A Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. a burgess reagens szintézis cas 29684-56-8 egyik legtapasztaltabb gyártója és szállítója Kínában. Üdvözöljük a nagykereskedelmi ömlesztett, kiváló minőségű burgess reagens szintézis cas 29684-56-8 gyárunkból. Jó szolgáltatás és elfogadható ár érhető el.
Burgess-reagens szintézisáltalában a következő lépésekben történik: Először a klórszulfonil-izocianátot (ClSO₂NCO) vízmentes metanollal reagáltatják alacsony hőmérsékleten (-78-0 fok) vízmentes dietil-éterben vagy diklór-metánban, így metil-klórszulfonil-karbamátot (ClSOCH2N) állítanak elő. Ez a lépés a nedvességtartalom szigorú ellenőrzését igényli; Ezután a reakcióelegyhez inert atmoszférában cseppenként trietil-amint adunk, majd az intermedierrel reagálva kristályos szilárd anyagot kapunk. A hőmérsékletet 0 fok alatt kell tartani a mellékreakciók elkerülése érdekében; A reakció befejeződése után a trietil-amin-hidroklorid sót szűréssel eltávolítjuk, és a szűrletet csökkentett nyomáson bepároljuk, így fehér vagy törtfehér, szilárd nyersterméket kapunk. Végül a nagy tisztaságú Burgess-reagenst átkristályosítással (általában oldószerként vízmentes éter és pentán elegyével) vagy oszlopkromatográfiás tisztítással nyerik. A teljes szintézis folyamatot szigorúan védeni kell a nedvességtől, mivel ez a reagens rendkívül érzékeny a vízre. A hozam általában 60-80% között mozog. Szerkezete 1H NMR-rel (δ 1,2-1,4 ppm a trietil-metil többszörös csúcsaira, δ 3,7 ppm egyetlen metoxicsúcsra) és IR-vel (erős karbonilabszorpciós csúcs 1720 cm⁻1 közelében) jellemezhető. Ezt a reagenst széles körben használják erős dehidratálószerként olyan szerves átalakulási reakciókban, mint az alkoholok dehidratálása alkénekké és amidok dehidratálása nitrilekké.
|
Kémiai képlet |
C8H18N2O4S |
|
Pontos mise |
238 |
|
Molekulatömeg |
238 |
|
m/z |
238 (100.0%), 239 (8.7%), 240 (4.5%) |
|
Elemelemzés |
C, 40.32; H, 7.61; N, 11.76; O, 26.85; S, 13.45 |
|
|
|
Olvadáspont 76-79°C (l.), Sűrűség 1.3023 (durva becslés), Törésmutató 1.6300 (becsült), Tárolási feltételek - 20°C, Oldhatóság szerves oldószerekben, Morfológia kristálypor, Szín enyhén sárga, Érzékenység, BRN 1432131, InChIKeyYSHOWEKUVWPFNR-UHFFFAOYSA-N, Veszélyszimbólum (GHS), GHS07, Figyelmeztető szó, Veszély leírása h315-h319-h335, Óvintézkedések p264-p280-p302 + p{352 +}} p{8 p{352 +}} p{8 p364-p305 + P351 + P338 + P337 + p313-p261-p305 + P351 + p338-p280a-p304 + p340-p405-p501a, Biztonsági utasítások 37 /6, Veszélyes áruk kategória 8 kódja /3 26-36-37 / 39, WGK Németország 3, F 10-21, TSCA sz.
Burgess-reagens szintézismódszere
A Burgess-reagens (kémiai neve: N-(Trietilammónium-szulfon™) amino-metánsav-metil-észter vagy metoxikarbonil-szulfonamid-metil-észter-trietil-ammónium-belső só) enyhe és rendkívül hatékony, semleges dehidratálószer. A szintézis folyamatának szigorúan vízmentes állapotot kell követnie, hogy elkerülje a reagens bomlását. Az alábbiakban a szintézis fő lépései és legfontosabb részletei találhatók:
Nyersanyag előkészítés
A fő nyersanyagok közé tartozik a klórszulfonált izocianát (ClSO2NCO), a metanol (MeOH) és a trietil-amin (Et3N). Minden oldószert (például benzolt és toluolt) vízmentes anyagokkal kell kezelni (mint például molekulaszita szárítás vagy nátriumhuzal reflux), és a reakcióedényt alaposan meg kell szárítani, és meg kell tölteni inert gázzal (például nitrogénnel) a védelem érdekében.
