A Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. a 3-klór-4-cianopiridin cas 68325-15-5 egyik legtapasztaltabb gyártója és szállítója Kínában. Üdvözöljük az ömlesztett, kiváló minőségű 3-klór-4-cianopiridin cas 68325-15-5 nagykereskedelmi értékesítésében, amelyet gyárunkból értékesítünk. Jó szolgáltatás és elfogadható ár érhető el.
3-klór-4-ciano-piridin, kémiai képlet C6H3ClN2, CAS 68325-15-5. Ez egy piridinvegyület, amely klór- és cianocsoportokat tartalmaz. A fehértől a világossárgáig szilárd formában létezik. A klór- és cianidcsoportokat tartalmazó kémiai szerkezete miatt bizonyos polaritású. Ez a polaritási attribútum fontos szerepet játszhat az oldatban való kölcsönhatásaiban és reakcióiban. Különböző kutatási területeken és ipari alkalmazásokban vegyi anyagok, például peszticidek, festékadalékok, bevonatok és polimerek szintetizálására is használható. A konkrét felhasználások és szintézismódszerek azonban változhatnak az adott vegyületektől, a reakciókörülményektől és a célkövetelményektől függően.
|
C.F |
C21H30O2 |
|
E.M |
314 |
|
M.W |
314 |
|
m/z |
314 (100.0%), 315 (22.7%), 316 (2.5%) |
|
E.A |
C, 80.21; H, 9.62; O, 10.18 |
|
|
|
3-klór-4-ciano-piridin(CAS-szám: 68325-15-5) fontos szerves intermedier. Ez a vegyület egyedülálló reakciókészséggel rendelkezik, mivel szerkezetében klóratomok és cianidcsoportok egyaránt jelen vannak, és széles körben használják különféle területeken, például a peszticidekben, az orvostudományban, az anyagtudományban és az elektronikai kémiában.
1. Peszticid intermedierek: a neonikotinoid rovarölő szerek kulcsfontosságú alapanyagai
A második -generációs neonikotinoid inszekticidek, például az imidakloprid, az imidakloprid és a tiametoxam szintézisének alapvető köztiterméke. Az imidaklopridot példának vesszük, a szintetikus útja a 2-klór-5-klór-metil-piridinnel végzett ciklizálási reakció, amely során piridingyűrűvázat hozunk létre, és végül inszekticid hatású molekulákat hozunk létre belső abszorpciós vezetőképességgel. Ez a fajta rovarölő szer hatékony, alacsony toxicitású és hosszan tartó hatást ér el azáltal, hogy megzavarja a rovarok neurotranszmitter acetilkolin receptorait, és széles körben használják olyan növények kártevőirtására, mint a rizs, gyapot és zöldségek.
Az iparági adatok szerint a neonikotinoid rovarölő szerek globális piacának mérete meghaladja a 3 milliárd dollárt, amelynek az imidakloprid körülbelül 40%-át teszi ki. Kína a világ legnagyobb termelőjeként több mint 20 000 tonna éves kibocsátással rendelkezik, és több ezer tonnás termék iránti kereslete van. Ezenkívül az intermedier felhasználható harmadik generációs neonikotinoidok (például fipronil) és biszamid rovarölő szerek (például klórfenapir) szintézisére is, elősegítve a peszticidipar zöld és hatékony irányvonalának fejlesztését.
2. Gyógyszerészeti intermedierek: Potenciális molekulák idegtudományi gyógyszerekhez és daganatellenes{1}}gyógyszerekhez
A gyógyszeriparban kulcsfontosságú nyersanyag a szerotonin újrafelvétel-gátlók (SSRI-k) és más antidepresszánsok szintézisében. Például egy fenil-heterociklusos éter szerkezet bevezetésével nagyobb szelektivitással rendelkező SSRI gyógyszereket lehet kifejleszteni olyan mentális betegségek kezelésére, mint a depresszió és a szorongás. Cianid szerkezete tovább alakítható amid és észter funkciós csoportokká, hogy a gyógyszermolekuláris diverzitást hozzuk létre.
Ezen túlmenően ez a vegyület potenciális lehetőséget mutat a daganatellenes szerek kifejlesztésében-. A kutatások kimutatták, hogy az ezen alapuló származékok fokozhatják a kemoterápiás gyógyszerérzékenységet azáltal, hogy gátolják a tumorsejtek DNS-javító enzimeit. Például egy kutatás alatt álló gyógyszer jelentősen javíthatja az emlőráksejtek célzott elpusztító hatását azáltal, hogy a cianocsoportot trifluor-metil-csoporttá alakítja. Jelenleg számos, ezen az intermedieren alapuló daganatellenes gyógyszerjelölt gyógyszer világszerte a preklinikai kutatási szakaszba lépett.
