4,5-dimetil-tiazol CAS 3581-91-7

4,5-dimetil-tiazolegy szerves vegyület, színtelen vagy világos sárga folyadék, C5H7N molekuláris képlet, vízben oldódik, etanol, éter, benzol és más szerves oldószerek, oldhatatlan a kőolaj -éterben. Kémiai reagensek és reakció közbenső termékekként széles körű alkalmazásokkal rendelkezik a szerves szintézis reakcióiban. Széles körű alkalmazási kilátásokkal rendelkezik az élelmiszer, az orvostudomány, a mezőgazdaság és a kémia területén.

A 4,5-dimetil-tiazol egy tiazolgyűrű-szerkezetet tartalmazó szerves vegyület, amelyet egy kén- és egy nitrogénatom beágyazásával alakítanak ki egy öt tagú széngyűrűbe. Egyedi kémiai tulajdonságokkal és biológiai aktivitással rendelkezik. Ez az egyedi szerkezet lehetővé teszi a 4,5-dimetil-tiazol számára, hogy számos területen szignifikáns alkalmazási értéket mutatjon be.

Alkalmazás az orvostudomány területén

 

A 4,5-dimetil-tiazol és származékai antibakteriális aktivitással rendelkeznek, és ezek hatásmechanizmusa elsősorban a baktériumsejt szerkezetével és funkciójával való interferenciát foglalja magában. Egyrészt elpusztíthatja a baktériumok sejtmembrán szerkezetét, növelheti a sejtmembrán permeabilitását, és az anyagok szivárgását okozhatja a sejtben, ezáltal befolyásolva a baktériumok normál fiziológiai funkcióit. Másrészt, ez zavarhatja a baktériumok fehérje szintézisét. A tiazolgyűrű szerkezete kötődik a baktériumok riboszómáihoz, megakadályozhatja az mRNS helyes kötődését a riboszómákhoz, vagy befolyásolhatja a peptidláncok kiterjesztését és befejezését, ezáltal gátolva a baktériumfehérje szintézist, és elérve a baktériumok növekedésének és szaporodásának gátlásának célját. Az antibakteriális gyógyszerek kidolgozása során számos 4,5-dimetil-tiazollal rendelkező vegyületet szintetizáltak és antibakteriális aktivitás szempontjából tesztelték. Például egyes származékos termékek erős gátló hatást mutatnak a közös kórokozókra, például a Staphylococcus aureusra és az Escherichia coli -ra. A szerkezetének módosításával és optimalizálásával tovább javíthatja antibakteriális aktivitását és szelektivitást, csökkentheti annak mérgező mellékhatásait az emberi testre, és új és hatékony antibakteriális gyógyszereket fejleszthet ki a baktériumrezisztencia egyre súlyosabb problémájának kezelése érdekében.

Alkalmazás az orvostudomány területén

 

A 4,5-dimetil-tiazolnak is van bizonyos potenciál a tumorellenes hatásokban. A daganatellenes mechanizmusa összefügghet a tumorsejtek apoptózisának indukálásával. Ez a vegyület aktiválhatja az apoptózis jelátviteli útvonalait a tumorsejtekben, például a mitokondriális apoptózis út és a halál receptor apoptózis útja. Elősegítheti a mitokondriális membránpotenciál csökkenését, az apoptózishoz kapcsolódó faktorok, például a citokróm c felszabadulását, a kaszpáz családfehérjék aktiválását, és végül a tumorsejt apoptózishoz vezet. Ezenkívül gátolhatja a tumorsejtek proliferációját és metasztázisát is, zavarva a tumorsejtek sejtciklus -progresszióját, és stagnálják őket a specifikus sejtciklus stádiumokban, ezáltal elnyomva a tumorsejtek korlátlan proliferációját. Antibakteriális és tumorellenes hatásain kívül a 4,5-dimetil-tiazol is szerepet játszhat a gyulladásgátló és fájdalomcsillapító gyógyszerek kialakulásában. Gyulladáscsökkentő mechanizmusa összefüggésben lehet a gyulladásos mediátorok felszabadulásának gátlásával, a test gyulladásos jelátviteli útjának szabályozásával és a gyulladásos tényezők, például a prosztaglandinok és az interleukinok előállításának csökkentésével, ezáltal enyhítve a gyulladásos választ. A fájdalomcsillapítás szempontjából gátolhatja a fájdalomjelek átterjedését azáltal, hogy a központi vagy perifériás idegrendszer fájdalom jelátviteli útvonalaira hat, fájdalomcsillapító hatásokat ér el. Azonban a kutatás ezeken a területeken viszonylag ritka, és további mélyreható feltárást igényel.

