3,4-dimetoxi-tiofén CAS 51792-34-8

3,4-dimetoxiofénA (DMOT) egy monomer és prekurzor, amelyet egy zárt - 2,3-dimetoxi-1,3-butadién hurok reakcióján keresztül lehet szintetizálni kén dikloriddal hexán tápközegben. Ez egy színtelen vagy kissé sárga folyadék, amely szobahőmérsékleten volatilitást mutat. Ez egy szerves vegyület, általában folyadék formájában. A molekuláris képlet C6H8O2S, CAS 51792-34-8, és a relatív molekulatömeg 144,19 g/mol. Nyílt lángok vagy magas hőmérsékleti körülmények között mérgező gázokat égethet és felszabadíthat. Ez egy oligotiofén, amelyet elsősorban az elektroaktív anyagok fejlesztésére használnak organikus elektronikus alkalmazásokban. A DMOT észtercserélő reakción eshet át 3,4-etilén-dioxi-tiofén (EDOT) formájában. Továbbá polimerizálhat a PEDOT előállításához, amely vezetőképes polimerként használható π konjugált rendszerekben. Polimerizálódhat, hogy poli (dimetoxi -tiofén) képződjön, amelyet várhatóan elektrokémiai doppinghoz használnak az energiatároló eszközök gyártására. Az N2S2-N4 porfirin bináris komponensek szintézise a fotoindukált energiaátvitel tanulmányozására.

3,4-dimetoxiofénszéles körű alkalmazást alkalmaz a kémiai érzékelőkben. A kémiai érzékelő olyan eszköz, amely képes észlelni és mérni a specifikus kémiai anyagokat, és a DMOT fontos szerepet játszik az érzékelő felépítésében és reakció mechanizmusában.

1. fémion -érzékelő: A DMOT koordinációs reakciókon megy keresztül különböző fémionokkal, hogy stabil komplexeket képezzen, így alkalmassá teszi a fémion -érzékelők felépítését. Az optikai, elektrokémiai vagy fluoreszcencia -változások kimutatásával, amelyeket a célfém -ionokkal való kötés okoz, nagy érzékenység és szelektivitás érhető el a fémion detektálásához. Például a DMOT módosítható a higany és a rézionok kimutatására.

2. PH -érzékelő: A DMOT erős redox reakciókon megy keresztül savban - alapközegben, és felhasználható a pH -érzékelők felépítésére. Amikor a környezet pH -ja megváltozik, a DMOT elektrokémiai tulajdonságai megváltoznak, amelyet a paraméterek, például az áram, a potenciál vagy a vezetőképesség mérésével lehet megfigyelni.

3. gázérzékelő: A DMOT módosításával az elektród felületén gázérzékelő építhető. A DMOT jelenléte egy adott gázban változásokat okozhat az elektrokémiai jelben, ezáltal elérve a gáz kimutatását. Például a DMOT felhasználható az oxigénkoncentráció kimutatására a levegőben.

4. Bioszenzorok: A DMOT funkcionalizálásával biológiai molekulákkal, például antitestekkel és enzimekkel, bioszenzor készíthető. Az ilyen típusú bioszenzor felhasználható a biológiai molekulák jelenlétének vagy aktivitásának kimutatására. Amikor a célbiomolekula kifejezetten a módosított DMOT -val kölcsönhatásba lép, az optikai, elektrokémiai vagy fluoreszcencia jelek változásait okozhatja, ezáltal nagy érzékenységet és szelektivitást érhet el a biomolekulák kimutatásában.

5. oxidáció - Redukciós érzékelő: A DMOT redox reakció tulajdonságai miatt felhasználható a redox érzékelők felépítésére. Ez az érzékelő figyelemmel kíséri a redox reakciók előfordulását azáltal, hogy megméri a tiofén áramát vagy töltését potenciális változások mellett. Ezeket az érzékelőket széles körben használják olyan területeken, mint a környezeti megfigyelés és az élelmiszerbiztonság.

