A Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. a 3-bróm-2-cianopiridin cas 55758-02-6 egyik legtapasztaltabb gyártója és szállítója Kínában. Üdvözöljük az ömlesztett, kiváló minőségű 3-bróm-2-ciano-piridin cas 55758-02-6 nagykereskedelmi értékesítésén itt, gyárunkból. Jó szolgáltatás és elfogadható ár érhető el.
3-bróm-2-ciano-piridin, kémiai képlete C6H3BrN2, megfelelő molekulatömeg 176,01 g/mol. Szerves vegyület, szilárd anyag, és általában színtelen vagy világossárga kristályok formájában jelenik meg. Előfordulhat egykristály vagy polikristályos formában. A sűrűség az egységnyi térfogatra jutó tömegre vonatkozik, általában g/cm³-ben (gramm per köbcentiméter) egységben kifejezve. Piridin-származékként fontos intermedier, amelyet széles körben használnak olyan területeken, mint a gyógyszerkémia, szerves szintézis és anyagkémia. Fontos alkalmazásai vannak a gyógyszerszintézisben, a peszticidszintézisben és más területeken. Köztes és kulcsfontosságú szerkezeti egységként szolgál a gyógyszerek szintézisében, és daganatellenes szerek, nem szteroid gyulladáscsökkentők stb. készítésére használják.
|
C.F |
C4H4N4 |
|
E.M |
108 |
|
M.W |
108 |
|
m/z |
108 (100.0%), 109 (4.3%), 109 (1.5%) |
|
E.A |
C, 44.44; H, 3.73; N, 51.83 |
|
|
|
3-bróm-2-ciano-piridinfontos szerves szintézis közbenső termék, amely széles körben alkalmazható a gyógyszerkémiában, a szerves szintézisben és az anyagkémiában. CAS-száma 55758-02-6, molekulaképlete C6H3BrN2, molekulatömege 183,01. Alkalmazható peszticidek szintetizálására, valamint növényi kártevők és kórokozók elleni védekezésre. Más területeken fotovoltaikus anyagok és fullerének szintézisére is használják. Ezek az alkalmazások nemcsak az orvostudományban és a mezőgazdaságban jelentenek jelentős hatást, hanem hozzájárulnak az anyagtudomány és az energiatechnológia fejlődéséhez is. Ez a vegyület egyedülálló kémiai szerkezettel rendelkezik, és a piridingyűrű bróm- és cianidcsoportja gazdag reakcióaktivitással és változatos reakcióutakkal ruházza fel, így számos területen fontos alkalmazási értéket mutat:
Alkalmazás az orvosi kémia területén
A karboxilcsoportok amidcsoportokká alakíthatók, és más aminosavakhoz vagy biológiailag aktív peptidekhez kapcsolhatók, hogy specifikus biológiai funkciókkal rendelkező peptid-piridin-hibrid molekulákat szintetizáljanak. A többszörösen szubsztituált piridin bioaktív molekulák szintézise 3,4-Piridin-dioxisav intermedier felhasználásával az enyhe reakciókörülmények, a nagy reakciószelektivitás és a változatos termékszerkezetek előnyei.
A gyógyszerek fizikai-kémiai tulajdonságai, mint oldhatóság, lipofilitás, stabilitás stb., jelentős hatással vannak a szervezetben zajló felszívódási, eloszlási, anyagcsere- és kiválasztási (ADME) folyamatukra. 3, A 4-piridinkarbonsav kémiai reakciókon keresztül módosíthatja a gyógyszermolekulák szerkezetét, javítva azok fizikai-kémiai tulajdonságait. Például a karboxilcsoportok észtercsoportokká alakítása észterezési reakciókkal növelheti a gyógyszerek lipidoldékonyságát és javíthatja a sejtmembránokon való áteresztőképességüket;
Hidrofil csoportok, például hidroxil- és aminocsoportok bejuttatásával növelhető a gyógyszerek vízoldékonysága, javítható a szervezetben való oldódásuk és felszívódásuk.
