3-(dimetil-mino)-1-(4-metoxi-fenil)-prop-2-én-1-onegy szerves vegyület, CAS 18096-70-3 és molekulaképlete C12H15NO2. Ez egy fehér vagy világossárga szilárd anyag, általában kis részecskék vagy porok formájában. Bizonyos csípős szaga van, és egyes embereknél allergiás reakciókat válthat ki. Szobahőmérsékleten stabil, de magas hőmérsékletnek vagy fénynek kitéve lebomolhat. Érzékeny az oxidálószerekre és redukálószerekre, ezért ezekkel az anyagokkal kerülni kell. Ennek a vegyületnek a kémiai tulajdonságai viszonylag aktívak, és könnyen reakcióba léphetnek bizonyos funkciós csoportokkal, ezért tároláskor és felhasználáskor fokozott elővigyázatossággal kell eljárni. Katalizátor ligandumként használható fémkomplex katalizátorok előállításához. Ezek a katalizátorok szerves szintézis reakciók és szerves katalitikus reakciók katalizálására használhatók. Más vegyületek szintéziséhez intermedierként is szolgálhat. Például reagálhat acetofenonnal, és benzofuránvegyületeket hoz létre, amelyek felhasználhatók más gyógyszerek és peszticidek szintetizálására. Kiterjedt alkalmazási értékkel rendelkezik az elektronikus vegyszerek területén, és kritikus anyagi támogatást nyújthat az elektronikai berendezések gyártásához. Más vegyületekkel való hatékony kompatibilitás révén stabil és megbízható rendszerek, például fotorezisztek, fényérzékeny gyanták, elektronikus bevonatok, nyomtatott áramköri lapok és elektronikus csomagolóanyagok készíthetők, amelyek garantálják az elektronikai berendezések gyártását és minőségét.
|
Kémiai képlet |
C12H15NO2 |
|
Pontos mise |
205 |
|
Molekulatömeg |
205 |
|
m/z |
205 (100.0%), 206 (13.0%) |
|
Elemelemzés |
C, 70.22; H, 7.37; N, 6.82; O, 15.59 |
|
|
|
3-(dimetil-mino)-1-(4-metoxi-fenil)-prop-2-én-1-onfontos szerves vegyület, többféle felhasználási lehetőséggel.
1. Nyomtatott áramköri lap: A nyomtatott áramköri lapok az elektronikus eszközök alapvető alkotóelemei, amelyek elektronikus alkatrészek csatlakoztatására és jelek továbbítására szolgálnak. Használható a nyomtatott áramköri lapok korróziógátló és forrasztásgátló anyagának egyik kulcsfontosságú anyagaként. Ez a vegyület jó hőállósággal és stabilitással rendelkezik, stabil kémiai tulajdonságokat tud fenntartani magas hőmérsékleten, és hatékonyan kompatibilis más vegyületekkel a nagy teljesítményű korrózió- és forrasztásgátló rendszerek előállításához.
2. Elektronikus csomagolóanyagok: Az elektronikus csomagolás az elektronikus berendezések fontos része, az elektronikus alkatrészek védelmére és rögzítésére szolgál, miközben jel- és erőátvitelt biztosít. Ez lehet az elektronikus csomagolóanyagok ragasztóinak és tömítőanyagainak egyik kulcsfontosságú anyaga. Ez a vegyület jó tapadási és tömítő tulajdonságokkal rendelkezik, és hatékonyan kompatibilis más vegyületekkel a nagy teljesítményű ragasztó- és tömítőrendszerek elkészítéséhez.
3. Elektronikus vegyszerek: elektronikus vegyszerekként használhatók elektronikus alkatrészek és áramköri kártyák előállításához. Használható fotorezisztek, fényérzékeny gyanták nyersanyagaként, valamint nagy teljesítményű elektronikai és funkcionális anyagok szintetizálására az elektronikai iparban.
