A Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. a n-boc-nortropinone cas 185099-67-6 egyik legtapasztaltabb gyártója és szállítója Kínában. Üdvözöljük az ömlesztett, kiváló minőségű n-boc-nortropinone cas 185099-67-6 nagykereskedelmi értékesítésében, amelyet gyárunkból értékesítünk. Jó szolgáltatás és elfogadható ár érhető el.
N-Boc-NortropinoneSzerves vegyület, amelynek kémiai képlete C18H23NO3 és molekulatömege 305,385 G/Mol. Ez egy fehér szilárd anyag, kellemetlen savanyú ízű vegyület, oldódik etanolban, dimetil-szulfoxidban, kloroformban és diklór-metánban, de vízben nem oldódik, és nátrium-hidroxid, kénsav és oxidálószerek jelenlétében hidrolizálható, és reakcióba lép nukleinsav- és tetrahidroxi-alumíniumokkal. Ez egy stabil vegyület, amely nem könnyen bomlik le külső környezeti tényezők, például a légköri oxigén és a nedvesség hatására, de lebomlik magas hőmérséklet, erős sav vagy erős lúg hatására. Egy különleges kémiai és fizikai tulajdonságokkal rendelkező szerves intermedier felhasználható a szerves szintézis területén, különösen a gyógyszerszintézis fontos felhasználásában.
|
Kémiai képlet |
C12H19NO3 |
|
Pontos mise |
225 |
|
Molekulatömeg |
225 |
|
m/z |
225 (100.0%), 226 (13.0%) |
|
Elemelemzés |
C, 63.98; H, 8.50; N, 6.22; O, 21.30 |
N-Boc-Nortropinoneegy szerves vegyület, amelyet gyakran használnak intermedierként az opioidok szintézisében, fontos szerepet tölt be a gyógyszerészeti szintetikus kémiában. Az alábbiakban részletesen bemutatjuk a BOC-NTP használatát.
1. A propidin szintézise:
A Promedol egy erős fájdalomcsillapító gyógyszer, amelyet gyakran alkalmaznak fájdalomcsillapításra olyan súlyos fájdalmas helyzetekben, mint a műtét. Ez egy szintetikus opioid, amely N-aril-acetamidopropionát (N-fenetil-4-piperidon) szerkezetet tartalmaz. A BOC-NTP felhasználható e vegyület N-aril-N-Boc-4-piperidon intermedierjének szintetizálására, ezáltal propidint állítva elő. Jelenleg a propidiumot széles körben alkalmazzák a klinikai kezelésben.
2. Ketamin szintézise:
A ketamin érzéstelenítésre és fájdalomcsillapításra használt gyógyszer, főként a központi idegrendszerre hat. Széles körben alkalmazzák sebészetben és elsősegélynyújtásban gyors fájdalomcsillapító hatása és rövid hatástartam miatt. A BOC-NTP felhasználható a ketamin monomer intermediereinek szintetizálására, majd a ketamin előállítására olyan reakciókkal, mint a redukció és a hidrogenolízis. A ketamin alkalmazási köre bővül, beleértve a szorongás, a depresszió és más mentális zavarok kezelését.
3. Egyéb opioidok szintézise:
A propidin, fentanil és ketamin mellett a BOC{0}}NTP felhasználható más opioidok prekurzormolekuláinak szintetizálására. Például felhasználható lidokain (Lidocaine), lidokain analógok és más gyógyszerek szintetizálására. Ezeket a gyógyszereket széles körben használják biológiai és orvosi kísérletekben.
Összefoglalva, a BOC{0}}NTP széles körű alkalmazási kilátásokkal rendelkezik, és fontos szerepet játszik az opioidok szintézisében. A BOC-NTP prekurzor molekuláinak szintetizálásával számos gyógyszer állítható elő, beleértve a propidint, fentanilt és ketamint. Ezek a gyógyszerek fontos szerepet játszanak a klinikai gyakorlatban, és enyhíthetik a fájdalmat, a szedációt és más farmakológiai hatásokat.
A BOC{0}}NTP szintetikus útja a következő lépésekre osztható:
1. lépés: Ciklizációs reakció:
Először a 3,4-dimetoxi-acetofenon és a fenil-acetil-aceton ciklizálási reakcióját savkatalizált reakcióval hajtottuk végre, így a 4-piperazinon intermediert kaptuk.
2. lépés: A védelem feloldása:
Az intermedier 4-piperazinont Boc2O-val kondenzálják N-Boc-4-piperazinon előállításához. Ezután használjon híg savas katalizátort (például HCl-t, H2SO4-et) a védőcsoport-eltávolítási reakcióhoz, hogy BOC-NTP-t kapjon.
