4-Aminotetrahidropirán CAS 38041-19-9

4-Aminotetrahidropirán, molekulaképlete C5H11NO, CAS38041-19-9, tetrahidropirángyűrűt és aminocsoportokat tartalmaz. Nitrogéntartalmú ciklikus vegyület, általában színtelen vagy világossárga folyékony vagy kristályos szilárd formában, gyenge aminszaggal. Néhány szerves oldószerben, például etanolban, metanolban és éterben oldódik. Alacsony oldhatóság vízben. Ez egy széles körben használt szerves vegyület, amely széles körben alkalmazható olyan területeken, mint az orvostudomány, az anyagtudomány, a fűszerek és az ízesítők. A tudomány és a technológia folyamatos fejlődésével felhasználási területei tovább bővülnek és gazdagodnak.

4-Aminotetrahidropiránfontos szerves vegyület, sokrétű felhasználással.

1. Szintetikus peptid és fehérje gyógyszerek:

A peptid- és fehérjegyógyszerek szintetizálásának kulcsfontosságú építőköveként a 4-aminotetrahidropiránt széles körben használják gyógyszertervezésben és -szintézisben. Használható specifikus szerkezetű és funkciójú gyógyszerek szintetizálására, ideértve az antibiotikumokat, vakcinákat, növekedési faktorokat, neurotranszmittereket stb.. Ezek a gyógyszerek különféle betegségek, például rák, idegrendszeri betegségek, anyagcsere-betegségek kezelésére használhatók.

2. A fehérjék szerkezetének vizsgálata: A 4Aminotetrahidropirán fehérjékbe való bejuttatásával a fehérjék szerkezete és tulajdonságai megváltoztathatók, ezáltal befolyásolva biológiai funkciójukat és aktivitásukat. Ezt a technológiát széles körben alkalmazzák különböző fehérjék szerkezetének és kinetikai folyamatainak vizsgálatában.

3. Fluoreszcens próbák szintézise: A 4Aminotetrahidropirán segítségével fluoreszcens próbák szintetizálhatók, amelyek segítségével biológiai rendszerekben kis molekulák és fehérjék kimutathatók, valamint lokalizációjuk, kölcsönhatásuk, kinetikai folyamataik tanulmányozhatók. A fluoreszcens szondák a biológia és az orvostudomány egyik leggyakrabban használt eszközei, amelyek a sejtképalkotásban és a sejtek és szövetek biológiai folyamatainak tanulmányozására használható nyomkövetési kutatásokban.

4. Szintetikus peszticidek és gyomirtó szerek: A 4Aminotetrahidropirán blokkként használható különféle peszticid- és herbicidmolekulák ciklikus szerkezeteinek szintetizálására. Ezek a peszticidek és gyomirtó szerek felhasználhatók növénybetegségek, kártevők és gyomok elleni védekezésre, javítva a terméshozamot és a minőséget.

5. Szintetikus polimer anyagok: A 4Aminotetrahidropirán polimer anyagok szintetizálására használható, amelyek kiváló teljesítménnyel és egyedi alkalmazásokkal rendelkeznek. Használható például hidrogélek, polimerek, nanoanyagok stb. előállítására. Ezeknek az anyagoknak széles körű alkalmazási lehetőségei vannak a gyógyszerhordozókban, az orvosbiológiai alkalmazásokban, a környezettudományban és más területeken.

6. Szintetikus fűszerek és fűszerek: 4Aminotetrahidropirán fűszerek és fűszerek, például pirazin, tiazol stb. szintetizálására használható. Ezeknek a vegyületeknek erős aromájuk és ízük van, és fűszerezésre és aromafokozásra használhatók élelmiszerekben, italokban, dohányban, és más területeken.

7. Kémiai intermedier: A 4Aminotetrahidropirán kémiai intermedierként használható más szerves vegyületek szintéziséhez. Használható például antidepresszánsok, vírusellenes szerek, rovarirtó szerek, színezékek stb. előállítására. Ezeknek a vegyületeknek sajátos kémiai tulajdonságaik és felhasználásuk van.