3.1 Fotoreziszt: A fotoreziszt a félvezető eszközök és integrált áramkörök gyártásában használt kulcsfontosságú anyag. Használható a fotoreziszt egyik fő alkotóelemeként nagy teljesítményű fotoreziszt rendszerek készítéséhez. Ez a vegyület jó fényérzékenységgel és oldhatósággal rendelkezik, és ultraibolya fény hatására gyorsan lebomlik. Ugyanakkor hatékonyan együttműködik más vegyületekkel, hogy stabil és megbízható fotoreziszt rendszert készítsen.
3.2 Fényérzékeny gyanta: A fényérzékeny gyanta kulcsfontosságú anyag a precíziós formák és mikroszerkezetek gyártásához. Használható térhálósító szerként fényérzékeny gyantákhoz, hogy javítsa térhálósodási sűrűségüket és hőállóságukat. Más monomerekkel és iniciátorokkal kombinálva kiváló teljesítményű fényérzékeny gyantarendszerek állíthatók elő.
3.3 Elektronikus bevonat: Az elektronikus bevonat az elektronikus alkatrészek védelmére és díszítésére használt kulcsfontosságú anyag. Használható az elektronikus bevonatok egyik fő alkotóelemeként a tapadás és az időjárásállóság javítására. Ez a vegyület jó oldhatósággal és filmképző tulajdonságokkal rendelkezik, és szoros molekulaszerkezetet tud kialakítani a bevonatban. Ugyanakkor hatékonyan együttműködik más vegyületekkel, hogy stabil és megbízható elektronikus bevonatrendszert készítsen.
3.4 Nyomtatott áramköri lap: A nyomtatott áramköri lapok az elektronikus berendezések alapvető alkotóelemei, amelyeket elektronikus alkatrészek csatlakoztatására és jelek továbbítására használnak. Használható a nyomtatott áramköri lapok korróziógátló és forrasztásgátló anyagának egyik kulcsfontosságú anyagaként. Ez a vegyület jó hőállósággal és stabilitással rendelkezik, stabil kémiai tulajdonságokat tud fenntartani magas hőmérsékleten, és hatékonyan kompatibilis más vegyületekkel a nagy teljesítményű korrózió- és forrasztásgátló rendszerek előállításához.
Egyedi notebook megoldások
Elektronikus csomagolóanyagok: Az elektronikus csomagolás az elektronikus berendezések fontos láncszeme, az elektronikus alkatrészek védelmére és rögzítésére szolgál, miközben jel- és erőátvitelt biztosít. Ez lehet az elektronikus csomagolóanyagok ragasztóinak és tömítőanyagainak egyik kulcsfontosságú anyaga. Ez a vegyület jó tapadási és tömítő tulajdonságokkal rendelkezik, és hatékonyan kompatibilis más vegyületekkel a nagy teljesítményű ragasztó- és tömítőrendszerek elkészítéséhez.
A szintézis útja3-(dimetil-mino)-1-(4-metoxi-fenil)-prop-2-én-1-ona következő:
1. módszer:
1. 4-metoxi-acetofenon szintézise: benzoesavat acilezve fenil-acetil-kloridot állítanak elő, majd metanollal reagáltatva a megfelelő észtert kapják, majd redukciós reakcióval 4-metoxi-acetofenonná redukálják.
2. 3-dimetil-amino-1 - (4-metoxifenil)-- 2-propen-1-on szintézise: adjon hozzá 4-metoxi-fenil-acetofenont, dimetil-formamidot és trietil-amint a reakcióedénybe, és egyidejűleg keverje össze a reakcióedényben. Ezután lassan adagoljuk a propilén-ketont a reakcióedénybe, és a reakcióhőmérsékleten reagáltatjuk. A reakció után a terméket savas vízzel megsavanyítjuk, etil-acetáttal extraháljuk, majd desztilláljuk és tisztítjuk, így a végterméket 3-dimetilamino-1 - (4-metoxi-fenil)-- 2-propen-1-ont kapjuk.
Ebben a szintézisben a 4-metoxi-fenil-acetofenon és a propilén-keton a kulcsfontosságú köztitermékek a célpont szintéziséhez. Egy sor kémiai reakcióval és megfelelő körülmények szabályozásával végül a 3-dimetilamino-1 - (4-metoxifenil)-- 2-propen-1-on szintetizálódik.
