5-bróm-m-xilol, molekulaképlet C8H9Br, CAS-szám 556-96-7. Világos sárga vagy átlátszó folyadék. Közönséges szerves oldószerekben, például etil-acetátban, diklór-metánban, dimetil-szulfoxidban, tetrahidrofuránban, éterben, toluolban stb. oldódik, de vízben oldhatatlan. Részt vehet fényt kibocsátó molekuláris anyagok felépítésében Suzuki kapcsolási reakción vagy Buchwald kapcsolási reakción keresztül, valamint szerves szintézis és gyógyszerkémia közbenső termékeként használható szerves kémia kísérleti alapkutatásaihoz, finomkémiai gyártáshoz, gyógyszermolekulák és biológiai reagensek szintéziséhez.
|
Kémiai képlet |
C8H9Br |
|
Pontos mise |
184 |
|
Molekulatömeg |
185 |
|
m/z |
184 (100.0%), 186 (97.3%), 185 (8.7%), 187 (8.4%) |
|
Elemelemzés |
C, 51,92; H 4,90; Br 43,18 |
A bróm atomok egyedi tulajdonságai
A bróm atom egyedi tulajdonságainak elemzése5-bróm-m-xilolegy brómot tartalmazó aromás vegyület. Molekulaszerkezetében a benzolgyűrű 1-es, 3-as és 5-ös helyzete két metilcsoporttal és egy brómatommal van helyettesítve. A bróm atom, mint a halogéncsalád tagja, egyedülálló kémiai tulajdonságokat mutat az 5-bróm-m-xilolban, amelyek jelentősen befolyásolják ennek a vegyületnek a reakcióképességét, stabilitását és felhasználási területeit.
A brómatom elektronikus hatása: Elektron{0}}kivonási tulajdonság és reakcióképesség szabályozása
A bróm, mint elektronszívó{0}}csoport, az indukciós hatás révén csökkenti a benzolgyűrű elektronfelhősűrűségét. Ez az elektronikus hatás közvetlenül befolyásolja az 5-bróm-m-xilol kémiai reakcióképességét:
Az elektrofil szubsztitúciós reakciók gátlása
A benzolgyűrű elektrofil szubsztitúciós reakcióiban a brómatom elektron-elszívó tulajdonsága csökkenti a benzolgyűrű elektronfelhősűrűségét, ezáltal gyengíti a benzolgyűrű vonzerejét az elektrofil reagensek iránt. Ezért az 5-bróm-m-xilolnak kisebb az aktivitása az elektrofil szubsztitúciós reakciókban, mint a nitrálás és a szulfonálás, mint a helyettesítetlen xilol.
A nukleofil szubsztitúciós reakciók fokozása
Bár a bróm atomok elektronszívó tulajdonsága gátolja az elektrofil szubsztitúciós reakciót, kiváló távozó csoportként működnek, jelentősen fokozva a benzolgyűrűn lévő brómatomok nukleofil szubsztitúciós reakcióját. Lúgos körülmények között a brómatomok helyettesíthetők nukleofil reagensekkel, például hidroxilcsoportokkal és aminocsoportokkal, így 3,5-dimetil-benzofenol vagy 3,5-dimetil-benzidin keletkezik. Az ilyen reakciók különösen fontosak a gyógyszerszintézisben, például nukleofil szubsztitúciós reakciókkal biológiailag aktív aromás aminvegyületek állíthatók elő.
A kapcsolási reakciók részvétele
A bróm{0}}elektronszívó természete ideális szubsztrátummá teszi a kapcsolási reakciókhoz. A Suzuki-kapcsolásban vagy a Buchwald-Hartwig-kapcsolásban a brómatom reakcióba léphet bórsavakkal vagy aminvegyületekkel, így bifenil- vagy aromás amin-származékok keletkeznek. Az ilyen reakciókat széles körben alkalmazzák az anyagtudományban, például kapcsolási reakciókon keresztül lumineszcens molekuláris anyagokat lehet létrehozni, amelyeket szerves fénykibocsátó diódákban (OLED) elektrontranszport rétegként lehet használni.
