Benzotriazol -1- yl-oxi-tripirrolidinofoszfonium hexafluor-foszfátA (PyBOP) egy szerves kondenzációs szer, amelyet általában a peptid szintézisben használnak, az 1H-benzotriazol -1-} yloxi-tripirrolidinil-hexaffluor-foszfát kémiai névvel. Molekuláris képlete C18H28F6N6OP ₂, a molekulatömeg 520,4 g/mol, a CAS szám pedig 128625-52-5. Ez egy fehér kristályos por, szaga nélkül. Szobahőmérsékleten és nyomáson szilárd formában létezik. Oldható különféle szerves oldószerekben, beleértve a metanolt (25 mg oldhatóság), diklór-metán, kloroform, DMF (N, N-dimetil-formamid), DMSO (dimetil-szulfoxid), NMP (N-metil-pirrolidon), THF (tetrahyduran), acetonitril. Ez a jó oldhatóság megkönnyíti a szerves szintézis reakcióinak használatát. Klasszikus peptid -kapcsoló reagensként széles körben alkalmazták a peptidkötések kémiai szintézisében.
|
C.F |
C18H28F6N6OP2 |
|
E.M |
520 |
|
M.W |
520 |
|
m/z |
520 (100.0%), 521 (19.5%), 521 (2.2%), 522 (1.8%) |
|
E.A |
C, 41.54; H, 5.42; F, 21.90; N, 16.15; O, 3.07; P, 11.90 |
|
|
|
1H-Benzotriazol -1- yloxypirrolidinil-hexafluor-foszfát (Pybop) egy multifunkcionális szerves vegyület, amelyet széles körben használnak, például szerves szintézis, biokémia és anyagtudomány. Fő felhasználása a következő:
Peptid szintézis:
A PYBOP egy klasszikus peptid -kapcsoló reagens, amelyet széles körben használnak a peptidkötések kémiai szintézisében.
Ennek előnyei vannak a gyors reakciósebességnek, a racemizációnak vagy a termék minimális racemizációjának, és felhasználhatók mind a folyékony, mind a szilárd fázis szintézisében.
A PYBOP hatékonyan képezi az amidkötéseket azáltal, hogy elősegíti a karbonsavak és az aminok közötti kapcsolódási reakciót, és ez nélkülözhetetlen reagens lesz a peptid szintézisben.
Egyéb szerves szintézis reakciók:
A PYBOP katalizátorként szolgálhat az amidok és más észterezési reakciók szintéziséhez is.
Kiváló katalitikus teljesítménye fontos kiegészítő reagenssé teszi a szerves szintézist.
Konkrét alkalmazási esetek
A biokémia és az orvostudomány területén:
Fehérje -szintézis: A PyBOP döntő szerepet játszik a fehérje szintézisében az aminosavak közötti kapcsolódó reakciók előmozdításával stabil peptidkötéseket képezve.
Kábítószerfejlesztés: A PYBOP -t általában a gyógyszerfejlesztési folyamatban használják a peptidvegyületek specifikus biológiai aktivitással történő szintetizálására, erősen támogatva az új gyógyszerek kialakulását.
Az anyagtudomány területén:
Funkcionális anyagok: A PYBOP felhasználható a polimer anyagok szintetizálására speciális funkciókkal, például vezetőképes anyagok, optikai anyagok stb.
Különleges elektrolitok: Az elektrolitok területén a PYBOP elősegíti a stabil speciális elektrolitok szintetizálását és javítja az eszközök, például akkumulátorok teljesítményét.
Egyéb mezők:
Katalizátor: Maga a PYBOP felhasználható katalizátorként a különféle szerves reakciók elősegítésére.
A spirális oligomerek és a biomimetikus nátrium -ioncsatornák szintézise: A PyBOP szintén kimutatta annak egyedi előnyeit a biomolekulás utánzati komplex struktúrákkal történő szintetizálásában is. Például a spirális oligomerek, a biomimetikus nátrium -ioncsatornák stb. Szintézisében a PYBOP -t használták a reakciók kulcsfontosságú lépései elősegítésére, jelentős eredmények elérésével.