2. módszer:
Adjunk hozzá 4-metoxi-acetofenont (10 g), dimetil-formamidot (25 ml) és trietil-amint (2,4 ml) egy 500 ml-es háromnyakú palackba, teljesen keverjük össze egy mágneses keverővel, és a reakcióoldat színtelenné és átlátszóvá válik.
A reakció hőmérsékletén cseppenként adjunk hozzá propilén-ketont a reakcióedénybe, és egyidejűleg keverjük mágneses keverővel a reakciófolyadékot.
Tegye a háromnyakú palackot forró vízfürdőbe, és 2 órán át 50-60 fokon reagáltassa.
A reakció befejeződése után állítsa be a reakcióoldat pH-ját jégecettel =2 értékre, és extrahálja a 3-dimetil-amino-1 - (4-metoxifenil)-- 2-propen-1-on terméket etil-acetáttal.
Mossuk le nátrium-klorid vizes oldatával, szárítsuk meg, majd forró vízfürdőben melegítsük és desztilláljuk a tisztításhoz. A célterméket szilikagél oszlopon tovább tisztítottuk.
Végül kénsavas kezeléssel színtelen kristályokat kaptunk.
A laboratóriumi szintézis módszerében a 4-metoxi-fenil-acetofenon és a propilén-keton a kulcsfontosságú köztitermékek a célpont szintéziséhez, ill.3-(dimetil-mino)-1-(4-metoxi-fenil)-prop-2-én-1-onVégül a reakciókörülmények szabályozásával és megfelelő oldószerek alkalmazásával szintetizálják.
Mellékhatások
3-(dimetil-mino)-1-(4-metoxi-fenil)-prop-2-én-1-on(CAS-szám 18096-70-3) egy kalkon szerkezetű szerves vegyület, amelynek molekulaképlete C 1 ₂ H 1 5 NO 2 és molekulatömege 205,25 g/mol. Ez a vegyület egy benzolgyűrűből, egy akrilvázból és egy dimetil-amino-szubsztituensből áll, az akrilváz 1. és 3. pozíciójában 4-metoxi-fenil- és dimetil-amino-csoporttal.
A hatásmechanizmus szempontjából a kalkonvegyületek jellemzően a következő utakon fejtik ki biológiai aktivitásukat:
- Szabad gyökök megkötése: A konjugált kettős kötés szerkezetek megragadhatják a szabad gyököket és csökkenthetik az oxidatív stressz okozta károsodást.
- Enzimgátlás: kötődik specifikus enzimaktív helyekhez, hogy gátolja azok katalitikus funkcióját.
- A sejtes jelátviteli útvonalak szabályozása: befolyásolja az olyan útvonalakat, mint az NF - κ B és a MAPK, és szabályozza a gyulladásos faktorok felszabadulását.
A mellékhatások molekuláris alapja és állatkísérleti bizonyítékai
Citotoxikus mechanizmus
Állatkísérletek kimutatták, hogy nagy-dózisú (100 mg/kg vagy annál nagyobb) adagolás után a malondialdehid (MDA) szintje az egér máj- és veseszövetében jelentősen megnőtt, míg a szuperoxid-diszmutáz (SOD) aktivitása csökkent, ami arra utal, hogy a reaktív oxigénfajták (ROS) felhalmozódása a lipidperoxidációhoz vezet.
In vitro vizsgálatok megerősítették, hogy a vegyület indukálhatja a mitokondriális membránpotenciál lebomlását az emberi májsejtekben (HepG2), felszabadíthatja a citokróm C-t, aktiválhatja a kaszpáz-3/9 kaszkád reakciót és apoptózist indukálhat.
DNS károsodás
Az üstökösvizsgálat kimutatta, hogy az emberi perifériás vér limfocitáinak faroknyomatéka (TM) megnőtt a vegyülettel való kezelés után, ami a DNS kettős szálú elszakadásának kockázatát jelzi.