3. lépés: Tisztítás:
A termék előállítása után nagy-tisztaságú BOC-NTP nyerhető megfelelő tisztítási módszerekkel, például kristályosítással és oszlopkromatográfiával.
N-Boc-Nortropinone(CAS-szám: 185099-67-6), más néven 3-oxo-8-azabiciklo[3.2.1]oktán-8-karbonsav-terc-butil-észter, fontos szerves szintézis közbenső termék, molekulaképlete C12H19NO3 és molekulatömege 225 g/mol. Ez a vegyület terc-butoxikarbonil (Boc) védett demetil-keton vázon alapul, és széles körben használják az orvostudomány, a szerves szintézis és az élettudományok területén. Itt a részletes leírása:
A tropinol származékok szintézise
A BOC{0}}NTP a tropin és származékai szintézisének kulcsfontosságú köztiterméke. A topikonazol a természetes növényekben található alkaloidok egyik fajtája, amely biológiai aktivitások széles skálájával rendelkezik, beleértve az acetilkolin receptor antagonista hatását olyan betegségek kezelésében, mint a Parkinson-kór és a gyomor-bélrendszeri görcsök. A központi idegrendszer átvitelének szabályozásával a fájdalom enyhül és a gyulladásos reakciók elfojtódnak. A tropinol egyes származékai zavaró hatással vannak a rovarok idegvezetésére, és biopeszticidként fejleszthetők.
Példa a szintetikus folyamatra: A BOC{0}}NTP demetiltropinonná alakítható védőcsoport-eltávolítási (Boc) és redukciós reakciókkal, valamint további katalizált hidrogénezéssel vagy kémiai redukcióval tropinol előállítására. Savas körülmények között (például TFA/DCM) a Boc-csoport eltávolítódik, ami demetil-pirrolidon képződését eredményezi. Csökkentse a karbonilcsoportokat nátrium-bór-hidriddel (NaBH 4) vagy lítium-alumínium-hidriddel (LiAlH 4) tropinol származékok előállításához.
Szerves szintézis terület: többfunkciós reakcióreagensek
The aromatic ring structure of BOC-NTP can be efficiently combined with halogenated aromatic hydrocarbons (such as bromobenzene) through Suzuki coupling reaction to form carbon carbon bonds and generate biphenyl compounds. This type of reaction has wide applications in the synthesis of drug molecules (such as anti-inflammatory drugs, antidepressants) and functional materials (such as fluorescent probes, organic optoelectronic materials). Using palladium catalyst (such as Pd (PPh3) ₄) as a medium, high yields (>A kapcsolási termékek 85%-a lúgos körülmények között (pl. K2CO3 vizes oldat) és szerves oldószerekkel (például toluol/etanol vegyes oldószer) 80-100 fokon 12-24 órán keresztül történő reagáltatással állítható elő.
A Boc-csoport az egyik leggyakrabban használt amino-védőcsoport a peptidszintézisben. Stabilitása közepes, és savas körülmények között (például TFA) szelektíven eltávolítható, míg más funkciós csoportok (például oldallánc-védőcsoportok) nincsenek hatással. A BOC-NTP modellvegyületként használható a Boc-csoportok eltávolítási mechanizmusának tanulmányozására vagy a peptidszintézis folyamatainak optimalizálására. Királis centrumok bevezetésével a BOC-NTP királis ligandumokká alakítható, amelyek az aszimmetrikus szintézisreakciókat (például aszimmetrikus hidrogénezést, aszimmetrikus epoxidációt) katalizálják, így optikai aktivitású vegyületeket állítanak elő. Ez a fajta reakció nagy jelentőséggel bír a természetes termékek teljes szintézisében és a gyógyszerek aszimmetrikus gyártásában.
Anyagtudomány: Építőegységek funkcionális anyagokhoz
A BOC{0}}NTP bórsavcsoportja (a védőcsoport eltávolítása után) reverzibilis kovalens kötődésen mehet keresztül szénhidrátmolekulákkal (például glükózzal), így öt - vagy hattagú ciklusos bórsav-észter képződik. Ezt a tulajdonságot glükózérzékeny hidrogélek tervezésére használják az intelligens inzulinfelszabadulás elérése érdekében. Például az N-Boc Nortropinone a poliakrilamid hidrogél felületén módosul, és a védőcsoport eltávolítása után glükózzal kombinálva a hidrogél duzzadását okozza, így szabályozza az inzulin felszabadulásának sebességét.
