A Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. a 3-acetil-fenil-boronsav cas 204841-19-0 egyik legtapasztaltabb gyártója és szállítója Kínában. Üdvözöljük az ömlesztett, kiváló minőségű 3-acetil-fenil-boronsav cas 204841-19-0 nagykereskedelmében, amelyet gyárunkból értékesítünk. Jó szolgáltatás és elfogadható ár érhető el.
3-Acetil-fenil-bórsavegy C8H9BO3 molekulaképletű szerves vegyület. Az aril-bórsavak osztályába tartozik, amelyet a 3-as helyzetben acetil funkciós csoporttal (–COCH3) szubsztituált benzolgyűrűhöz kapcsolódó bórsavcsoport (–B(OH)2) jellemez. Ez a szerkezeti kombináció egyedülálló kémiai tulajdonságokat és reakciókészséget kölcsönöz.
Az acetilcsoport fokozza az aromás gyűrű elektron{0}}elszívó jellegét, befolyásolva annak reakciókészségét a keresztkapcsolási reakciókban, például a Suzuki-Miyaura kapcsolási reakciókban. Ezeket a reakciókat széles körben használják a szerves szintézisekben szén-{4}}szénkötések kialakítására, így a vegyület értékes gyógyszerészeti és anyagtudományi alkalmazásokban. Ezenkívül a bórsav rész lehetővé teszi a fémionokkal való koordinációt és a diolokkal való reverzibilis kovalens kötést, ami hasznos az érzékelők fejlesztésében és a szupramolekuláris kémiában.
Stabilitása és poláris szerves oldószerekben való oldhatósága megkönnyíti a kezelést és a tisztítást. Sokoldalú építőelemként szolgál összetett molekulák szintetizálásához, beleértve a gyógyszerészeti intermediereket, polimereket és fluoreszcens próbákat. Kettős reakcióképessége-a bórsavból és az acetilcsoportból-kiszélesíti az akadémiai kutatásban és az ipari folyamatokban való alkalmazhatóságát.
|
|
|
|
Kémiai képlet |
C8H9BO3 |
|
Pontos mise |
164 |
|
Molekulatömeg |
164 |
|
m/z |
164 (100.0%), 163 (24.8%), 165 (8.7%), 164 (2.1%) |
|
Elemelemzés |
C, 58.60; H, 5.53; B, 6.59; O, 29.27 |
3-acetil-fenil-bórsavegy többfunkciós reagens, amelynek alkalmazásai a gyógyszerszintézistől a fejlett anyagokig terjednek. A bórsav és az acetil-szubsztituált fenilgyűrű egyedülálló kombinációja sokoldalúságot biztosít a kapcsolási reakciókban, az ön-összeállításban és az érzékelésben. A bórkémiai kutatások előrehaladtával ez a vegyület valószínűleg még szélesebb körben használható lesz a gyógyszerkutatásban, a nanotechnológiában és a zöld kémiában.
Ez egy általánosan használt szerves ligandum, amely átmenetifém-katalizátorokkal koordinálva részt vesz különféle fémkatalitikus reakciókban. Az alábbiakban ismertetjük ennek a vegyületnek a fémkatalizált reakciókban való gyakori felhasználását:
1. Suzuki kapcsolási reakció
A Suzuki kapcsolási reakció egy fontos szén-szén kapcsolási reakció, amely aromás vegyületek előállítására használható. Ebben a reakcióban aril-halogenidekkel vagy olefinekkel reagál, és fémkatalizátorok (általában palládium vagy platina) katalízise során keresztkapcsolási reakció megy végbe, amely szubsztituált aromás gyűrűket hoz létre. Ezt a reakciót széles körben használják a gyógyszerszintézisben, az anyagtudományban és a szerves szintézisben.
2. Fene kapcsolási reakció
A Heck kapcsolási reakció egy fontos reakció, amely aromás vagy olefincsoportokat kapcsol össze allil-halogenidekkel. Ligandumként részt vehet Pd (palládium) katalizált Heck kapcsolási reakciókban, allil-halogenidekkel reagálva helyettesített aromás vegyületeket hoz létre. Ez a reakció enyhe körülmények között hajtható végre, és jó a funkciós csoportok toleranciája.
3. Sonogashira kapcsolási reakció
A Sonogashira kapcsolási reakció egy fontos szén-szén kapcsolási reakció, amely belső alkinek szintetizálására használható. Alkinekkel vagy aril-halogenidekkel reagálhat, Pd (palládium) katalizátorok jelenlétében keresztkapcsolási reakciókon megy keresztül, és szubsztituált belső alkinokat hoz létre.
