L-valin(link:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/valine-powder-cas-72-18-4.html) egyike a húsz fehérje aminosavnak. Táplálkozási szempontból a valin szintén esszenciális aminosav. Az angol Valine név a Valerianból származik, ezért a kínai nevet Valine-nak is nevezik. Kodonjai a GUU, GUA, GUC és GUG. Ez egy nem poláris aminosav. Sarlós típusú vörösvérsejt-betegségben a hemoglobinban lévő valin helyettesíti a hidrofil aminosavat, a glutamátot: mivel a valin hidrofób, a hemoglobin nem tud megfelelően hajtogatni. A valin elektromosan teljesen semleges, és amikor az oldalláncai is semlegesek, és az amino- és karboxilcsoportjai által generált töltések pontosan kiegyensúlyozottak, ezt a molekulát ikerionnak nevezik. A valinban gazdag élelmiszerforrások közé tartozik a fehér sajt, a hal, a baromfi, a szarvasmarha, a földimogyoró, a szezámmag és a lencse.
L-valin szintézis
Számos módszer létezik az L-valin szintézisére:
1. módszer:
Az amino-izobutil-alkoholt izobutiraldehidből és ammóniából állítják elő, majd hidrogén-cianiddal reagáltatják amino-izobutironitril előállítására. Végül hidrolízises reakcióval L-valint nyernek. Az alábbiakban a részletes lépéseket és azok kémiai egyenleteit mutatjuk be:
1. Az izobutiraldehid és az ammónia amino-izobutanolt termel:
Az izobutiraldehidet ammóniával reagáltatjuk megfelelő oldószerekben és reakciókörülmények között amino-izobutil-alkohol előállítására.
A kémiai reakció képlete: (CH3) 2CHCHO plusz NH3 → (CH3) 2CHCH2OHNH2
2. Aminoizobutironitril szintézise aminoizobutil-alkoholból és hidrogén-cianidból:
Az amino-izobutil-alkoholt hidrogén-cianiddal savas körülmények között reagáltatva kondenzációs reakcióba lépve aminoizobutironitrilt állítanak elő.
A kémiai reakció képlete: (CH3) 2CHCH2OHNH2 plusz HCN → (CH3) 2CHCH2CN plusz H2O
3. Aminoizobutironitril hidrolízise L-valin előállítására:
Az amino-izobutironitrilt lúgos vizes oldattal (például nátrium-hidroxiddal) reagáltatva hidrolízis reakcióba lépve L-valin képződik.
A kémiai reakció képlete: (CH3) 2CHCH2CN plusz 2H2O → (CH3) 2CHCH2COOH plusz NH3
2. módszer:
Izobutiraldehidből és hidrogén-cianidból szintetizált hidroxi-izobutironitril, amely reakcióba lép az ammóniával és hidrolizál, így aminoizobutironitrilt állítanak elő.
Tekintettel arra, hogy az izobutiraldehid és a hidrogén-cianid közvetlen reakciója hidroxi-izobutironitril előállítására rendkívül instabil és veszélyes, nincs hagyományos kémiai szintézisút. A laboratóriumi szintézisben általában más módszereket alkalmaznak a hidroxi-izobutironitril előállítására.
A hidroxi-izobutironitrilből kiindulva ammóniával reagál, aminek következtében amino-izobutironitril keletkezik, amelyet ezután hidrolizálva L-valint kapnak. A szintézis útjának részletes lépései és kémiai egyenletei a következők:
1. A hidroxi-izobutironitril szintézise:
Használjon megfelelő módszereket (például oxidációs reakciót) az izobutiraldehid hidroxi-izobutironitrillé történő oxidálásához.
A kémiai reakció képlete: (CH3)2CHCHO plusz [O] → (CH3)2C(OH)CN
2. Az amino-izobutironitril reakcióba lép az ammóniával, és aminoizobutironitrilt termel:
A hidroxi-izobutironitrilt ammóniával reagáltatva aminoizobutironitrilt állítanak elő megfelelő reakciókörülmények között.
A kémiai reakció képlete: (CH3) 2C(OH)CN plusz NH3 → (CH3)2CHCNH2
3. Aminoizobutironitril hidrolízise L-valin előállítására:
Az amino-izobutironitrilt lúgos vizes oldattal (például nátrium-hidroxiddal) reagáltatva hidrolízis reakcióba lépve L-valin képződik.
A kémiai reakció képlete: (CH3)2CHCNH2 plusz 2H2O → (CH3)2CHCOOH plusz NH3
3. módszer:
Közvetlenül izobutiraldehidből, nátrium-cianidból és ammónium-kloridból is szintetizálható, majd hidrolizálható.
1. Vízmentes és oxigénmentes körülmények között izobutiraldehidet és nátrium-cianidot reagáltatnak izobutironitril előállítására a következő reakcióegyenlet szerint:
CH3CH (CH3)CHO plusz NaCN → CH3CH(CH3)CN plusz NaOCHO
2. Az előző reakcióban keletkezett NaOCHO-t ammónium-kloriddal reagáltatva N-karbamoil-L-valint állítunk elő, a következő reakcióegyenlettel:
NH4Cl plusz NaOCHO → N-karbamoil-L-valin plusz NaCl plus H2O
3. Az előző reakcióban keletkezett N-aminoacil-L-valint tömény sósavval hidrolizáljuk. A reakcióegyenlet a következő:
N-aminoacil-L-valin plusz HCl plus H2O → N-aminoacil-L-valin plus NaOH hidrolizált terméke
4. Az előző reakcióban keletkezett hidrolízisterméket elválasztjuk és megtisztítva L-valint kapunk.
A fenti három módszer hozama 36-40 százalék. Izobutiraldehid, nátrium-cianid és ammónium-karbonát hidrolízisével is előállítható. Ennek a módszernek a hozama körülbelül 49 százalék. Különféle módszerek is léteznek a racemák rezolválására, ilyen például a hidrolízis acil-DL aminosav enzimekkel, valamint a rosszul oldódó szabad aminosavak és acilezett termékek elválasztása. A fermentációval előállított valerián aminosavak mind L-típusúak, és nem igényelnek optikai elválasztást. A fermentációhoz használt törzsek a Micrococcus glutamicum, a Bacillus ammoniae, az Escherichia coli és az Aerobacterium. Használjon közeget, például glükózt, karbamidot, szervetlen sókat stb.