületnek:
C10H6Br2+PPh3+CuI → 9,9'-dietil-2,7-dibróm-naftalin
9,9'-dietiail-2,7-dibróm-naftalin+K2CO3+DMSO → 9,9'-dietil-2,7-diszulfonil-naftalin
9,9'-dietil-2,7-diszulfonil-naftalin+NaOH → C25H15Br
A konkrét műveleti lépések a következők:
Oldjuk fel a 2,7-dibróm-naftalint etilénglikolban, adjunk hozzá trifenilfoszfint és réz(II)-katalizátort, és keverjük össze, hogy a reagensek teljesen elkeveredjenek. Inert atmoszférában melegítsük fel a reakcióelegyet és teljesen reagáljunk, majd hígítsuk és szűrjük a terméket.
Adjuk hozzá a lúgos kálium-karbonát katalizátort az előző lépésben kapott 9,9'-diinil-2,7-dibróm-naftalin oldatához, majd csepegtessünk dimetil-szulfoxidot (DMSO). A reakcióelegyet felmelegítjük és addig keverjük, amíg a reakció befejeződik, majd hígítjuk és különítsük el a terméket.
Az előző lépésben kapott 9,9'--diinil-2,7-diszulfonil-naftalin oldathoz katalizátorként nátrium-hidroxidot adunk, a reakcióelegyet a reakció végéig melegítjük, hígítjuk és elválasztjuk a terméket.
Az alábbiakban egy másik laboratóriumban szintetizált 2-bróm-9,9'-spirobi [9H fluororén] rövid áttekintése található:
C10H6Br2+PhCOCl → 9,9'- dikarbonil-2,7-dibróm-naftalin
9,9'-dikarbonil-2,7-dibróm-naftalin+K2CO3+DMSO → 9,9'-dikarbonil-2,7-diszulfonil-naftalin
9,9'-dikarbonil-2,7-diszulfonil-naftalin → C25H15Br
A konkrét műveleti lépések a következők:
Oldjuk fel a 2,7-dibróm-naftalint szerves oldószerben, adjunk hozzá benzoil-kloridot (PhCOCl), és a reakció egy ideig tart, így 9,9'-dikarbonil-2,7-dibróm-naftalint kapunk.
Oldjuk fel az előző lépésben kapott 9,9'-dikarbonil-2,7-dibróm-naftalint DMSO-ban, adjuk hozzá a lúgos katalizátor kálium-karbonátot (K2CO3), és a reakciófolyamat során csepegtetjük hozzá a DMSO-t, és szabályozzuk a hőmérsékletet és a reakcióidőt, hogy 9,9'-dikarbonil-2,7-naftalin-szulfonil-2,7-naftalin-dikarbonil-dikarbonil-dikarbonil-dikarbonil-dikarbonil-dikarbonil-dikarbonil-2,7-dikarbonil-naftalint kapjunk.
Helyezze az előző lépésben kapott 9,9'-dikarbonil-2,7-diszulfonil-naftalint magas hőmérsékletre (általában magas forráspontú oldószerben) a termikus krakkolási reakcióhoz, és a céltermék, a 2-bróm-9,9'-spirobifluorén keletkezik.
A 2-bróm-9,9'-spirobifluorén (CAS: 171408-76-7) a szerves optoelektronikai anyagok kulcsfontosságú köztiterméke. A szakirodalomban három fő szintetikus út található:
1. módszer:
2-bróm-bifenil Grignard-reagens+2-bróm-9-fluorenon (leggyakrabban használt, körülbelül 70%-os hozam
Jelenleg ez a legrészletesebb és legszélesebb körben használt módszer az irodalomban, amelynek alapötlete a bróm atomok előzetes pozicionálása a molekulában a spirováz felépítése közben, elkerülve a regioszelektivitás problémáját a későbbi brómozás során.
1. lépés: Készítse elő a Grignard-reagenst. Nitrogénvédelem mellett oldjuk fel a 2-bróm-bifenilt vízmentes THF-ben, hűtsük le mínusz 78 fokra, lassan csepegtetjük hozzá az n-butil-lítium n-hexános oldatát, keverjük 1,5 órán keresztül, és állítsuk elő a 2-bróm-bifenil-magnézium-bromid Grignard-reagenst.