Ha a DMOT -ot anyagként használják kémiai érzékelők számára, általában együtt kell működni más kiegészítő anyagokkal (például hordozók, elektrolitok, elektródok stb.) Az érzékelő teljesítményének és stabilitásának javításához. Ezenkívül a specifikus alkalmazások az érzékelő típusától, a céltartalomtól és a mérési feltételektől függően változhatnak.

6. Szerves napelemek: A DMOT konjugált polimer monomerként használható szerves napelemekben. A DMOT polimerizálásával vagy más konjugált monomerekkel történő kopolimerizálással jó fotovoltaikus tulajdonságokkal rendelkező vezetőképes polimer anyagok képződhetnek. Ennek a vezetőképes polimernek széles fényelnyelési tartománya és nagy hordozó mobilitása van, és fotoelektromos konverziós anyagként használható a napelemekben.

7. Terephatás Tranzisztor: A DMOT vezetőképes polimer fóliákká lehet polimerizálni a - hatású tranzisztorok (OFET) szerves mezőjében. Ezek a vezetőképes polimer fóliák aktív rétegekként szolgálhatnak az OFET számára a töltésátvitel és az amplifikációs funkciók elérése érdekében. Kiváló vezetőképessége és állítható energiaszint -szerkezete ideális anyaggá teszi a magas - teljesítmény előkészítését.

8. Szuperkondenzátorok: A DMOT -t más vezetőképes polimerekkel vagy aktív anyagokkal kopolimerizálják, hogy kompozit anyagokat képezzenek, amelyek felhasználhatók az elektróda anyagok előkészítésére a szuperkapacitorok számára. Magas vezetőképessége és jó ionvezetőképessége miatt ez a vezetőképes polimer kompozit anyag kiváló kapacitív teljesítményt és ciklikus stabilitást mutat az energiatárolás területén.

1. módszer a szintézisre3,4-dimetoxiofén:

Adjunk hozzá egy kis mennyiségű 6 ml (67 mmol) 232 butanediolt, 9 ml (205 mmol) N - hexánt (polimerizációs inhibitor), és egy kis mennyiségű hexadekán -trimetil -bromidot (katalizátor) a. 22}}}}} ml (83 mmol) metil -acetáttal (katalizátor). Állandó nyomáscseppcsatorna, majd 8 órán át keverjük és refluxáltuk. A reakció után helyezze a keveréket 0 - 5C -re, és lassan adjon hozzá 13 ml 014 mol/L nátrium -acetátot (N - hexánt oldószerként) és 15 m -es 50% -os kén diklorid -oldatot (n {{-} hexán oldószerként). 015 óra elteltével térjen vissza szobahőmérsékletre, és reagáljon 10 órán át N védelem alatt, és szűrje a nyers terméket. A vákuum desztilláció után 62 ~ 64C/66616 PA maradékot gyűjtöttünk, hogy 312 ml célterméket, 342 dimetil -phént kapjunk, 60% HNMR (CDC3) és: 3186 (S, 6H, 220ch) hozammal; 6118 (S, 2h, Phene gyűrűs gáznak van kitéve). Ir (kbr), v, cm - 1: 3 117 (c {- h kitett phene gyűrű); 3 000 ~ 2825 (c - ho - ch); 1 569, 1 500 (CC); 14491 410 (CH deformáció). UV2VIS (CHC3) X, NM: 251 (7 750) 222 (5 030)

2. módszer:

(1) oldja fel a nátrium-2,5 - dikarbonsav-metil-észter 3,4-tiofenoliol n-dimetil-formamidot, adjon hozzá alkilezési reagens, hőt és refluxot, hogy nyers 2,5-dikarboxilsav-metil-észter DMOT-t kapjon;

(2) adjon hozzá nátrium-hidroxid-oldatot a 3,4-dimetoxi-2,5-dikarbonsav-metil-észter-tiofén nyers termékéhez, és melegítse a reakciót a 3,4-metoxi-2,5-tiofén-dikarboxilsav nyers termékének elérésére;

(3) Adjon hozzá egy dekarboxilációs katalizátort a 3,4 - metoxi-2,5-tiofén-dikarbonsav-nyers és etilénglikol oldószer, hődekarboxiláció és desztillillakeverékhez, hogy a DMOT kész terméket kapjuk. Az etilénglikol oldószer újra felhasználható. Ennek a módszernek a folyamatútja környezetbarát, a termelési nyersanyagok könnyen megszerezhetők, a kezelés utáni módszer egyszerű, és a találmány szerinti folyamat termék hozama magas, a költségek alacsonyak, és a minőség stabil.