4. Nukleofil szubsztitúciós reakció
Reagálhat elektrofil funkciós csoportokat tartalmazó szubsztrátokkal fémkatalízis során nukleofil szubsztitúciós reakciókhoz. Például reagálhat halogén-alkánokkal, és szubsztituált ketonvegyületeket hoz létre.
5. Tandem reakció
Tandem reakciókhoz is használható, ahol több reakciót hajtanak végre egymás után, hogy egy reakcióban komplex szerves molekulavázakat hozzunk létre. Különböző fémkatalitikus reakciók folyamatos lebonyolításával hatékony és nagy hozamú{1}}szintézis érhető el.
A BNCT-ről
A Boron Neutron Capture Therapy (BNCT) egy élvonalbeli{0}}bináris célzott sugárterápia a rák kezelésére. Egy bór-10 (¹⁰B) tartalmú vegyület és a neutronbesugárzás kombinálásával szelektíven elpusztítja a tumorsejteket, miközben kíméli a környező egészséges szöveteket.
A folyamat egy bór-hordozó szer, például a bór-fenilalanin (BPA) beadásával kezdődik, amely fokozott metabolikus aktivitásuk miatt elsősorban a daganatsejtekben halmozódik fel. Ezt követően a daganat helye alacsony-energiájú termikus neutronoknak van kitéve. Amikor ezeket a neutronokat befogják a ¹⁰B atomok a tumorsejtekben, magreakció megy végbe, amely nagy -lineáris energiatranszfer (LET) részecskéket bocsát ki, beleértve az alfa-részecskéket (⁴He) és a lítium-7 (⁷Li) ionokat. Ezek a részecskék rövid hatótávolságúak (körülbelül egy sejtátmérő), lehetővé téve a tumorsejtek pontos elpusztítását a szomszédos normál szövetek minimális károsodásával.
A BNCT különös ígéretet mutat az agresszív, lokálisan invazív vagy visszatérő rákos megbetegedések kezelésében, beleértve a glioblasztómát, a fej-nyakrákot és a melanomát. Előnyei közé tartozik a nagy tumorszelektivitás, a hagyományos sugárkezeléshez képest csökkentett mellékhatások, valamint az egy alkalomból{1}} történő kezelés lehetősége. Mindazonáltal továbbra is fennállnak olyan kihívások, mint a bórszállítás optimalizálása, a neutronforrás elérhetősége és a kezelés hozzáférhetősége. A folyamatban lévő kutatások célja a BNCT technológia fejlesztése és klinikai alkalmazásai kiterjesztése.
Szintézis módszerek
Ez a szintetizálás általános módja3-acetil-fenil-bórsav. Ez a módszer a fenil-bórsav nukleofil szubsztitúciós reakciójával acetilcsoportokat visz be. Az ecetsavat vagy ecetsavanhidridet általában acetilező reagensként alkalmazzák a fenil-bórsavval történő reakcióhoz a termék előállításához.
PhB (OH)2+Ac2O → PhB (OAc)2+H2O
PhB (OAc)2+NaOH → PhB (OH)2+NaOAc
PhB (OH)2+CH3COCl → PhB (OAc)2+HCl
A Suzuki kapcsolási reakció egy általánosan használt szén-szén kapcsolási reakció, amely képes aril- vagy olefincsoportokat aril-halogenidekkel kapcsolni. Ebben a reakcióban palládiumkatalizátor jelenlétében aril-halogenidekkel reagál, és megfelelő kapcsolási termékeket állít elő.
PhB (OH)2+R-X+Pd (dba)2+X-Phos+Cs2CO3→ R-Ph+PhB (OH)CO2Cs+Pd (0)+dba+HX
A Sonogashira kapcsolási reakció egy általánosan használt módszer belső alkinek szintézisére, amely alkinek vagy aril-halogenidek fenil-bórsavval kapcsolható össze. Ebben a reakcióban palládiumkatalizátor jelenlétében alkinekkel vagy aril-halogenidekkel reagál, megfelelő kapcsolási termékeket hozva létre.
