A Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. a 3'-chloropropiophenone cas 34841-35-5 egyik legtapasztaltabb gyártója és szállítója Kínában. Üdvözöljük az ömlesztett, kiváló minőségű 3'-klórpropiofenon cas 34841-35-5 nagykereskedelmében, amelyet gyárunkból értékesítünk. Jó szolgáltatás és elfogadható ár érhető el.
3'-Klórpropiofenon, más néven inter-klórbenzofenon, fontos szerves szintetikus intermedier, molekulaképlete C9H9ClO. Megjelenése általában fehér vagy halványsárga kristályok vagy kristályos por, jellegzetes aromás illata van. A vegyiparban ezt a vegyületet főként kulcsfontosságú nyersanyagként használják, és széles körben alkalmazzák a gyógyszeriparban és a finom vegyszerekben, prekurzorként szolgálva számos gyógyszer (például bizonyos antidepresszánsok, görcsoldók) és más nagy értékű finom vegyszerek előállításához. A klóratom és a benzoilcsoport molekulaszerkezetében nagy reakciókészséggel rendelkeznek, és hajlamosak különféle reakciókra, például nukleofil szubsztitúcióra, redukcióra vagy ciklizációra. Vegyi anyagként előállítása, tárolása és felhasználása során szigorúan be kell tartani a biztonsági előírásokat, mivel bőr-, szem- és légúti irritációt okozhat, valamint bizonyos környezeti kockázatokkal jár. A szállítás és ártalmatlanítás során be kell tartani a vonatkozó vegyszerkezelési előírásokat a biztonságos üzemeltetés és a környezetvédelem betartása érdekében.
| C.F |
C9H9ClO |
| E.M | 168 |
| M.W | 169 |
| E.A |
168 (100.0%), 170 (32.0%), 169 (9.7%), 171 (3.1%) |
| m/z |
C% 64,11; H 5,38; Cl 21,02; O 9,49 |
|
|
|
|
3'-Klórpropiofenon(CAS-szám 936-59-4) egy halogénezett aromás keton konflátum, egyedi kémiai szerkezettel. Molekulája egy keton-karbonil-csoportot (- CO -) és egy klórpropil-oldalláncot (-CH2CH2Cl) is tartalmaz. Ez a bifunkcionális tulajdonság fontos köztes termékké teszi a szerves konfláció területén. A 20. század közepén történt felfedezése óta a 3-klór-fenil-aceton széleskörű alkalmazási értéket mutatott olyan területeken, mint az orvostudomány, a peszticidek, a színezékek és az anyagtudomány, és felhasználása a kémiai konflációs technológia fejlődésével tovább bővült.
1. Az antidepresszáns bupropion-hidroklorid szintézisének alapköve
A bupropion-hidroklorid konflációjának kulcsfontosságú prekurzora. Az amfetamin egy atipikus antidepresszáns, amely gátolja a noradrenalin és a dopamin neuronok általi újrafelvételét. Alkalmas a szelektív szerotonin újrafelvétel-gátlók (SSRI-k) gyenge hatékonyságú vagy intoleranciájában szenvedő betegek számára. Konflációs úton az anyag klór-propil-oldallánca nukleofil szubsztitúciós reakcióval bekerül az aminocsoportba, a keton-karbonil-csoport pedig redukálódik és hidroxilcsoporttá alakul, végül a bupropion magvázát képezi.
Tipikus folyamat eset:
Egy szabadalmaztatott eljárás során ezt a terméket nyersanyagként használják a bupropion szintéziséhez a következő lépéseken keresztül:
Oldallánc módosítása: reagáltassa terc-butil-szulfonamiddal, hogy királis segéd-módosított intermediereket hozzon létre, biztosítva a további reakciók sztereoszelektivitását;
Redukciós reakció: Használjon nátrium-bórhidridet vagy lítium-alumínium-tetrahidroxidot a keton-karbonil-csoport szekunder alkohollá történő redukálásához;
Hidrolízis és tisztítás: A királis segédanyagot lúgos hidrolízissel távolítjuk el, és végül a bupropion köztitermékét kapjuk, amelynek tisztasága 99,5% vagy annál nagyobb.
Ez az eljárás a teljes kitermelést 85% fölé emeli, és jelentősen csökkenti a gyártási költségeket a reakcióhőmérséklet (0-5 fok) és a katalizátor adagolásának szabályozásával.
