2-bróm-3-hexil-tiofénegy szerves vegyület, molekulaképlete: C10H15BrS, CAS 69249-61-2, molekulatömege 241,2 g/mol. Általában világossárga vagy mélysárga szilárd anyagként jelenik meg. Oldható egyes szerves oldószerekben, például metanolban, etanolban, di-N-metil-formamidban (DMF), stb. Hagyományos kísérleti körülmények között viszonylag stabil, de fény és hő hatására bomlás következhet be. Széles körben használják a kémia és az anyagtudomány területén. Az alkalmazási lehetőségek gyorsan fejlődtek, például fotovoltaikus cellaanyagként, szerves félvezetőként, sőt vezetőanyagként is használhatók vezető szálak előállítására. Ezenkívül érzékelőkben, elektrokróm eszközökben, nagy teljesítményű kondenzátorokban, vezető bevonatokban, vezetőképes ragasztókban, újratölthető akkumulátorokban és más területeken alkalmazták.
|
C.F |
C10H15BrS |
|
E.M |
246 |
|
M.W |
247 |
|
m/z |
246 (100.0%), 248 (97.3%), 247 (10.8%), 249 (10.5%), 248 (4.5%), 250 (4.4%) |
|
E.A |
C 48,59; H 6,12; Br 32,32; S, 12,97 |
Elnevezése kémiai szerkezeti tulajdonságain alapul.
A következő magyarázat a vegyület nevére:
1. 2-Bróm:
Egy brómatom jelenlétét jelzi a tioféngyűrű második pozíciójában.
2. 3-hexil:
A tioféngyűrű harmadik helyzetéhez kapcsolódó hexil (hexalkil) oldalláncra utal. A hexilcsoport hat szénatomból áll.
3. Tiofén:
A vegyület alapváza a tioféngyűrű.
2-bróm-3-hexil-tiofén, kémiai képlet C10H15BrS, molekulatömege 247,20, CAS-szám 69249-61-2. Fontos szerves intermedier, széles körben alkalmazható a kémiai szintézisben és az ipari termelésben.
Fő cél
(1) Növényvédőszer-mező
Növényvédőszer-szintézis: Peszticid-szintézis alapanyagaként vagy közbenső termékeként is használható. Szerkezetének módosításával, módosításával különböző rovar-, baktérium- vagy gyomirtó hatású peszticid molekulák készíthetők a mezőgazdasági termelés igényeinek kielégítésére.
Példa: Egyes rovarirtó szerek vagy gyomirtó szerek hasonló szerkezeti egységeket tartalmazhatnak. Ezek a peszticidmolekulák specifikus kémiai reakciókkal állíthatók elő. A növényvédő szerek szintézise folyamatának optimalizálásával, tisztaságuk javításával javítható a növényvédő szerek rovar- vagy gyomirtó hatása, csökkenthető a környezetszennyezés.
(2) Fotoelektromos átalakító anyag
Napelem anyagok: a napelem anyagok egyik alapanyagaként használható. Kompozittal vagy más anyagokkal adalékolással kiváló fotoelektromos konverziós teljesítménnyel rendelkező napelem anyagok állíthatók elő. Ezeknek az anyagoknak széles körű alkalmazási lehetőségei vannak a napelemek területén.
Példa: A festék{0}}szenzitizált napelemekben (DSSC-k) a festékmolekulák egyik összetevőjeként használható. Az érzékenyítőkkel, elektrolitokkal és egyéb anyagokkal való szinergikus hatások révén hatékony fotoelektromos átalakítási folyamatok érhetők el. Ezenkívül más szerves félvezető anyagokkal is kombinálható, hogy nagyobb teljesítményű napelem anyagokat készítsen.
Konkrét példák
Íme néhány konkrét példa:
(1) Szerves optoelektronikus anyagok előállítása
Szintézis eljárás: Nyersanyagként felhasználva kiváló optoelektronikai tulajdonságokkal rendelkező szerves optoelektron anyagokat állítanak elő kompozittal vagy más szerves félvezető anyagokkal adalékolással. Elõállítása olyan módszerekkel történhet, mint az oldatos módszer, a gõzleválasztásos módszer, stb. Az elõállítási folyamat optimalizálásával és az anyagszerkezet szabályozásával nagyobb fotoelektromos konverziós hatásfokkal és jobb stabilitással rendelkezõ szerves optoelektron anyagok állíthatók elõ.
Teljesítmény és alkalmazások: Ezeknek a szerves optoelektronikus anyagoknak széles körű alkalmazási lehetőségei vannak olyan területeken, mint a napelemek és az organikus fénykibocsátó{0} diódák (OLED). Az előkészítési folyamat optimalizálásával és az anyagszerkezet szabályozásával javítható az anyag fotoelektromos konverziós hatékonysága és stabilitása, ezáltal kielégítve a gyakorlati alkalmazások igényeit.
