N-Hidroxi-szukcinimid CAS 6066-82-6

N-Hidroxi-szukcinimid(NHS) egy sokoldalú szerves vegyület, amelynek kémiai képlete C4H5NO3. Elsősorban fehér kristályos szilárd anyagként létezik, és széles körben elismert a biokémiai reakciókban betöltött aktív észter szerepe miatt. Az NHS kulcsfontosságú intermedierként szolgál az aktivált észterek szintézisében, amelyek kulcsfontosságúak a biomolekulák, például fehérjék, peptidek és oligonukleotidok konjugálásához.

Az NHS szerkezete egy szukcinimid gyűrűt tartalmaz, amely a nitrogénatomnál hidroxilcsoporttal helyettesített. Ez az egyedülálló szerkezet specifikus reaktivitási tulajdonságokkal ruházza fel az NHS-t, lehetővé téve, hogy enyhe körülmények között stabil amidkötéseket hozzon létre aminokkal. Ez a reaktivitás rendkívül értékessé teszi az NHS-származékokat a biokonjugációs technikákban, ahol különböző biomolekulák összekapcsolására használják, miközben megőrzik biológiai aktivitásukat.

Az NHS egyik leggyakoribb alkalmazása az NHS-észterek előállítása. Ezek az észterek reagálhatnak primer aminokkal, és stabil amidkötéseket hoznak létre, ezt az eljárást gyakran alkalmazzák fluoreszcens festékekkel, radioizotópokkal vagy más riportermolekulákkal végzett jelölési kísérletekben. Ezen túlmenően az NHS-aktivált vegyületeket biomolekulák szilárd hordozókra, például gyöngyökre vagy tárgylemezekre történő immobilizálására használják vizsgálatokhoz és affinitáskromatográfiához.

Az NHS{0}}közvetített konjugációhoz megkövetelt enyhe reakciókörülmények, valamint a magas hozam és a specifitás előnyben részesítették a biotechnológiai és gyógyszerészeti alkalmazásokban. Fontos azonban megjegyezni, hogy az NHS vegyületeket óvatosan kell kezelni potenciális irritáló és reakciókészségük miatt. Összefoglalva, a biokémiai konjugáció egyik sarokköve, amely megkönnyíti a különböző molekularészek precíz és hatékony kötődését a biomolekulákhoz.

A HOSU számára két gyártási folyamat létezik. Az egyik a vizes oldatos módszer, amely feloldja a hidroxil-amin sót vízben, szervetlen bázist ad hozzá a hidroxil-amin mentessé tételéhez, majd borostyánkősavanhidridet ad hozzá, hogy reagáljon H0SU előállítására. Ezt a módszert az US 5.426.190 számú szabadalom ismerteti. Ebben a módszerben magas árú hidroxil-amin-szulfátot használnak nyersanyagként a HOSU termék előállításához három lépésből álló lúgosítás, reakció és elválasztás révén. Az eljárás összetett, és a közölt hozam kevesebb, mint 72%.

• Szuszpendálja a hidroxil-amin-hidrokloridot éteres szerves oldószerben, szabályozza a hőmérséklet-tartományt - 10~30 °C-on belül, nitrogénvédelem alatt csepegtesse le a szervetlen bázis metanolos oldatát 5-30%-os koncentrációval, majd szűrje le a keletkezett NaCl szilárd sót nitrogénvédelem alatt, adjon hozzá borostyánkősavanhidridet és a szűrlet összetett katalizátorát szobahőmérsékleten emelje meg. A hőmérséklet-emelkedési reakció során a metanolt először elpárologtatják, majd 105-130 °C-ra emelkedik. A reakcióidőt 1-20 óra tartományban kell szabályozni, és az éter szerves oldószert csökkentett nyomáson el kell párologtatni, hogy megkapjuk a HOSU nyersterméket; A hidroxil-amin-hidroklorid és az éter szerves oldószer tömegaránya 1:5-1:20; Az éter szerves oldószer a dioxán, butil-éter, dietilénglikol-metil-éter vagy tetrahidrofurán; Szervetlen bázisként NaOH-t vagy KOH-t választunk, és a szervetlen bázis és a hidroxil-amin-hidroklorid mólaránya 1:1; A borostyánkősavanhidrid és a hidroxil-amin-hidroklorid mólaránya 0,6-1,2:1,0; Az összetett savkatalizátor a kénsav, foszforsav, ecetsav és propionsav legalább egyike, és a hozzáadott mennyiség a borostyánkősavanhidrid tömegének 1-10 tömeg%-a;
• Adjunk hozzá ecetsavat ecetsavat az a) lépésben kapott nyers HOSU-hoz, melegítsük fel, majd oldjuk vissza a nyers HOSU-ba, majd forrón szűrjük le, hogy kis mennyiségű szilárd oldhatatlan anyagot távolítsunk el, hűtsük le 15-10 C-ra, és a termék kikristályosodik, és szűrjük, hogy megkapjuk a kívánt HOSU terméket; A hozzáadott etil-acetát mennyiségének a HOSU nyerstermék tömegéhez viszonyított aránya 1-10:1.