Az alábbiakban a szintetizálás három módszerének részletes lépéseit mutatjuk be4-Aminotetrahidropirán:

1. Hidroxil védelmi módszer:

{0}OH-THP NaH → {3}H-THP NaOH

{0}H-THP O₂→ 4-COOH-THP + OH^-

{}COOH-THP NH₂R →NH₂THP COOH-R

(1) Trifenil-metil-tetrahidropiranol (Tr-THP-OH) szintézise:

Vízmentes és alacsony hőmérsékletű ({0}} fok) körülmények között a tetrahidropirán (THP) hidroxilcsoportját általában trifenil-metil-védőcsoporttal (Tr) védik a trifenil-metil-tetrahidropiranol (Tr-THP-OH) szintéziséhez. . A konkrét lépések a következők: vízmentes trifenil-klór-metán és szerves bázisok (például NaH, NaNH2 stb.) hozzáadása tetrahidropiránhoz, 0 °C-on több órán át tartó keverés, hogy trifenil-metil-tetrahidropirán-alkoholt kapjunk.

(2) Távolítsa el a trifenil-metilt:

Adjon erős savakat (például HCl-t, TFA-t stb.) a trifenil-metil-tetrahidropiranolhoz, hogy a trifenil-metil-eltávolítás reakciója során 4-hidroxi-tetrahidropiranol keletkezzen.

(3) Oxidáló hidroxil- és redukáló karboxilcsoportok:

A kapott 4-hidroxi-tetrahidropiránt oxidálószerek, például KMnO4, mCPBA stb. segítségével karboxilcsoportokká oxidálják, majd redukálószerek, például NaBH4, DIBAL stb. alkalmazásával aminocsoportokká redukálják, így 4-aminotetrahidropiránt kapnak.

2. Aminovédelmi módszer:

{0}OH-THP HCl → {3}Cl-THP H₂O

{0}Cl THP O₂→ 4-COOH THP + Cl₂

{}COOH-THP NH₂R →NH₂THP COOH-R

(1) Dietoxi-metán-tetrahidropiranol (DEM-THP-OH) szintézise:

Vízmentes és alacsony hőmérsékletű ({{0}} fok) körülmények között a tetrahidropirán aminocsoportja védett, általában dietil-oxi-metánt használva védőcsoportként a dietil-oxi-metán-tetrahidropiranol (DEM-THP-OH) szintéziséhez. A konkrét lépések a következők: vízmentes dietoxi-metán és szerves bázisok (például NaH, NaNH2 stb.) hozzáadása tetrahidropiránhoz, 0 °C-on több órán át tartó keverés a dietoxi-metán-tetrahidropirán-alkohol előállításához.

(2) A dietoxi-metán eltávolítása:

Adjon erős savakat (például HCl-t, TFA-t stb.) a dietil-oxi-metán-tetrahidropiranolhoz a dietil-oxi-metán eltávolításának reakciójához, és így 4-hidroxi-tetrahidropiranolt hozzon létre.

(3) Oxidáló hidroxil- és redukáló karboxilcsoportok:

A kapott 4-hidroxi-tetrahidropiránt oxidálószerek, például KMnO4, mCPBA stb. segítségével karboxilcsoportokká oxidálják, majd redukálószerek, például NaBH4, DIBAL stb. alkalmazásával aminocsoportokká redukálják, így 4-aminotetrahidropiránt kapnak.

3. Ciklikus vegyület módszer:

CbzOH + H⁺→ CbzH OH^-

CbzH + O₂→ CbzCOOH + OH^-

CbzCOOH + NH₂R →NH₂Cbz + COOH-R

(1) Ciklusos vegyületek szintézise: Először szintetizáljon ciklusos vegyületeket, például ciklobutanont (Cbz), és reagáljon 4-hidroxi-tetrahidropiránnal, hogy ciklobutanon-tetrahidropiranolt (Cbz THP OH) kapjon. A konkrét lépések a ciklobutanon és a vízmentes tetrahidropirán reagáltatása szerves bázis hatására, így ciklobutanon-tetrahidropirán-alkoholt kapunk.

(2) A Cbz eltávolítása: Erős savakat (például HCl-t, TFA-t stb.) adunk a ciklobutanon-tetrahidropiranolhoz a Cbz eltávolításának reakciójához, és így 4-aminotetrahidropiranolt kapunk.

(3) Dezaminálás: A kapott 4 amino-tetrahidropiránt oxidálószerek, például KMnO4, mCPBA stb. segítségével karboxilcsoportokká oxidálják, majd redukálószerekkel, például NaBH4, DIBAL stb. alkalmazásával aminocsoportokká redukálják.4-Aminotetrahidropirán.

Népszerű tags: 4-aminotetrahidropirán cas 38041-19-9, beszállítók, gyártók, gyár, nagykereskedelem, vétel, ár, ömlesztve, eladó