2. lépés: Nukleofil addíció. Keverje össze a fent említett Grignard-reagenst 2-bróm-9-fluorenon THF-oldatával, távolítsa el a jeges fürdőt, és lassan melegítse fel szobahőmérsékletre a reakcióhoz. A reakció befejeződése után telített vizes nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal leállítjuk, és diklór-metánnal extraháljuk, így 9-(2-bifenil)-9-fluorenol intermediert kapunk.
3. lépés: Savval katalizált ciklizálás. Oldjuk fel a fluorenon intermediert ecetsavban, adjunk hozzá katalitikus mennyiségű (körülbelül 5 mol%) tömény sósavat, és forraljuk visszafolyató hűtő alatt 12 órán át. Lehűlés után szilikagél oszlopkromatográfiával tisztítottuk (eluensként diklór-metán és n{5}}hexán elegyét használva), így fehér, porszerű 2-bróm-9,9'-spirobifluorént kaptunk körülbelül 70%-os összhozammal.
Ennek az útnak az az előnye, hogy a bróm atom már a kiindulási anyagból a helyén van, és nincs szükség további brómozásra a ciklizálás után. A termék tisztasága magas (HPLC tisztaság elérheti a 99%-ot).
2. módszer:
Először szintetizálja a 9,9 '- spirobifluorén magot, majd oxidálja és brómozza
Ez az út két lépésből áll: először a gyűrűzárás, majd a brómozás.
1. lépés: 9,9'- spirobifluorén (SBF) szintézise. A 2-bróm-bifenil Grignard-reagensét 9-fluorenonnal reagáltatva nukleofil addícióval a fluorenon köztitermékét kapták. Ezután a gyűrűt savas körülmények között lezártuk, így körülbelül 80%-os kitermeléssel szubsztituálatlan 9,9'-spirobifluorént kaptunk.
2. lépés: Oxidatív brómozás. Brómforrásként nátrium-bromidot, oxidálószerként hidrogén-peroxidot és oldószerként 1,2-diklór-etánt használva 20 fokon 48 órán át reagáltatjuk. De ilyen körülmények között a fő termék a 2,2', 7,7' - tetrabróm-9,9'-spirobifluorén (95,1%-os szelektivitással és körülbelül 80%-os kitermeléssel), nem pedig a monobromid céltermékével.
A monobrómozás szelektív szabályozása ennek az útnak a fő nehézsége. A monobrómozott termékek előállításához szigorúan ellenőrizni kell a bróm egyenértéket, a reakcióidőt és a hőmérsékletet. A gyakorlati műveletekben nehéz teljesen elkerülni a polibrómozott melléktermékeket, ezért ez az út alkalmasabb polibrómozott termékek előállítására.
3. módszer:
Többlépcsős útvonal brómbenzolból indulva
Olcsó bróm-benzolból kiindulva a célterméket négy lépésből álló Grignard-reakció, kapcsolási reakció, addíciós reakció és savkatalizált gyűrűzárási reakció útján kapjuk. Ez az útvonal alacsony nyersanyagköltséggel jár, de sok lépésből áll, és az egyes lépések hozaminformációi nem olyan egyértelműek, mint az iparban ritkábban használt 1. módszernél.
Ezen túlmenően szabadalmi jelentések is vannak a 2-bróm-bifenil nyersanyagként történő felhasználásáról, először dimetil-karbonáttal reagáltatva nukleofil szubsztitúcióval intermedier keletkezése érdekében, majd brómozással és ciklizálással dibróm-spirobifluorént állítanak elő, körülbelül 50%-os összhozammal. Ez az útvonal azonban főként a 2,2-dibróm-terméket célozza meg, nem pedig az egyetlen brómot.
Ha szerves optoelektronikai anyagokat (OLED, perovszkit napelem-lyukátvivő anyagok stb.) készít, akkor az első módszer a legbiztonságosabb választás . 2-bróm-9,9 '- A spirobifluorén további származékaivá alakítható olyan reakciókkal, mint a lítium-boronizáció és a Buchwald-kapcsolás. Például lítium-difenil-foszfinnal reagáltatható difenil-2-(9,9'-spirobifluorén)-foszfin szintézisére (hozam 60,6%), vagy felhasználható a Spiro-014 lyukszállító anyag szintetizálására (akár 89,1%).
Népszerű tags: 2-bróm-9,9'-spirobifluorene cas 171408-76-7, beszállítók, gyártók, gyár, nagykereskedelem, vétel, ár, ömlesztve, eladó