A Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. a 4-acetoxiindol cas 5585-96-6 egyik legtapasztaltabb gyártója és szállítója Kínában. Üdvözöljük az ömlesztett, kiváló minőségű 4-acetoxiindol cas 5585-96-6 nagykereskedelmében, amelyet gyárunkból értékesítünk. Jó szolgáltatás és elfogadható ár érhető el.
4-acetoxi-indola gyógyszerészeti és kémiai kutatásban széles körben alkalmazott szerves vegyület. Jól oldódik poláros oldószerekben, például etil-acetátban, etanolban és dimetil-formamidban. Ez a vegyület érzékeny a nedvességre és az oxidációra, ezért a tárolás és a használat során a megfelelő kezelési intézkedéseket be kell tartani. A Bloomtechz nagy tisztaságú 4-acetoxi-indolt szállít teljes tételminőségi jelentésekkel, kiforrott technikai segítségnyújtással a szintetikus útvonalak kidolgozásához, valamint egy-egy dedikált értékesítési szolgáltatással, amely lefedi a teljes munkafolyamatot a kis tételes laboratóriumi mintavételtől a kilogramm szintű kereskedelmi szállításig.
|
|
|
|
C.F |
C10H9NO2 |
|
E.M |
175 |
|
M.W |
175 |
|
m/z |
175 (100.0%), 176 (10.8%) |
|
E.A |
C, 68.56; H, 5.18; N, 8.00; O, 18.27 |
A 4-acetoxi-indol értékes heterociklusos szerves vegyület, széles körű alkalmazási lehetőségekkel a festékgyártó szektorban. Jellegzetes indolgyűrűs vázának és reaktív acetoxi szubsztituensének köszönhetően ez az anyag kedvező módosítható reaktivitást mutat, így a különböző kromogén festékmolekulák megalkotásának egyik alapvető kiindulási anyaga. Célzott szerkezeti módosításokon mehet keresztül a spektrális tulajdonságok és a színvisszaadási teljesítmény hangolása érdekében, támogatva több funkcionális színes festéktermék elkészítését.
Ez az anyag értékes szerves szintetikus intermedier, amely kémiailag stabil marad szobahőmérsékleten és légköri nyomáson. Fizikailag általában törtszürke-bézs színű porként figyelik meg. Az oldhatóság szempontjából jó oldhatóságot mutat több szerves oldószerben, beleértve a diklór-metánt, kloroformot, DMSO-t, etanolt és metanolt. Irritáló vegyszernek minősül, a bőrrel, nyálkahártyákkal vagy légutakkal való közvetlen érintkezés helyi gyulladásos reakciókat válthat ki. A laboratóriumi és ipari méretű előállításához célzott szintetikus utak szükségesek, jól ellenőrzött kémiai reakciókörülmények között.
Alkalmazás a textiliparban
A textíliák minőségének javítása
Alkalmazása a textiliparban jelentős javulást eredményez a kész textiltermékek átfogó minőségében. Az ebből az intermedierből származó festékek megkönnyítik az élénk, telített színtónusú textíliák előállítását, valamint a mosással, dörzsöléssel és fénysugárzással szembeni kiemelkedő színtartósságot. A kezelt textíliák nemcsak vonzó vizuális esztétikai teljesítménnyel rendelkeznek, hanem erősen ellenállnak a fakulásnak és az elszíneződésnek a rutinszerviz és az ismételt tisztítási ciklusok során, így stabil színmegjelenítést biztosítanak hosszú távú használat során.
Megfelel a változatos piaci igényeknek
Ahogy a fogyasztók magasabb elvárásokat támasztanak a textilszín megjelenésével és a termék általános minőségével szemben, a színezékekre vonatkozó piaci követelmények egyre változatosabbá váltak. A 4-acetoxi-indolból származó nagy teljesítményű festékként kiválóan megfelel a különböző színárnyalatokkal és végfelhasználási céllal rendelkező textilek piaci igényeinek. Például a ruházati ágazatban alkalmazása élénk színekkel és kidolgozott mintákkal rendelkező ruházati cikkeket eredményez. Ezek a termékek nemcsak a fogyasztók esztétikai igényeit elégítik ki, hanem a napi kopás és mosás során is jól ellenállnak a fakulásnak és deformációnak. Ez hatékonyan javítja a kész ruhadarabok viselési kényelmét és hosszú távú tartósságát.