Az első reakció: klórszulfonált izocianát és metanol észterezése
Alacsony hőmérsékleten (0-5 °C) lassan, cseppenként adjunk hozzá klórszulfonált izocianátot a vízmentes metanolhoz, így a metoxi-karbonil-szulfonil-klorid (MeOCOSO2Cl) közbenső termék keletkezik. Ez a lépés az adagolási sebesség szigorú szabályozását igényli a helyi túlmelegedés és a mellékreakciók elkerülése érdekében. A reakció befejeződése után az el nem reagált metanolt vákuumdesztillációval távolítjuk el, így megkapjuk a tisztított köztiterméket.
A második reakció: az intermedier kvaternizálása trietil-aminnal
Oldjuk fel az intermedier metoxi-karbonil-szulfonil-kloridot vízmentes benzolban, és csepegtetjük hozzá trietil-amint jeges fürdő alatt. A reakció azonnal fehér csapadékot (Burgess Reagent) hoz létre, és hidrogén-kloridot (HCl) bocsát ki. Gyűjtsük össze a csapadékot szűréssel, és mossuk többször hideg benzollal, hogy eltávolítsuk a reagálatlan trietil-amint és a melléktermékeket. Végül szárítsa meg a terméket alacsony hőmérsékleten vákuum alatt, hogy nagy-tisztaságú Burgess-reagenst kapjon (olvadáspont: 71-72 fok).
Tárolási feltételek
A Burgess-reagens rendkívül érzékeny a levegőre és a nedvességre, ezért -20 fok alatti inert gáz környezetben kell tárolni a bomlás és a veszteség elkerülése érdekében.
A Burgess-reagens alapfelhasználása
A fő alkalmazásaBurgess-reagens szintézisdehidratáló szerként szolgál. Enyhe körülmények között (alacsony hőmérséklettől szobahőmérsékletig) elősegíti a funkciós csoportok, például alkoholok és amidok dehidratációs reakcióit, és különösen alkalmas savakra vagy bázisokra érzékeny szubsztrátumokhoz. Az alábbiak a tipikus alkalmazási forgatókönyvek és működési pontok:
Alkohol dehidratálása alkének képzésére
A Burgess-reagens hatékonyan képes katalizálni a szekunder alkoholok cisz-dehidratációját, kettős kötéseket hozva létre. Például makrolidvegyületek szintézisénél a -hidroxi-karbonil-vegyületek Burgess-reagenssel történő kezelése szelektíven cisz-alkéneket generálhat, elkerülve a hagyományos módszerek (például a savas katalízis) által okozott sztereoszelektivitás elvesztését. A művelet során a szubsztrátot vízmentes diklór-metánban (DCM) oldjuk, 1,0-1,5 ekvivalens Burgess-reagenst adunk hozzá, és a reakcióelegyet szobahőmérsékleten kevertetjük néhány órán át egy éjszakán át. A reakció befejeződése után a terméket szilikagél oszlopon tisztítjuk.
Hidroxil-amid ciklizálása és dehidratálása oxazolok képzése céljából
A hidroxil-amidok (például a szerin vagy treonin származékai) esetében a Burgess-reagens elősegítheti az intramolekuláris ciklizációt, 4,5-dihidroxazolokat (2-oxazolint) hozva létre. Például maláriaellenes gyógyszerek közbenső vegyületeinek szintetizálása során a hidroxil-amidok Burgess-reagenssel történő kezelése hatékonyan létrehozhatja az oxazolvázat. A reakciókörülmények hasonlóak a másodlagos alkohol dehidratáláséhoz, de a reakcióidőt szabályozni kell, hogy elkerüljük a túlzott dehidratáció következtében piridin típusú melléktermékek képződését.
Amin dehidratálása nitrilek képzése céljából
A Burgess-reagens primer aminok dehidratálására is használható nitrilvegyületek előállítására. Például glutaminszármazékok szintetizálása során az amin Burgess-reagenssel történő kezelése szelektíven létrehozhatja a nitrilcsoportot, miközben a molekulán belül megtartja a többi érzékeny funkciós csoportot (például észtercsoportokat vagy halogéneket). Ezt a reakciót alacsony hőmérsékleten (0-5 fok) kell végrehajtani a mellékreakciók csökkentése érdekében.