(2) Peszticidmolekulák előállítása
Szintézis folyamata: Nyersanyagként felhasználva specifikus inszekticid, baktericid vagy gyomirtó hatású peszticid molekulákat állítanak elő szerkezetének módosításával, módosításával. A szerkezeti módosítás kémiai reakciókkal, például szubsztitúcióval és hozzáadással érhető el. A szintézis folyamatának optimalizálásával és a termékszerkezet szabályozásával nagyobb rovar- vagy gyomirtó hatású peszticidmolekulák állíthatók elő.
Teljesítmény és alkalmazás: Ezek a peszticid molekulák széles körben alkalmazhatók a mezőgazdasági termelésben. A növényvédő szerek szintézise folyamatának optimalizálásával, tisztaságuk javításával javítható a növényvédő szerek rovar- vagy gyomirtó hatása, csökkenthető a környezetszennyezés.
(3) Szerves színezékek előállítása
Szintézis folyamata: A 2-bróm-3-hexltiofén nyersanyag felhasználásával meghatározott színű szerves festékeket állítanak elő más festékmolekulákkal való összekeveréssel vagy adalékolással. Elkészíthető olyan módszerekkel, mint oldatos módszer, gőzleválasztásos módszer, stb. Az előállítási folyamat optimalizálásával és a festékszerkezet szabályozásával nagyobb színtartósságú és jobb stabilitású szerves festékek állíthatók elő.
Teljesítmény és alkalmazások: Ezek a szerves festékek széles körű alkalmazási lehetőségeket kínálnak olyan területeken, mint a textilgyártás és a nyomtatás. Az előkészítési folyamat optimalizálásával és a festékszerkezet szabályozásával a festék színtartóssága és stabilitása javítható, hogy megfeleljen a gyakorlati alkalmazások igényeinek.
2-bróm-3-hexil-tiofén, mint általános vegyi anyag, a laboratóriumban leggyakrabban használt kémiai reagens. Változatos és széles körben elterjedt felhasználása miatt évről évre nő az igény erre az anyagra. A kutatók folyamatosan kutattak, csak azért, hogy hatékonyabb és gazdaságosabb szintézis módszereket találjanak. Jelenleg számos elterjedt szintézis módszer létezik a laboratóriumban, a következő leírásban például kettőt sorolok fel.
1. módszer:
Lépés:
1. Reakciórendszer előkészítése: Száraz környezetben készítsünk reakcióedényt és biztosítsunk inert atmoszférát (például nitrogént).
2. Brómozószer hozzáadása: adjon hozzá megfelelő mennyiségű brómozószert, például brómot vagy nátrium-bromátot a reakcióedénybe.
3. Adjon hozzá 3-hexil-tiofént: Lassan adjon hozzá 3-hexil-tiofént a brómozószerhez.
4. A reakció lezajlása: A reakció során szabad gyökös bromid képződik, ahol a 3-hexil-tiofén molekulában az egyik brómatom helyettesíti a hidrogénatomot, termék keletkezik.
5. Reakciószabályozás: A reakcióhőmérséklet és -idő megválasztása kulcsfontosságú a hozam és a szelektivitás szempontjából. Az elvárt termékhozam eléréséhez általában optimalizálásra van szükség.
6. A reakció vége: A reakció befejeződése után megfelelő lépéseket kell tenni a reakciótermékek és hulladékok kezelésére, biztosítva a művelet biztonságát és környezetbarátságát.
A kémiai reakció képlete:
C10H16S+Br2 → C10H15BrS
2. módszer:
Adjunk hozzá 45,7 g (0,466 mól) 3-hexil-tiofént és 80 ml szén-tetrakloridot egy négynyakú palackba, keverjük össze, és adjunk hozzá tételenként 82,74 g (0,465 mól) NBS-t. A reakciót meghatározott hőmérsékleten hajtjuk végre, és 2 óránként mintát veszünk gázkromatográfiás analízishez. Ha a 3-hexil-tiofén tömeghányada kisebb, mint 1%, a reakciót leállítjuk. Szűrjük le és mossuk ki a szűrletet vízzel. Desztilláljuk az olajos réteget, és gyűjtsük össze a 37 38 fok /0.000 4 MPa frakciót, hogy megkapjuk a terméket. Tisztaság 98%-nál nagyobb (GC), hozam 87%.
A 2-bróm-3-hexil-tiofén sűrűségének mérése kísérleti módszerekkel végezhető el.
-Sűrűségmérő: Sűrűségmérők, például gázkiszorítási módszer és piknométer használható a méréshez.
-Minta: Válasszon nagyobb tisztaságú mintát, hogy elkerülje a szennyeződések hatását a meghatározási eredményekre.
-Oldószer: válasszon a termékkel kompatibilis oldószert, például etanolt, di-N-metil-formamidot (DMF) stb.
-1. lépés: Készítsen elő egy tiszta denzitométer-tartályt, és alaposan tisztítsa meg és szárítsa meg ioncserélt vízzel. Győződjön meg arról, hogy a tartály mentes a szennyeződésektől.