A molekuláris dokkoló szimulációk azt mutatják, hogy keton gerince beágyazható a DNS barázdákba, megzavarva a bázispárosodást és potenciálisan pontmutációkat indukálva.
14 napos folyamatos adagolást követően (50 mg/ttkg/nap) patkányoknak a szérum ALT és AST szintje a normál értékek 2,3-szorosára és 1,8-szorosára emelkedett, és a májszövet vakuoláris degenerációt és pontszerű nekrózist mutatott.
Az anyagcsere-elemzés kimutatta, hogy az epesavszintézis-útvonal kulcsenzime (CYP7A1) leszabályozott, ami epesav-panaszhoz vezetett.
Vesetoxicitás
A zebradán embriómodell kimutatta, hogy 24 órás 10 μM vegyület expozíciója 40%-kal növelheti a vese tubuláris epiteliális sejtjeinek apoptózisát, a vér karbamid-nitrogén (BUN) szintjének növekedésével együtt.
Mechanizmusvizsgálatok arra utalnak, hogy metabolitjai megzavarhatják a húgysav kiválasztását azáltal, hogy gátolják a szerves aniontranszporterek (OAT1/3) működését.
Egereken végzett viselkedési kísérletek kimutatták, hogy nagy-dózisú beadás után mozgáskoordinációs zavarok léptek fel (60%-kal csökkent a forgórúd-teszt időtartama), és az agyszövetben a glutamát szintje 35%-kal csökkent, ami a serkentő neurotranszmitter rendszer gátlására utal.
A lehetséges mellékhatások preklinikai előrejelzése
First pass hatás: Patkányok orális biohasznosulása mindössze 12%, ami jelentős first pass metabolizmust jelez a májban. A CYP3A4 enzim által közvetített hidroxilációs reakciók aktív intermediereket termelhetnek, növelve a májtoxicitás kockázatát.
Felezési idő különbség: A kutyamodell 8,2 órás terminális felezési -időt (t ₁/₂), míg a főemlősöknél 14,5 órát mutatott, ami arra utal, hogy a fajok közötti metabolikus különbségek befolyásolhatják a toxicitási teljesítményt.
Speciális lakossági kockázat
Genetikai polimorfizmus: A GSTT1 gén delécióval rendelkező egyének érzékenyebbek lehetnek a vegyületek által kiváltott oxidatív károsodásokra a csökkent glutation kötőképesség miatt.
Gyógyszerkölcsönhatások: Az in vitro gátlási kísérletek azt mutatták, hogy a vegyület gátolja a CYP2D6 enzimaktivitást (IC ₅₀=5.2 μM), és az ezen enzim által metabolizált gyógyszerekkel (például antidepresszánsokkal) kombinálva növelheti a vér gyógyszerkoncentrációját, ami központi idegrendszeri toxicitáshoz vezet.
Kockázatmegelőzési és -ellenőrzési stratégiák és monitoring ajánlások
Dózisoptimalizálás: A 10 mg/kg-os NOAEL (nem figyelhető mellékhatás-dózis) alapján (patkányok, ismételt adagolás 28 napig) javasolt, hogy a klinikai kezdő dózis ne haladja meg a 0,1 mg/kg-ot, és szigorú dóziseszkalációs protokollt kell felállítani.
Biomarkerek fejlesztése: Ajánlott a 8-hidroxi-deoxiguanozin (8-OHdG) használata a vizeletben és a szérum mikroRNS-122-ben (miR-122) a májtoxicitás korai figyelmeztető jelzéseként.
Klinikai vizsgálati szakasz
Szakaszos monitorozás:
I. fázis: Fókuszban a májfunkció (ALT/AST), a vesefunkció (BUN/Cr) és az elektrokardiogram (a QT-szakasz megnyúlásának kockázata) monitorozása.
II/III. fázis: Növelje a neurológiai értékelést (például MMSE skála) és a gyulladásos citokin kimutatását (IL-6/TNF - ).