A textilipar fejlődésének elősegítése
Releváns alkalmazásai tovább mozdítják a textilipar technológiai fejlődését. Az ebből az intermedierből előállított festékek innovatívabb, nagy teljesítményű, erős piaci versenyképességgel rendelkező textiltermékek létrehozását támogatják. Az ilyen prémium ajánlatok hatékonyan növelik a textiláruk hozzáadott értékét, és erősítik piaci előnyüket a versengő árukkal szemben. Ugyanakkor felgyorsítják az ipari szerkezetátalakítást és a műszaki korszerűsítést a teljes termelési láncban, és pozitív szerepet játszanak a zöld átmenet előmozdításában és az egész textilágazat fenntartható fejlődésében.
Alkalmazás a nyomdaiparban
Javítsa a nyomtatott anyagok színhatását
A nyomdaiparon belüli elterjedése figyelemreméltóan javítja az általános kromatikus teljesítményt. Az ebből az intermedierből szintetizált festékek lehetővé teszik a nagy felbontású nyomtatott anyagok előállítását, melyeket élénk, egyenletes árnyalatok és finoman meghatározott, éles minták jellemeznek. Amellett, hogy kiemelkedő vizuális megjelenítést és finom nyomtatási hatásokat biztosítanak, a kezelt nyomtatott termékek kiválóan ellenállnak a fakulásnak, az elszíneződésnek és a könnyű öregedésnek a hosszú távú tárolás és a napi használat során. Ezek a kiváló tulajdonságok átfogóan emelik az általános termékminőséget, a praktikus minőséget és az anyagok hosszú távú élettartamát.
Megfelel a személyre szabott piaci igényeknek
A nyomtatott anyagok iránti növekvő fogyasztói kereslet következtében a nagy teljesítményű festékek iránti piaci igények egyre változatosabbá váltak. Kiemelkedő, átfogó teljesítménnyel büszkélkedő festék képes kielégíteni a piaci igényeket a testre szabott nyomatokkal szemben. Például a csomagolóiparban ezeknek a színezékeknek az alkalmazása élénk színekkel és egyedi, egyedi tervezésű mintákkal rendelkező csomagolási termékeket eredményez. Az ilyen kész csomagolások nemcsak magasabb hozzáadott értéket és erősebb piaci versenyképességet szereznek, hanem sikeresen kielégítik a fogyasztók növekvő csomagolási élményekkel kapcsolatos elvárásait is.
A nyomtatási technológia fejlődésének előmozdítása
Alkalmazásai szintén elősegítik a folyamatos műszaki fejlődést és az iteratív innovációt a nyomdai szektorban. Az ebből az intermedierből származó festékek elősegítik innovatívabb, hatékonyabb és kereskedelmileg versenyképesebb nyomtatási technológiák kifejlesztését. Ezek a fejlett technikák hatékonyan javítják a teljes nyomtatási pontosságot, a termékminőséget és a kész nyomatok gyártási hatékonyságát. Ezenkívül felgyorsítják az ipari szerkezetátalakítást és a műszaki korszerűsítést, valamint nagymértékben elősegítik a zöld átalakulást és a teljes nyomdaipar hosszú távú fenntartható fejlődését-.
Alkalmazás a festőiparban
A festés hatékonyságának javítása
A festőiparban történő alkalmazás jelentősen javíthatja a festési hatékonyságot. Ezen festékek használatával lerövidíthető a festési idő, csökkenthető az energiafogyasztás és a költségek. Ugyanakkor ezek a festékek jó diszpergálhatósággal és permeabilitással is rendelkeznek, lehetővé téve a festékmolekulák egyenletes eloszlását a szálakon vagy szubsztrátumokon, ezáltal javítva a festés egyenletességét és szilárdságát.
Megfelel a környezetvédelmi követelményeknek
A lakosság növekvő környezettudatosságának hátterében a környezetbarát festéktermékek iránti piaci kereslet folyamatosan növekszik. Az ebből az intermedierből szintetizált színezékek kielégítik a fenntartható színezékek iránti növekvő piaci igényt. A gyakorlati alkalmazás során ezek a festékek minimális veszélyes mellékterméket termelnek, kedvező környezeti kompatibilitást mutatnak, és lehetővé teszik a kényelmes használat utáni ártalmatlanítást és hulladékkezelést.