Nitrogén- és oxigénatomjai koordinációs helyekként szolgálhatnak, fémionokkal, például Zn²⁺- és Cu²⁺-ionokkal kötődve specifikus pórusszerkezetű és adszorpciós tulajdonságokkal rendelkező MOF-ok létrehozásához. Az ilyen típusú anyagok potenciálisan alkalmazhatók gáztárolásban (például CO ₂ befogás), katalízisben (például oxidációs reakciókban) és gyógyszerszállításban (például szabályozott hatóanyag-leadású hordozók).N-Boc-Nortropinonetérhálósító szerként használható térhálósított polimerek (például poliuretán és epoxigyanták) előállítására oly módon, hogy amino- vagy hidroxilcsoportokat védőcsoport-eltávolítási reakciókkal szabaddá tesz, javítja az anyagok mechanikai szilárdságát, hőállóságát vagy kémiai stabilitását.
Az analitikai kémia területén: szabványok és referenciaanyagok
A BOC-NTP nagy-tisztaságú vegyületként (tisztaság 98% vagy annál nagyobb) széles körben használatos analitikai technikák, például tömegspektrometria (MS) és mágneses magrezonancia (NMR) szabványaként a műszerek kalibrálásához, a módszerek validálásához vagy a vegyületek azonosításához. Például a folyadékkromatográfiás-tömegspektrometriás (LC-MS) elemzésben a BOC-NTP belső standardként használható a minta mátrixhatásainak korrigálására és a kvantitatív pontosság javítására.
Farmakokinetikai vizsgálatokban a BOC{0}}NTP modellvegyületként használható a Boc-csoport in vivo eltávolításának mechanizmusára vagy a metabolitok szerkezeti azonosítására. Például BOC-NTP szájon át történő beadásával kísérleti állatoknak, vizelet- és székletminták gyűjtésével, valamint metabolitok LC-MS technológia segítségével történő elemzésével azonosítható a Boc-csoportok eltávolítási útvonala (például savas hidrolízis vagy enzimkatalízis).
A tropán szerkezete a BOC{0}}NTP-benés kapcsolata a vér{0}}agy gáttal
N-Boc-Nortropinoneegy nitrogén{0}}tartalmú heterociklusos vegyület, amely jelentősen megnöveli kémiai stabilitását és reakciószelektivitását azáltal, hogy terc-butoxikarbonil (Boc) védőcsoportot visz be a demetil-keton nitrogénatomján, így fontos köztes termék a szerves szintézisben és gyógyszerfejlesztésben. A tropán, mint magvázának szerkezete egyedülálló sztereokémiai és elektronikus tulajdonságokkal rendelkezik, amelyek döntő hatással vannak a gyógyszerek és a vér-agygát (BBB) közötti kölcsönhatásra.
Ennek az anyagnak a tropán szerkezete és a vér{0}}agy gát közötti kölcsönhatás
A BOC{0}}NTP tropán szerkezete a következő mechanizmuson keresztül befolyásolja a BBB-vel való interakcióját:
A sztereokémia szabályozza az áthatolhatóságot
A tropán merev, háromdimenziós konformációja csökkentheti a gyógyszermolekulák felismerését és BBB efflux pumpákhoz való kötődését, ezáltal csökkentve a kiáramlási sebességet. Például a nitrogénatom és a tropánszármazékok Boc-csoportja által alkotott sztérikus akadály akadályozhatja a P-gp konformációjának felismerését, és meghosszabbíthatja a gyógyszer retenciós idejét az agyban. Ezenkívül a tropán áthidaló gyűrűs szerkezete korlátozhatja a molekuláris rugalmasságot, csökkentheti az anyagcsere folyamatok során bekövetkező konformációs változásokat, és fenntarthatja a gyógyszeraktivitást.
Az elektronikus eloszlás hatása a lipidoldékonyságra
A Boc csoportok bevezetése jelentősen megváltoztatta a tropán elektroneloszlását. A Boc csoport karbonil-oxigénatomja elektronelvonó hatása révén csökkenti a nitrogénatomok elektronfelhősűrűségét, ezáltal csökkenti a nem--specifikus kötődést a gyógyszerek és a plazmafehérjék között, és növeli a szabad gyógyszerek koncentrációját. Ugyanakkor a Boc csoport terc-butil része hidrofób kölcsönhatások révén növeli a molekuláris lipofilitást, elősegítve a BBB-n keresztüli behatolását passzív diffúzióval. Például a BOC-NTP log P értéke (előre jelzett érték) magasabb lehet, mint a nem védett tropinonéé, ezáltal fokozva az agy permeabilitását.
