O-tert-butil-L-treonin, más névenH-THR(TBU)-OH, egy speciális kémiai szerkezettel és tulajdonságokkal rendelkező vegyület. CAS 4378-13-6, A C8H17NO3 molekulaképlet általában fehér porként vagy szilárd anyagként jelenik meg. A treonin származékaként az aminosavak közös jellemzőivel rendelkezik, és széles körben alkalmazható olyan területeken, mint a biokémia és a szerves kémia. Például aminosavvédő monomerként szolgálhat peptidek és tápanyagok szintéziséhez; Szintetikus intermedierként is használható más szerves molekulákhoz, gyógyszerek és biomarkerek előállításához. A tudomány és a technológia folyamatos fejlődésével alkalmazási területei egyre kiterjedtebbé válnak, potenciális értéke az orvostudomány, a biotechnológia és az új anyagok területén tovább tárul és hasznosul.
|
|
|
|
Kémiai képlet |
C8H18ClNO3 |
|
Pontos mise |
211.10 |
|
Molekulatömeg |
211.69 |
|
m/z |
211.10 (100.0%), 213.09 (32.0%), 212.10 (8.7%), 214.10 (2.8%) |
|
Elemelemzés |
C 45,39; H 8,57; Cl 16,75; N, 6,62; O 22,67 |
H-THR(TBU)-OH, mint fontos aminosav-származék, széles körű alkalmazási kilátásokkal rendelkezik különböző területeken, mint például a biokémia, a szerves kémia, valamint a gyógyszerkutatás és -fejlesztés.
Biokémia terület
(1) Peptidek és Nurish szintézise
Használható aminosav védő monomerként peptidek és tápanyagok szintéziséhez. A peptidszintézis során a treonin hidroxilcsoportját terc-butil védi, elkerülve ezzel a szükségtelen mellékhatásokat, és javítja a szintézis hatékonyságát és tisztaságát. A polipeptid láncok hosszának és szekvenciájának pontos szabályozásával specifikus biológiai aktivitású peptidek és tápanyagok állíthatók elő.
(2) Biomarkerek készítése
A biomarkerek olyan anyagok, amelyeket biológiai folyamatok vagy betegségi állapotok kimutatására, nyomon követésére vagy értékelésére használnak. Biomarkerek szintéziséhez intermedierként használható, specifikus funkciós csoportok vagy markerek bevitelével nagy érzékenységű, erős specificitású, jó stabilitású biomarkerek állíthatók elő. Ezek a biomarkerek fontos alkalmazási értékkel bírnak a betegségek diagnosztizálásában, a hatékonyság értékelésében, a gyógyszerfejlesztésben és más területeken.
(3) Biokémiai alapkutatások
Alapvető biokémiai kutatásokhoz is használható, mint például az aminosavak anyagcsere-útvonalainak és biológiai aktivitási mechanizmusainak tanulmányozása szervezetekben. Bevezetésével szimulálhatjuk az aminosav-anyagcsere folyamatokat az élőlényekben, megfigyelhetjük hatását a biológiai aktivitásra, feltárhatjuk az aminosavak funkcióit és mechanizmusait a szervezetekben.
A Szerves Kémia Területén
(1) Szerves szintézis közbenső termékek
Egyedülálló kémiai felépítése és tulajdonságai miatt fontos köztes termékként szolgálhat a szerves szintézisben. Bevezetésével sajátos architektúrájú és tulajdonságú szerves vegyületek állíthatók elő, amelyek széles körű alkalmazási lehetőségeket kínálnak olyan területeken, mint az orvostudomány, a peszticidek, színezékek stb.
(2) Gyógyszerfejlesztés
A gyógyszerfejlesztés során szerkezetmódosítóként vagy szintetikus intermedierként szolgálhat gyógyszermolekulák számára. Bevezetésével megváltoztatható a gyógyszermolekulák térbeli architektúrája és biológiai aktivitása, ezáltal optimalizálhatóak a gyógyszerhatékonyság, a farmakokinetika és a gyógyszerstabilitás tulajdonságai. Emellett célzott hatású, gyógyszerspecifitást és terápiás hatékonyságot javító gyógyszerek készítésére is használható.
