A Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. a n-chlorosuccinimide cas 128-09-6 egyik legtapasztaltabb gyártója és szállítója Kínában. Üdvözöljük az ömlesztett, kiváló minőségű n-klórszukcinimid cas 128-09-6 nagykereskedelmében, amelyet gyárunkból értékesítünk. Jó szolgáltatás és elfogadható ár érhető el.
N-Klór-szukcinimid, fehér por vagy kristály. CAS 128-09-6, Molekulaképlete C4H4ClNO2. 1 g termékből kb. 70 ml vízben, 150 ml etanolban vagy 50 ml benzolban oldódik, és éterben, kloroformban és enyhén oldódik éterben, és savval (szén-tetraklorid) lakmuszpapír) és olvadáspontja 150-155 fok. Részt vehet különféle klórozási reakciókban, például az izonitrillel végzett kettős klórozási reakcióban N-fenil-diklór-imin vegyületek előállítására. Ebben a reakciórendszerben az anyag klór szabad gyököket hoz létre, amelyek először az izonitrillel párosulva új szabad gyököket képeznek. Ezek az új szabad gyökök ezután tovább reagálnak a klór szabad gyökökkel, és végül kettős klórozási termékeket állítanak elő. Ez egy kényelmes elektrofil addíciós és szubsztitúciós reagens, amelyet általában szulfidok, szulfonok és ketonok klórozására, valamint N-klór-aminok szintézisére használnak.
|
Kémiai képlet |
C4H4ClNO2 |
|
Pontos mise |
133 |
|
Molekulatömeg |
134 |
|
m/z |
133 (100.0%), 135 (32.0%), 134 (4.3%), 136 (1.4%) |
|
Elemelemzés |
C 35,98; H 3,02; Cl 26,55; N, 10,49; O 23,96 |
|
|
|
Az NCS fehér kristályos por, molekulaképlete C4H4ClNO₂, molekulatömege 133,53. Molekulaszerkezete aktív klóratomot tartalmaz, így fontos klórozó, oxidálószer és reagens a szerves szintézisben.
Az NCS aktivitása a molekulájában lévő klóratomból származik, amely elektrofil szubsztitúciós vagy oxidációs reakciókon megy keresztül különböző szerves vegyületekkel. Alapvető jellemzői a következők:
Szelektív klórozás: Kifejezetten helyettesítheti a - H-zsírsav-kloridokat, így nagy-tisztaságú - klórozott zsírsavakat és származékaikat állíthatja elő anélkül, hogy az aromás gyűrűszerkezetet befolyásolná.
Enyhe oxidáció: A primer alkoholok aldehidekké, a szekunder alkoholok ketonokká, a diolok pedig laktonokká oxidálhatók enyhe reakciókörülmények és nagy hozamok mellett.
Peptidkötés hasítása: A triptofán által képződő peptidkötések szelektív hasítása savas körülmények között, fehérjeszerkezet-elemzéshez.
Reagensstabilitás: A szilárd forma stabil, de fénytől távol és szárazon kell tárolni, és nedvességre érzékeny.
Tipikus reakció példa:
Alfa-klórozott zsírsavak szintézise:
Az NCS a sztearinsavval reagálva szelektíven klórozza az alfa-hidrogént, így alfa-klór-sztearinsav keletkezik, amely a polivinil-klorid (PVC) lágyítók kulcsfontosságú nyersanyaga.
Corey Kim oxidációs reakciója:
Az NCS és a dimetil-szulfid (DMS) kombinációja enyhe reakciókörülmények között oxidálja az alkoholokat aldehidekké vagy ketonokká, így alkalmas komplex molekulaszintézisre.
Az NCS elengedhetetlen köztes termék a gyógyszeriparban, és klórozott termékeit széles körben használják antibiotikumok, hormonok és daganatellenes szerek{0}}szintézisében.
1. Antibiotikum szintézis
Doxiciklin és metoxiciklin:
Az NCS részt vesz a tetraciklin antibiotikumok oldallánc klórozásában, szelektív klórozási reakciókon keresztül klóratomokat juttatva be a gyógyszerek antibakteriális hatásának fokozása érdekében. Például a tetraciklin szintézisében az NCS klórozza a 6-metil-tetraciklin intermediert, hogy az aktívabb tetraciklint állítsa elő.
Benzil-cefalosporin:
Az NCS-t a cefalosporin mag klórozásának módosítására használják, hogy fokozzák a gyógyszer stabilitását a - laktázzal szemben, ezáltal növelve az antibakteriális spektrumot.
