4-Klór-butiril-klorid(4-klór-butanoil-klorid) színtelen vagy halványsárga folyadék, erősen irritáló tulajdonsággal. Molekulaképlete C4H6Cl2O, és fontos szerves szintetikus intermedier. Ennek a vegyületnek a legjelentősebb szerkezeti jellemzője abban rejlik, hogy molekulája egyszerre tartalmaz egy erősen reakcióképes acil-klorid-csoportot (-COCl) és egy klóratomot a szénlánc végén. Ez a kettős funkciós csoport kialakítása rendkívül értékessé teszi a kémiai reakciókban. Az acil-klorid-csoport könnyen acilezési reakciókon megy keresztül különböző nukleofil reagensekkel (például alkoholokkal, aminokkal), hatékonyan amid- vagy észterkötéseket hozva létre.
Míg a végén lévő klóratom lúgos körülmények között intramolekuláris ciklizáción mehet keresztül, így négytagú gyűrűs lakton (-butirolakton) képződik, vagy szubsztitúciós reakciókon megy keresztül más nukleofil reagensekkel a szénlánc meghosszabbítása érdekében. Ezért széles körben használják a gyógyszerkémiában (például bizonyos pszichotróp gyógyszerek és szív- és érrendszeri szerek szintézisében), a peszticidekben és a nagy molekulatömegű anyagok monomereinek előállításában. Víznek vagy nedvességnek kitett intenzív hidrolízise és korrozív hidrogén-klorid gáz felszabadulása miatt a műveletet szigorú vízmentes körülmények között és megfelelő szellőztetés mellett kell végezni, a tárolásra és szállításra pedig speciális követelmények vonatkoznak.
|
Kémiai képlet |
C4H6Cl2O |
|
Pontos mise |
140 |
|
Molekulatömeg |
141 |
|
m/z |
140 (100.0%), 142 (63.9%), 144 (10.2%), 141 (4.3%), 143 (2.8%) |
|
Elemelemzés |
C, 34,08; H 4,29; Cl 50,29; O, 11,35 |
|
|
|
A kémiai szintézis módszere4-klór-butiril-klorid, azzal jellemezve, hogy a leírt módszer: oldószer vagy szerves oldószer hiányában, a (II) képlet szerint - A butirolakton és a bisz(triklór-metil)-karbonát klórozási reakcióját szerves amin katalizátor hatására hajtják végre 50-180 fokos hőmérsékleten.
A reakció befejeződése után a reakciófolyadékot kezeljük, így az (I) képlet szerint kapjuk; A hozzáadott katalizátor mennyisége - A találmány szerinti termék szintetizálására szolgáló eljárás előnye a nyersanyagok könnyű hozzáférhetősége, az egyszerű és biztonságos működés, valamint ipari gyártásra alkalmas.
Eljárási eljárás termék előállítására és tisztítására, amely a következő lépéseket tartalmazza: - A nyersterméket butirolakton és szulfoxid-klorid reakciójával állítottuk elő vegyes katalizátor katalizátora mellett, majd tisztították.
A késztermék tisztasága nagyobb vagy egyenlő, mint 99%, a szennyeződések tisztasága ez volt<0.30%, and the yield was ≥ 90%.The waste gas generated in the production of it is comprehensively utilized to produce 30% hydrochloric acid and sodium sulfite solution, and the tailings are used for the production of 4-chlorobutyrate.
A találmány egyszerű eljárással, kényelmes működéssel, nagy hozammal, nagy terméktisztasággal rendelkezik, szinte nem bocsát ki három hulladékot, és környezetbarát.
Az előállítás módja szerint butirolaktont, vízmentes cink-kloridot és szulfoxid-kloridot helyezünk egy reakciólombikba, 55 fokon 12 órán át keverjük, és csökkentett nyomású desztillációval 4-klór-butanoil-kloridot gyűjtünk.
--ből A butirolaktont klórozással nyerik. vegye - A butirolaktont és a cink-kloridot keverve melegítjük, majd 55-60 fokon 1 órán át reagáltatjuk. Lassan adjunk hozzá szulfoxid-kloridot 60 fokon és reagáltatjuk 2 órán át.