A festési technológia innovációjának előmozdítása
A 4-acetoxi-indol alapú festékek alkalmazása a festéssel kapcsolatos technológiák innovációját is elősegíti. Az ilyen festékek alkalmazása elősegíti az újszerű, a piacon versenyképes festési eljárások kifejlesztését. Ezek a fejlett technológiák nemcsak javítják a festés minőségét és a termelés hatékonyságát, hanem felgyorsítják az ipari átalakulást, a technológiai korszerűsítést és előmozdítják a festési ágazat fenntartható fejlődését.
szintézis módszerek
1. Hidrazid módszer:
Ez az egyik leggyakrabban használt módszer a 4-acetoxindol előállítására. Az eljárás az indol elektrofilitását használja fel, hogy reagáljon az ecetsav-hidrazin nukleofil voltával, és így ecetsav-hidrazid vegyület keletkezzen. Ezt követően a vegyület savas körülmények között kondenzációs reakción megy keresztül4-acetoxi-indol.
2. Jódozási módszer:
Ez egy alternatív szintetikus utat jelent a 4-acetoxi-indol előállítására. Reakcióelve a labilis metil-karboxilát csoportok jód által közvetített hasításán alapul, ami lehetővé teszi a 4-acetoxiindol mag szerkezeti vázának felépítését.
3. Oxidációs módszer:
A 4-acetoxi-indol szintetizálható 2,3-diklór-5,6-diciano-1,4-benzokinonnal (DDQ), amely oxidálószerként szolgál. A reakciófolyamat során az indol, a 4-acetoxi-indol prekurzor szubsztrátja kezdeti oxidáción megy keresztül, és egy reaktív intermedier keletkezik, amely tovább alakul 2,3-dioxindol intermedierré. Az ezt követő szerkezeti átalakulás végül a cél 4-acetoxi-indol terméket eredményezi.
4. Suzuki reakció:
Ez az egyik leggyakrabban alkalmazott palládium-katalizált kapcsolási reakció a modern szerves szintézisben, és ezt a módszert alkalmazzák a 4-acetoxindol előállítására is. Az eljárás lépései először a 2-bróm-indol és a fenil-bórsav kapcsolási reakcióját hajtják végre palládiumkatalizátor jelenlétében és bázikus körülmények között N-fenil-indol előállítására. Ezután az N-fenil-indolt és az ecetsavanhidridet nátrium-hidroxid jelenlétében ecetes savanyításnak vetjük alá, hogy végül megkapjuk 4-acetoxi-indol.
4-acetoxi-indolAz indolszármazékok osztályába tartozó szerves vegyület, amelyet egy acetoxicsoport (-OCOCH₃) jelenléte jellemez, amely az indolgyűrűrendszer negyedik pozíciójához kapcsolódik. Ez a specifikus szubsztitúciós mintázat egyedi kémiai és biológiai tulajdonságokat kölcsönöz, megkülönböztetve más indolszármazékoktól. Szerkezetileg maga az indol egy biciklusos vegyület, amely pirrolgyűrűvel kondenzált benzolgyűrűből áll. Az acetoxicsoport 4-es pozícióba történő bevitele módosítja az indol elektron- és sztérikus környezetét, befolyásolja reakcióképességét és más molekulákkal való kölcsönhatásait. Ez a helyettesítés befolyásolhatja a vegyület oldhatóságát, stabilitását és biológiai aktivitását.
Kémiailag részt vehet különféle, az indolokra jellemző reakciókban, például elektrofil aromás szubsztitúcióban és nukleofil támadásban, különösen azokon a pozíciókban, amelyeket az acetoxicsoport aktivál vagy dezaktivál. Az észter funkciós csoport jelenléte savas vagy bázikus körülmények között is lehetővé teszi a hidrolízist, ami potenciálisan 4-hidroxi-indol és ecetsav képződéséhez vezethet. Biológiai szempontból az indolszármazékok jelentős érdeklődésre tartanak számot a természetes termékekben való jelenlétük és potenciális farmakológiai aktivitásuk miatt. Egyes indolszármazékokról ismert, hogy antimikrobiális, gyulladásgátló vagy neuroaktív tulajdonságokat mutatnak.
Az acetoxicsoport módosíthatja ezeket az aktivitásokat azáltal, hogy megváltoztatja a vegyület azon képességét, hogy kölcsönhatásba lépjen biológiai célpontokkal, például receptorokkal vagy enzimekkel.