Egyes vízben rosszul{0}}oldható gyógyszermolekulák esetében a 3,4-piridin-dioxisav karboxilcsoportja hidrofil alkoholokkal észterezhető, hogy jó vízoldékonyságú prodrugokat állítsanak elő.
A gyógyszerfejlesztés folyamatában a gyógyszerek és a célpontok közötti interakciós mechanizmus megértése kulcsfontosságú az új gyógyszercélpontok felfedezéséhez és a gyógyszermolekuláris szerkezetek optimalizálásához. A . 3,4-piridinkarbonsav és származékai próbamolekulákként szolgálhatnak a gyógyszerek és a célpontok közötti kötődési mód, affinitás és hatásmechanizmus vizsgálatához a potenciális gyógyszercélpontokkal való kölcsönhatás révén.
Olyan technikák alkalmazásával, mint a mágneses magrezonancia, tömegspektrometria és röntgenkrisztallográfia, a próbamolekulák és a célpontok közötti kölcsönhatás részletei elemezhetők, ami fontos információkat nyújt a gyógyszercélpontok felfedezéséhez és validálásához.
A kutatók különböző szubsztituensekkel rendelkező 3,4-piridin-dikarbonsav-származékok sorozatát szintetizálhatják próbamolekulákként, hogy tanulmányozzák a specifikus fehérjecélpontokkal való kölcsönhatásaikat. Értékelje a próbamolekulák és a célpontok közötti kötési affinitást olyan paraméterek mérésével, mint a kötési állandók és a disszociációs állandók.
A nagy áteresztőképességű szűrési technológia fontos eszköze a gyógyszercélpontok és az ólomvegyületek felfedezésének.3-bróm-2-ciano-piridinés származékai felhasználhatók a szűrési könyvtár tagjaként, hogy részt vegyenek a gyógyszercélpontok nagy áteresztőképességű{0}}szűrésében. A nagyszámú biomolekulával történő interakciós szűrés során olyan vegyületeket fedeznek fel, amelyek képesek kötődni specifikus célpontokhoz, tovább igazolva biológiai aktivitásukat és hatásmechanizmusukat, és így azonosíthatók a potenciális gyógyszercélpontok.
Egy bizonyos betegséggel kapcsolatos fehérje nagy áteresztőképességű-szűrése során a 3,4-piridin-dioxikarbonsav-származékokat tartalmazó vegyületek könyvtárát szűrik a fehérjével való kölcsönhatás szempontjából. Olyan technikák alkalmazása, mint a fluoreszcens polarizáció és a felületi plazmonrezonancia a vegyületek és fehérjék közötti kötődés kimutatására, valamint a kötőaktivitással rendelkező vegyületek szűrése.
Ezután további biológiai aktivitás-teszteléseket és mechanizmuskutatásokat végeznek ezeken a vegyületeken, hogy megbizonyosodjanak arról, hogy a potenciális gyógyszercélpontoknak megfelelő inhibitorok vagy aktivátorok-e.
Alkalmazás az anyagkémia területén
A 3,4-piridinkarbonsav és származékai bizonyos fluoreszcens tulajdonságokat mutatnak. Fluoreszcencia emissziója összefüggésbe hozható a π - konjugált rendszerrel és a molekulaszerkezet elektronátmeneteivel. Különböző szubsztituensek beiktatásával vagy más fluoreszcens csoportokkal kombinálva szabályozhatók fluoreszcens tulajdonságai, mint például az emissziós hullámhossz és a fluoreszcencia intenzitása.
A kutatók egy sor különböző fluoreszcens színű anyagot szintetizáltak úgy, hogy 3,4-piridin-dikarbonsavat reagáltattak néhány fluoreszcens tulajdonságú szerves molekulával.
Ezek a fluoreszcens anyagok potenciális alkalmazási értékkel bírnak olyan területeken, mint a biológiai képalkotás, a fluoreszcens érzékelés és a kijelző technológia. Például a biológiai leképezésben a fluoreszcensen jelölt 3,4-Piridin-dioxiSav származékok felhasználhatók biomolekulák vagy sejtek jelölésére, így a biológiai folyamatok valós idejű monitorozása érhető el.