Emelje fel a hőmérsékletet 80 fokra 5-6 órán belül. Hagyjuk állni egy éjszakán át, desztilláljuk le a felső tiszta folyadékot atmoszférikus nyomáson, majd ismét pároljuk meg. A frakciót összegyűjtve 4-klór-butanoil-kloridot kapunk.
A laboratóriumi érdekességektől az ipari pillérekig
A szerves kémia hatalmas kiterjedésében,4-Klór-butiril-kloridegykor szerény "kisjátékos" volt a laboratóriumban. Egyedülálló kémiai tulajdonságainak és széleskörű alkalmazhatóságának köszönhetően azonban fokozatosan központi intermedierré vált olyan területeken, mint az orvostudomány, a peszticidek és a polimer anyagok, és csodálatos átalakulást ért el a laboratóriumi érdekességből az ipari pillérré.
A kémiai reakciókatalizátor a laboratóriumban
A 4-klórbutil-diklór-formiát molekulaszerkezetében az acilcsoport (-COCl) és a klóratom (-Cl) együttélése rendkívül nagy reakcióképességgel ruházza fel. A laboratóriumban kezdetben acilező reagensként használták, és komplex szerves molekulák előállításában vett részt. Például a gyógyszergyártás során reakcióba léphet amin- és alkoholvegyületekkel, amid- vagy észterkötéseket képezve, kulcsfontosságú fragmentumokat biztosítva a vírusellenes gyógyszerek és antibiotikumok molekuláris vázához. Ez a "moduláris" szintetikus képesség nélkülözhetetlen eszközzé teszi az új gyógyszerkutatásban és -fejlesztésben.
A gyártási módszert is optimalizálták a bonyolulttól az egyszerűig. A kezdeti időkben a tudósok 4-klór-butanoil-kloridot állítottak elő 1,4-diklór-1,4-buténdisav hidrogén-kloriddal végzett klórozási reakciójával. A nyersanyagokat azonban nehéz volt beszerezni, és a reakciókörülmények szigorúak voltak. A technológiai fejlődéssel fokozatosan elterjedt a cink-klorid és a klórszulfon klórozása által katalizált, egy-lépéses -butanon alapanyagú gyártási mód. Ez a módszer könnyen beszerezhető alapanyagokkal, biztonságos működéssel és a reakcióhozam jelentős növekedésével megalapozza a 4-klór-butanoil-klorid ipari előállítását.
A gyógyszeripar molekuláris építésze
A gyógyszeriparban a 4-klórbutil-diklór-formiát „építész” szerepe különösen kiemelkedő. A daganatellenes és antibakteriális gyógyszerek szintézisének kulcsfontosságú köztiterméke. Például a haloperidol (egy antipszichotikus gyógyszer) gyártási folyamata során a 4-klór-butil-diklór-formiát acilezési reakción megy keresztül, hogy specifikus funkciós csoportokat vigyen be, aktív helyeket biztosítva a későbbi molekuláris módosításokhoz. Ezenkívül felhasználható a növényi növekedést szabályozó antisztatikus köztitermék szintézisére is, amely szabályozza a növényi hormonok egyensúlyát, így fokozza a termés megtelepedési ellenállását, és közvetve biztosítja az élelmezésbiztonságot.
Magas reakciókészsége és szelektivitása hatékonyabbá és ellenőrizhetőbbé teszi a gyógyszergyártási folyamatot. A tudósok a reakciókörülmények (például a hőmérséklet, az oldószer és a katalizátor adagolása) precíz szabályozásával nagy hozamot és nagy tisztaságot érhetnek el a céltermékből, ezáltal csökkentve a termelési költségeket és a környezetszennyezést. A „zöld kémia” koncepció alkalmazása tovább elősegítette a 4-klór-butanoil-klorid népszerűsítését a gyógyszeriparban.
A peszticidek és polimer anyagok „innovatív motorja”.