Az elnevezéseBenzotriazol -1- yl-oxi-tripirrolidinofoszfonium hexafluor-foszfát(PYBOP) a Pure and Applied és Applied Kémia Nemzetközi Szövetségének (IUPAC) elnevezési szabályait követi, és neve pontosan tükrözi a vegyület kémiai szerkezetét és jellemzőit. Itt található a Pybop elnevezés részletes elemzése:
A Pybop elnevezése az IUPAC elnevezési szabályokat követi, amelyek célja a vegyületek megnevezése olyan szisztematikus módon, amely egyértelműen tükrözi szerkezetüket. Az IUPAC szabályai szerint egy vegyület neve általában több részből áll, mindegyik rész egy adott funkcionális csoportnak vagy csoportnak felel meg a molekulában.
A PYBOP név több részből áll, amelyek mindegyike megfelel a vegyület molekulájának meghatározott funkcionális csoportjának vagy szerkezeti tulajdonságának.
Konkrétan:
Benzotriazol csoport:
A benzotriazol egy heterociklusos vegyület, amely benzolgyűrűt és három nitrogénatomot tartalmaz, stabil szerkezetű és egyedi kémiai tulajdonságokkal. A Pybop -ban a benzotriazol -csoport a molekula fontos alkotóeleme, és a „benzotriazol” név pontosan tükrözi ezt a szerkezeti tulajdonságot.
Oxypirrolidin:
Az oxipirrolidin olyan szerkezetre utal, amelyben a molekula egy oxigénatomot és három pirrolidin gyűrűt tartalmaz. A pirrolidin egy öt tagú heterociklusos vegyület, amely négy szénatomot és egy nitrogénatomot tartalmaz. A Pybop -ban három pirrolidin gyűrűt foszforatom köt össze, és stabil trifenil -alkil -szerkezetet képez. És az „oxigén” azt jelzi, hogy ez a szerkezet oxigénatomot is tartalmaz, amely általában foszfor -atomhoz kapcsolódik, és foszfor -oxigén kötést képez.
Hexafluor -foszfát:
A hexafluor -foszfát a Pybop molekulák anionos része, stabilitást és specifikus kémiai tulajdonságokat biztosítva az egész molekulához. A hexafluor -foszfát -ion (PF ₆⁻) egy erősen savas anion, amely stabil pybop molekulákat képez a kationos móietok ionos kötésével (azaz benzotriazolcsoportokkal és trifenil -foszfinnel).
1H-Benzotriazol -1- yl:
1H benzotriazol "azt jelzi, hogy ez egy benzotriazol -származék, ahol az" 1H "egy hidrogénatom helyettesítését képviseli a benzotriazol gyűrűn. És a '{2}} yl' jelzi, hogy ez a szubsztituens az 1. helyzetben helyezkedik el a benzotriazol gyűrű helyzetében.
Oxypirrolidin:
Az oxigén "azt jelzi, hogy a molekula oxigénatomot tartalmaz, amely általában foszfor -atomhoz kapcsolódik, hogy foszfor -oxigén kötést képezzen. És a„ tripyrrolidin ”három pirrolidin gyűrű jelenlétére utal, amelyeket a foszfor -atomok összekapcsolnak, és stabil triprolidin szerkezetet képeznek.
Ipari nagy adatok
Hexafluor -foszfát:
A hexafluor -foszfát "azt jelzi, hogy a molekulában lévő anion hexafluor -foszfát -ion (PF ₆⁻). Ez az anion stabilitást és specifikus kémiai reakcióképességet biztosít az egész molekulára, így a PyBOP hatékony kondenzációs szerré teszi a szerves szintézist.
Összefoglalva: a Pybop elnevezése pontosan tükrözi annak kémiai szerkezetét és tulajdonságait. Az IUPAC elnevezési konvencióinak követésével a Pybop név egyértelműen közvetíti a molekula különféle funkcionális csoportjait és szerkezeti tulajdonságait, lehetővé téve a vegyészek számára, hogy intuitív módon megértsék annak szerkezetét és tulajdonságait.