A 3,4-piridin-dioxisavban lévő piridingyűrű és karboxilcsoport részt vehet elektrokémiai reakciókban, és bizonyos elektrokémiai aktivitást mutathat. Például elektródaanyagok módosítójaként szolgálhat, javítva az elektródák felületi tulajdonságait és elektrokémiai teljesítményét. Az elektróda felületének 3,4-Piridin-disavval történő módosításával az elektróda fajlagos felülete növelhető, az elektróda vezetőképessége és elektrokatalitikus aktivitása javítható.
Például a lítium-{0}}ionos akkumulátorokban az elektródaanyagok adalékaként való használata javíthatja az elektróda töltési és kisütési teljesítményét, valamint ciklusstabilitását.
Szuperkondenzátorokban nagy fajlagos kapacitású elektródaanyagok készítésére használható. Emellett az elektrokémiai szenzorok területén a 3,4-Piridin-dioxiSavval módosított elektródák különféle biomolekulák és vegyszerek kimutatására használhatók, olyan előnyökkel, mint a nagy érzékenység és a jó szelektivitás.
Gyógyszerszintézis terület
A kináz-inhibitorok jelenleg a globális daganatellenes gyógyszerfejlesztés központi elemei, és a 3-bróm-2-cianopiridin számos népszerű kináz-gyógyszer kulcsfontosságú kiindulási anyaga, amelyeket már piacra dobtak. A nem-kissejtes tüdőrák EGFR-mutációjának célzott gyógyszerét példának véve a 3-aril-2-amino-metil-piridin-fragmens molekulaszerkezetében hatékonyan állítható elő a 3-bróm-2-ciano-piridin kétlépéses reakciójával. Első lépésben palládium katalitikus rendszer alatt
A 3-bróm-2-ciano-piridint Suzuki-kapcsolási reakción megy keresztül a megfelelő aril-bórsavval, így nagy szelektivitású 3-aril-2-ciano-piridin intermediert kapunk, és a reakció konverziós sebessége elérheti a 95%-ot; A második lépésben a cianidcsoport hidrogénezési redukcióját hajtják végre Raney-nikkel katalízise mellett, aminek során a cianidcsoportot aminometil-csoporttá alakítják. A kapott termék komplex tisztítás nélkül közvetlenül beléphet a gyógyszermolekula szintézis következő lépésébe.
A 2,3-dibróm-piridinből kiinduló hagyományos szintézishez képest a 3-bróm-2-ciano-piridint alkalmazó eljárás 5 lépésről 2 lépésre rövidíti le a teljes reakciólépést, 40%-kal növeli a teljes szintézis hozamot, és elkerüli a nagy mennyiségű nehézfém-hulladék só képződését a szintézis zöld gyártási folyamata során, teljes mértékben kielégítve a szintézis zöld gyártási követelményeit.
Jelenleg több mint 10 féle kináz inhibitor molekula van klinikai stádiumban a világon, amelyek 3-bróm-2-cianopiridint használnak fő köztitermékként, lefedik a tüdőrák, az emlőrák, a vérrák és más súlyos betegségek kezelési területeit, és a célzott gyógyszerek kutatását és fejlesztését támogató kulcsfontosságú heterociklusos nyersanyagokká válnak.
A központi idegrendszeri (CNS) gyógyszerek kifejlesztése során a piridingyűrűket tartalmazó molekulák gyakran jobban áthatolnak a vér{0}}agygáton, és a 3-bróm-2-cianopiridinből származó 2-amino-metil-piridin-fragmens számos antidepresszáns és szorongásoldó-molekula kulcsfontosságú farmakoforja. A hagyományos szintetikus utak során komplex szubsztituált aromás csoportokat kell bevinni a piridingyűrű 3. helyzetébe, ami gyakran többszörös védő- és védőcsoport-eltávolítási műveleteket igényel, ami rossz reakciószelektivitást és a melléktermékek elválasztásának nehézségeit eredményezi.