2. Más pszichotróp szerek szintézis közbenső termékei
A bupropion és a malavir mellett a következő gyógyszerek szintézisére is használható:
Dapoxetin: a korai magömlés kezelésére használt szelektív szerotonin-újrafelvétel-gátló, . 3-klór-fenil-acetont juttatnak be a fluorozott benzolgyűrűbe oldallánc módosítással, hogy a dapoxetin kulcsfontosságú köztitermékét képezzék.
Fluoxetin-hidroklorid: A klasszikus SSRI antidepresszáns . 3-klór-fenil-aceton oxidációs reakción megy keresztül, így benzoesav-származékok keletkeznek, amelyek tovább szintetizálják a fluoxetin hatóanyagát.
A daganatellenes szerek -prekurzorai: Tanulmányok kimutatták, hogy a 3-klórbenzon-származékok a topoizomeráz aktivitás gátlásával képesek tumorsejtek apoptózisát kiváltani, és jelenleg a preklinikai kutatási szakaszban vannak.
Feltörekvő alkalmazási területek: a zöld kémia és a biotechnológia integrációja
1. Enzimatikus aszimmetrikus konflátum
A zöld kémia koncepciójának elmélyülésével az enzimkatalízis technológia nagy lehetőségeket mutatott a 3-klór-fenil-aceton-származékok összekeverésében a nagy szelektivitás és az alacsony szennyezés előnyei miatt. Például:
Szén alapú reduktáz katalízis: Az EbSDR8 szénalapú reduktáz használatával a 3-klóraceton aszimmetrikusan redukálódik (R)-3-klór-1-fenil-1-propanollá, ee-értéke (enantiomer felesleg) nagyobb vagy egyenlő, mint 99%, hatékony utat biztosítva a királis gyógyszerkonflatációhoz;
Lipáz katalizált észterezés: A Candida Antarctica lipáz B (CALB) használatával a 3-klór-fenil-aceton alkoholokkal történő észterezésének katalizálására biológiailag aktív észterszármazékok szintetizálhatók peszticidek vagy illatanyagok területén.
2. Nanoanyagok funkcionális módosítása
A klórozott oldalláncok funkciós csoportokat, például amino- és tiolcsoportokat vezethetnek be szubsztitúciós reakciókkal a nanoanyagok felületének módosítására. Például:
Arany nanorészecskék módosítása: a 3-klór-fenil-acetont tiolálják, így 3-merkaptobenzol keletkezik, és felületét Au-S kötésekkel módosítják, hogy javítsák a célzott tumorterápia céljára való biokompatibilitását;
Kvantumpont funkcionalizálás: Az anyag aminálási reakcióval 3-amino-fenil-acetonná alakul, amely kovalensen kötődik a CdSe kvantumpontok felületén lévő karboxilcsoporthoz, így fluoreszcens biológiai szondákat készít.
3'-Klórpropiofenon, mint fontos szerves konflátum köztitermék, széles körben alkalmazható az orvostudomány, a peszticidek és az anyagtudomány területén. A zöld kémia fogalmának elmélyülésével a szintetikus eljárások fokozatosan a nagy hatékonyság, a környezetvédelem és az alacsony költség irányába fejlődnek. Az alábbiakban szisztematikus áttekintést adunk gyakori összevonási módszereiről:
Fenilaceton klórozási módszer: a hagyományos eljárás optimalizálása és innovációja
A fenil-aceton klórozási módszere a legérettebb ipari módszer a 3-klór-fenil-aceton szintézisére, és alapelve a klóratomok bejuttatása a fenil-aceton alfa-klórozásával.
A tipikus folyamatfolyamat a következő:
Klórozási reakció:
A reakcióedénybe alumínium-trikloridot (katalizátor) és 1,2-diklór-etánt (oldószer) adunk, majd keverés közben cseppenként hozzáadjuk a fenil-aceton oldatát. A szelektív klórozás klórgáz bevezetésével történik. A reakció hőmérsékletét 15-70 °C között tartjuk, és a reakció folyamatát kromatográfiával követjük nyomon. 6-10 óra elteltével a klórozást leállítjuk.