PhB (OH)2+R-X+Pd (PPh3)2+CuI+Et3N → R-C Å C-Ph+PhB (OH)CO2Et+Pd (0)+CuX+3Et3N
Az előállítás másik módja a fenil-bórsav kémiai redukciós reakciója. Az általánosan használt redukciós reagensek közé tartozik a nátrium-hidrogén-szulfit (NaHSO3) és nátrium-szulfit (Na2ÍGY3). Ezek a redukáló reagensek a fenil-bórsavban lévő borátiont (BO3-) bórsavanhidriddé (B(OH)) redukálhatják2), majd további reakciókkal acetilcsoportokat viszünk be.
PhB (OH)3+NaHSO3→ PhB (OH)2+NaHSO4
PhB (OH)2+CH3COCl → PhB (OAc)2+HCl
Előállítható fenil-bórsav kémiai oxidációs reakciójával is. Az általánosan használt oxidációs reagensek közé tartozik a nátrium-hidrogén-szulfát (NaHSO4) és ammónium-perszulfát (NH4)2S2O8. Ezek az oxidációs reagensek oxidálhatják a bórsav-anhidridet (B(OH)2) fenilbórsavban bórsavvá (B(OH)3), majd további reakciókon mennek keresztül acetilcsoportok bevitelére.
PhB (OH)2+NaHSO4→ PhB (OH)3+NaHSO3
PhB (OH)3+Ac2O → PhB (OAc)3+H2O
Az 1990-es években és a 2000-es évek elején az átmeneti -metal katalízis fejlődése kibővítette annak hasznosságát. A tudósok felfedezték a szimmetrikus biarilok képződésében betöltött szerepét palládiumkatalizátorokat használó oxidatív dimerizáció révén, forradalmasítva ezzel az összetett aromás vegyületek szintézisét. A vízzel, mint oldószerrel való kompatibilitása tovább növelte praktikusságát a zöld kémiában.
A 2010-es évekre a kutatás szerteágazóvá vált a gyógyszerészeti és anyagok felhasználási területein. A vegyület származékai antivirális és antibakteriális hatásúnak bizonyultak, és a vizsgálatok rávilágítottak olyan kórokozókkal szembeni hatékonyságukra, mint az influenzavírusok és a Pseudomonas aeruginosa. Az anyagtudományban vezetőképes polimerek és optoelektronikai anyagok előfutáraként szolgált, kihasználva stabil boronát-észterek képzésére való képességét.
Az elmúlt években az interdiszciplináris alkalmazások felfutása tapasztalható. A kutatók azt vizsgálták, hogyan használható bioszenzorokban a metabolitok valós idejű-figyelésére, például az itakonsav szintjének nyomon követésére az immunsejtekben. Ezen túlmenően a fehérjék Michael addíciós reakciókon keresztüli alkilezésében betöltött szerepe új utakat nyitott a gyógyszerkutatásban, különösen a gyulladásos utak modulálásában.
Ma,3-acetil-fenil-bórsavtovábbra is aktív kutatás tárgya, folyamatos erőfeszítésekkel optimalizálja szintetikus útjait, bővíti katalitikus alkalmazásait és tisztázza biológiai mechanizmusait. Útja a laboratóriumi kíváncsiságtól a sokoldalú vegyi eszközig aláhúzza tartós jelentőségét a tudomány és a technológia fejlődésében.
Ipari és szűkös alkalmazások
A vegyület diolokhoz való affinitása kiváló jelöltté teszi az érzékelők fejlesztéséhez. Például a 3-acetil-fenil-bórsav-módosított elektródák nagy szelektivitással képesek kimutatni a glükózt a biológiai folyadékokban, stabilitás és költséghatékonyság tekintetében felülmúlva a hagyományos glükóz-oxidázokat. Hasonló elvek vonatkoznak más cukrok, például a fruktóz kimutatására is az élelmiszer-minőség-ellenőrzés során.
● Környezeti kémia
A boronsavakat a nehézfémek szennyvízből való eltávolítására használják. 3-Az acetil-fenil-bórsav kelátot képezhet az ólom-, kadmium- és higanyionokkal, így oldhatatlan komplexeket képez, amelyek könnyen szűrhetők. Savas körülmények közötti stabilitása alkalmassá teszi ipari szennyvíztisztításra.
Kihívások és jövőbeli irányok
● Szintetikus kihívások
A fejlődés ellenére a méretezhetőség továbbra is akadályt jelent. A hagyományos szakaszos eljárások gyakran szenvednek az alacsony hozamtól és a magas költségektől, különösen a nagy-tisztasági fokozatok esetében. Az áramlási kémia megoldást kínál, de jelentős tőkebefektetést igényel a berendezésekbe és a képzésbe.
