4-Klór-indol CAS 25235-85-2

4-Klór-indol4-klór-1H-indolként is ismert, az indolok családjába tartozó szerves vegyület, amelyet egyedülálló aromás szerkezete jellemez, amely indolgyűrűt és klóratomot is tartalmaz. Ez a színtelentől a halványsárgáig terjedő szilárd anyag eltérő fizikai-kémiai tulajdonságokkal rendelkezik, köztük mérsékelt olvadásponttal és jellegzetes aromás szaggal. Könnyen felszívja a levegő nedvességét. Forró vízben és alkoholban oldódik, de éterben és petroléterben nem. Ez azt jelenti, hogy egyes szerves oldószerekkel és vízzel keverhető, de előfordulhat, hogy bizonyos specifikus szerves oldószerekben nem oldódik. Ultraibolya fényben kék fluoreszcenciát mutat.

Kémiailag a molekula egy hat-tagú benzol-szerű gyűrűt tartalmaz, amely egy öt-tagú pirrolgyűrűvel fuzionált, és a klóratom az indolváz negyedik pozíciójában van helyettesítve. Ez a helyettesítési mintázat jelentősen befolyásolja reakcióképességét és biológiai aktivitását.

4-Klór-indolfontos szerves vegyület, molekulaképlete C ₈ H ₆ ClN és molekulatömege 151,59. Szobahőmérsékleten és nyomáson átlátszó sárga folyadékként jelenik meg, egyedülálló kémiai tulajdonságokkal és széles körű felhasználási lehetőséggel.

A 4-klór-indol kulcsfontosságú szerepet játszik a szerves szintézis területén, mint többfunkciós intermedier, amely részt vehet különféle összetett szerves reakciókban, és szerkezetileg változatos származékokat hozhat létre.
Indolvegyületek előállítása: Az indolvegyületek széles körben jelen vannak a természetben, és számos biológiailag aktív természetes termék, például az indolalkaloidok tartalmaznak indolgyűrűs szerkezeteket. 4-A klórindol különféle funkciós csoportokat vihet be az indolgyűrű különböző helyzeteibe szubsztitúciós reakciók, addíciós reakciók stb. révén, ezáltal komplex szerkezetű indolvegyületeket és különböző funkciójú vegyületeket szintetizálhat. Például különböző acil-kloridokkal vagy -anhidridekkel való reagáltatással acilcsoportok vezethetők be a 4-klór-indol nitrogénatomjára, így N-acil-4-klór-indol-származékok keletkeznek, amelyek az orvostudomány és a peszticidek területén alkalmazhatók.

Heterociklusos vegyületek szintézise: A 4-klór-indol kulcsfontosságú intermedierként is szolgálhat heterociklusos vegyületek szintézisében. Egyedi szerkezetű és tulajdonságú heterociklusos vegyületek előállíthatók más heteroatomokat tartalmazó vegyületekkel, például nitrogénnel, oxigénnel vagy kénnel való reagáltatással. Például piridinvegyületekkel reagálva indol- és piridingyűrűket tartalmazó kondenzált gyűrűs vegyületeket lehet szintetizálni, amelyek fontos kutatási jelentőséggel bírnak az anyagtudományban és az orvosi kémiában.
Polimer anyagok előállítása: A 4-klór-indol polimerizációs reakciókban is részt vehet speciális tulajdonságokkal rendelkező polimer anyagok előállítására. Például vinil-monomerekkel történő kopolimerizálással indolgyűrűket tartalmazó polimerek állíthatók elő, amelyek egyedi optikai, elektromos vagy termikus tulajdonságokkal rendelkeznek, és potenciálisan alkalmazhatók optoelektronikai eszközökben, érzékelőkben és más területeken.