A peszticidek területén a 4-klór-butanoil-klorid fontos nyersanyag a gyomirtó- és rovarirtó szerek előállításához. Acilezési reakciókon keresztül aromás aminokkal és heterociklusos vegyületekkel egyesülhet, így biológiai aktivitású molekulákat képez. Például egyes új gyomirtó szerek a 4-klór-butanoil-klorid-csoport bevezetésével javítják célzottságukat és tartósságukat, miközben csökkentik a nem célszervezetekre gyakorolt hatást. A „precíziós mezőgazdaság” iránti kereslet ösztönözte a 4-klór-butanoil-klorid folyamatos növekedését a peszticidek piacán.
A polimer anyagok területén a 4-klór-butil-diklorid "funkcionalizálásmódosítóként" működik. Használható nagy teljesítményű anyagok, például poliamidok és poliészterek szintetizálására klóratomok bevitelével, ezáltal javítva az anyagok hőállóságát és kémiai korrózióállóságát. Például a repülőgépiparban 4-klór-butil-diklorid-csoportokat tartalmazó polimereket használnak könnyű és nagy szilárdságú szerkezeti anyagok gyártására, amelyek megfelelnek a szélsőséges környezeti feltételeknek.
Az ipari pillér „jövőbeli kilátásai”.
Manapság a 4-klór-butanoil-klorid már nem „különös anyag” a laboratóriumban, hanem a globális vegyipari lánc nélkülözhetetlen része. Piaci kereslete tovább növekszik az olyan iparágak gyors fejlődésével, mint az orvostudomány, a peszticidek és az új anyagok. Piackutató intézmények szerint az elkövetkező öt évben a 4-klór-butanoil-klorid globális piaca éves szinten több mint 5%-kal bővül majd, és az ázsiai-csendes-óceáni térség lesz a növekedés fő hajtóereje.
A jövőt tekintve a 4-klór-butanoil-klorid kutatási és fejlesztési iránya két fő területre összpontosít: Először is, a katalitikus technológia révén a gyártási útvonal optimalizálása az atomhasznosítás és a reakcióhozam további fokozása érdekében, „nulla kibocsátású” termelés elérése érdekében; Másodszor, terjessze ki alkalmazását olyan feltörekvő területeken, mint az új energia és a biomedicina, például lítium-{5}}ion akkumulátor-elektrolitok adalékanyagaként vagy génterápiás hordozók szintetikus nyersanyagaként. Ezek az innovációk arra késztetik a 4-klór-butanoil-kloridot, hogy az „ipari pillérből” „stratégiai új anyaggá” váljon, hozzájárulva az emberi társadalom fenntartható fejlődéséhez.
Pótolhatatlanság elemzése
4-Klór-butiril-kloridegy rendkívül aktív acilező reagens, amely egyedülálló és pótolhatatlan tulajdonságokat mutat az orvostudomány, a peszticidek és a biogyártás területén. Molekulaszerkezetében az acil-klorid-csoport (-COCl) és a klóratom (-Cl) közötti szinergetikus hatás rendkívül nagy reakciókészséggel és szelektivitással ruházza fel, így kulcsfontosságú eszköze a komplex molekulaszerkezetek felépítésének. Az alábbiakban három dimenzióból: műszaki jellemzők, alkalmazási forgatókönyvek és piaci trendek alapján -mélyrehatóan elemzi pótolhatatlanságát.
Műszaki jellemzők: Magas aktivitás és szelektivitás az alapvető akadályok kialakításához
A 4-klór-butil-diklorid acilcsoportja rendkívül erős elektrofil tulajdonságokkal rendelkezik, és hatékonyan reagálhat alkoholokkal és aminokkal, észter- vagy amidtermékeket képezve. Ez a reakció enyhe körülmények között, kevés melléktermékkel és magas hozammal hajtható végre.
Például a haloperidol (butiril-benzol-alapú antipszichotikus gyógyszer) gyártása során a 4-klór-butil-dikloridot speciális funkciós csoportokkal acilezési reakcióval vezetik be, amely aktív helyeket biztosít a későbbi molekulamódosításhoz.