Egy másik módszer a szerves oldószerrendszer alkalmazása a H0SU előállítására. Ezt a módszert a Fudan Egyetem CN2008.1020.1278 számú szabadalma ismerteti. Ebben a szabadalomban piridint, trietil-amint és más szerves bázisokat használnak (alacsonyabb árú) hidroxil-amin-hidroklorid semlegesítésére, miután a reakcióhoz borostyánkősavanhidridhez adták. A keletkező szerves bázis-hidroklorid nehezen választható el a többszörös extrakcióhoz nagy mennyiségű etil-acetátot igénylő HOSU terméktől (a termékmennyiség 90-szerese), így ipari termelésre nem alkalmas.

N-Hidroxi-szukcinimid, közismert nevén NHS, jelentős szerepet tölt be a peptidkémia és a szerves szintézis területén. Kutatási története több mint fél évszázadra nyúlik vissza, kulcsfontosságú hozzájárulásával az Anderson-csoport, akik először az 1960-as években javasolták aktív észterek előállítására.

Az NHS egy intermedier, amelyet széles körben alkalmaznak az acil-aminosavak különféle aktivált észtereinek előállítására. Ezek az észterek kulcsfontosságúak a nukleofilekkel való kapcsolási reakciók elősegítésében, különösen a fluoroforok és a fehérjék aminmaradékai közötti konjugáció során. Az NHS-észterek kedvező reakcióképessége, hidrolízissel szembeni viszonylagos stabilitása, jó kristályosodási képessége és alacsony toxicitása nélkülözhetetlenné tette őket a biokémiai alkalmazásokban.

Az NHS szintézise és alkalmazása kiterjedt kutatásokon ment keresztül az évek során. Az NHS-észterek képződése magában foglalja a karbonsavcsoportok és az NHS reakcióját, amelyet gyakran diciklohexil-karbodiimid segít. Ezt a reakciót gyakran használják konjugátumok előállítására szennyező immunológiai vizsgálatokhoz, mivel az aktív észter savas körülmények között stabil, ami megkönnyíti a tisztítást és a tárolást.

Az NHS-észterek sokrétű alkalmazási területet találtak, kezdve a fehérjék peptidekhez való konjugálásától és fluoreszcens címkékkel való megjelölésétől egészen a peptidek, antibiotikumok, aminosavak és fehérjék szintézisének kulcsfontosságú reagenséig. Az a képességük, hogy enyhén lúgos pH-körülmények között, karbodiimid aktiválás nélkül reagálnak aminokkal, tovább bővítette a felhasználhatóságukat.

Összefoglalva a kutatástörténet aN-Hidroxi-szukcinimidbemutatja az utat az aktív észter prekurzorként való kezdeti javaslatától a peptidkémiában, a biokémiai konjugációkban és azon túlmenően sokoldalú reagenssé való létrejöttéig. Szintézisének és alkalmazásának folyamatos fejlődésével az NHS továbbra is sarokkő a szerves és biokémiai kutatások területén.

N-A hidroxi-szukcinimid (NHS) megerősítette pozícióját, mint sokoldalú és nélkülözhetetlen reagens a kémiában és a biotechnológiában. A primer aminokkal való reakció révén stabil amidkötések kialakítására való képessége áttörést tett lehetővé a biokonjugációban, a peptidszintézisben és az anyagtudományban. A fehérjék fluoreszcens festékekkel való jelölésétől a bioanyagok térhálósításáig a szövetmérnöki célokra az NHS továbbra is ösztönzi az innovációt a különböző tudományos területeken. A kutatás előrehaladtával az új NHS-származékok és hibrid módszerek kifejlesztése azt ígéri, hogy még tovább bővítik az alkalmazásokat, megszilárdítva a modern kémia sarokköveként betöltött szerepét.

Népszerű tags: n-hydroxysuccinimide cas 6066-82-6, beszállítók, gyártók, gyár, nagykereskedelem, vásárlás, ár, ömlesztve, eladó