Etil-malonil-klorid CAS 36239-09-5

Etil-malonil-klorid, más néven etil-malonát-klorid vagy 3-klór-3-oxo-butánsav-etil-észter, az észterek osztályába tartozó szerves vegyület, specifikus funkciós csoporttal, amely egyesíti a malonsav-származékok és a klór-alkánok jellemzőit. Ezt a sokoldalú kémiai vegyületet különféle területeken alkalmazzák, beleértve a szerves szintézist, a gyógyszerkémiát, valamint más vegyi anyagok előállításának közbenső termékeként.

Szerkezetileg úgy írható le, mint egy malonsav (HOOC-CH2-COOH képletû dikarbonsav) és etanol (C2H5OH képletû alkohol) közötti észter, amelyben az egyik karbonsavcsoportot klór- (Cl) szubsztituens helyettesíti. Ez a szubsztitúció a ClC(O)CH2C(O)OCH2CH3 képletű molekulát eredményezi.

Fizikai tulajdonságait tekintve jellemzően színtelen vagy halványsárga folyadék, jellegzetes szaggal. Forráspontja és olvadáspontja a tisztaságtól és a mérés körülményeitől függ, de általában egy meghatározott tartományba esik. A klóratom és az észtercsoport jelenléte miatt a vegyület halogénezett és észterszerű reakciókészséget is mutat.

Etil-malonil-klorid(CAS-szám 36239-09-5), kémiai neve malonsav-monoetil-klorid, molekulaképlete C₅H₇ClO3, egy nagyon reaktív 1,3-dikarbonil-vegyület. Molekulaszerkezete acil-klorid-csoportokat (-COCl) és etil-észter-csoportokat (-COOEt) egyaránt tartalmaz, így változatos kémiai átalakulási képességet biztosít. A szerves szintézis területén kulcsfontosságú köztes termékként széles körben használják a gyógyszeriparban, a peszticidekben, az anyagtudományban és a kémiai alapkutatásban.

Orvosi kémia: A komplex gyógyszermolekulák építésének alapja

 

Központi szerepet tölt be a gyógyszerszintézisben, és acil-klorid-csoportja nukleofil szubsztitúciós reakciókon megy keresztül olyan vegyületekkel, mint amilyenek az aminok, alkoholok, tiolok stb., hatékonyan hozva létre amidkötéseket, észterkötéseket vagy tioészterkötéseket, és kulcsfontosságú molekula-funkciós csoportokat visznek be a gyógyszerbe.

1. Vírusellenes gyógyszerek fejlesztése
A szakirodalmi jelentések azt mutatják, hogy ez kulcsfontosságú nyersanyag a HIV-1 vírus célzott gyógyszermolekuláinak szintetizálásához. Specifikus aminvegyületekkel reagálva vírusreplikációt gátló hatású vázszerkezetet lehet létrehozni.

 

Például a nem nukleozid reverz transzkriptáz inhibitorok (NNRTI-k) szintézise során az acil-klorid csoportjaik kondenzációs reakciókon mennek keresztül aromás aminokkal, így biológiailag aktív imidazol- vagy piridingyűrűs szerkezetek képződnek. Ezek a vegyületek a preklinikai kutatási szakaszba léptek.

2. Receptor antagonisták szintézise
A szív- és érrendszeri betegségek kezelésében béta-receptor antagonisták (például propranolol-analógok) előállítására használják. A szekunder aminokkal való reakciója során keletkező amid intermedier tovább módosítható funkciós csoportokkal, hogy szelektívebb antagonistákat kapjunk olyan betegségek kezelésére, mint a magas vérnyomás és az angina.

 

3. A daganatellenes szerek-intermedierje
A topoizomeráz inhibitorok (például irinotekán analógok) szintetizálásának nyersanyagaként az észter köztitermékeket hidroxilvegyületekkel reagáltatva állítják elő, majd ciklizálják, hogy DNS-beágyazó aktivitással rendelkező többgyűrűs szerkezeteket hozzanak létre. Ezek a vegyületek jelentős gátló hatást fejtenek ki a szilárd daganatokra, például a vastagbélrákra és a tüdőrákra.
4. Antibiotikumok és antimikrobiális szerek
A - laktám antibiotikumok (például penicillin-származékok) szintézisében helyettesíthetik a hagyományos kloroformiát reagenseket, aminovegyületekkel reagálva stabilabb amidkötéseket hoznak létre, javítva ezzel az antibiotikumok kémiai stabilitását és antibakteriális spektrumát.

