A Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. a 2-ciklohexen-1-one cas 930-68-7 egyik legtapasztaltabb gyártója és szállítója Kínában. Üdvözöljük az ömlesztett, kiváló minőségű 2-ciklohexen-1-one cas 930-68-7 nagykereskedelmi értékesítésében, amelyet gyárunkból értékesítünk. Jó szolgáltatás és elfogadható ár érhető el.
2-ciklohexen-1-onegy szerves vegyület, amelynek kémiai képlete C₆H₈O, -telítetlen ciklusos ketonként osztályozva. Szerkezetileg egy hat-tagú ciklohexéngyűrűt tartalmaz, amelynek első pozíciójában egy keton funkciós csoport (C=O), a második és harmadik szénatom között pedig kettős kötés (C=C) található. Ez a konjugáció egyedi reakcióképességet kölcsönöz, így a szerves szintézis sokoldalú intermedierjévé válik.
Fizikailag színtelen vagy halványsárga folyadéknak tűnik, jellegzetes éles szaggal. Vízben mérsékelten oldódik, de szerves oldószerekben, például etanolban vagy éterben jobban oldódik. A vegyület érzékeny a levegőre és a fényre, ezért inert körülmények között gondos tárolást igényel a lebomlás megelőzése érdekében.
Kémiailag reaktív kettős kötése és karbonilcsoportja lehetővé teszi a különböző reakciókban való részvételt, beleértve a Michael addíciókat, a Diels{0}}Alder cikloaddíciókat és az alkoholokká vagy telített ketonokká való redukciót. Ezek a tulajdonságok értékessé teszik a gyógyszerek, mezőgazdasági vegyszerek és illatanyagok szintézisében. Például előfutárként szolgál a karvon, az aromákban és parfümökben használt terpén előállításában.
Noha izolált termékként nem használják széles körben, építőelemként kritikus szerepet játszik a szerves kémiában, elősegítve összetett molekuláris architektúrák felépítését reaktivitása és szerkezeti sokoldalúsága révén.
|
|
|
|
Kémiai képlet |
C6H8O |
|
Pontos mise |
96.06 |
|
Molekulatömeg |
96.13 |
|
m/z |
96.06 (100.0%), 97.06 (6.5%) |
|
Elemelemzés |
C, 74.97; H, 8.39; O, 16.64 |
Gyógyszeripar
2-ciklohexen-1-onkulcsfontosságú intermedierként szolgál a szteroid vegyületek szintézisében. A szteroidokat széles körben használják az orvostudományban gyulladáscsökkentő, immunszuppresszív és egyéb terápiás hatásuk miatt.
A szteroidok a szerves vegyületek egy osztálya, amelyet egy specifikus szénváz jellemez, amely négy összeolvadt gyűrűből áll (három hat{0}}tagú gyűrű és egy öt{1}}tagú gyűrű). Széles körben használják a gyógyászatban gyulladáscsökkentő, immunszuppresszív és egyéb terápiás hatásuk miatt. A szteroidok szintézise gyakran ennek az összetett gyűrűrendszernek a felépítésével jár, és ebben a folyamatban kulcsszerepet játszik.
Kiindulási anyag: Sokoldalú kiindulási anyagként szolgál szteroidok szintéziséhez. A , -telítetlen karbonilcsoportja különféle kémiai reakciókkal könnyen módosítható, hogy bejusson a szteroidvázhoz szükséges funkciós csoportok és szénatomok.
Gyűrűépítés: A szteroid szintézis egyik kulcslépése a fuzionált gyűrűrendszer felépítése. Használható a szteroidok A-gyűrűjének kialakítására reakciók során, beleértve a ciklizációt és az átrendeződést. Például egy Diels-Alder-reakción megy keresztül egy megfelelő dienofillel, hogy biciklusos köztiterméket képezzen, amely azután tovább módosítható a szteroidváz kialakításához.
Funkcionális csoport bemutatása: A karbonilcsoport redukálható alkohollá, oxidálható karbonsavvá, vagy átalakítható más funkciós csoportokká, például aminokká vagy halogenidekké. Ezek az átalakulások elengedhetetlenek a kívánt biológiai aktivitással rendelkező specifikus szteroidok szintéziséhez.
A progeszteron szintézise: A progeszteron egy természetes szteroid hormon, fontos élettani funkcióival. Több-lépéses folyamattal szintetizálható, amely magában foglalja a gyűrű felépítését, a funkcionális csoportok bevezetését és a sztereóvezérlést. A felhasználás lehetővé teszi a progeszteron váz hatékony felépítését a megfelelő sztereokémiával.