Más acilező reagensek alkalmazása esetén szigorúbb reakciókörülményekre (például magas hőmérsékletre és nagy nyomásra) lehet szükség, vagy a céltermék hozama jelentősen csökkenhet.
Ezenkívül a 4-klór-butil-diklorid klóratomja részt vehet nukleofil szubsztitúciós reakciókban, tovább bővítve reakcióútvonalait.
Például bizonyos klór{0}}tartalmú peszticidek gyártása során a klóratom szubsztitúciós reakciói révén meghatározott csoportokat vihet be, fokozva a peszticidek biológiai aktivitását.
Ez a „kettős reakcióképesség” egyedülálló rugalmasságot biztosít a molekuláris felépítésben, és megnehezíti egyetlen funkcionális reagenssel való helyettesítését.
Alkalmazási forgatókönyvek: merev kereslet a gyógyszer- és növényvédőszer-iparban
Gyógyszeripar
A 4-klór-butanoil-klorid kulcsfontosságú köztes termék a daganatellenes szerek, antibakteriális és antipszichotikumok szintézisében. Ha például a flufenazint vesszük, a dopaminreceptorokra kifejtett antagonista hatása 20-40-szerese a klórpromazinnak, így hatékony, kis-dózisú antipszichotikus gyógyszer. 4-klór-butanoil-klorid, amely egy acilezési reakción keresztül a flufenazin molekuláris vázának magfragmentuma. Ha más intermedierekkel helyettesítik, a szintézis útvonalát át kell tervezni, ami növeli a kutatási és fejlesztési költségeket és ciklusokat. Ezenkívül a vírusellenes gyógyszerek kutatása és fejlesztése során a 4-klór-butanoil-klorid felhasználható amidkötések kialakítására, stabilitást és biológiai aktivitást biztosítva a gyógyszermolekulák számára. Szerepe nem pótolható.
Peszticid ipar
A termék fontos nyersanyag a gyomirtó és rovarölő szerek előállításához. Például bizonyos új gyomirtó szerek a 4-klórbutiril-csoport bevezetésével javítják a gyomok célzottságát és perzisztenciáját, miközben csökkentik a nem célszervezetekre gyakorolt hatást. Ez a „precíziós mezőgazdasági” kereslet ösztönözte a termék folyamatos növekedését a növényvédőszer-piacon. Ha más acilező reagenseket használnak, előfordulhat, hogy a molekulaszerkezetet módosítani kell a biológiai aktivitás fenntartása érdekében, ami megnövekedett kutatási és fejlesztési kockázatokat eredményez.
I. Prekurzor-kutatás (19. század vége – 20. század eleje)
Ennek nincs egyetlen felfedezője4-klór-butiril-klorid. Kialakulása az alifás acil-kloridok és a halogénezett karbonsavkémia szisztematikus fejlesztéséből ered a 19. század vége és a 20. század eleje között.
1850 és 1900 között a vegyészek elsajátították az acil-kloridok zsírsavakból történő előállítását tionil-klorid és foszfor-pentaklorid felhasználásával.
1880 és 1910 között a C4 ciklusos és láncvegyületek, például a borostyánkősav és a -butirolakton (GBL) gyűrű-nyitási és halogénezési reakcióit alaposan vizsgálták, elméleti és módszertani alapot fektetve a 4{butanoil-klorid szintéziséhez.
1900 és 1940 között a szerves szintézis az egyszerű alifás származékokra összpontosított. A halogénezett acil-kloridok fokozatosan fontos szintetikus építőelemekké váltak nagy reakcióképességük miatt, de a 4-klór-butanoil-kloridot nem jelentették be szisztematikusan, illetve nem állítottak elő nagy mennyiségben ebben az időszakban.
II. Első szintézis és irodalmi dokumentáció (1940-1950-es évek)
Az 1940-es években a gyógyszeriparban és a hadiiparban a II. világháború alatt megnövekedett kereslet a rendkívül reakcióképes difunkciós intermedierek iránt felgyorsította a halogénezett acil-kloridok kutatását.
