2-Bróm-3-nitropiridin(hivatkozás:https://www.bloomtechz.com/chemical-reagent/laboratory-reagent/2-bromo-3-nitropyridin-cas-19755-53-4.html) egy szilárd kristályos vegyület, amelynek molekulaképlete C5H3BrN2O2, CAS 19755-53-4, és molekulatömege 188,99 gramm/mol. Általános megjelenése világossárga vagy világosbarna kristályos por. A fajlagos felület a kristály morfológiájától és részecskeméret-eloszlásától függ. Általában a konkrét értékek a kísérleti körülményektől és a mérési módszerektől függően változhatnak. Hagyományos körülmények között viszonylag stabil, de fényre, hőre és oxigénre érzékeny lehet. Hűvös és száraz helyen kell tárolni, hogy elkerülje a hosszan tartó napfény hatását. A piridin-származékok a piridingyűrűk univerzális tulajdonságaival rendelkeznek, és felhasználhatók denaturálószerként, festési segédanyagként és alapanyagként számos termék (beleértve a gyógyszereket, fertőtlenítőszereket, színezékeket stb.) szintetizálásához az iparban. A gyógyszerkémiában és a szerves szintézisben intermedierként használható. A szintézis és az átalakítás során a piridingyűrű nitrocsoportjai aminocsoportokká redukálhatók; A piridingyűrű elektronhiányos tulajdonságai és a nitrocsoport erős elektronszívó tulajdonságai miatt a szerkezetben lévő brómatomokat könnyen megtámadhatják nukleofil reagensek, például alkil-aminok vagy oxigénnegatív ionok, így további származéktermékek keletkezhetnek.
A 2-bróm-3-nitropiridin szintézise
Piridin-bromid és salétromsav reakciómódszer:
A piridin-bromid salétromsavval való reakciója a 2-bróm-3-nitropiridin szintetizálására általánosan használt módszer. A konkrét lépések a következők:
1. lépés: Készítse elő a reagenseket és a reagenseket
a. 2-Brómpiridin: A reakció kiindulási anyaga, amely meglévő szintézis módszerekkel vagy kereskedelmi beszerzésekkel szerezhető be.
b. Tömény salétromsav (HNO3): A reakcióban lévő nitráló reagenst biztonságosan kell működtetni, és tömény salétromsavat kell használni, amelynek koncentrációja nem lehet kevesebb, mint 65 százalék.
c. Reakció oldószer: Megfelelő szerves oldószerek, például kloroform vagy diklór-metán választható.
2. lépés: Reakció művelet
a. Oldja fel a 2-brómpiridint megfelelő mennyiségű szerves oldószerben, hogy elősegítse a reakciót.
b. Lassan adjunk hozzá tömény salétromsavat a reakcióoldathoz, miközben a reakció hőmérsékletét alacsony hőmérsékleten szabályozzuk. A reakció szelektivitásának és hozamának biztosítása érdekében rendszerint jeges fürdő körülményei között hajtható végre.
c. A salétromsav hozzáadása során ügyelni kell a hőmérséklet és a reakció sebességének szabályozására, hogy elkerüljük az ellenőrizetlen mellékreakciókat.
d. A reakció befejeződése után a reakcióoldatot megfelelő kezelésnek és tisztításnak vetjük alá, például extrakciót, kristályosítást vagy oszlopkromatográfiát.
3. lépés: Kristályosítási tisztítás
a. A kezelés után a reakcióoldat kristályosítással tisztítható. Az általánosan használt módszer a termék kristályosítása megfelelő oldószerek használatával tiszta 2-bróm-3-nitro-piridin kristályok előállítására.
b. Kristályosítás után megfelelő oldószereket lehet használni a mosáshoz és szárításhoz, hogy megkapjuk a kívánt 2-bróm-3-nitro-piridin terméket.
A kémiai reakció képlete:
A piridin-bromid és salétromsav reakciójának kémiai reakcióképe a következő:
C5H4NBr plusz HNO3 → C5H3BrN2O2 plusz HBr
Ebben a reakcióban a salétromsav szerepe egy nitrocsoport (-NO2) bevitele, a 2-brómpiridinben lévő hidrogénatom nitrocsoporttal helyettesítve, ezáltal 2-bróm-3-nitro-piridin képződik. .
Nitrovegyület és brómvegyület reakciómódszere:
1. módszer: Brómvegyület reakciómódszer
1. lépés: Készítse elő a reagenseket és a reagenseket
a. 2-Bróm-3-nitro-piridin: A reakció kiindulási anyagaként meglévő szintézis módszerekkel vagy kereskedelmi beszerzésekkel nyerhető.
b. Erős bázisú bromid: például hidrogén-bromid (HBr) vagy nátrium-bromit (NaBr), amelyet brómforrásként használnak.