(3) Szerves katalitikus reakció
Katalizátorként vagy kokatalizátorként is szolgálhat szerves katalitikus visszahatásokhoz. Bevezetésével felgyorsítható az organikus visszahatások mértéke, javítható a visszahatások hozama, szelektivitása. Ezenkívül aszimmetrikus katalitikus visszahatásokhoz is használható királis szerkezetű szerves vegyületek előállítására.
Gyógyszerészeti Kutatási és Fejlesztési Terület
(1) Gyógyszermolekulák szintézise
Fontos szerepet játszik a gyógyszermolekulák szintézisében. Bevezetésével specifikus farmakológiai és biológiai aktivitású gyógyszermolekulák szintetizálhatók. Ezek a gyógyszermolekulák széles körben alkalmazhatók olyan területeken, mint a daganatok, a szív- és érrendszeri betegségek és a neurodegeneratív betegségek.
(2) Gyógyszerek módosítása
Gyógyszermódosítási kutatásokhoz is használható. Ennek az anyagnak a bevezetésével megváltoztatható a gyógyszer oldhatósága, stabilitása, biológiai hozzáférhetősége és egyéb tulajdonságai, ezáltal optimalizálható a gyógyszer terápiás hatása. Ezenkívül késleltetett-felszabadulású, szabályozott hatóanyag-leadású és egyéb gyógyszerkészítmények készítésére is használható, javítva a gyógyszerek tartós felszabadulású hatását és a betegek komfortérzetét.
(3) Gyógyszeranyagcsere-kutatás
Gyógyszeranyagcsere kutatásokhoz is használható. Bevezetésével szimulálható a gyógyszerek szervezetben zajló anyagcsere-folyamata, megfigyelhető a gyógyszer-metabolizáló enzimekre gyakorolt hatásuk, feltárhatóak a szervezetben lévő gyógyszerek anyagcsereútjai és metabolitjai. Ezek az információk fontos alkalmazási értékkel bírnak a gyógyszerbiztonsági értékelés, a gyógyszerkölcsönhatás-kutatás és egyéb szempontok szempontjából.
Egyéb mezők
(1) Élelmiszeripar
Az élelmiszeriparban is vannak bizonyos alkalmazások. Élelmiszer-adalékanyagként használható az ételek ízének, ízének és tápértékének javítására. Ennek az összetevőnek a bevezetésével növelhető az élelmiszerek aminosavtartalma, növelve annak tápértékét; Ugyanakkor élelmiszer-tartósítószerként is használható az élelmiszerek eltarthatóságának meghosszabbítására.
(2) A mezőgazdaság területén
A mezőgazdaság területén is van bizonyos alkalmazási lehetőség. Növényi növekedésszabályozóként szolgálhat, elősegítve a növények növekedését és fejlődését. Az O-tert-butil-L-treonin bevezetésével javítható a növények stressz-, betegség-ellenállósága és terméshozama; Ugyanakkor biopeszticidek készítésére, a vegyszerhasználat csökkentésére, a környezetszennyezés csökkentésére is használható.
(3) Környezetvédelmi terület
A környezetvédelem területén is vannak bizonyos alkalmazási kilátásai. Biológiailag lebomló szerként használható szerves hulladékok és szennyező víztestek kezelésére. Az O-tert-butil-L-treonin bevezetésével felgyorsítható a szerves hulladék bomlása és lebomlása, csökkentve a környezetszennyezést; Ugyanakkor biológiai adszorbensek készítésére is használható nehézfém-ionok és szerves szennyeződések víztestekből történő eltávolítására.
H-THR(TBU)-OH, mint fontos aminosav származék, széles körben alkalmazható olyan területeken, mint a biokémia, szerves kémia, valamint a gyógyszerészeti kutatás és fejlesztés. Szintézismódszerének kiválasztása és optimalizálása kulcsfontosságú a hozam javítása, a költségek csökkentése és a speciális alkalmazási követelmények teljesítése szempontjából.
Az izobutén fontos kémiai nyersanyag, élénk kettős kötési architektúrájával, ami megkönnyíti az olyan kémiai visszahatásokat, mint az addíció és a polimerizáció. Az O-terc-butil-L-treonin izobuténnel történő szintézisének módja általában a következő lépésekből áll:
Nyersanyag előkészítés:
Először is megfelelő mennyiségű izobutént, L-treonint vagy ezek származékait kell előállítani kiindulási anyagként. Ugyanakkor elő kell készíteni segédanyagokat, például katalizátorokat és oldószereket.