Nem{0}}dehidratációs reakciók
A legújabb tanulmányok kimutatták, hogy a Burgess-reagens nem--dehidratációs reakciókban is használható, mint például szulfonil-amid-észterek szintézise 1,2-diolból vagy epoxi-alkoholokból, - és -glikozil-aminok szintézise szénhidrátokból, valamint ciklikus 1-amino-szulfonamidok, 2-aminok szintézise. Ezek a reakciók a Burgess-reagens egyedülálló reakcióképességét használják ki, kiterjesztve alkalmazási körét a szerves szintézisben.
Üzemeltetési óvintézkedések és előnyök
Vízmentes állapot
A Burgess Reagens rendkívül érzékeny a nedvességre. Minden oldószert és műszert alaposan meg kell szárítani, és a reakciót inert gáz elleni védelem alatt kell végrehajtani.
Enyhe körülmények
A hagyományos dehidratációs módszerekkel (mint például a savas katalízis vagy a magas-hőmérsékletű melegítés) összehasonlítva a Burgess-reagens alacsony hőmérséklettől szobahőmérsékletig képes befejezni a reakciót, elkerülve a szubsztrátum bomlását vagy a sztereoszelektivitás elvesztését.
Sztereoszelektivitás
A Burgess-reagens által katalizált dehidratációs reakciók általában nagy sztereoszelektivitással rendelkeznek, különösen alkalmasak komplex molekulák szintézisére.
Az utókezelés-egyszerű
A reakció befejeződése után a Burgess-reagens -melléktermékei (például a trietil-amin-hidroklorid) könnyen oldódnak vízben, és egyszerű extrakcióval vagy szűréssel eltávolíthatók, leegyszerűsítve az utókezelési lépéseket.
Burgess reagensSzintézisegy enyhe és szelektív dehidratálószer, amelyet széles körben használnak a szerves szintézisben, különösen alkalmas alkoholok dehidratációs reakciójára alkének előállítására. Gyártási folyamata megköveteli a vízmentes körülmények szigorú betartását a reagens stabilitásának és aktivitásának biztosítása érdekében. Az alábbiakban a Burgess Reagent részletes gyártási információi találhatók:
Nyersanyag előkészítés
A Burgess reagens gyártásához szükséges fő nyersanyagok a következők:
Klórszulfonil-izocianát (ClSO₂NCO)
A reakció kulcsfontosságú kiindulási anyagaként biztosítani kell annak tisztaságát és vízmentes állapotát.
Vízmentes metanol (MeOH)
Az észterezési reakció reagenseként vízmentesként kell kezelni, például molekulaszita szárítással vagy nátriumhuzal visszafolyató hűtő alkalmazásával.
Vízmentes benzol
Oldószerként alaposan meg kell szárítani, hogy a nedvesség ne befolyásolja a reakciót.
Trietil-amin (Et3N)
Kvaterner ammónium reagensként vízmentesnek is kell lennie.
Gyártási lépések
észterezési reakció
Alacsony hőmérsékleten (0-15 fok) lassan adjunk hozzá vízmentes metanolt a klórszulfonil-izocianát és vízmentes benzol keverékéhez. Ez a lépés az adagolási sebesség és a reakcióhőmérséklet szigorú szabályozását igényli a helyi túlmelegedés és az ebből eredő mellékreakciók elkerülése érdekében.
A reakció befejeződése után néhány órán át szobahőmérsékleten keverjük, hogy az észterezési reakció teljesen lezajljon, és a közbenső termék metoxi-karbonil-szulfonil-klorid (MeOCOSO2Cl) keletkezik.
Közbenső tisztítás
A reakció befejeződése után az el nem reagált metanolt és benzolt vákuumdesztillációval távolítjuk el, így a tisztított metoxi-karbonil-szulfonil-klorid intermediert kapjuk. Ehhez a lépéshez biztosítani kell a desztillációs körülmények enyheségét, hogy elkerüljük az intermedier bomlását.