Kezelés után:
Az alacsony hőmérsékletű hidrolízis reakcióelegyet vízzel mossuk, hogy eltávolítsuk a szervetlen sókat, és a nyersterméket vákuumdesztillációval nyerjük. Végül a terméket 170 °C-on desztillálással tisztítjuk, 99,7-99,9%-os tisztasággal és 88-90%-os hozammal.
Technológiai áttörés:
Katalizátor javítása: A hagyományos módszerek alumínium-trikloridot használnak, de vannak berendezések korróziós problémái. A Shandong Polar Medicine szabadalmaztatott technológiája több mint 95%-ra javította a reakcióaktivitást a katalizátorrendszer optimalizálásával, miközben csökkentette a melléktermékek képződését.
Oldószer-visszanyerés: A hidrolízissel előállított savas víz újrahasznosítható és újrahasznosítható, kombinálva a véggáz-kezelő rendszerrel, így zárt{0}}körű oldószerhasznosítás érhető el, és csökkenthető a környezetszennyezés.
Klór-benzoesav kondenzációs módszer: áttörés az atomgazdaságban
Az m-klór-benzoesav kondenzációs módszere egy kondenzációs dekarboxilezési reakcióval hozza létre a célmolekulát, közel 100%-os atomkihasználtsággal, ami megfelel a zöld kémia elveinek. A konkrét lépések a következők:
Nyersanyag előkészítés:
Az M-klórbenzoesavat m-klór-benzonitril lúgos hidrolízisével és savanyításával állítják elő.
Kondenzációs reakció:
Katalizátor hatására az m{0}}klór-benzoesav propionsavval kondenzálódik, és közbenső termék keletkezik, amelyet ezután 180 fokra melegítenek a dekarboxilezéshez, szén-dioxid felszabadulásához és a célmolekulához.
Termékek szétválasztása:
A 3-klór-fenil-acetont a desztillátum oldószerabszorpciójával, hűtésével és kristályosításával állítják elő. Ennek az útnak a kitermelése eléri a 82%-ot, és nem igényel nehézfém-katalizátort.
Technikai előnyök:
A hulladék minimalizálása: A dekarboxilezési reakció csak szén-dioxidot és vizet termel, ami összhangban van a „nulla kibocsátás” koncepciójával.
Költségoptimalizálás: Az m-klórbenzoesav nyersanyag az m-klór-benzonitril ipari melléktermékeiből- állítható elő, így a nyersanyagköltség 30%-kal csökken.
Biokatalízis: Az enzimtechnika felemelkedése
A szintetikus biológia fejlődésével fokozatosan megjelent a biokatalízis nagy szelektivitása és alacsony energiafogyasztási előnyei miatt.
A tipikus esetek a következők:
Enzim szűrés
A szénalapú reduktázt (EbSDR8) izolálták a talajból, amely specifikusan képes redukálni a 3-klór-aceton keton-karbonil-csoportját (R)-3-klór-1-fenil-1-propanol előállítására.
Teljes sejt katalízis
Enzimgének bejuttatása Escherichia coliba egy teljes sejt katalizátor megalkotása érdekében. Egy 5 literes fermentációs tartályban, amikor a baktériumok koncentrációja eléri az OD600=20-t, 3-klór-fenil-acetont adnak hozzá az átalakításhoz. 12 óra elteltével a termék ee-értéke (enantiomer-többlet értéke) nagyobb vagy egyenlő, mint 99%, a kitermelés pedig 85%.
Pályázati kilátások:
Királis gyógyszerkonflátum: Biokatalitikus módszert alkalmaztak a bupropion kulcsfontosságú köztitermékeinek aszimmetrikus összevonására, csökkentve a kémiai elválasztási lépéseket és csökkentve a gyártási költségeket.
Fenntartható termelés: Az enzimkatalizált reakciók szobahőmérsékleten és nyomáson mennek végbe, így az energiafogyasztás 60%-kal csökken a kémiai módszerekkel összehasonlítva, és megfelel a szénsemlegességi céloknak.
Egyéb innovatív módszerek: interdiszciplináris integráció
Fotokatalitikus klórozás: A fenil-acetont nyersanyagként használva látható fény besugárzása mellett a fotokatalizátorok (például Ru (bpy) ∝² ⁺) aktiválják a klórgázt az alfa-szelektív klórozás elérése érdekében. Ennek az útnak a reakciókörülményei enyhék, a klóratomok felhasználási aránya közel 100%, de3'-Klórpropiofenonjelenleg laboratóriumi stádiumban van.