Alkalmazás a peszticidek területén

 

A 4,5-dimetil-tiazol és származékainak rovarirtó szerek hatása elsősorban a rovarok idegrendszeri funkciójának zavarására szolgál. Ez hatással lehet a rovarok neurotranszmitter receptoraira, például acetilkolin receptorokra, gamma -aminobutilsav -receptorokra stb., Befolyásolva a neurális jelek normál átvitelét. Például, miután az acetilkolin receptorokhoz kötődnek, blokkolhatja az acetilkolin normál kötődését a receptorokhoz, ami az idegimpulzus transzmisszió obstrukciójához vezet, és olyan tüneteket okozhat, mint például a bénulás és a görcsök a rovarokban, ami végül halálhoz vezet. Ezenkívül befolyásolhatja a rovarok növekedési és fejlődési folyamatát is, megzavarhatja a hormon -egyensúlyukat, és gátolhatja az olyan folyamatokat, mint az olvadás és a metamorfózis. Gyakorlati alkalmazásokban néhány 4,5-dimetil-tiazolszerkezetet tartalmazó rovarirtó jó kontroll hatást gyakorol a különféle mezőgazdasági kártevőkre. Például magas rovarirtó aktivitást mutat a közös kártevők, például levéltetvek és káposzta hernyók ellen. A hagyományos rovarirtó szerekkel összehasonlítva néhány új származékos szelektivitás és környezetbarátság jobb, alacsonyabb toxicitást mutat a nem cél organizmusokra, és csökkenti az ökológiai környezetre irányuló szennyeződést.

Alkalmazás a peszticidek területén

 

A 4,5-dimetil-tiazol gombaölő szerek baktericid mechanizmusa elsősorban a gombás sejtszerkezet és az anyagcsere-folyamatok megsemmisítését foglalja magában. Megzavarhatja a gombák sejtfal szintézisét, befolyásolva a sejtfal integritását és stabilitását, így a gombás sejtek érzékenyek a külső környezet károsodásaira. Ugyanakkor zavarhatja a gombák sejtmembránfunkcióját, megváltoztathatja a sejtmembrán permeabilitását, az anyagok kiáramlásához vezethet a sejtből, és befolyásolhatja a gombák normál fiziológiai anyagcseréjét. Ezenkívül az ilyen vegyületek gátolhatják a gombás légzést és az energiacserét is, blokkolva a gombás növekedést és a szaporodást. A mezőgazdasági termelésben 4,5-dimetil-tiazol gombaölő szereket használnak a különféle növényi gombás betegségek megelőzésére és szabályozására. Például jelentős kontroll hatással van a búza poros penészre, a rizsfúvás betegségére stb. Az ilyen típusú gombaölő szerek ésszerű felhasználásával a betegségek terjedése és terjedése hatékonyan ellenőrizhető, és a növények hozama és minősége javítható.

Alkalmazás az anyagtudomány területén

 

A 4,5-dimetil-tiazol egyedi optoelektronikus tulajdonságokkal rendelkezik, és a tiazolgyűrű-szerkezete felszívja a specifikus hullámhosszúság fényét, elektronikus átmeneteket generál, és bizonyos fluoreszcencia és foszforeszcencia tulajdonságokat mutat. Ugyanakkor a vegyületnek jó elektronátviteli tulajdonságai is vannak, és hatékonyan átvihetik az elektronokat egy elektromos mező hatására. Ezek az optoelektronikus tulajdonságok potenciális alkalmazási értéket jelentenek a szerves optoelektronikus anyagok területén. A szerves fénykibocsátó diódák (OLED) kifejlesztése során a 4,5-dimetil-tiazol és származékai lumineszcens rétegként vagy elektronszállító réteg anyagként használhatók. A származékos termékek specifikus struktúrákkal történő megtervezésével és szintetizálásával az emissziós szín és a hatékonyság beállítható az OLED eszközök teljesítményének javítása érdekében. Ezenkívül a szerves napelemekben elektronfogadó anyagként vagy interfész -módosítási anyagként is szolgálhat a cella fotoelektromos konverziós hatékonyságának javítása érdekében.

Alkalmazás az anyagtudomány területén

 

A 4,5-dimetil-tiazol ligandumként használható fém szerves keretrendszerek felépítésére. A tiazolgyűrűn lévő nitrogén- és kénatomok stabil koordinációs kötéseket képezhetnek fémionokkal, ezáltal összekapcsolva azokat, hogy MOF -ot képezzenek specifikus pórusokkal és topológiai szerkezetekkel. Ez az egyedi szerkezet olyan előnyöket biztosít a MOFS, mint például a nagy specifikus felület és a jó pórus állíthatósága. A 4,5-dimetil-tiazol alapján épített MOF-k széles körű alkalmazási kilátásokkal rendelkeznek a gáztárolásban, az elválasztásban, a katalízisben és más területeken. Például a gáztárolás szempontjából felhasználható tiszta energiaszeggázok, például hidrogén és metán tárolására; Az elválasztás területén a gázok, például a szén -dioxid és a nitrogén szelektív elválasztása érhető el; A katalízis szempontjából felhasználható katalizátorként vagy katalizátor hordozóként különféle szerves kémiai reakciókhoz és a környezetszennyezés -ellenőrzési reakciókhoz. A 4,5-dimetil-tiazol hozzáadása a polimer anyagok additívjaként javíthatja tulajdonságaikat. Kölcsönhatásba léphet a polimer láncokkal, például a hidrogénkötéssel, a van der Waals erőkkel stb., Ezáltal megváltoztatva a polimer láncok elrendezését és mozgási állapotát. Ez az interakció javíthatja a polimer anyagok hőstabilitását, mechanikai tulajdonságait és oxidációs ellenállását.