Kutatási környezetben szintetikus intermedierként szolgálhat bonyolultabb indol{0}}alapú vegyületek előállításához, beleértve a terápiás potenciállal rendelkezőket is. Szintézise jellemzően magában foglalja a 4-hidroxi-indol megfelelő körülmények közötti acilezését az acetoxicsoport szelektív bevitele érdekében.4-acetoxi-indolfontos vegyület a szerves és gyógyászati kémiában, betekintést nyújtva az indolszármazékok szerkezeti{0}}aktivitási összefüggéseibe, és építőköveként szolgál új, változatos alkalmazású kémiai entitások kifejlesztéséhez.
A 4-acetoxi-indol molekulaképlete C10H9NO2, molekulatömege 175,18 g/mol. Magszerkezete egy indolgyűrűből és egy acetoxicsoportból (-OCOCH₃) áll. Ez a vegyület szobahőmérsékleten és nyomáson szürkésfehértől bézs színű szilárd anyagként jelenik meg. Olvadáspontja 100-102 fok, várható forráspontja 339,1±15,0 fok, sűrűsége körülbelül 1,255 g/cm³ (25 fok), törésmutatója 1,633. Oldékonysága szelektív, szerves oldószerekben, például kloroformban, DMSO-ban és metanolban kevéssé oldódik, de vízben rendkívül alacsony az oldhatósága. A tárolás körülményei megkövetelik a fény szigorú elkerülését és a lezárást, hogy hűvös, száraz környezetben, 2-8 fokos hőmérsékleten tárolják, hogy megakadályozzák a bomlást vagy a romlást.
Ami a kémiai tulajdonságokat illeti, a 4-acetoxi-indol acetoxicsoportja (-OCOCH₃) az észtervegyületekre jellemző reakciókészséget mutatja. Például savas vagy lúgos körülmények között az acetoxicsoport könnyen hidrolízisreakciókon megy keresztül, és így 4-hidroxi-indol és ecetsav keletkezik. Ez a jellemző kulcsfontosságú a szintetikus útvonalak tervezésében, például a 4-hidroxi-indol ecetsavanhidriddel történő acilezési reakcióján keresztül, amely hatékonyan képes 4-acetoxi-indolt előállítani: Oldja fel a 4-hidroxi-indolt diklór-metánban (DCM), cseppenként adjon hozzá piridint, majd a reakcióelegyet ecetsav-5 hőmérsékletre melegítse. 20-25 fokra melegítjük, és 3 órán át keverjük. Utókezelés (például vizes mosás, telített nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal történő mosás, szárítás és betöményítés) után a céltermék 99% feletti tisztasággal állítható elő.
Bár a 4-acetoxi-indol toxicitási adatai nem teljesen egyértelműek, a meglévő vizsgálatok azt sugallják, hogy irritálhatja a bőrt, a szemet és a légutakat. Például a por belélegzése légzési kényelmetlenséget okozhat, a bőrrel való érintkezés szappannal és bő vízzel való lemosást igényel, a szemmel való érintkezés esetén pedig elővigyázatossági intézkedésként azonnal vízzel kell öblíteni. A GHS-besorolás szerint ez a vegyület "Xi" (irritatív anyag) címkével van ellátva, és veszélyleírásokkal (például H302, H315, H319, H332, H335) és óvintézkedésekkel (például P280, P305+P351+P31038, P31038) kísérik. Ezért a művelet során védőfelszerelést (például kesztyűt, védőszemüveget és porvédő maszkot) kell viselni, és a műveletet jól szellőző környezetben kell végezni.
Az alkalmazási területek szempontjából az 4-acetoxi-indolt főként gyógyszerészeti intermedierként és szerves szintézis-alapanyagként használják. Például kulcsfontosságú prekurzor az indol-származékok szintézisében, amelyek nagy értéket képviselnek a gyógyszerkutatásban, például daganatellenes, gyulladásgátló vagy antibakteriális hatású molekulákban. Ezenkívül a 4-acetoxi-indol az anyagtudomány területén is alkalmazható, például funkcionális polimerek vagy fluoreszcens próbák előállítására. Az ipari termelésben a 4-acetoxi-indol szintézise során a költségeket és a hatékonyságot egyaránt figyelembe kell venni. Például a reakciókörülmények (mint például a hőmérséklet, az oldószer és a katalizátor adagolása) optimalizálásával a hozam jelentősen növelhető, miközben csökkenti a melléktermékek képződését.