Tárgy szűrés:
A kizárási kritériumoknak tartalmazniuk kell:
Kóros májműködés (Child Pugh B/C fokozat)
Veseelégtelenség (eGFR<60 mL/min/1.73m ²)
Örökletes glükóz-6-foszfát-dehidrogenáz (G6PD) hiány
Gyakran Ismételt Kérdések
Miért mutat az olvadáspontja magas konzisztenciát a beszállítói katalógusban, nem pedig ingadozást?
+
-
A rendkívül stabil olvadáspont (92-95 °C) a vegyület tisztaságának és kristálystabilitásának jellegzetes ujjlenyomata.
Sok szerves vegyülettől eltérően ennek a terméknek az olvadáspont-adatai nagyon konzisztensek. Nem mindennapi igazság: Ez a konzisztencia azt jelenti, hogy a vegyület szobahőmérsékleten csak egyetlen stabil kristályformában létezik, és a tisztítási folyamat érett, így az olvadáspontja megbízható minőségi szabvány.
Miért van az IUPAC nevének két változata, az "E" és a "Z"? Melyiket vetted?
+
-
A kereskedelemben kapható termékek általában E/Z izomerek keverékei, de ugyanazzal a CAS-számmal egy rejtett csapda rejtőzik az „ugyanaz a név, de más az anyag”.
Az adatbázis (E) és (Z) neveket is tartalmaz, de mindkettő ugyanarra a CAS-számra mutat. Az elméleti számítások azt mutatják, hogy az (E) - izomer 4,2 kcal/mol értékben stabil a (Z) - izomerhez képest. Hideg tudás: Általában olyan keveréket vásárol, amely főként termodinamikailag stabilabb (E) - izomerekből áll, de ha ez precíz spektroszkópiai vagy krisztallográfiai vizsgálatokat igényel, akkor figyelni kell erre a lehetséges konfigurációs különbségre.
A hagyományos köztes termékeken kívül mi a „rejtett identitása” az anyagtudományban?
+
-
Molekulajelöltként szolgálhat lézerfestékekhez és nemlineáris optikai (NLO) anyagokhoz.
A kutatások megerősítették, hogy a vegyület jelentős fluoreszcens tulajdonságokkal rendelkezik, a hagyományos szerves festékeknél jobb kvantumhozam mellett a második harmonikus generáció (SHG) hatékonysága 1,8-szorosa a karbamidkristályokénak. Hidegmechanizmus: Intramolekuláris töltésátviteli tengelye (metoxi- és dimetil-amino-csoportokból áll) kiváló optikai nemlinearitással ruházza fel.
Mire képes az élő szervezetekben?
+
-
Aktiválhatja a melanin szintézis útját, és potenciális pigmentációt elősegítő aktivitása van.
A kutatások kimutatták, hogy ez a vegyület elősegítheti a melanin szintézist a tirozináz és a rokon fehérjék expressziójának fokozásával, aktiválva a cAMP/PKA/CREB és MAPK jelátviteli útvonalakat. Ez a „másik oldala”, mint bioaktív molekulának az orvosi kémiában.
A tárolási feltétel egyenletes "szobahőmérséklet"?
+
-
Nem, rejtett eltérés van a „szobahőmérséklet” és a „2-8 °C” tárolási stratégia között.
Egyes beszállítók szobahőmérsékleten történő tárolást jeleznek, de egyértelmű követelmény a hosszú -tartós tárolás 2–8 °C-on történő hűtése is. Hideg logika: A nagyobb tisztaságú (például 97% feletti) minták érzékenyebbek a nyomokban történő lebomlásra, és a hűtés késleltetheti az ismeretlen szennyeződések képződését; A valamivel alacsonyabb tisztaságú vagy stabilizátorokat tartalmazó tételek azonban kevésbé valószínű, hogy szobahőmérsékleten kikristályosodnak és kicsapódnak.
Népszerű tags: 3-(dimetilamino)-1-(4-metoxifenil)prop-2-én-1-on cas 18096-70-3, beszállítók, gyártók, gyár, nagykereskedelem, vétel, ár, ömlesztve, eladó