Helyettesítő hatás és célzott módosítás
A Boc csoport ideiglenes védőcsoportként szolgálhat, amely savas körülmények között eltávolítható, miután a hatóanyag elérte a célszövetet, felszabadítva az aktív tropán szerkezetet. Ez a funkció használható agyi célzott prodrugok tervezésére:
Prodrug-stratégia: A BOC-NTP az agyban célzott hordozókkal (például TfR antitestekkel, Angiopep-2 peptidekkel) konjugálódik, a BBB-n keresztül receptor-mediált transzporton keresztül jut el, majd ezt követően az agy savas környezetében eltávolítják a védőcsoportot az aktív hatóanyag felszabadulásához.
PH-re reagáló felszabadulás: Az agydaganat mikrokörnyezetének savas jellemzőit (pH 6,5-6,8) kihasználva tervezzünk Boc csoporttal módosított nanorészecskéket, hogy a tumor helyén precíz hatóanyag-leadást érjünk el.
Tropán származékok BBB penetrációs esete
A tropidin-származékok széles körben alkalmazhatók központi idegrendszeri gyógyszerekben:
Parkinson-kór elleni gyógyszer: A trihexifenidil a tropin szerkezetén keresztül kötődik az M receptorhoz, hogy enyhítse a tremor tüneteit. Lipofil módosítása (például klóratomok bevezetése) jelentősen javítja a BBB penetrációt.
Antidepresszáns gyógyszerek: Az amitriptilin tropánváza hidrogénkötésen keresztül kötődik az 5-HT transzporterekhez, és magas lipidoldhatósága (log P=3.1) megkönnyíti a BBB-be való behatolást és antidepresszáns hatást fejt ki.
Fájdalomcsillapító szerek: A morfin tropán része (Morphine) fájdalomcsillapítást közvetít a μ - opioid receptoron keresztül, metabolitja, a diacetilmorfin (heroin) pedig jobban oldja a lipideket és gyorsabban hatol át a BBB-n, de addiktívabb.
Gyakran Ismételt Kérdések
Miért egyenértékű az olvadáspontja a különböző beszállítók termékleírásai között? -- Ez a "városban elrejtett" személyi igazolvány
+
-
Olvadáspontja 70-74 °C között stabil, és ezen adatok nagy konzisztenciája nemcsak a nagy-tisztaságú kereskedelmi állapotra utal, hanem stabil kristályos tulajdonságaira is rávilágít. Általában, ha az olvadáspont adatok nem elég stabilak, az azt jelenti, hogy a minta izomer szennyeződéseket tartalmaz, vagy polikristályos formát mutat (azaz a molekulák különböző módon „sorba állhatnak” a kristályban). Az N-Boc-notropinon rendkívül konzisztens adatai azt jelzik, hogy szinte minden, a piacon keringő nagy tisztaságú reagens ugyanolyan stabil szilárd formában van. Ezzel szemben az előre jelzett forráspontja eléri a 325,8 ± 35,0 C-ot, és ez a hatalmas hibahatár arra utal, hogy az elgázosítási folyamat során összetett kémiai változásokkal járhat.
Miért egyben a "Boc csoport" védőernyő és biztosíték? -- Időzített bombák, amelyek nem ellenállnak erős savaknak és lúgoknak
+
-
A Boc védőcsoport rendkívül érzékeny az erős savakra (például trifluor-ecetsav TFA) és erős bázisokra, ezért erős savas vagy erős bázis környezetben az N{0}}Boc-notropinon gyorsan eltávolítja a védőcsoportot és lebomlik, majd metoklopidonná alakul. Ezt a tulajdonságot a laboratóriumi szintézisben "ligandum rögzítésnek" nevezik - A Boc tökéletes "kémiai golyóálló mellény" a nitrogénatomok módosítása előtt; Amikor szabaddá tett nitrogénatomokra van szükség a következő reakcióhoz (például komplex gyógyszermolekuláris vázak felépítéséhez), egyszerűen adjunk hozzá egy híg savkatalizátort, és ez a golyóálló mellény réteg azonnal leválik. Ezért, akár szintéziséről van szó (amely vízmentes és lúgmentes körülmények között terc-butil-klór-hangyasav-védelmet igényel), akár alkalmazásáról, a Boc-csoport „dressing and dressing” technikájának elsajátítása a központi kód ennek a molekulának a szabályozásához.
Népszerű tags: n-boc-nortropinone cas 185099-67-6, beszállítók, gyártók, gyár, nagykereskedelem, vétel, ár, ömlesztve, eladó