A bróm atomok térhatása: Sztérikus gátlás és reakciószelektivitás
A bróm atom nagy térfogata sztérikus gátlása révén jelentős hatással van az 5-bróm-m-xilol reakciószelektivitására:
A szomszédos hatás gátlása
A bróm atom nagy mérete miatt a szomszédos helyzetei (a benzolgyűrű 2-es, 4-es és 6-os helyzete) jelentős sztérikus akadályt jelentenek, ami megnehezíti a szubsztitúciós reakciók létrejöttét. Ezért a nukleofil szubsztitúciós vagy kapcsolási reakciókban a brómatom előnyösen szubsztituált, vagy inkább részt vesz a reakcióban, mint a szomszédos hidrogénatomok.
Para{0}}helyettesítés előnyben részesítése
Az elektrofil szubsztitúciós reakciókban, bár a bróm atom elektronszívó képessége gátolja a benzolgyűrű reaktivitását, para-pozíciója (a benzolgyűrű 4-es helyzete) kisebb sztérikus gátlással bír, és továbbra is szubsztitúciós reakciókon megy keresztül. Például a Friedel-Crafts acilezési reakciójában az 5-bróm-m-xilol para-szubsztituált termékeket hozhat létre orto- vagy metaszubsztituált termékek helyett.
A brómatomok stabilitása és a vegyületek tárolási körülményei
A bróm atomok kémiai stabilitása közvetlenül befolyásolja az 5-bróm-m-xilol tárolási körülményeit:
Fény- és hőérzékenység
Az 5-bróm-m-xilol érzékeny a fényre és a hőre. Hosszú távú expozíció a bróm atomok leválását idézheti elő, és káros gázokat, például szén-monoxidot, szén-dioxidot és hidrogén-bromidot fejleszthet. Ezért ezt a vegyületet zárt tartályban, hűvös és száraz helyen kell tárolni, hogy elkerüljük a fénynek és a magas hőmérsékletnek való kitettséget.
Reakciókészség oxidálószerekkel
A bróm atomok reakcióba léphetnek erős oxidálószerekkel (például tömény salétromsavval, kálium-permanganáttal), és mérgező gázokat, például hidrogén-bromidot képeznek. Ezért a tárolás és a szállítás során kerülni kell az oxidálószerekkel való érintkezést a veszélyes balesetek elkerülése érdekében.
A brómatomok biológiai aktivitása és gyógyszerészeti szintézise
A bróm atomok bejuttatása jelentősen módosíthatja a vegyületek biológiai aktivitását, így nagymértékben alkalmazhatóak a gyógyszerszintézisben:t.
Bioaktív csoportként
Maga a brómatom is rendelkezik bizonyos biológiai aktivitással, és kölcsönhatásba léphet a szervezetben lévő biológiai makromolekulákkal, például fehérjékkel és enzimekkel, befolyásolva azok funkcióit. Ezért a brómozott vegyületeket gyakran használják kulcsfontosságú szerkezeti egységként a gyógyszertervezésben, hogy specifikus biológiai aktivitással rendelkező gyógyszermolekulákat hozzanak létre.
Szintetikus intermedierként
5-Bróm-m-xilol képződhet a brómatom szubsztitúciós vagy kapcsolási reakcióival, ami különféle bioaktív származékokat eredményez. Például a Suzuki-kapcsolási reakció révén bifenilvegyületekké alakítható, amelyeket daganatellenes gyógyszerek szintézisére használnak; nukleofil szubsztitúciós reakciók révén aromás amin vegyületekké alakulhat át, amelyeket antibakteriális gyógyszerek szintézisére használnak fel.