● Szabályozási akadályok
A gyógyszerszintézis reagenseként a 3-acetil-fenil-boronsavnak meg kell felelnie az olyan ügynökségek szigorú előírásainak, mint az FDA és az EMA. A tételek konzisztenciájának és nyomon követhetőségének biztosítása kritikus fontosságú, különösen a klinikai vizsgálatokra szánt termékek esetében.
● Feltörekvő lehetőségek
A személyre szabott orvoslás és a génterápia térnyerése új keresletet teremt a bórsav-származékok iránt. Például a 3-acetil-fenil-bórsav felhasználható az oligonukleotidok módosítására, javítva a stabilitásukat és a sejtfelvételt. Ezenkívül a fenntartható kémiában betöltött szerepe összhangban van a gyártás szénlábnyomának csökkentésére irányuló globális erőfeszítésekkel.
3-Az acetil-fenil-bórsav szerkezetileg egyedülálló és rendkívül sokoldalú vegyület, amelynek alkalmazásai kiterjednek a szerves szintézisre, az anyagtudományra és az orvosi kémiára. Szintézise Miyaura-borilezéssel vagy Grignard{3}}alapú módszerekkel jól bevált, lehetővé téve a kémiai átalakítások széles körében történő alkalmazását. Az acetil-szubsztituens nemcsak a reaktivitást modulálja, hanem növeli a származtatott molekulák stabilitását és bioaktivitását is. Ahogy a kutatások folyamatosan új alkalmazásokat tárnak fel, a 3-acetil-fenil-bórsav továbbra is kulcsfontosságú építőelem marad az új anyagok és terápiák fejlesztésében.
Gyakran Ismételt Kérdések
Miért ingadozik az olvadáspontja? Miért van annyi különbség a különböző irodalom között?
+
-
Mert van egy "tisztasági illúziója". A különböző forrásokból közölt olvadáspontok 204 °C és 214 °C között mozognak. Ez a különbség nem mérési hiba, hanem a termék anhidridtartalma miatt - a bórsav hajlamos a tárolás során a kiszáradásra, így bórhidrid keletkezik, ami olvadáspont-eltolódáshoz vezet. Ez az oka annak is, hogy az olyan beszállítók, mint a TCI, „határozatlan mennyiségű anhidridet tartalmaznak” a terméknevükben.
Milyen "megosztott személyisége" van tárolva? Szobahőmérsékleten vagy hűtőben kell tartani?
+
-
Ez egy klasszikus „ellentmondásos utasítás”. Egyes szállítók szobahőmérsékletet (<15 ° C) as cool and dry, while others require refrigeration at 2-8 ° C. The consensus is that it is sensitive to moisture and high temperatures, and it is recommended to refrigerate for long-term storage. But regardless of the method, it must be protected with nitrogen gas because it is sensitive to moisture and will slowly decompose when exposed to air.
Milyen "kémiai reakció" megy végbe, ha erős oxidálószerrel találkozik? Melyek a kevésbé ismert alkalmazások?
+
-
Fenolszármazékokká oxidálódik, de éppen ez az egyik csodálatos felhasználási módja. Acetil-fluorid sók jelenlétében elektrofil fluorozási reakciókon mehet keresztül aril-fluoridok előállítására. Még kevésbé népszerű a molekuláris oxigén palládiumkatalízis alatt történő alkalmazása, amely oxidatív kapcsoláson mehet keresztül az olefinekkel -, ami "zöld csatornát" hoz létre az összetett molekulák felépítéséhez.
Amellett, hogy Suzuki-reakciókat hajt végre, „átlépheti” a rák kezelését is?
+
-
Igen! A bórneutron-befogási terápia (BNCT) felé halad. A BNCT a bináris célzott sugárterápia egyik fajtája: a bór-10-et tartalmazó vegyületeket daganatsejtekben gazdagítják, majd neutronokkal besugározzák. A bór atomok felfogják a neutronokat és nukleáris reakciókon mennek keresztül, pontosan elpusztítva a daganatsejteket. Bár a jelenlegi fő gyógyszer a bór-fenilalanin (BPA), a 3-acetil-fenil-boronsavat a bórhordozók következő generációjának prekurzoraként tanulmányozzák megfelelő lipofilitása és acetil-metabolizmusa miatt.
Népszerű tags: 3-acetilfenilboronsav cas 204841-19-0, beszállítók, gyártók, gyár, nagykereskedelem, vétel, ár, ömlesztve, eladó