A szintetikus útjaBenzotriazol -1- yl-oxi-tripirrolidinofoszfonium hexafluor-foszfátÁltalában a következő lépéseket tartalmazza:
1. React benzotriazol -1- ol trietil-aminnal szobahőmérsékleten, hogy benzotriazolot kapjon -1- oxi-trietil-ammónium-hexafluor-foszfát. A reakció egyenlet a következő:
Benzotriazole -1- ol + trietil -amin + HOP (O) (O) F6→ Benzotriazol -1- yl-oxi-til-ammónium hexafluor-foszfát + H2O
2. A benzotriazol -1- Yl-oxi-til-ammónium-hexafluor-foszfáttal tetraetil-foszfinnel reagálunk szobahőmérsékleten, hogy benzotriazolot -1- oxi-oxi-benil-foszfonium hexafluorofoszfátot kapjunk. A reakció egyenlet a következő:
Benzotriazol -1- yl-oxi-trietil-ammónium-hexafluor-foszfát + tetraetil-ortofoszfát + ET3N → Benzotriazol -1- yl-oxi-tripmenil-foszfonium hexafluor-foszfát + 3 EtOH + net3
3. A benzotriazol reagálása -1- yl-oxi-triphenil-foszfonium-hexafluor-foszfát három molekulával N-propil-pirrolidinnal vízmentes tetrahidrofuránban, hogy megkapjuk a végső terméket. A reakció egyenlet a következő:
Benzotriazol -1- yl-oxi-tripenil-foszfonium hexafluor-foszfát + 3 N-propil-pirrolidin → C18H28F6N6OP 2 + 3 C C C.6H5Pph2F
A fenti szintetikus útvonalon meg kell jegyezni, hogy a reakcióhőmérsékletet és a reakcióidőt a reakció eljárás során kell ellenőrizni, és a száraz, vízmentes, oxigénmentes reagenseket és oldószereket kell használni a reakció sikerének és a termék tisztaságának biztosításához.
Megszerezhető a következő laboratóriumi szintézis módszerrel, a lépések a következők:
Száraz, vízmentes, oxigénmentes kerek alsó lombikban adjunk hozzá benzotriazolt -1- ol, trietil-amin és hexafluor-foszfátsavat, és adjunk hozzá THF-et, keverjük fel.
Helyezze a lombikot keverés alá és reagáljon szobahőmérsékleten 2 órán át.
Adja hozzá az EtOH térfogatának négyszerese a lombikba, keverje össze és keverje össze, hogy szilárd csapadékot kapjon. A csapadékot szűrtük és EtOH oldattal mostuk.
Keverje össze a benzotriazolot -1- yl-oxi-trietil-ammónium-hexafluor-foszfát (1. termék) a száraz, vízmentes és oxigénmentes THF négyszeres térfogatával, adjon hozzá ekvivalens mennyiségű trifenil-foszfint, és keverje össze.
Adjunk hozzá a vízmentes és oxigénmentes N-etil-pirrolidin térfogatának háromszorosát, keverjük össze és keverjük össze, és 24 órán keresztül reagáljanak a reakcióoldatra.
Koncentrálja a reakcióoldatot, és csapadékkal az etanollal, hogy megkapja az IT terméket (2. termék).
A 2. terméket EtOH oldattal mostuk, és a maradék oldószert egy szárítószerrel eltávolítottuk, hogy tisztítsa meg a 2 -et.
Ez egy szerves vegyület a következő kémiai tulajdonságokkal:
Meg kell jegyezni, hogy ez egy erős oxidáns és foszforilációs reagens, amely bizonyos veszélyekkel jár, és a használat során biztonsági óvintézkedéseket kell tenni.
A PyBop egy nagy reakcióképességű vegyület, főleg a következő szempontokban nyilvánul meg:
A PYBOP egy általánosan használt kondenzációs reagens a szerves szintézisben, más néven PYBOP. Először 1992 -ben szintetizálták és írták le Richard B. Silverman és Sriram Iyengar.
Abban az időben Silverman és Iyengar hatékonyabb reagenst kerestek, mint az akkoriban használt más kondenzációs reagensek. Reméljük, hogy olyan reagenst fejlesztenek ki, amely gyorsan kondenzálhatja az aminokat és a karbonsavakat, és ezt nagy hatékonysággal és olcsó költséggel hajtja végre. A kísérlet időtartama után végül felfedeztékBenzotriazol -1- yl-oxi-tripirrolidinofoszfonium hexafluor-foszfát, egy reagens, amely szobahőmérsékleten gyorsan kondenzálhatja az aminokat és a karbonsavakat.
Azóta a PYBOP széles körben alkalmazott kondenzációs reagenssé vált, és alkalmazását a szerves szintézisben széles körben előmozdították.
Népszerű tags: Benzotriazol -1- yl-oxi-tripirrolidinofoszfonium hexafluorofoszfát CAS 128625-52-5, Szállítók, gyártók, gyár, nagykereskedelem, vásárlás, ár, ömlesztett, eladó, eladó, eladásra