Az alapkutatástól az ipari termelésig
5-bróm-m-xilolbrómozott aromás vegyület, egyedülálló molekulaszerkezetével (a brómatom és a meta{0}}metilcsoport) az alapkutatás kezdeti szakaszában nagy reakcióképességet mutatott, és kulcsfontosságú köztes termékké vált összetett szerves molekulák felépítésében. A kutatás előrehaladtával alkalmazási köre fokozatosan bővült a laboratóriumtól az ipari termelésig, ipari ökoszisztémát alkotva, amely kiterjed az anyagtudományra, a gyógyszerszintézisre, a környezeti monitoringra és egyéb dimenziókra.
Alapkutatás: Reaktivitás és mechanizmus feltárása
Az alapkutatási szakaszban az 5-bróm-m-xilol alapértéke a bróm atom reakcióképességében rejlik. A bróm, mint jó kilépőcsoport, különféle kapcsolási reakciókban vehet részt, mint például Suzuki, Buchwald és Negishi klasszikus reakcióiban. Például a Suzuki kapcsolásban az 5-bróm-m-xilol reakcióba lép aril-bórsavval, és bifenil-származékokat képez. Ezek a vegyületek a konjugált rendszer megnyúlása miatt különleges optikai tulajdonságokkal rendelkeznek, és szerves fénykibocsátó diódákban (OLED) elektrontranszport rétegként használhatók. Az alapkutatás a reakciókörülmények optimalizálásával (például a katalizátorok, bázisok, oldószerek megválasztásával) jelentősen (akár 70%-90%-kal) javította a reakcióhozamot, és feltárta a fémkatalízis során megvalósuló oxidatív addíciós-fémezési-redukciós eliminációs mechanizmust, amely elméleti alapot teremtett a későbbi ipari alkalmazásokhoz.
Anyagtudomány: A funkcionalizálás módosítása laboratóriumról iparosításra
Az anyagtudomány területén az 5-bróm-m-xilol ipari alkalmazása főként nagy molekulatömegű anyagok és nanoanyagok módosításában rejlik.
Polimer anyagok
Az 5-bróm{2}}m-xilol kopolimerizációval történő bevezetése a polimerláncba javíthatja az anyag hőstabilitását vagy mechanikai tulajdonságait. Például a brómozott polisztirol a brómatomok égéskésleltető hatása miatt széles körben használatos a nagy teljesítményű égésgátló anyagok szintézisében, amelyek megfelelnek a biztonsági előírásoknak az olyan iparágakban, mint az elektronika és az építőipar.
Nanoanyagok
Az 5-bróm-m-xilol ligandumként használható a kvantumpontok felületének módosítására, szabályozva azok fluoreszcencia tulajdonságait. Például a bróm atomok és a kvantumpontok felületén lévő ólomionok koordinálásával a kvantumpontok fluoreszcencia kvantumhozama jelentősen megnövelhető, így érzékenyebbé válik a biológiai képalkotásra. Az ipari termelésben az ilyen kvantumpontokat orvosi diagnosztikai berendezésekben, nagy felbontású kijelzőkön és más területeken alkalmazták.
Hiperelágazó polimerek
A brómatomok reaktivitásának felhasználásával hiperelágazó polimerek szintetizálhatók, amelyek háromdimenziós konformációjú polimer hálózatot alkotnak. A bőséges terminális funkciós csoportok miatt ezek a polimerek felhasználhatók gázleválasztásra, katalizátorhordozók, stb., elválasztási teljesítményük a hagyományos lineáris polimerekét felülmúlja, fokozatosan ipari termelést érve el.
Gyógyszerszintézis: a molekuláris tervezéstől a nagyszabású-gyártásig
A gyógyszerszintézis területén az 5-bróm-m-xilol értéke abban rejlik, hogy széles körben alkalmazzák gyógyszer közbenső termékként.
Antibakteriális gyógyszerek:A nukleofil szubsztitúciós reakciók során keletkező 3,5-dimetil-fenol vegyületei tovább szintetizálhatók kinolon antibakteriális gyógyszerekké. Ezek a gyógyszerek antibakteriális hatást fejtenek ki a bakteriális DNS-giráz gátlásával, és erős gátló hatást fejtenek ki a Gram-negatív baktériumokkal szemben. Az ipari termelésben a szintézis út optimalizálásával (például a folyamatos áramlási reakció technológia) jelentősen javult a termelés hatékonysága és a termékminőség.