A 4-klór-indol széles körben alkalmazható a gyógyszeriparban. Gyógyszermolekulák alapanyagaként felhasználható különféle bioaktív gyógyszermolekulák szintetizálására.
Daganatellenes szerek: Sok daganatellenes gyógyszer-indolgyűrűs szerkezeteket tartalmaz, és a 4-klór-indol szerkezeti módosítással és optimalizálással daganatellenes hatású-gyógyszermolekulákká szintetizálható. Például egyes tanulmányok kimutatták, hogy specifikus szubsztituensek bevitele a 4-klór-indol indolgyűrűjébe jelentősen fokozhatja annak tumorsejtekre gyakorolt ​​gátló hatását. Ezek a gyógyszermolekulák daganatellenes hatást fejthetnek ki azáltal, hogy megzavarják az olyan folyamatokat, mint a DNS-replikáció, a fehérjeszintézis vagy a sejtjelátvitel a tumorsejtekben.

Antibakteriális gyógyszerek: 4-A klór-indol antibakteriális gyógyszerek szintézisére is használható. Egyes indolvegyületek széles spektrumú antibakteriális hatással rendelkeznek, és gátló hatást fejtenek ki különféle baktériumokra és gombákra. A 4-klór-indol nyersanyagként történő felhasználásával szerkezeti módosítás és optimalizálás végezhető új, erősebb antibakteriális aktivitású és alacsonyabb toxicitású antibakteriális gyógyszerek előállítására. Ezek a gyógyszerek fontos alkalmazási értékkel bírnak a klinikai kezelésben, különösen a hagyományos antibiotikumokkal szemben rezisztens kórokozók esetében.
Neurológiai gyógyszerek: Az indolgyűrűs szerkezetek gyakran megtalálhatók egyes neurológiai gyógyszerekben is, például antidepresszánsokban, antipszichotikumokban stb.. 4-A klórindol származékainak szintetizálásával feltárhatja potenciális alkalmazásait a neurológiai betegségek kezelésében. Például egyes tanulmányok kimutatták, hogy bizonyos 4-klór-indol-származékok antidepresszáns és szorongásoldó hatásúak, valószínűleg a neurotranszmitterek szintjének szabályozása vagy a neuronális jelátvitel befolyásolása révén.

A 4-klór-indol-3-ecetsav származékai (4-klór-indol-3-ecetsav, rövidítve 4-Cl-IAA) fontos felhasználási területei vannak a növények növekedésének szabályozásában.
A gyökérképződés elősegítése: A 4-Cl-IAA egy növényi növekedési hormon analóg, amely serkentheti a növényi gyökerek növekedését és fejlődését. A növényi szövetekben az auxin szintjének növelésével a 4-Cl-IAA elősegítheti a gyökérsejtek osztódását és megnyúlását, ezáltal növelve a gyökerek számát és hosszát. Ennek nagy jelentősége van a növények abszorpciós képességének és stressztűrő képességének javítása szempontjából. Például a mezőgazdasági termelésben a 4-Cl-IAA használata a vetőmagok vagy palánták kezelésére elősegítheti gyökérrendszerük fejlődését, javíthatja a terméshozamot és a minőséget.

A növény növekedési ciklusának szabályozása: A 4-Cl-IAA szabályozhatja a növények növekedési ciklusát is, elősegítve vagy gátolva az olyan folyamatokat, mint a virágzás és a termés. A 4-Cl-IAA koncentrációjának és időzítésének szabályozásával a növényi növekedési ciklus pontos szabályozása érhető el. Ennek nagy jelentősége van a mezőgazdasági termelés optimalizálása, a terméshozam és a minőség javítása szempontjából. Például a gyümölcsfa-termesztésben a 4-Cl-IAA használatával szabályozható a gyümölcsfák virágzási és termőidő, így elkerülhető a piaci túlkínálat vagy a koncentrált gyümölcsérés okozta hiány.
A növények stresszrezisztenciájának fokozása: A 4-Cl-IAA fokozhatja a növények stressz-ellenállását is, például a szárazság-, hideg-, só-ellenállóságot stb. A növények auxinszintjének növelésével a 4-Cl-IAA aktiválhatja a stresszel kapcsolatos gének expresszióját a növényekben, és javíthatja azok alkalmazkodóképességét a kedvezőtlen környezetekhez. Ennek nagy jelentősége van a szélsőséges környezetben történő növények ültetése és a mezőgazdasági termelés stabilitásának és fenntarthatóságának javítása szempontjából.