1. Anyagtudomány: Funkcionális polimerek és optoelektronikai anyagok építőegységei
Piridingyűrűs szerkezete kiváló koordinációs képességgel ruházza fel, és ligandumként szolgálhat a fém szerves vázanyagaihoz (MOF). Például a cinkionokkal koordinálva képződött MOF-5 nagy fajlagos felülettel és porozitással rendelkezik, ami olyan területeken használható, mint a gázadszorpció és a katalitikus hordozók. Emellett cianidcsoportja polimerizációs reakciókban is részt vehet piridingyűrűket tartalmazó konjugált polimerek szintetizálására, melyeket szerves fénykibocsátó diódák (OLED-ek) elektrontranszport rétegére lehet felvinni az eszközök lumineszcencia-hatékonyságának javítására.
Az optoelektronikai anyagok területén ezt az intermediert Suzuki kapcsolási reakcióval be lehet vinni a triaril-amin szerkezetébe, hogy lyukat szállító anyagokat készítsenek perovszkit napelemekhez. A kísérleti adatok azt mutatják, hogy ennek az anyagnak a származékán alapuló lyuktranszport réteg 22% fölé növelheti a perovszkit cellák fotoelektromos konverziós hatékonyságát.
2. Elektronikus kémia: A nedves tisztítás és maratás kulcsfontosságú összetevői
A félvezetőgyártásban maratóoldat-adalékként használható, a klóratomok és cianidcsoportok szinergikus hatásának szabályozásával a szilíciumlapkák felületén a mikro léptékű minták pontos maratása érhető el. Előnyei a következőkben rejlenek:
Szelektív maratás: A szilícium és a szilícium-dioxid marási sebességének aránya eléri a 10:1-et, csökkentve a túlzott maratás kockázatát;
Környezetbarátság: A hagyományos hidrogén-fluoridos maratási megoldásokhoz képest a hulladékfolyadék kezelésének költsége 40%-kal csökken;
Stabilitás: A maratási oldatban több mint 6 hónapig képes fenntartani az aktivitást, biztosítva a folyamat konzisztenciáját.
Jelenleg az intermediert a 8 hüvelykes ostyagyártásban alkalmazzák, évi 100 tonna feletti igény mellett, és fokozatosan behatol a 12 hüvelykes ostya gyártósorokba.
3. Felületaktív anyagok: szintetikus alapanyagok nagy teljesítményű adalékanyagokhoz
A kationos felületaktív anyagok kvaternerezési reakcióval szintetizálhatók, és felhasználhatók textilfestési és -kikészítő segédanyagokban, bőrcserzésben és más területeken. Például származékai jelentősen csökkenthetik a festékek és a rostok közötti határfelületi feszültséget, javíthatják a festés egyenletességét és csökkenthetik a szennyvíz kibocsátását. A bőrfeldolgozás során ez a fajta felületaktív anyag helyettesítheti a hagyományos króm cserzőanyagokat, csökkenti a nehézfém-szennyezést, és megfelel a zöld gyártás trendjének.
1. Zöld szintézis eljárás: katalitikus oxidáció és folyamatos áramlási technológia
A hagyományos szintézis folyamata3-klór-4-ciano-piridin4-cianopiridin-N-oxidot használ nyersanyagként, és POCl III klórozási reakcióval nyerik, de a következő problémák merülnek fel:
Biztonság: A POCl ∝ vízzel érintkezve hevesen bomlik, HCl gázt fejlesztve, és szigorú vízmentes feltételeket igényel;
Atomgazdaság: A reakció melléktermékeként nagy mennyiségű foszfát keletkezik, és a hulladékfolyadék kezelésének költsége magas;
Kitermelés: A hagyományos szakaszos reakcióhozam csak 70-75%.
A fenti problémákra válaszul az ipar új katalitikus oxidációs eljárásokat fejleszt ki:
Katalizátor optimalizálás: hordozós palládium katalizátor használata, a klórozási lépés és az oxidációs lépés kombinálása a közbenső elválasztás csökkentése érdekében;
Folyamatos áramlási technológia: a precíz hőmérséklet- és nyomásszabályozás mikrocsatornás reaktorokon keresztül érhető el, a reakcióidő 10 óráról 2 órára csökkentve és a hozam 92%-ra nő;
Oldószer helyettesítés: A hagyományos szerves oldószerek ionos folyadékokkal való helyettesítése az illékony szerves vegyületek (VOC) kibocsátásának csökkentése érdekében.