Peszticidkémia: Innovatív nyersanyagok a zöld növényvédő szerek szintéziséhez

 

A peszticidek területén a zöldkémia fejlődési trendjének megfelelően új, környezetbarát rovarirtó szerek, gyomirtó szerek és növényi növekedést szabályozó szerek szintézisére összpontosítunk, amelyek magas reakcióképességgel és kevés melléktermékkel{0}} rendelkeznek.
1. Új nikotinos rovarirtó szerek
A harmadik -generációs neonikotinoid rovarirtó szerek, például a fipronil és a pymetrozin szintézisének kulcsfontosságú köztitermékeként az etil-kloroformiát klórozott szénhidrogénekkel reagál, és klór-propán-dikarboxilátot képez, amelyet azután ciklizálva neurotoxikus nitroguanid szerkezetet hoznak létre. Ezek a vegyületek hatékonyan érintkeznek és gyomortoxikusak a szoptató szájszerveket átszúró kártevőkkel szemben, mint például a rizsnövények és a levéltetvek.

 

2. Szulfonilurea gyomirtó szerek
A szulfonil-karbamid herbicidek, például a szulfonamid és a benszulfuron-metil szintetizálása során szulfonil-karbamid váz képződik szulfonamid vegyületekkel való reagáltatással. Egyedülálló heterociklusos szerkezete specifikusan gátolja az acetil-laktát szintázt (ALS), blokkolja az elágazó láncú aminosavak szintézisútját a gyomokban, és alacsony-dózisú, rendkívül szelektív gyomirtó hatást érhet el.
3. Növényi növekedést szabályozó
Az indol-3-ecetsav (IAA) analógokkal való reagáltatásával az etil-kloroformiát auxinaktivitással rendelkező észtervegyületeket képes szintetizálni. Ezek az anyagok szabályozhatják a növényi sejtek megnyúlását és osztódását, elősegíthetik a gyümölcs megnagyobbodását és növelhetik a terméshozamot, és széles körben használják a gyümölcsfa-termesztésben.

Anyagtudomány: Funkcionális polimer anyagok építőegységei

 

Acil-klorid csoportja reakcióba léphet a polimerlánc végén vagy oldalláncán lévő hidroxil- és aminocsoportokkal, funkciós csoportokat hozva létre, és különleges tulajdonságokkal ruházza fel az anyagot.
1. Poliészter anyagmódosítás
A polietilén-tereftalát (PET) szintézisében az etil-kloroformiát komonomerként használható propilén-észter szegmensek észtercsere-reakcióval történő bevitelére, ezáltal növelve az üvegesedési hőmérsékletet (Tg) és a polimer termikus stabilitását. Alkalmas a magas hőmérsékletű- műszaki műanyagok területén.

 

2. Biológiailag lebomló anyag
Ha politejsavval (PLA) kopolimerizálják, az észterkötések hidrolízisére érzékeny helyek beépíthetők az anyag lebomlási sebességének in vivo felgyorsítására. Ugyanakkor a lebomlási ciklus szabályozható a malonát-észter láncszegmens hosszának beállításával, amely alkalmas olyan gyógyászati ​​anyagokhoz, mint a felszívódó varratok és a gyógyszer-kibocsátású hordozók.
3. Fényérzékeny anyagok szintézise
Acil-klorid csoportja reakcióba léphet fotokróm vegyületekkel (például spiropiránnal), így fotoreszponziv észterszármazékokat hoz létre. Az ilyen anyagok potenciális alkalmazási értékkel bírnak olyan területeken, mint az intelligens ablakok és az optikai tárolóeszközök.

Eljárás:

Kiindulási anyag: Használjon etil-malonátot (más néven monoetil-kálium-malotot) kiindulási anyagként.

Klórozó szer: Válasszon klórozószert, például tionil-kloridot (SOCl2) vagy oxalil-kloridot (COCl2).

Reakciókörülmények:

Oldjuk fel a monoetil-kálium-malotot megfelelő oldószerben, például toluolban vagy diklór-metánban.

Cseppenként, ellenőrzött körülmények között adjuk hozzá a klórozószert az oldathoz.