-2. lépés: Mérjen le egy bizonyos mennyiségű (pl. kb. 2-3 gramm) mintát, és vigye át mennyiségileg egy denzitométer tartályba.
-3. lépés: Használjon oldószert (például etanolt) a minta teljes feloldásához, így egyenletes oldatot kap. A keverés vagy az ultrahangos kezelés felgyorsíthatja az oldódási folyamatot.
-4. lépés: Helyezze a denzitométer tartályát a denzitométerbe, és várja meg, amíg a hőmérséklet stabilizálódik.
-5. lépés: A használt denzitométer típusa alapján határozza meg a műszer használati utasítása alapján. A gázkiszorításos módszerrel a minta sűrűsége kiszámítható a kiszorítógáz térfogatának és tömegének mérésével; A piknométerrel a minta sűrűsége is kiszámítható úgy, hogy megmérjük a mintával töltött piknométer tömege és az ismert oldattömeg közötti különbséget.
-A gázkiszorításos módszernél a minta sűrűségét a műszer által mért kiszorítógáz térfogata és tömege alapján számítják ki, a laboratóriumi levegő sűrűségére vonatkoztatva (általában körülbelül 1,18 g/L 25 Celsius fokon és normál légköri nyomáson).
-A piknométeres módszernél számítsa ki a minta sűrűségét a lemért piknométer tömege és az ismert oldattömeg közötti különbség alapján, az oldószer sűrűségére hivatkozva.
2-bróm-3-hexil-tiofénegy szerves vegyület, amely tiofén gyűrűket és hexil oldalláncokat tartalmaz.
1. Tiofén gyűrű szerkezete:
A tioféngyűrű egy öttagú heterociklusból áll, amely kén- és nitrogénatomokat tartalmaz, és a következő szerkezettel rendelkezik:
S
|
C1-C2-C3-C4-C5
|
N
Ezek közül C1-C5 szénatom, S kénatom és N nitrogénatom. A tioféngyűrű konjugált rendszerrel rendelkezik, aminek köszönhetően a vegyület különleges optikai és elektromos tulajdonságokat mutat.
2. Hexil oldallánc szerkezete:
A tioféngyűrű harmadik szénatomjához hexil- (hexalkil) oldallánc kapcsolódik, a hexilcsoport hat szénatomból áll. A hexil oldallánc szerkezete a következőképpen ábrázolható:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
|
C3(a tioféngyűrű harmadik szénatomja)
Közülük H3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3-CH3a hexilcsoport fő láncát, a C3 pedig a tioféngyűrű harmadik szénatomjával való kapcsolatot jelenti.
3. Brómatom helyzete:
A tioféngyűrű második szénatomján egy brómatom található, amelyet Br jelöl. A bróm atom kapcsolódik a szénatomhoz.
mellékhatás
A 2-bróm-3-hexilofén egy brómozott heterociklusos vegyület, amelyet széles körben használnak a szerves elektronikai anyagok területén, de toxikológiai adatai viszonylag korlátozottak. A meglévő kutatások azt sugallják, hogy ez a vegyület bőrrel érintkezve, belélegezve vagy lenyelve irritáló reakciókat válthat ki, a hosszú távú vagy nagy dózisú expozíció pedig növelheti az egészségügyi kockázatokat.
Akut toxicitási jellemzők
Állatkísérleti adatok (hasonló bróm-tiofén vegyületekre vonatkozó következtetés alapján):
Orális toxicitás:
LD ₅₀ (rat) is expected to be>2000 mg/kg, amely alacsony toxicitású anyag;
Bőrirritáció:
Egyszeri expozíció enyhe bőrpírt okozhat, míg a folyamatos expozíció kontakt dermatitishez vezethet;
Szemirritáció:
kötőhártya-torlódást, szakadást, súlyos esetekben szaruhártya-károsodást okozhat;
Belégzési toxicitás:
A gőzök vagy aeroszolok belélegzése irritálhatja a légutakat, és olyan tüneteket okozhat, mint a köhögés és a légszomj.
Krónikus expozíciós kockázat
Hosszú távú vagy ismételt expozíció a következő egészségügyi problémákat okozhatja:
Bőrszenzibilizáció:
A brómozott vegyületek hapténekként működhetnek, a bőrfehérjékhez kötődve teljes antigéneket képezhetnek, és késleltetett típusú túlérzékenységi reakciókat válthatnak ki;
Légúti sérülés:
Az apró részecskék belélegzése légúti gyulladást okozhat, és növelheti az asztma kockázatát;
Szisztémás toxicitás:
Jelenleg nincs egyértelmű bizonyíték arra, hogy máj-, vese- vagy idegrendszeri toxicitást okoz, de a brómozott aromás szénhidrogének metabolitjai potenciális kockázatot jelenthetnek.
Népszerű tags: 2-bróm-3-hexiltiofén cas 69249-61-2, beszállítók, gyártók, gyár, nagykereskedelem, vétel, ár, ömlesztve, eladó