A piaci kínálat tekintetében a tisztasági előírások a4-acetoxi-indolváltozatosak, a reagens minőségtől (98%-99%) az ipari minőségűig (95%-nál nagyobb vagy egyenlő). Az árak a tisztaságtól és a csomagolás jellemzőitől függően változnak. Például 5 gramm reagens minőségű termék ára körülbelül 49 jüan, míg 25 kilogramm ipari minőségű termék ára kilogrammonként akár 1 dollár is lehet. A fő beszállítók közé tartozik a Sigma Aldrich, az Aladdin, a Shaoyuan Technology és más hazai és külföldi vállalkozások. Termékeiket széles körben használják a kutatás, a gyógyszeripar és a vegyipar területén.
Referencia
[1] Wang Y., He Q., Fan R. 4-acetoxi-indolok egyszerű szintézise a 2-alkinil-anilinek PhI(OAc)2-közvetített dearomatizálásával.A szerves kémia határai, 2021, 8(11): 3008‑3013.
[2] EP3828147 A1. Eljárás indol alapú kromofor intermedierek előállítására festékszintézishez, Európai Szabadalmi Hivatal, 2021.
[3] PubChem. 4-Acetoxiindol (CAS 5585-96-6), Compound Safety & Property Database. Nemzeti Biotechnológiai Információs Központ, USA.
[4] Li M., Chen H. C4-szubsztituált indol építőelemek szerkezeti módosítása és festék-orientált alkalmazása.Színezékek és pigmentek, 2023, 212: 111089.
[5] BenchChem. A 4-acetoxi-indol, mint szintetikus intermedier sokoldalúsága: Alkalmazási megjegyzések és protokollok, Műszaki jelentés, 2026.
Gyakran Ismételt Kérdések
Miért ideális "4-acetoxil" szerkezete a kulcsfontosságú köztitermékek, például a pregabalin szintéziséhez szükséges "védő és irányító" csoport?
+
-
Az acetoxicsoport erős elektronelvonó hatása jelentősen aktiválhatja az indol 3. pozícióját, megkönnyítve a kívánt oldallánc bejutását. Az építés befejezése után az acetoxicsoport enyhe lúgos hidrolízissel könnyen átalakítható a gyógyszerszintézishez szükséges 4-hidroxi-indol szerkezeti egységgé.
Hogyan hidrolizálódik enzimatikusan élő szervezetekben, és utánozhatja az indolamin neurotranszmitterek metabolizmusát, vagy megzavarhatja azt?
+
-
Acetilcsoportja nem specifikus észterázokkal hidrolizálható, így in situ 4-hidroxi-indol keletkezik. Ez utóbbi az indol-amin anyagok, például a szerotonin metabolikus hálózatának potenciális intermedierje vagy szabályozója a szervezetben, ami befolyásolhatja a kapcsolódó neurotranszmitterek szintjét, de a konkrét mechanizmus nem tisztázott.
Mi az "indol-acetoxi" kombinációjának potenciális értéke a szerves lumineszcens anyagok területén?
+
-
Az indol egy klasszikus elektrondonor csoport, amely intramolekuláris push{0}}elektronrendszert alkothat, ha elektronszívó acetoxicsoportokkal kombinálódik. Ez a szerkezeti módosítás beállíthatja a fluoreszcencia emissziós hullámhosszát és a vegyületek hatékonyságát, így új szerves lumineszcens molekulák tervezésének jelölt szerkezetévé válik.
Milyen előnyei vannak acetilezett formájának a kémiai stabilitás és reakcióképesség szempontjából az egyszerű 4-hidroxi-indolhoz képest?
+
-
Az acetilezés megvédi a hidroxilcsoportot, így stabilabb a levegő oxidációjával szemben, és könnyebben tárolható és kezelhető. Eközben megváltoztatja az indolgyűrű elektronfelhő-eloszlását, potenciálisan egyedülálló elektrofil/nukleofil reaktivitással ruházza fel, amely különbözik a szabad hidroxiindoltól, kibővítve szintetikus alkalmazásait.
A természetes termékek kémiájában bizonyos alkaloidok hipotetikus prekurzoraként vagy szintetikus ekvivalenseként használják?
+
-
Feltételezhető, hogy bizonyos természetes alkaloidok, amelyek 4-hidroxi- vagy 4-metoxi-indol-szerkezeteket tartalmaznak (például bizonyos - Capolin-származékok), a 4-acetoxi-indol mint aktív köztitermék révén alkileződnek vagy ciklizálódnak biogén szintézisükben, de még nincs meggyőző bizonyíték.
Népszerű tags: 4-acetoxyindol cas 5585-96-6, beszállítók, gyártók, gyár, nagykereskedelem, vétel, ár, ömlesztve, eladó