2. Testreszabott köztes termékek: megfelelnek a csúcskategóriás-piac igényeinek
A komplex molekuláris szerkezetek iránti növekvő kereslet a gyógyszer- és anyagiparban a testre szabott származékok fejlesztése trendté vált. Például:
Királis intermedierek: a királis terméket aszimmetrikus katalízissel szintetizálják királis gyógyszerek (például AIDS elleni gyógyszer, az Etravirin) szintézisére;
Fluorozott származékok: funkciós csoportok, például trifluor-metil és difluor-metil bevezetése a gyógyszer lipidoldékonyságának és metabolikus stabilitásának fokozására;
Policiklusos származékok: policiklusos szerkezetek felépítése Diels Alder reakcióval új optoelektronikai anyagok kifejlesztésére.
1. módszer:
Egy 20 fokos visszafolyató hűtővel és nitrogénatmoszférával felszerelt reaktorban 4-ciano-piridin-N--oxidot (250 g, 2,08 mol) adagoltunk adagonként a kevert PCl5-höz (599,94 g, 2,88 mol) és POCL11n3,.800mmmol,. Az etetési időszakban a hőmérséklet 41 fokra emelkedik. Az elegyet 100 °C-on 3 órán át keverjük, majd 95 °C-ra hűtjük, és 6 MHCl (200 ml) és 5994 g 6:4 arányú jeges víz keverékébe öntjük. Szabályozza az átviteli sebességet, hogy a hőmérséklet 15 fok alatt maradjon (kb. 35 perc). A hűtéssel képződött barna oldat hőmérséklete 5 fok alatt van, és 33%-os vizes NaOH-oldatot (kb. 4,5 liter) adunk hozzá, hogy a pH-t 4,15-re állítsuk, miközben a hőmérsékletet 5 fok alatt tartjuk. A keletkezett bézs színű csapadékot szűrjük le, és használjunk vizet (4× Mossa meg alaposan és csepegtesse le, amennyire csak lehetséges. A maradékot szuszpendálja fel vízben (1,5 l) és n- heptánban (7 l) és keverje 30 fokon 1 órán át. A vizes fázist különítse el, és használjon tovább n-heptánt 0 extrakciós fokonként (3 percenként 3 2 liter keverés). Az egyesített heptános réteget szárítjuk (Na2S04136 g), szűrjük, és a kapott oldatot csökkentett nyomáson 1,9 kg-ra (körülbelül 3 literre) koncentráljuk, ekkor a termék kristályosodni kezdett3-klór-4-ciano-piridinés használjunk hideg n-heptánt (2x mossuk 125 ml-rel, és szárítsuk szobahőmérsékleten keringető levegős szárítóban, hogy kristályos szilárd terméket kapjunk (129,08 g, 44,8%); olvadáspont: 73,4 fok.
2. módszer:
Adjunk hozzá 2,5 M n-BuLi-t (7,7 ml) 2,2,6,6-tetrametil-piperidin (2,85 g, 20,2 mmol) THF-ben (40 ml) készült oldatához -30 °C-on és nitrogénnel. Melegítse az oldatot 0 fokra, keverje 15 percig, majd hűtse le -80 fokra. Lassan adjunk hozzá izonitrilt (1 g, 9,6 mmol) THF-ből (10 ml) 15 percen belül. Miután -80 °C-on 30 percig kevertük, 15 percen belül cseppenként C2Cl6 (4,73 g, 20,2 mmol) THF (10 ml) oldatát adjuk hozzá, és a kapott elegyet 30 percig keverjük. Ezután lassan emelje fel az oldat hőmérsékletét szobahőmérsékletre. A reakciót 40 ml telített NH4Cl-oldattal leállítjuk. Ezután az elegyet EtOAc-tal extraháljuk, sós vízzel mossuk, Na2S04-gyel szárítjuk, szűrjük és töményítjük. A maradékot szilikagélen tisztítottuk (hexán/EtOAc, 4:1).3-klór-4-ciano-piridin. Világossárga tűszerű anyag, 937 mg hozammal, 71%. Olvadáspont: 79-80 °C {{5}H-NMR (400 MHz, CDC13) 8 8,82 (s, 1H), 8,68 (d, J{11}} Hz, 1H), 7,56 (d, J{14} Hz, 1H).
Népszerű tags: 3-klór-4-cianopiridin cas 68325-15-5, beszállítók, gyártók, gyár, nagykereskedelem, vétel, ár, ömlesztve, eladó