Általában számos módszer létezik annak szintézisére, amelyek közül az egyiket általában az etil-metil-izotiocianát és az acetil-aceton szintetizálására használják többlépéses reakciók révén.

Az alábbiakban bemutatjuk ennek a módszernek a beton szintetikus útját:

1. Ecetil-metil-izotiocianát és acetil-aceton kondenzációs reakciója ecetsavban, hogy 1- (2-metil-acetonil) -4-metil-tiazolot kapjon.

2. Végezze el az 1. vegyület N-metilezési reakcióját metil-bromiddal alapfeltételek mellett, hogy 1- (2-metil-acetonil) -4-metil-N-metil-tiazolot kapjon.

3. A 2. vegyület acetonnal történő csökkentése a hidrogén katalízise alatt4,5-dimetil-tiazol.

4,5-dimetil-tiazolegy általánosan használt közbenső termék a szerves szintézisben, amelyet széles körben használnak az orvostudományban, fűszerekben, színezékekben és más területeken. Az alábbiakban bevezetjük a laboratóriumi szintézis útvonalat és az IT általánosan használt szintézis módszerét.

Két fő laboratóriumi szintézis módszer létezik a termékre: a tiazol -aldehid és a formaldehid reakciójával, vagy a fenil -ecetsav és a hidrogén -szulfid reakciójával.

Módszer: A tiazol -aldehid és a formaldehid reakciójával:

1. A tiazol -aldehid és a formaldehid kondenzációs, oxidációs és acidolízis reakciókon megy keresztül, hogy megkapják.

2. Adjunk hozzá tiazol -aldehidet és formaldehidet a reakció lombikjába, adjunk hozzá egy bizonyos mennyiségű ecetsav -katalizátort, és egyenletesen keverjük össze egy keverővel.

3. Helyezze a reakció palackot egy vízfürdőbe, és melegítse 70-80 fokra 4-6 órán keresztül.

4. Vegye ki a reakció palackot, hűtse le a reakcióoldatot szobahőmérsékletre, majd adjon hozzá jég ecetsavat a reakcióoldat lehűtéséhez, amíg a csapadék meg nem jelenik.

5. A csapadékot szűréssel kaptuk, vízzel mostuk, majd etanolban feloldottuk.

6. Adjon hozzá aktív szénet, szűrje és vegye le az oldószert egy forgó párologtatóval, hogy megkapja.

4,5-dimetil-tiazolA következő reaktivitási tulajdonságokkal rendelkezik:

1. Elektrofil hozzáadási reakció: A benne lévő kettős kötés hozzáadási reakción eshet át elektrofil reagensekkel, például brómokkal és klórral.

2. oxidációs reakció: oxigén vagy oxidáns hatása alatt oxidálható a megfelelő keton vagy aldehid -vegyületre.

3. Bázis-katalizált reakció: lúgos körülmények között hozzáadási reakción menhet át, hogy különféle funkcionális csoportokkal rendelkező vegyületeket generáljon.

4. Nukleofil szubsztitúciós reakció: A benne lévő heterocikluson lévő N atom szubleofil reagensekkel, például nátrium -szulfát és ammónia -hidráttal szubsztitúciós reakciót eredményezhet.

5. Alkilációs reakció: Alkil -halogenidekkel alkilezési reakción áteshet lúgos körülmények között.

Összegezve, bizonyos reakcióképességgel rendelkezik, és különböző reakciós körülmények között különféle reakciókon ment keresztül, ami lehetőséget ad annak alkalmazására a szerves vegyületek szintézisében.

4,5-dimetil-tiazolegy heterociklusos szerves vegyület bizonyos kémiai tulajdonságokkal:

1. Elektrofilitás: A kettős kötésben van bizonyos elektrofilitás, és könnyű hozzáadási reakción esni elektrofil reagensekkel, például halogénekkel.

2. LACSITY: A benne lévő heterocikluson lévő N atom bizonyos lázassággal rendelkezik, és savval reagálhat, hogy sót képezzen.

Összegezve, bizonyos kémiai tulajdonságokkal rendelkezik, és különféle kémiai reakciókon eshet át különböző reakcióviszonyok mellett, ami lehetővé teszi annak alkalmazását a szerves vegyületek szintézisében.

Népszerű tags: 4,5-dimetil-tiazol CAS 3581-91-7, Szállítók, gyártók, gyár, nagykereskedelem, vétel, ár, ömlesztett, eladó