Elektrokémiai konflátum: Fenil-aceton és nátrium-klorid vegyes oldatának elektrolízisével klórgyökök keletkeznek az elektród felületén, amelyek közvetlenül megtámadják a fenil-aceton alfa-helyét. Ez az út nem igényel oxidálószerek hozzáadását, és 95%-os atomgazdaságos, de az elektróda anyagának élettartamát tovább kell optimalizálni.
3'-Klórpropiofenonegy klórozott aromás ketonvegyület. Kémiai tulajdonságai a következőkben foglalhatók össze:
Fizikai állapot és megjelenés:Szobahőmérsékleten fehér vagy világossárga vagy világos narancssárga kristályos szilárd anyagnak tűnik, sajátos kristályformával.
Olvadáspont és forráspont:Az olvadáspont 43-47 Celsius-fok között mozog, alacsony nyomású körülmények között (például 14 Hgmm) a forráspont 124 Celsius-fok, ami azt jelzi, hogy az illékonyságát a nyomás befolyásolja.
Oldhatóság:Szerves oldószerekben, például metanolban oldódik, de vízben nem oldódik. Ez a tulajdonság korlátozza annak alkalmazását vizes fázisú reakciókban, de a reakció végrehajtható szerves oldószerrendszerben.
Kémiai stabilitás:Normál tárolási körülmények között (lezárva, szárazon, szobahőmérsékleten) stabil marad, de óvni kell erős oxidálószerektől, erős bázisoktól és nedves környezettől a bomlás és a káros reakciók elkerülése érdekében.
Reakcióképesség:
Hidrolízis reakció: Savas vagy lúgos körülmények között a laktongyűrű hidrolízisen megy keresztül, és megfelelő hidroxisavak vagy sószármazékok keletkeznek.
Nukleofil szubsztitúciós reakció: A klóratom kilépő csoportként működik, és részt vehet nukleofil szubsztitúciós reakciókban, aminocsoportokkal, hidroxilcsoportokkal stb. helyettesítve különböző származékokat képezve.
Redukciós reakció: Katalizátor segítségével a karbonilcsoport alkohol-hidroxilcsoporttá redukálható, így olyan vegyületek képződnek, mint a 3-klór-benzil-alkohol.
Oxidációs reakció: Erős oxidálószer hatására a benzolgyűrű vagy oldallánc oxidálódhat, karbonsavak vagy kinonvegyületek keletkezhetnek.
Biztonsági figyelmeztetés:Ez a vegyület irritáló. A szembe, a légzőrendszerrel vagy a bőrrel való érintkezés kellemetlen érzést okozhat. Működés közben védőkesztyűt és védőszemüveget kell viselni, és jól szellőző környezetben kell végezni.
GYIK
1. Mire használható a 3 Chloropropiophenone?
A 3'-klórpropiofenon egy aromás keton intermedier, amelyet építőelemként használnak a központi idegrendszeri -aktív gyógyszerszintézisben, a heterociklusos vegyületképzésben és a finomkémiai fejlesztésekben.
2. Mi a 3-klór-propiofenon szintézis?
3'-Klórpropiofenon szintézis
A 3'-A klórpropiofenon kulcsfontosságú intermedier a gyógyszerek, például a bupropion-hidroklorid, a dapoxetin és a maravirok szintézisében, és főként laboratóriumi szerves szintézisben és vegyi előállítási folyamatokban használható.
3. Melyek a 3'-klórpropiofenon kémiai tulajdonságai?
A 3'-klórpropiofenon (CAS-szám: 34841-35-5) egy klórozott aromás keton, amelynek molekulaképlete C9H9ClO és molekulatömege 168,62. Szerkezete klórozott benzolgyűrűből és propionilcsoportból áll. Nagyon reaktív, könnyen részt vesz nukleofil szubsztitúciókban, redukciós reakciókban stb. Kulcsfontosságú intermedier összetett szerves molekulák (például gyógyszerek, illatanyagok, növényvédő szerek) szintézisében.
Népszerű tags: 3'-chloropropiophenone cas 34841-35-5, beszállítók, gyártók, gyár, nagykereskedelem, vásárlás, ár, ömlesztve, eladó