2. Hormonális gyógyszerek
Noretinil-keton és 16-medroxiprogeszteron:
Az NCS részt vesz a szteroid hormonok 17. klórozásában, és a fogamzásgátló hatású alkin-ketont termeli. Például a 16 medroxiprogeszteron szintézisében az NCS klórozási reakcióval 17 - klorid atomokat vezet be, jelentősen növelve a gyógyszer orális biohasznosulását.
Klórfenapir:
Az NCS-t ösztrogén analógok szintézisére használják, szabályozzák a gyógyszerek és a receptorok kötőképességét a klórozás módosításával, valamint emlőrák és csontritkulás kezelésére használják.
3. Daganatellenes szerek
Bolemycin analógok:
Az NCS részt vesz a bleomicin oldalláncok klórozásában, hogy erősebb DNS hasítási aktivitású származékokat hozzon létre, amelyeket a kemoterápiás gyógyszerek hatékonyságának fokozására használnak.
Eset: Egy gyógyszergyártó cég doxiciklin gyártósorán az NCS-t klórozószerként használták, hogy a reakció hozamát a hagyományos klórgázos módszer 65%-áról 89%-ra növeljék, miközben csökkentették a melléktermékek képződését, és jelentősen csökkentették a tisztítási költségeket.
Peszticid terület: kulcsfontosságú nyersanyagok a rovarirtó szerektől a gyomirtó szerekig
Az NCS klórozási termékei fontos szerepet töltenek be a peszticidiparban, származékaik pedig a nagy hatékonyságú és alacsony toxicitásúak.
1. Rovarölő szerek
Piretroid-észterek:
Az NCS részt vesz a klórpirifosz szintézisében, klóratomokat juttatva be klórozási reakcióval, hogy fokozza a gyógyszer toxicitását a rovarok idegrendszerére. Például a cipermetrin szintézisében az NCS klórozza a közbenső cipermetrint, hogy az aktívabb cipermetrint állítsa elő.
Aminometil-észterek:
Az NCS-t a karbapenem oldalláncú klórozására használják, hogy fokozzák a levéltetvekre és levélhüvelyekre gyakorolt irtó hatását.
2. Gyomirtó szerek
Klór-fenoxi-ecetsav:
Az NCS részt vesz a 2,4-D (2,4-diklór-fenoxi-ecetsav) szintézisében, és szelektív klórozással rendkívül hatékony gyomirtó szereket állít elő, amelyeket széles körben alkalmaznak olyan termények gyomirtására, mint a kukorica és a búza.
Szulfonilurea:
Az NCS-t a klórszulfuron szintézisére használják, ami a klórozás módosításával fokozza a gyógyszer gyomok acetil-laktát szintázára (ALS) kifejtett gátló hatását, alacsony-dózisú és hatékony gyomirtás érdekében.
Eset: Egy növényvédőszer-gyártó cég 2,4-D gyártósorán az NCS felváltotta a hagyományos klórgázos módszert, 12 óráról 4 órára csökkentve a reakcióidőt, miközben csökkenti a kipufogógáz-kibocsátást, ami megfelel a zöld kémia követelményeinek.
Festékek és anyagtudomány: a funkcionális módosítástól a teljesítménynövelésig
Az alkalmazásaN-klórszukcinimida színezékek és anyagok területén elsősorban a molekulaszerkezet funkcionalizálására és az anyagok felületi tulajdonságainak javítására fókuszál.
1. Festékszintézis
Reaktív színezékek:
Az NCS részt vesz a vinil-szulfon-reaktív színezékek szintézisében, klórszulfonsav csoportokat juttatva be klórozási reakcióval, hogy fokozza a festékek és a rostok közötti kötőképességet. Például a reaktív fekete K-BR szintézisénél az NCS klórozza az intermediert, hogy több reaktív festékmolekulát hozzon létre.
Fluoreszcens festékek:
Az NCS-t a kumarin fluoreszcens festékek oldallánc-klórozására használják, a fluoreszcencia hullámhosszának vörös eltolását érve el a molekuláris konjugációs rendszer beállításával, biológiai képalkotáshoz és fluoreszcens jelöléshez.
2. Anyag felületkezelés
Poliészter szál módosítása:
Az NCS, mint kezelőszer, javíthatja a színezékek és nyomdafestékek poliészterszálak általi elfogadását. Például a szálfelület NCS-oldattal való kezelése a poliészter szövet festése előtt jelentősen javítja a festékfelvételt és a színtartósságot.