Daganatellenes szerek:A Suzuki kapcsolási reakción alapuló bifenil-származékok a tirozin-kináz inhibitorok vázaként szolgálhatnak. Például bizonyos brómozott bifenil-vegyületek gátolják a tumorsejtek jelátviteli útvonalait, és elnyomják a tumorproliferációt. Jelenleg számos gyógyszerjelölt bekerült a klinikai vizsgálatokba, és ipari gyártásuknak meg kell felelniük a GMP szabványoknak a gyógyszerbiztonság és -hatékonyság biztosítása érdekében.
Gyógyszer intermedierek:Az 5-bróm{2}}m-xilol antidepresszánsok, gyulladáscsökkentők stb. szintetizálására is használható. A benne lévő bróm atom eltávolítható vagy más aktív csoportokká alakulhat át az anyagcsere során, ezáltal szabályozva a gyógyszerek farmakokinetikai tulajdonságait. Az ipari termelésben az olyan technológiák alkalmazása, mint az enzimkatalízis és a zöld kémia, csökkentette a termelési költségeket és a környezetterhelést.
Környezeti megfigyelés: a nyomkövetéstől az online megfigyelésig
A környezeti monitoring területén az ipari alkalmazása5-bróm-m-xilolelsősorban a nehézfém-ionok és az illékony szerves vegyületek (VOC) kimutatásában rejlik.
Nehézfém-ion detektálás
A bróm atomok és a nehézfém-ionok közötti koordinációs reakció alapján fluoreszcens szondák tervezhetők nehézfém-ionok, például higany és ólom víztestekben történő kimutatására. Például egyes brómozott aromás vegyületek fluoreszcencia intenzitása jelentős növekedést mutat, miután nehézfém-ionokkal komplexet képeznek, és a kimutatási határ elérheti a nanomoláris szintet. Az ipari termelésben az ilyen szondákat a környezeti felügyeleti berendezésekben alkalmazták a nehézfém-ionok gyors és érzékeny kimutatása érdekében.
VOC-ellenőrzés
Az 5-bróm-m-xilol álló folyadékként használható gázkromatográfiában a levegőben lévő illékony szerves vegyületek elkülönítésére és elemzésére. A bróm atom és a VOC molekula közötti kölcsönhatás erős, ami javíthatja az elválasztás hatékonyságát, különösen alkalmas komplex környezeti minták elemzésére. Az ipari termelésben a gázkromatográfokat széles körben alkalmazzák a környezetfigyelő állomásokon, az ipari kipufogógáz-kibocsátó állomásokon stb., adattámogatást nyújtva a szennyezés ellenőrzéséhez.
GYIK
1. Mi az 5-bróm-m-xilol?
Ez egy aromás szerves vegyület, amelynek kémiai képlete C₈H₉Br. Szerkezete az, hogy a 2-metil-anilin (1,3-dimetil-benzol) 5. pozícióját brómatom helyettesíti.
2. Melyek a fő alkalmazások?
Főleg szerves szintézis közbenső termékként használják, és széles körben alkalmazzák gyógyszerek, peszticidek, színezékek és polimer anyagok szintézisében. A kapcsolási reakciókkal tovább funkcionalizálható.
3. Mire kell figyelni a használat során?
Le kell zárni és sötét helyen, fénytől távol kell tárolni; működés közben kerülje a gőz belélegzését vagy a bőrrel való érintkezést; irritáló hatású, ezért füstelszívóban kell használni, és tűzforrásoktól és oxidálószerektől távol kell tartani.
Népszerű tags: 5-bromo-m-xylene cas 556-96-7, beszállítók, gyártók, gyár, nagykereskedelem, vétel, ár, ömlesztve, eladó