Kiegészítési reakció:
Megfelelő hőmérsékleten és nyomáson az izobutén addíciós hatásnak van kitéve L-treoninnal vagy származékaival. Ezt a lépést általában katalizátor jelenlétében kell végrehajtani a visszahatási sebesség és a kitermelés növelése érdekében. Az adagolási visszahatás konkrét körülményeit (például hőmérséklet, nyomás, katalizátor típusa és adagolása) a kísérleti feltételeknek és a céltermék követelményeinek megfelelően optimalizálni kell.
Utó{0}}feldolgozás:
Miután a hozzáadott hatás befejeződött, utófeldolgozási lépésekre van{0}} szükség a céltermék elkülönítéséhez és tisztításához. Ez általában magában foglalja a mosást, szárítást, átkristályosítást és egyéb műveleteket a szennyeződések eltávolítására és a termék tisztaságának javítására.
Termékellenőrzés:
Végül a terméket kémiai elemzési módszerekkel – például magmágneses rezonancia, infravörös spektroszkópia, tömegspektrometria stb. – validálják annak biztosítása érdekében, hogy architektúrája és tisztasága megfeleljen a követelményeknek.
Megjegyzendő, hogy az izobutén reakcióképessége és a visszahatási viszonyok érzékenysége miatt ez a szintézis módszer bizonyos kihívásokat jelenthet a gyakorlati működésben. Ezért szükséges a visszahatási feltételek szigorú ellenőrzése, a katalizátorok kiválasztásának és adagolásának optimalizálása a hozam és a termékminőség javítása érdekében.
Az Fmoc (9-fluorenil-metoxi-karbonil) egy általánosan használt aminosav-védőcsoport, amely könnyen eltávolítható és jó stabilitású. Az O-tert-butil-L-treonin szintézisének módja Fmoc-O-tert-butil-L-treonin köztitermékként történő felhasználásával általában a következő lépésekből áll:
1. Nyersanyag előkészítés:
Készítsen elő megfelelő mennyiségű Fmoc{0}}L-shreonint vagy származékait kiindulási anyagként. Ugyanakkor elő kell készíteni olyan segédanyagokat, mint a terc-butanol és a katalizátorok.
2. Észterezési reakció:
Megfelelő hőmérséklet- és katalizátorkörülmények között az Fmoc{0}}L-shreonint vagy származékait terc-butanollal észterezik. Ennek a lépésnek az a célja, hogy megvédje a treonin hidroxilcsoportját, és elkerülje a szükségtelen mellékhatásokat a későbbi visszahatásokban.
3. Redukciós reakció:
Miután az észterezési visszahatás befejeződött, redukciós hatás szükséges az Fmoc védőcsoport eltávolításához. Ezt a lépést általában redukálószer (például hidrogén, nátrium-bór-hidrid stb.) alkalmazásával hajtjuk végre megfelelő hőmérsékleten és nyomáson.
A csökkentési hatás befejezése után utófeldolgozási lépésekre is{0}}szükség van a céltermék elkülönítéséhez és tisztításához. Ez magában foglalja a mosást, szárítást, átkristályosítást és egyéb műveleteket a szennyeződések eltávolítására és a termék tisztaságának javítására.
Termékellenőrzés:
Végül a terméket kémiai elemzéssel validálják annak biztosítása érdekében, hogy architektúrája és tisztasága megfeleljen a követelményeknek.
Meg kell jegyezni, hogy ez a szintézis módszer több lépést és visszahatási feltételeket foglal magában, így a gyakorlati működés során minden lépésben szigorú ellenőrzésre van szükség a visszahatási feltételek és a termékminőség tekintetében.
Mindeközben az Fmoc védőcsoportok eltávolításához szükséges speciális redukciós körülmények miatt ennek a lépésnek a hatékonysága és hozama bizonyos mértékig befolyásolható.
A szintézis hatékonyságának és hozamának javítása érdekébenH-THR(TBU)-OH, szükséges a szintézis módszerének optimalizálása és javítása. Íme néhány lehetséges optimalizálási irány:
A katalizátor kiválasztása és adagolása:
A katalizátor típusa és adagolása jelentős hatással van a szintézis hatékonyságára és kitermelésére. Ezért szükséges a megfelelő katalizátorok szűrése és az adagolásuk optimalizálása a visszahatási ráta és a hozam javítása érdekében.