• Oldjuk fel a triptofánt nátrium-hidroxid-oldatban, melegítsük 100 °C-ra, és kapjunk 5-hidroxi-indolt. Ezt a lépést melegítéssel és lúg hozzáadásával érhetjük el.

H₂N-C (NH₂)=NH + H₂O + NaOH → HO-C (NH₂)=NH + NaOH

• Az 5-hidroxi-indolt ammónium-kloriddal reagáltatva 5-klór-indolt állítanak elő.

HO-C(NH₂)=NH + NH₄Cl → Cl-C(NH₂)=NH + NaOH

• Savas körülmények között az 5-klór-indol kloroformmal reagál, így 4 klór-indolt kapunk.

Cl-C(NH₂)=NH + HCl + CHCI₃→ Cl-C(=N-H)CH₂Cl + H₂O

• Keverjük össze az acetofenont nátrium-hidroxid oldattal, melegítsük és adjunk hozzá lúgot 160 °C-ra, hogy acetofenont kapjunk.

C₆H₅COCH₃ + NaOH → C₆H₅CH₂OH + NaCl

• A fenil-etil-ketont vas-klorid-oldattal reagáltatva fenil-acetil-kloridot állítanak elő.

C₆H₅CH₂OH + FeCl₃ → C₆H₅COCl + FeCl₂ + HCl

• A fenil-acetil-kloridot ammóniával reagáltatva keletkezik.

C₆H₅COCl + NH₃→ Cl-C(=N-H)CH₂NH₂ + HCl

• Keverje össze az o-nitroacetofenont nátrium-hidroxid oldattal, melegítse 160 °C-ra, és állítsa elő az o-nitroacetofenont.

C₆H₄NEM₂CH₂OH + NaOH → C₆H₄NEM₂CH₂ONa + H₂O

• Az o-nitro-fenil-etanont nátrium-hidriddel reagáltatva o-nitro-fenil-acetamidot állítanak elő.

C₆H₄NEM₂CH₂ONa + NH₄OH → C₆H₄NEM₂CH₂ONH₂ + NaOH

• Alakítsa át az o-nitro-fenil-acetamidot 4-klór-indollá.

C₆H₄NEM₂CH₂ONH₂ + NaOH → Cl-C(=N-H)CH₂NH₂ + NaNO₃+ H₂O

4-Klór-indolkülönböző területeken talál alkalmazásokat. A vegyiparban intermedierként szolgál bonyolultabb molekulák szintéziséhez, különösen a gyógyszeriparban, ahol bioaktív vegyületekké alakítható. Használata a festék- és pigmentiparban is figyelemre méltó, mivel képes hozzájárulni bizonyos színárnyalatokhoz és stabilitáshoz.

Ezenkívül a kutatók feltárták a biológiai vizsgálatokban rejlő lehetőségeket, különösen a különböző receptorokkal és enzimekkel való kölcsönhatásainak megértésében. Az előzetes eredmények arra utalnak, hogy bizonyos fiziológiai folyamatok modulálásában szerepet játszik, bár biológiai hatásainak teljes tisztázásához még kiterjedt kutatásra van szükség.

Összefoglalva,4-klór-indolEgyedülálló kémiai szerkezetével és sokoldalú alkalmazási lehetőségeivel mind a szintetikus kémia, mind a biológiai kutatások területén jelentős jelentőséggel bír, és további előrelépést ígér a kapcsolódó területeken.

Népszerű tags: 4-chloroindol cas 25235-85-2, beszállítók, gyártók, gyár, nagykereskedelem, vétel, ár, ömlesztve, eladó