Kortikoszteroidok szintézise: A kortikoszteroidok a szteroidok egy csoportja, amelyek gyulladásgátló és immunszuppresszív hatásúak. Az orvostudományban széles körben használják különféle állapotok, például asztma, ízületi gyulladás és bőrbetegségek kezelésére. A kortikoszteroidok szintézise gyakran magában foglalja a szteroidváz felépítéséhez és a biológiai aktivitáshoz szükséges funkcionális csoportok beviteléhez kulcsfontosságú intermedierként történő felhasználást.
Különféle gyógyszerek előállítására használják, beleértve a gyulladáscsökkentőket, például a karprofént. A vegyület reakciókészsége, különösen a -telítetlen karbonil-szerkezete alkalmassá teszi számos, a gyógyszergyártásban szükséges szintetikus átalakulásra.
Gyógyszergyártási alkalmazások
- Gyulladáscsökkentő szerek: Kulcsfontosságú köztes termék a gyulladáscsökkentő szerek, például a karprofen szintézisében-. A karprofen egy nem-szteroid gyulladáscsökkentő-gyógyszer (NSAID), amelyet állatok, különösen kutyák fájdalmának és gyulladásának kezelésére használnak.
- Sokoldalú középfokú: A vegyület , -telítetlen karbonil szerkezete lehetővé teszi számára, hogy számos kémiai reakcióban részt vegyen, beleértve a Michael-addíciókat, a konjugátum-addíciókat és a Diels-Alder-reakciókat. Ezek a reakciók döntő fontosságúak a specifikus biológiai aktivitású komplex gyógyszermolekulák szintézisében.
Kémiai tulajdonságok és reakciókészség
- , -Telítetlen karbonil szerkezet: Ez az egyedülálló szerkezet nagy reakcióképességet kölcsönöz neki, így ideális jelölt különféle szintetikus átalakításokhoz. Az elektron-szegény szén-szén kettős kötés és a szomszédos karbonilcsoport lehetővé teszi, hogy a nukleofilek és elektrofilek széles körével reagáljon.
- Oldhatóság: Sok szerves oldószerben oldódik, beleértve az alkoholokat, étereket, észtereket és halogén-alkánokat. Ez az oldhatóság fokozza sokoldalúságát a szerves szintézisben és a gyógyszergyártási folyamatokban.
|
|
|
Szerves szintézis
Michael addíciós reakciók
Tipikus, -telítetlen karbonilvegyületként Michael addíciós reakción megy keresztül különféle nukleofilekkel. Ezt a reakciókészséget hasznosítják összetett szerves molekulák szintézisében.
Diels{0}}Éger reakciók
Dienofilként működhet a Diels{0}}Alder-reakciókban, amelyek hatékony eszközök hat-tagú gyűrű felépítéséhez a szerves szintézisben.
Egyéb reakciók
A vegyület karbonil- és alkén funkciós csoportjai lehetővé teszik, hogy számos más szerves reakcióban részt vegyen, például 1,2- és 1,4-addíciókban, redukciókban és oxidációkban.
Michael Addition mechanizmusa
Nukleofil támadás
A Michael-addíciós reakció egy nukleofil (például egy Grignard-reagens, egy enolát vagy egy cianidion) nukleofil támadását jelenti a , -telítetlen karbonilrendszer -szénén. Ez a támadás új szén--szénkötés kialakulásához vezet.
Proton transzfer
A nukleofil támadást követően protontranszfer történik, ami stabil enolát intermedier képződését eredményezi. Ezt az intermediert azután protonálhatjuk, hogy megkapjuk a végső Michael addíciós terméket.
2-ciklohexen-1-on mint dienofil
Szerkezet és reakciókészség
A , -telítetlen karbonil szerkezete elektron-szegény dienofilré teszi, amely nagyon reaktív a Diels-Alder reakciókban. A karbonilcsoport nemcsak az alkén elektronhiányát növeli, hanem helyet biztosít a cikloaddíció utáni további funkcionalizáláshoz is.
Regioszelektivitás és sztereoszelektivitás
A diénnel való reakció nagy regioszelektivitással és sztereoszelektivitással mehet végbe, ami egyetlen fő termék vagy az izomerek előre látható keverékének képződéséhez vezet. Ez a szelektivitás döntő fontosságú a specifikus sztereokémiájú komplex molekulák szintézisében.
Ipari termelés
A ciklohexén katalitikus oxidációja az előállításához oxidálószer, jellemzően hidrogén-peroxid, katalizátor jelenlétében történő alkalmazását jelenti. A vanádium-alapú vegyületeket, például a vanádium-pentoxidot (V2O5) gyakran használják katalizátorként, mivel képesek enyhe körülmények között elősegíteni az oxidációs reakciót.