A reakciókörülmények optimalizálása:
A visszahatás hőmérséklete, nyomása, oldószere és egyéb körülmények szintén jelentős hatással vannak a szintézis hatékonyságára és hozamára. Ezért szükséges ezeket a feltételeket optimalizálni, hogy megtaláljuk a visszahatási feltételek optimális kombinációját.
Az utófeldolgozás{0}}lépéseinek javítása:
Az utófeldolgozási lépések hatékonysága és tisztasága{0}} jelentős hatással van a végtermék minőségére. Ezért a termék tisztaságának és hozamának növelése érdekében javítani kell az utófeldolgozási lépéseken-.
Nyersanyagok kiválasztása és előkezelése:
Kiváló minőségű nyersanyagokat{0}} kell kiválasztani, és megfelelő előkezelést kell végezni a hatáshatékonyság és a termékminőség javítása érdekében.
A zöld kémia alkalmazása: A zöld kémia elveinek alkalmazása a szintézis folyamatában csökkentheti a környezetszennyezést és a költségeket. Például nem-toxikus vagy alacsony toxicitású oldószerek, katalizátorok és nyersanyagok használata.
A H-THR (TBU) - OH (O-terc-butil-L-treonin) molekuláris konfigurációja a következő jellemzőkkel rendelkezik:
A H-THR (TBU) - OH molekulaképlete C₈H₁NO ∝, molekulatömege 175,23 g/mol. Architektúrája a treonin (Thr) hidroxilcsoportjának terc-butilra (tBu) való helyettesítésével jön létre, és az aminosav-származékok közé tartozik.
L-konfiguráció: L-aminosavak származékaként az alfa-szén (az amino- és karboxilcsoportokat összekötő szénatom) királis központként szolgál, és S-konfigurációjú (a Cahn Ingold Prelog-szabály szerint).
Terc-butil szubsztituens: Miután a hidroxilcsoportot terc-butilra cseréltük (- C (CH3) H3), a terc-butil nagy mennyisége befolyásolhatja a molekuláris sztérikus gátlást, de nem befolyásolja a - szén királis centrumát.
Olvadáspont: 244-247 °C. A magas olvadáspont a molekulák közötti erős hidrogénkötések jelenlétét vagy a kristályszerkezet szoros felépítését jelzi, ami az L-típusú molekulák szabályos elrendeződésével kapcsolatos.
Sűrűség: Körülbelül 1,1 g/cm³, ami a molekuláris halmozási hatékonyságot tükrözi, amelyet a terc-butil szubsztituensek befolyásolnak.
Oldhatóság: Bár nem állnak rendelkezésre specifikus adatok, a hasonló származékok általában csökkent oldhatósággal rendelkeznek a terc-butil-csoportok hidrofóbsága miatt, és poláris oldószereket (például DMSO-t) igényelnek az oldáshoz.
1. A szülőtreonin felfedezése
Az L-treonint (H-Thr-OH) először William C. Rose és Curtis Meyer izolálta és azonosította 1936-ban. Ez volt az utolsó proteinogén aminosav, amelyet felfedeztek. -Hidroxilcsoportja miatt ennek a hidroxilcsoportnak a szelektív védelme szükséges a peptidszintézis során a mellékreakciók megelőzése érdekében.
2. Tert-butil-védelmi stratégia kidolgozása
Az 1950-es és 1960-as években a terc-butil (tBu)-étert vezették be hidroxil-védőcsoportként, ami főként Louis A. Carpinónak tulajdonítható, aki a Boc/tBu védelmi rendszer úttörője volt. 1982-ben Nakajima és munkatársai először számoltak be szisztematikusan a termék szintéziséről, és megállapították az éterezési utat, amelyet izobutén és tömény kénsav katalizál.
3. Alkalmazás standard monomerként a peptidszintézishez
Az 1980-as évek óta a szilárd -fázisú peptidszintézis (SPPS) széles körben elterjedt alkalmazásával a termék szabványos védett monomerré vált a treonin-tartalmú peptidek Fmoc- és Boc-stratégiák alapján történő előállításához. Ennek oka a terc-butil-éter ortogonalitása, amely lúgos körülmények között stabil, savas körülmények között pedig hasítható.
Népszerű tags: h-thr(tbu)-oh cas 4378-13-6, beszállítók, gyártók, gyár, nagykereskedelem, vétel, ár, ömlesztve, eladó