Gumi adalékok:
Az NCS részt vesz a 4010NA antioxidáns szintézisében, klóratomokat juttatva be klórozási reakcióval, hogy javítsa a gumi ózonállóságát és hőöregedésállóságát.
Eset: Egy textilipari vállalkozás poliészter festési folyamatában az NCS előkezelés bevezetése a festési mélység 30%-os növekedését (K/S érték) és a festékfelhasználás 15%-os csökkenését eredményezte, jelentősen csökkentve a gyártási költségeket.
Ipari fertőtlenítés és vízkezelés: hatékony és széles spektrumú -sterilizálási megoldás
Az NCS-t széles körben használják olyan területeken, mint az orvosi eszközök fertőtlenítése, az élelmiszer-feldolgozás és a vízkezelés, mivel gyors és széles spektrumú{0}} baktériumölő képessége van.
1. Orvosi eszközök fertőtlenítése
Endoszkóp tisztítás:
Az NCS-t 2%-os vizes oldattá készítik, az endoszkópot beáztatják és sterilizálják, ami hatékonyan képes elpusztítani a hepatitis B vírust (HBV) és a humán immunhiány vírust (HIV), valamint nem korrozív fémeket és műanyagokat.
Sebészeti eszközök sterilizálása:
Az NCS és a hidrogén-peroxid kombinációja aktív klórt és szabad gyököket hoz létre, ami alacsony{0}}hőmérsékletű gyors sterilizálást tesz lehetővé, és alkalmas precíziós műszerek fertőtlenítésére.
3. Vízkezelés
Úszómedence fertőtlenítése:
Az NCS helyettesíti a hagyományos klórgázt, csökkenti a klóraminok képződését, csökkenti a "klórszagot" és a szemirritációt, miközben fenntartja a 0,5-1,0 ppm hatékony klórkoncentrációt.
Ipari cirkulációs víz:
Az NCS és a nátrium-bromid kombinációja aktív brómot termel, amely hatékonyan szabályozza a Legionella és az algák növekedését a hűtőtoronyban.
Eset: Egy tejüzem fertőtlenítési folyamatában a nátrium-hipoklorit NCS-re cseréje után a mikrobiális szennyezettség 12%-ról 0,5%-ra csökkent, miközben csökkentette a berendezések korrózióját és meghosszabbította a csővezeték élettartamát.
2. Élelmiszer-feldolgozás
Tejtermékek fertőtlenítése:
Az NCS-t a tejvezetékek keringető fertőtlenítésére használják, amely elpusztíthatja a Listeria és a Salmonella fertőzést, és a maradék klórtartalom kevesebb, mint 0,1 ppm, ami megfelel az élelmiszerbiztonsági előírásoknak.
Zöldség-gyümölcs tartósítás:
Az NCS-oldatba való áztatás gátolhatja a penészgombák növekedését, és meghosszabbíthatja az alma és eper eltarthatóságát.
N-Klór-szukcinimidegyedülálló reakciókészséget mutat a szerves szintézisben, és különféle jellegzetes átalakulásokat képes elérni.
1. Primer, szekunder és tercier alkoholok azonosítása
Reakció elve:
Az NCS az alkoholokkal reagálva különböző színű termékeket állít elő: az elsődleges alkoholok kéket, a szekunder alkoholok zöldet, a tercier alkoholok pedig nem reagálnak. Ez a reakció a klóratomok hidroxilcsoportokkal szembeni oxidációs képességének különbségén alapul.
Alkalmazási forgatókönyvek:
Ismeretlen alkoholok szerkezetének gyors azonosítására és szerves szintézis útvonalak tervezésének segítésére használják.
2. Szulfidok és szulfonok klórozása
Reakció példa:
Az NCS a dimetil-szulfidot dimetil-szulfoxiddá (DMSO) klórozza, amely fontos poláris, nem proton oldószer. Enyhe reakciókörülmények és magas hozam.
Ipari érték:
A DMSO-t széles körben használják az orvostudomány, az elektronika és a vegyészmérnöki területeken, és az NCS-módszer a kulcsfontosságú technológia a nagyszabású{0}}gyártáshoz.
3. Allil-amin és B, R-telítetlen aminosavak szintézise
Reakció mechanizmus:
Az NCS a szabad gyökös mechanizmuson keresztül éri el az allil-klórozást, és allil-amin-származékokat hoz létre, amelyek fontos intermedierek a daganatellenes- és vírusellenes szerek számára.