Kvaterner ammónium képződési reakció
Oldjuk fel a metoxikarbonil-szulfonil-kloridot vízmentes benzolban, és csepegtetjük hozzá a trietil-amint alacsony hőmérsékleten (0-15 °C). Azonnal fehér csapadék (Burgess Reagent) képződik, amelyből hidrogén-klorid (HCl) szabadul fel.
Ez a lépés az adagolási sebesség és a reakcióhőmérséklet szigorú szabályozását igényli a kvaterner ammóniumképződési reakció zökkenőmentes lefolyásának biztosítása érdekében. A reakció befejeződése után szobahőmérsékleten néhány órán át keverjük a reakció teljessé tétele érdekében.
Termékgyűjtés és tisztítás
A reakció befejeződése után a csapadékot szűréssel gyűjtsük össze, és többször mossuk át hideg benzollal, hogy eltávolítsuk a reagálatlan trietil-amint és a melléktermékeket.
A szűrletet betöményítjük, és vízmentes tetrahidrofuránban (THF) oldjuk átkristályosítás céljából, hogy tovább javítsuk a termék tisztaságát.
Végül szárítsa meg a terméket alacsony hőmérsékleten vákuum alatt, hogy nagy-tisztaságú Burgess-reagenst kapjon.
Óvintézkedések a gyártási folyamat során
Vízmentes állapot
A Burgess Reagent rendkívül érzékeny a nedvességre. Minden nyersanyagot és oldószert alaposan meg kell szárítani, és a reakcióedényt meg kell szárítani és inert gázzal meg kell tölteni a védelem érdekében.
Hőmérséklet szabályozás
Mind az észterezési, mind a kvaterner ammóniumképzési reakciót alacsony hőmérsékleten kell végrehajtani, hogy elkerüljük a mellékreakciókat és a reagens bomlását.
Hozzáadási sebesség
Az észterezési reakcióban és a kvaterner ammóniumképzési reakcióban az adagolási sebesség szigorú szabályozása szükséges a reakció egyenletességének és szabályozhatóságának biztosítása érdekében.
Termék tárolása
A Burgess reagenst lezárva, inert gáz környezetben, alacsony hőmérsékleten (-20 fok alatt) kell tárolni, hogy elkerüljük a bomlást és a veszteséget.
A gyártási információk alkalmazása és bővítése
A gyártási információkBurgess Reagent Szintézisnemcsak a szerves szintézis fontos dehidratálószere, hanem más területeken is kiterjeszti alkalmazását. Például a Burgess Reagent használható szulfonamid-észterek szintetizálására 1,2-diolból vagy epoxi-alkoholból, - és -glikozil-aminok szintetizálására szénhidrátokból, valamint ciklikus szulfonamidok szintetizálására 1,2-amino-folyadékokból. Ezek az alkalmazások a Burgess Reagent egyedülálló reakcióaktivitását használják ki, új stratégiákat kínálva összetett molekulák szintéziséhez.
GYIK
1. Mi az a Burgess-reagens?
Enyhe és hatékony belső dehidratáló szer, kémiai neve metil-kloroformilamino-formiát metilészter. Alkoholok, 1,2-diol és amidok szelektív dehidratálására használják alkénekké, etilén-oxiddá és nitrilekké.
2. Melyek a szintézis legfontosabb lépései?
A klasszikus szintézisút alapvetően két lépésből áll: Először a metil-klór-hangyasav reakcióba lép a trietil-aminnal, és közbenső metil-klór-hangyasav-ammóniumsót képez; ezt követően ez az intermedier metil-karbamil-formiáttal reagál alacsony hőmérsékleten, és végül fehér szilárd termék kristályosodik ki.
3. Melyek a legfontosabb óvintézkedések a szintézis és a használat során?
A lényeg az, hogy a műveletet szigorúan víz nélkül végezzük. Ez a reagens rendkívül érzékeny a nedvességre, és hajlamos a hidrolízisre és a hatékonyság elvesztésére. Minden reakciót közömbös gáz (például nitrogén vagy argon) védelme alatt kell végrehajtani, vízmentes oldószerek és száraz üvegedények felhasználásával.
Népszerű tags: burgess reagent synthesis cas 29684-56-8, beszállítók, gyártók, gyár, nagykereskedelem, vétel, ár, ömlesztve, eladó