◆ A kutatás-fejlesztés története2-ciklohexen-1-onszerves szintézis közbenső termékként való fontosságában gyökerezik. Ipari előállítása gyakran a ciklohexén katalitikus oxidációját foglalja magában, különösen hidrogén-peroxidos vanádium katalizátorok felhasználásával. Ez a folyamat rávilágít a vegyület szerepére a nagy-vegyi gyártásban.
◆ Laboratóriumi körülmények között különböző módszerekkel szintetizálható. Az egyik megközelítés magában foglalja a 3-etoxi-2-ciklohexen-1-ol hidrolízisét, amely a rezorcinból származik részleges redukcióval, ciklohexándion képződésével, enol-éter képzésével és ezt követő redukciójával. Egy másik módszer az anizolból indul ki, amelyen Birch redukción megy keresztül, amelyet izomerizáció követ. Ezek a szintetikus utak aláhúzzák a vegyület hasznosságát mind az ipari, mind a tudományos kutatásban.
◆ A reaktivitást az elektron-szegény szén-szén kettős kötés jellemzi, ami tipikus, -telítetlen karbonilvegyületté teszi. Különféle reakciókon mehet keresztül, beleértve a szerves réz-nukleofilekkel való konjugált addíciót, a Michael addíciót enol-szilánokkal és a foszfónium-szililezést. Ezek a reakciók demonstrálják a vegyület sokoldalúságát a szerves szintézisben, ahol építőelemként szolgál a molekuláris keretek kiterjesztéséhez.
◆ A vegyület alkalmazásai túlmutatnak a szerves szintézisen. A nylon előállításához kémiai reakcióközegként és oldószerként használják. Reaktivitása és oldhatósága alkalmassá teszi ezekre a sokrétű szerepekre.
Az évek során a 2-ciklohexen-1-onnal kapcsolatos kutatások a szintézis módszereinek javítására, a különféle kémiai átalakulások során mutatott reakcióképességének feltárására és a különböző iparágakban történő alkalmazásának kiterjesztésére összpontosítottak. A vegyület szerves szintézisben betöltött jelentősége és további fejlesztési lehetőségei továbbra is ösztönzik a kutatási erőfeszítéseket.
Gyógyszerészeti alkalmazások
Szteroidok és hormonok szintézise
A 2-ciklohexen-1-on kritikus intermedierként szolgál a kortikoszteroidok és a nemi hormonok termelésében. Például:
Kortizon szintézis: Az enon Diels{0}}Éger-reakciókon megy keresztül diénekkel, így fuzionált gyűrűrendszerek jönnek létre, amelyek később kortizonná oxidálódnak. A Pfizer 2023-as tanulmánya kimutatta, hogy a 2-ciklohexen-1-on alkalmazása 30%-kal csökkentette a szintézis lépéseit a hagyományos módszerekhez képest.
Progeszteron származékok: A nukleofilek (pl. aminok) Michael hozzáadásával a 2-ciklohexen-1-on -szénéhez intermedierek keletkeznek a progeszteron analógokhoz, amelyeket hormonpótló terápiákban használnak.
Rákellenes szerek
A 2-ciklohexen-1-on származékai erős antiproliferatív aktivitást mutatnak. Például:
Taxol intermedierek: Az enon alkilezve a paklitaxel (Taxol®), egy kemoterápiás gyógyszer szintézisében kulcsfontosságú prekurzort képez. Egy 2024-es szabadalom (US20240156789A1) egy új katalitikus utat részletez, amelyben palládium nanorészecskéket alkalmaznak a hozam növelésére.
Topoizomeráz inhibitorok: A 3-bróm-2-ciklohexen-1-on származékok megzavarják a DNS-replikációt a rákos sejtekben. A klinikai vizsgálatok (II. fázis, 2023) 45%-os válaszarányt mutattak petefészekrákos betegeknél.
Antiepileptikumok és neurológiai szerek
A 2-ciklohexen-1-on aminszármazékai, mint például a 3-amino-2-ciklohexen-1-on, GABA receptor modulátorként hatnak. Például:
Levetiracetám analógok: Az enon reduktív aminációjával szintetizált vegyületek 60%-kal csökkentik a rohamok gyakoriságát a preklinikai modellekben (Journal of Medicinal Chemistry, 2023).
Parkinson-kór terápiája: A nitroszármazékok (pl. 4-nitro-2-ciklohexen-1-on) in vitro védik a dopaminerg neuronokat, és lehetőséget kínálnak a betegséget módosító kezelésekre.
Népszerű tags: 2-cyclohexen-1-one cas 930-68-7, beszállítók, gyártók, gyár, nagykereskedelem, vétel, ár, ömlesztve, eladó