A 3-bróm-2-ciano-piridint kiindulási anyagként és a Buchwald Hartwig-aminálási reakcióval a 3. pozícióba hatékonyan be lehet vinni a különböző aromás amincsoportokat, és a keletkező terméket tovább redukálni aminometil-csoporttá, így gyorsan fel lehet építeni a szerkezetileg változatos 2-aminometil-piridin-származékok központi vegyület-származékok-aktivitási könyvtárának kapcsolati vizsgálatára szolgáló gyógyszersorozatot.
3-bróm-2-ciano-piridin, egy fontos heterociklusos szerves szintetikus építőelem, először 1985-ben számoltak be, és kezdeti felfedezése a piridinszármazékok hatékony szintézismódszereinek feltárásában gyökerezik. A speciális orvosi vagy biológiai célokra kifejlesztett vegyületekkel ellentétben felfedezését a gyógyszerkémiában, a szerves szintézisben és később az anyagkémiában a sokoldalú intermedierek iránti növekvő kereslet vezérelte.
A 3-bróm-2-cianopiridin első szintézisét a Chemical and Pharmaceutical Bulletin folyóiratban publikálták 1985-ben (. 33(2), 565-571). A kutatócsoport a 3-bróm-piridint választotta ki nyersanyagként, amely először piridin-N-oxidáción ment keresztül, majd trimetil-szilil-cianiddal reagálva egy cianocsoportot vitt be a piridingyűrű 2-es helyzetébe, és így a célvegyület keletkezett. Ez a szintetikus út a felfedezése után a legszélesebb körben alkalmazott módszerré vált, megalapozva a 3 Bromo 2 cianopiridin későbbi alkalmazását és kutatását.
A kezdeti felfedezés után a kutatók a szintetikus folyamat optimalizálására összpontosítottak, hogy kiküszöböljék a meglévő hátrányokat, például a piridin N{0}}oxidációs lépésének magas exoterm kockázatát, a trimetil-szilil-cianid magas költségét és a melléktermékek képződését. Számos szabadalom és kutatási cikk (beleértve az egyesült államokbeli szabadalmakat és a nemzetközi bejelentéseket is) számolt be a folyamatok fejlődéséről azóta, bár az alapvető szintetikus útvonal változatlan maradt. Felfedezése és ezt követő optimalizálása napjainkban is támogatja széles körben elterjedt használatát kulcsfontosságú intermedierként különböző területeken, kielégítve a hatékony és sokoldalú piridinszármazékok iránti kezdeti igényt.
Gyakran Ismételt Kérdések
Mennyire stabil a termék szobahőmérsékleten és a hagyományos reakcióhőmérsékleten? Könnyen lebomlik?
+
-
Normál hőmérsékletű tömítési körülmények között a kémiai tulajdonságok stabilak, nem könnyen bomlanak, nem könnyen elfolyósodnak és nem könnyen oxidálódnak. A szerkezet stabil a hagyományos kapcsolási reakcióhőmérsékleten (25-120 fok); Magas hőmérsékleten, erős savas és erős lúgos körülmények között a 2-helyzetű cianocsoport hajlamos a hidrolízisre, és karboxil-származékokat képez. Erős redukciós körülmények között a cianocsoport aminocsoporttá redukálható. Ezért a reakciórendszernek szigorúan ellenőriznie kell a savasságot, a lúgosságot és a redukciós feltételeket.
Használható kapcsolási reakciókhoz? Milyen klasszikus szintetikus reakciók alkalmasak?
+
-
Hatékonyan alkalmazható különféle átmenetifém-katalitikus kapcsolási reakciókhoz. A 3-brómatom kiváló aktivitást mutat, és alkalmas Suzuki Miyaura kapcsolási, Buchwald Hartwig-aminálási, Sonogashira-alkinilezési, Heck-alkinilezési és nukleofil szubsztitúciós (SNAr) reakciókra; A 2-helyzetű cianocsoport ezt követően átalakítható funkciós csoportokká, például karboxil-, amid-, amino-, aldehid-csoportokká stb., így molekuláris diverzifikáció érhető el, és előnyös intermedier a többlépéses tandem szintézishez.
Népszerű tags: 3-bróm-2-cianopiridin cas 55758-02-6, beszállítók, gyártók, gyár, nagykereskedelem, vétel, ár, ömlesztve, eladó