A reakcióelegyet mérsékelt hőmérsékletre (pl. tionil-klorid esetén 110 °C-ra) melegítjük, és több órán át keverjük a reakció teljessé tétele érdekében.

Dolgozzon-:

A reakció befejeződése után az oldószert csökkentett nyomáson végzett desztillációval eltávolítjuk.

A kapott terméket olaj vagy szilárd anyag formájában kapjuk meg, a reakciókörülményektől és a tisztítási lépésektől függően.

Példa eljárás:

14,9 g (112,8 mmol) etil-malonát 226 ml toluolban készült oldatából kiindulva 26,6 g (225,6 mmol) tionil-kloridot adunk hozzá.

A reakcióelegyet 110 °C-ra melegítjük, és 4 órán át keverjük.

Az elegyet csökkentett nyomáson betöményítjüketil-malonil-kloridbarna olajként.

Alternatív Megközelítés:

Ez a módszer magában foglalja a monoetil-kálium-malot klorid-származékká történő átalakítását, bár erre a specifikus útra nem biztos, hogy közvetlen példák állnak rendelkezésre. Az elv azonban magában foglalja a karbonsav-észter funkciós csoport klórozását.

Általános lépések:

Malonsav-monoetil-észter előállítása: Ha nem áll rendelkezésre, szintetizáljon monoetil-kálium-malotot malonsavból vagy sóiból.

Klórozás:

Oldjuk fel a monoetil-kálium-malotot inert oldószerben.

Adjunk hozzá megfelelő klórozószert, például oxalil-kloridot vagy tionil-kloridot, ellenőrzött körülmények között.

A reakcióelegyet megfelelő hőmérsékletre melegítjük, és több órán át keverjük.

Feldolgozás-és tisztítás:

Az oldószert és az el nem reagált reagenseket desztillációval távolítsuk el.

Szükség szerint tisztítsa tovább a terméket.

A klórformil-acetát-etil-észter, kémiai jelölése CH2(COOC2H5)2Cl, egy speciális szerves vegyület, amely egyedülálló bioaktivitási jellemzőket mutat. Molekuláris szerkezete egy klorid szubsztituenst integrál két etil-észter csoporttal, amelyek egy központi malonsav-származékhoz kapcsolódnak, így specifikus tulajdonságokkal ruházzák fel, amelyek érdekessé teszik különféle biokémiai alkalmazásokban.

Az egyik figyelemre méltó bioaktivitási jellemzője abban rejlik, hogy a bioaktív vegyületek szintézisében prekurzor lehet. Malonil-részének köszönhetően szabályozott reakciókon megy keresztül, és olyan intermediereket képez, amelyek elengedhetetlenek a gyógyszerek, mezőgazdasági vegyszerek és más biológiailag aktív szerek előállításához. A kloridcsoport megkönnyíti ezeket a szintetikus átalakulásokat, gyakran kapcsolódási vagy módosítási pontként szolgál.

Ezen túlmenően ez a vegyület mérsékelt vagy alacsony toxicitási profilt mutathat, bár specifikus toxicitási szintje az alkalmazási környezettől és az expozíciós körülményektől függ. Biokompatibilitása megfelelő kezelés és beépítés esetén hasznosítható új terápiás stratégiák kidolgozásában vagy a meglévők javításában.

A szintetikus biológiában és a biotechnológiában hasznosítható az anyagcsere-pályák tervezésében, lehetővé téve a kutatók számára, hogy specifikus biokémiai reakciókat vezessenek be vagy fokozzák, amelyek nagy-értékű vegyületek előállítására vannak szabva. Különféle kémiai manipulációknak való képessége alátámasztja sokoldalúságát a bioaktivitások egyedi kutatási vagy ipari igényekhez igazításában.

Összefoglalva,etil-malonil-klorid, sajátos kémiai architektúrájával, sokoldalú platformot kínál a bioaktív molekulák fejlesztéséhez, hozzájárulva az orvosi kémia, a mezőgazdaság és azon túli fejlődéshez. Mindazonáltal az alapos biztonsági értékelések és az ellenőrzött használat rendkívül fontosak a benne rejlő lehetőségek teljes kiaknázásához, miközben csökkentik a lehetséges kockázatokat.

Népszerű tags: etil-malonil-klorid cas 36239-09-5, beszállítók, gyártók, gyár, nagykereskedelem, vétel, ár, ömlesztve, eladó