ügy
Egy bizonyos vírusellenes gyógyszer szintézisében az NCS részt vesz az allil-amin klórozásában, kulcsfontosságú intermediereket hozva létre, és lerövidíti a reakciólépéseket 5-ről 3-ra, ami 25%-os összhozam növekedést eredményez.
szintéziseN-klórszukcinimid:
Ennek optimalizált elkészítési módja, amelyre jellemző, hogy az előkészítési lépések a következők:
(1) Helyezzen borostyánkősavat és ammóniás vizet egy reakcióedénybe, és keverje teljesen reakcióba, miközben a reakcióhőmérsékletet 20-25 fokon tartja;
(2). Helyezze a borostyánkősav és az ammónia reakcióoldatát egy desztillációs edénybe, és 275-290 fokon víztelenítse, hogy szilárd szukcinimidet kapjon;
(3) Adjunk hozzá szilárd szukcinimidet a jégecet vizes oldatához, és addig keverjük, amíg teljesen fel nem oldódik;
(4). Hűtsük le a szukcinimid és jégecet kevert oldatát 0 fok alá, tartsuk ezen a hőmérsékleten, adjunk hozzá nátrium-hipoklorit oldatot, és keverjük 0,5-1,5 órán át, hogy megkapjuk a kevert oldatot;
(5). Az összekevert oldatot leszűrjük és semlegesre mossuk, így fehér szilárd port kapunk, amely az NCS készterméke.
Gyakran Ismételt Kérdések
Miért kedvelik sok klórozott reagens között "enyhe és szelektivitása" miatt?
+
-
"Enyhesége" a szilárd halmazállapotú stabilitásból és az aktív klór fokozatos felszabadulásának köszönhető, csak az oldószerben való feloldás után. Szelektivitása az elektronban gazdag olefinek, aromás gyűrűk stb. specifikus klórozásának elérésében tükröződik; Az érzékeny csoportok, mint például az alkohol-hidroxilcsoportok, megfelelő körülmények között oxidálhatók szerkezetük károsodása nélkül.
A hagyományos klórozáson kívül mi az egyedülálló "oxidációs" alkalmazása a szintetikus kémiában?
+
-
Aldehidek közvetlenül acil-kloriddá történő oxidálására használják, amely a szintézis kulcsfontosságú köztiterméke. Például a benzaldehid és az NCS közötti reakció benzoil-kloridot eredményezhet, amelynek reakciókörülményei enyhék, és elkerülhető a hagyományos módszerek, például az oxalil-klorid intenzitása és mellékreakciói.
Miért használják gyakran „katalitikus” savakkal vagy Lewis-savakkal kombinálva, és ez mit változtat?
+
-
Maga az NCS korlátozott klórozó aktivitással rendelkezik. Katalitikus mennyiségű protonsav vagy Lewis-sav (például kénsav, szkandium-trifluor-metánszulfonát) hozzáadásával jelentősen fokozható az elektrofilitása, aktiválható az inert szubsztrátok, és még olyan összetett szelektív klórozás is elérhető, amelyet hagyományos módszerekkel nem lehet elérni.
Mennyire okosan játssza a "szerkezeti telepítő" szerepét a természetes termékek teljes szintézisében?
+
-
Szelektivitását kihasználva a klóratomok precízen bevihetők összetett molekulavázak meghatározott helyzeteibe, amelyek kulcsfontosságú szintetikus fogantyúként szolgálhatnak a későbbi keresztkapcsolási, eliminációs vagy nukleofil szubsztitúciós reakciókhoz, ezáltal hatékonyan megépítve a végső célmolekulát.
Hogyan hasznosítják újra és hasznosítják a „melléktermék” szukcinimidet az ipari termelésben, és milyen zöld kémiai ötletek tükröződnek?
+
-
A reakció után keletkezett szukcinimid egyszerű szűréssel kinyerhető, és újra felhasználható nyersanyagként az NCS szintéziséhez. Ez a "reagens melléktermék nyersanyag" újrahasznosítási modell csökkenti a hulladékkibocsátást, és megfelel a zöld kémia atomgazdasági elvének.
Népszerű tags: n-chlorosuccinimide cas 128-09-6, beszállítók, gyártók, gyár, nagykereskedelem, vétel, ár, ömlesztve, eladó