A DMOT molekuláris szerkezetének jellemzői a következők:

1. molekuláris képlet: C6H8O2S
- C képviseli a szén elemet, h ábrázolja a hidrogén elemet, o az oxigén elemet, az S pedig a kén elemet.
- A molekuláris képletben szereplő szám az atomok számát jelzi, jelezve, hogy a molekula 6 szénatomot, 8 hidrogénatomot, 2 oxigénatomot és 1 kénatomot tartalmaz.
2. Strukturális diagram:
- A DMOT szerkezete tiofén gyűrűből és két metoxi -csoportból áll.
- A tiofén gyűrű négy szénatomból és egy kénatomból áll, öt tagú gyűrűt képezve.
- szén -kénkötések képződnek a kénatomok és a szomszédos szénatomok között az elektronpárok megosztásával.
- A tiofén gyűrű harmadik és negyedik pozíciója egy metoxi -csoporthoz kapcsolódik, vagyis egy szénatomot egyetlen kötésen keresztül egy oxigénatomhoz csatlakoztatnak.
3. Molekuláris szerkezet:
- A DMOT szerkezetét tovább lehet leírni egy lapos körkörös molekulának.
- Az összes atom ugyanazon a síkon helyezkedik el, így a molekulák a konjugált rendszerek jellemzőit adják.
- A konjugált rendszerek folyamatos π elektronfelhőkkel rendelkező struktúrákra vonatkoznak, amelyek hozzájárulnak a molekulák stabilitásához és vezetőképességéhez.
4. Atomcsatlakozás:
- Két szén -kénkötés alakul ki a kénatomok és a szomszédos két szénatom között, nagyobb szilárdsággal.
A - szénatomok az oxigénatomokkal vannak összekapcsolva szén -oxigén kötésekkel, amelyek erős poláris kovalens kötés.
5. Molekuláris tulajdonságok:
- A DMOT egy szerves vegyület, ezért a szerves molekulák tipikus tulajdonságai vannak.
- A lapos kör alakú szerkezete lehetővé teszi a molekula számára, hogy az oldatba rakási struktúrát képezzen, ezáltal befolyásolva annak fizikai és kémiai tulajdonságait.
- A DMOT metoxi -csoportja molekuláris elektrofilitást biztosít, és részt vehet reakciókban vagy kölcsönhatásba léphet más anyagokkal.
3,4-dimetoxiofénegy szerves vegyület, amely tiofén gyűrűt és metoxicsoportot tartalmaz. Molekuláris szerkezete egy lapos tioféngyűrűből és a 3. és 4. helyzetben csatlakoztatott két metoxi -csoportból áll. Ez a szerkezet lehetővé teszi a molekulák konjugált rendszerének rendelkezését, amely elősegíti a vezetőképességük és stabilitásuk javítását. A DMOT egy halmozási struktúrát képez az oldatban, és néhány tipikus szerves molekuláris tulajdonságot mutat.

A 3,4 - dimetoxi -tiofén (DMOT) egy fontos tiofén -származék a C6H8O2 kémiai képlettel, amelyben a tiofén gyűrű 3,4 helyzetét metoxicsoportok helyettesítik. Az organikus elektronikus anyagok kulcsfontosságú építőköveként a DMOT jelentős alkalmazási értéket képvisel olyan mezőkben, mint a vezetőképes polimerek, a szerves fénykibocsátó diódák (OLED) és a szerves napelemek.

Népszerű tags: 3,4-dimetoxi-tiofén CAS 51792-34-8, beszállítók, gyártók, gyár, nagykereskedelem, vétel, ár, ömlesztett, eladó