2. lépés: Reakció művelet
a. Oldja fel a 2-bróm-3-nitro-piridint megfelelő oldószerben, hogy a reakció folytatódjon. Az általánosan használt oldószer lehet diklór-metán vagy éter.
b. Adjunk hozzá feleslegben erős alkálifromidot. A brómionok megtámadják a brómatomot a 2-bróm-3-nitropiridin molekulában, és felváltják a helyét.
c. A reakciót általában szobahőmérsékleten hajtjuk végre, elegendő reakcióidővel a lefolyás biztosításához. A reakció során színváltozások figyelhetők meg.
d. A reakció befejeződése után a brómvegyületet savas kezeléssel extraháljuk a reakcióoldatból. Például sósavat (HCl) adhatunk az oldat savanyításához.
e. Extraháljuk, szárítjuk és kristályosítjuk, hogy megkapjuk a szükséges 2-bróm-3-nitropiridinium-bromid vegyületet.
A kémiai reakció képlete:
A kémiai reakció képlete a 2-bróm-3-nitropiridin és a bromid reakciójában brómvegyületekké a következő:
C5H3BrN2O2 plusz Br^- → C5H4Br2N2O2
2. módszer: Nitrovegyület reakciómódszer
1. lépés: Készítse elő a reagenseket és a reagenseket
a. 2-Bróm-3-nitro-piridin: A reakció kiindulási anyagaként meglévő szintézis módszerekkel vagy kereskedelmi beszerzésekkel nyerhető.
b. Nátrium-hidroxid (NaOH): lúgos körülmények között reakcióközegként használják.
2. lépés: Reakció művelet
a. Oldja fel a 2-bróm-3-nitro-piridint megfelelő oldószerben, hogy a reakció folytatódjon. Az általánosan használt oldószer lehet víz vagy szerves oldószerek (például etanol).
b. Adjunk hozzá megfelelő mennyiségű nátrium-hidroxidot, hogy a reakciórendszert lúgosítsuk és elősegítsük a reakciót. Általában szobahőmérsékleten végezzük.
c. A reakció bizonyos ideig tart, hogy biztosítsa teljes előrehaladását.
d. A reakció befejeződése után a nitrovegyületeket savas kezeléssel extraháljuk a reakcióoldatból. Például sósavat (HCl) adhatunk az oldat savanyításához.
e. Extraháljuk, szárítjuk és kristályosítjuk a szükséges 2-bróm-3-nitro-piridin-nitrovegyület előállításához.
A kémiai reakció képlete:
A kémiai reakció képlete a 2-bróm-3-nitro-piridinnek nátrium-hidroxiddal, nitrovegyületek keletkezése céljából a következő:
C5H3BrN2O2 plusz OH ^ → C5H3BrN2O3
Elektrofil aromás szubsztitúciós reakciómódszer:
A 2-bróm-3-nitropiridin egy bróm- és nitrofunkciós csoportokat tartalmazó vegyület, amely elektrofil aromás szubsztitúciós reakciókkal módosítható. Az elektrofil aromás szubsztitúciós reakció az elektrofil reagensek és az aromás vegyületek közötti reakciót jelenti, amely során a reagensekből funkciós csoportokat visznek be az aromás gyűrűbe. Az elektrofil aromás szubsztitúciós reakció módszerének általános lépései:
1. lépés: Készítse elő a reagenseket és a reagenseket
a. 2-Bróm-3-nitro-piridin: A reakció kiindulási anyagaként meglévő szintézis módszerekkel vagy kereskedelmi beszerzésekkel nyerhető.
b. Elektrofil reagens: Válassza ki a megfelelő elektrofil reagenst a kívánt funkciós csoport változtatásoknak megfelelően. A szokásos elektrofil reagensek közé tartoznak a halogénezett reagensek (például bromid, klorid) vagy elektrofil szubsztitúciós reagensek (például nitrovegyületek, anhidridek stb.).
2. lépés: Reakció művelet
a. Oldja fel a 2-bróm-3-nitro-piridint megfelelő oldószerben, hogy a reakció folytatódjon. Az általánosan használt oldószerek lehetnek szerves oldószerek (például diklór-metán, éter stb.) vagy vízmentes poláros oldószerek (például dimetil-szulfoxid).
b. Adjon hozzá elektrofil reagenseket, hogy reagáljon a 2-bróm-3-nitro-piridinnel. A reakciókörülményeket az adott reagenseknek és reakcióigényeknek megfelelően, megfelelő hőmérséklettel és reakcióidővel lehet megválasztani.
c. A reakciófolyamat során szükség lehet katalizátorok vagy egyéb segédreagensek hozzáadására a reakció elősegítésére. Például az elektrofil szubsztitúciós reagensekhez gyakran Lewis-savat kell katalizátorként használni.
d. A reakció befejeződése után megfelelő kezelési módszerekkel (például savas hidrolízissel, semlegesítéssel stb.) távolítsa el a szennyeződéseket a reakcióoldatból.
e. Extraháljuk, szárítjuk és kristályosítjuk, hogy megkapjuk a kívánt terméket.
A kémiai reakció képlete:
A 2-bróm-3-nitropiridin elektrofil reagensekkel való reakciója során keletkező termék reakcióképlete a kiválasztott reagenstől függ. Az alábbiakban néhány általános példa található az elektrofil aromás szubsztitúciós reakciók kémiai reakcióképleteire:
1. A 2-bróm-3-nitropiridin reakciója bromiddal:
C5H3BrN2O2 plusz Br^- → C5H4Br2N2O2
2. A 2-bróm-3-nitro-piridin reakciója salétromsavval:
C5H3BrN2O2 plusz HNO3 → C5H3BrN2O4 plusz HBr