1950 és 1957 között a 4-klór-butanoil-kloridot először jelentették kifejezetten a tudományos irodalomban. A magszintetikus út a -butirolakton gyűrű-nyitó klórozásán alapult: klórozószerként tionil-kloridot és katalizátorként cink-kloridot használva a reakció 50-120 fokon ment végbe, és egyetlen lépésben 4-klór-butanoil-kloridot kaptak.
1957-ben aAz American Chemical Society (JACS) folyóirataelőször dokumentálta szerkezeti jellemzését, beleértve a forráspontot, a törésmutatót és az elemanalízist, ami hivatalosan is elismerte szerves szintetikus intermedierként. Ugyanebben az időszakban a 4-klór-vajsav tionil-kloriddal történő acilezésén keresztül egy alternatív módszert is jelentettek, de ez alacsony, 60% alatti hozamot eredményezett, és soha nem vált általános módszerré.
III. Folyamatoptimalizálás és kezdeti iparosítás (1960-1970-es évek)
Az 1960-as évektől az 1970-es évekig a globális gyógyszer- és agrokémiai ipar gyorsan terjeszkedett, ami a 4-klór-butanoil-klorid iránti kereslet meredek növekedését idézte elő, amely az antihisztaminok, kinolon antibiotikumok és gyomirtó szerek kulcsfontosságú köztes terméke.
A folyamatokat 1965 és 1972 között folyamatosan fejlesztették. A foszgént a tionil-klorid helyettesítésére alkalmazták, így a hozam 90-95%-ra emelkedett, miközben rendkívüli toxicitása korlátozta a gyakorlati alkalmazást.
1970 után a tionil-klorid-szerves amin katalitikus rendszer lett a domináns eljárás, amely stabil, 80–87%-os hozamot ért el, kiegyensúlyozott biztonsági és költséghatékonyság mellett.
Az 1970-es évek elején a gyártók Európában és az Egyesült Államokban száz-tonnás-léptékű tömeggyártást hajtottak végre, a termék tisztasága meghaladta a 98%-ot, és a vegyületet szabványos ipari intermedierként hozták létre.
IV. Alkalmazásbővítés és technológiai érettség (1980-as évektől napjainkig)
Az 1980-as évek után a 4-klór-butanoil-klorid alkalmazása a gyógyszereken és a mezőgazdasági vegyszereken túl a polimerekre és a fejlett új anyagokra is kiterjedt. Lebomló poliészter PGBL és funkcionális polimer anyagok szintetizálására használják.
1990 és 2020 között a zöld kémia fejlődése hajtotta a technológiai innovációt. A bisz(triklór-metil)-karbonátot (BTC) a tionil-klorid helyettesítőjeként használták a kén-dioxid-kibocsátás csökkentésére.
A folyamatos áramlási reakció technológia tovább növelte a termelés hatékonyságát és az üzembiztonságot. Mára a 4-klór-butanoil-klorid világszerte alkalmazott, nagy- hozzáadott értékű finomkémiai intermedierré vált.
Fejlesztési története tipikus megtestesítője a szerves szintézis evolúciójának az alapkutatástól az ipari megvalósításig.
GYIK
Mire használható a 4-klór-butiril-klorid?
+
-
A 4-klórbutiril-klorid színtelen vagy sárgás színű, szúrós szagú folyadék. Víz jelenlétében hidrolizál. Víz jelenlétében hidrolizál. . 4-Klór-butiril-klorid (4-CBCl)főként gyógyszerek és mezőgazdasági vegyszerek gyártásában használják.
Mekkora a 4-klór-butiril-klorid sűrűsége?
+
-
sűrűség.1,26 g/ml 25 fokon(megvilágított.)
Népszerű tags: 4-klórbutiril-klorid cas 4635-59-0, beszállítók, gyártók, gyár, nagykereskedelem, vétel, ár, ömlesztve, eladó