3, 4- benzopirol, CAS 50-32-8, a C20H12 molekuláris képlet egy benzolgyűrűt tartalmazó policiklusos aromás szénhidrogén, és erős karcinogenitással rendelkezik. Az ételek hajlamosak benzo [A] pirént előállítani, ha magas hőmérsékleten főznek. A benzolgyűrű különböző kondenzációs helyzete szerint a benzo [A] pirénnek több izomerje van, két közönséges, a benzo [a] pirén, a CAS számú 50-32-8; Egy másik típusú benzo [e] pirén, CAS szám: 192-97-2. Sárga -barna por, oldhatatlan metanolban és etanolban, vízben oldhatatlan, könnyen oldható szerves oldószerekben, például benzolban, toluolban, xilolban, acetonban, éterben, kloroformban, dimetil -szulfoxidban stb. Erős karcinogén hatása van, és tüdőrákot válthat ki. A légköri koncentrációját beépítették a rutin környezeti megfigyelési projektekbe. 2017. október 27 -én az Egészségügyi Világszervezet Rákkutatási Nemzetközi Kutatási Ügynöksége kiadta a karcinogének előzetes listáját referenciaként, és a Benzo [A] pirén és a benzo [a] pirén alkoholos italokban bekerült a carcinogének listájába.

|
Vegyi képlet |
C20H12 |
|
Pontos tömeg |
252 |
|
Molekulatömeg |
252 |
|
m/z |
252 (100.0%), 253 (21.6%), 254 (2.2%) |
|
Elemi elemzés |
C, 95.21; H, 4.79 |
|
|
|

3, 4- benzopirolSzéles körben létezik a környezetben, és forrásai elsősorban két szempontot tartalmaznak: először az ipari termelés és az élettartamban a szén, az olaj, a földgáz és az egyéb üzemanyagok hiányos égése által generált kipufogógáz, beleértve a gépjárművek kipufogóját, a gumi előállítást és a dohányzás által generált füstöt. A vízforrás, a légkör és a talaj szennyezésén keresztül zöldségeket, gyümölcsöket, gabonaféléket, vízi termékeket, húst és egyéb ételeket hozhat be, amelyekre az emberek támaszkodnak a túléléshez; Másodszor, az élelmiszerek, zsírok, koleszterin, fehérjék és szénhidrátok dohányzási, sütési és sütési folyamata során magas hőmérsékleti körülmények között termikus repedési reakciókon mennek keresztül, majd ciklizációs és polimerizációs reakciókon mennek keresztül, hogy policiklusos aromás szénhidrogbonokat képezzenek, beleértve a benzo [A] pirént. Különösen akkor, ha az ételt a dohányzás és a sütés során égetik el, a termelt benzo [A] pirén mennyisége 10-20 idővel növekszik a szokásos ételekhez képest.
A benzo [a] pirén fő forrásai az élelmiszerben a következők:
Szennyezés füstölt ételekből
A dohányzás és a sütés által képződött füstölt és sült termékek közé tartozik a füstölt halszeletek, a füstölt kolbász, a füstölt csirke, a sonka és más állati alapú ételek. A sült termékek közé tartozik a hold sütemények, kenyér, sütemények, sült hús, sült csirke, sült kacsa, birka Shashlik és más ételek. A dohányzáshoz és a sütéshez általánosan használt üzemanyagok közé tartozik a szén, a faszén, a koksz, a széngáz és az elektromos fűtés. Az égési termékek és az ételek közötti közvetlen érintkezés miatt a füstben és a porban a benzo [A] pirén közvetlenül szennyezi az ételeket. Valaki elemezte a fa égés során előállított magas hőmérsékletű repedési termékeket, és megállapította, hogy a benzo [A] pirént minden égési hőmérsékleten előállítható.
Ezenkívül a magas sütési hőmérséklet miatt a zsír, a koleszterin és az élelmiszerek egyéb alkotóelemei magas hőmérsékletű pirolízisen vagy termikus polimerizáción mennek keresztül a főzés és a feldolgozás során, és benzo [A] pirént képeznek. A kutatási jelentések szerint a benzo [A] pirén tartalma az állati ételekből az olajcseppekben a sütési folyamat során 1 0 -ig 70 -szer magasabb, mint maga az állati ételeké. Ha az ételek megégnek vagy karbonizálódnak a dohányzás és a sütés során, a benzo [A] pirén termelése jelentősen növekszik, különösen akkor, ha a dohányzási hőmérséklet 400 és 1000 fok között van, a benzo [A] pirol termelése élesen növekedhet a hőmérséklet emelkedésével. Ha a keményítőt 390 fokra melegítik, akkor 0,7 μg/kg benzo [A] pirént képes előállítani, és 650 fokra melegítve 7 mg/kg benzo [A] pirént képes előállítani.
Szennyezés a takarmányból
A takarmányt, mint az emberi élelmiszerlánc fontos részét, elsősorban a nyersanyagszennyezés, a takarmány -képletszennyezés, a takarmány -termelés szennyezésének és a takarmány -értékesítés szennyezésének szennyeződése. Ha az állati takarmányt benzo [a] pirénnel szennyeződik, ha az állat hosszú ideig fogyasztja ezt a takarmányt, akkor a testében a benzo [a] pirén fokozatosan dúsítással felhalmozódik. Az ilyen állatokból származó hústermékek, tejtermékek, valamint baromfi- és tojástermékek szennyeződnek3, 4- benzopirolváltozó fokig. Az embereket az élelmiszerlánc dúsítása révén bizonyos mértékben is károsítják.
Szennyezés a feldolgozási szakaszban
Egyes berendezések csővezetékei és csomagolóanyagok benzo [A] pirént tartalmaznak. Például, ha gumi csővezetékeket használnak nyersanyagok vagy késztermékek szállítására, a gumi és a gumi feldolgozásához használt nehézolaj töltőanyag -fekete fekete, mindkettő benzo [a] pirént tartalmaz. Amikor a folyékony ételeket, például a szójaszószt, az ecetet, a borot, az italokat stb. Ezekben a csővezetékeken keresztül szállítják, a benzo [a] pirén átviheti az ételeket, különösen, ha a gumicsöveket hosszú ideig áztatják az ételekben, ami ártalmasabb. A cukorkák, popsicles, kenyér stb. Csomagolása viaszpapírt igényel, mivel az ásványi viasz magas benzo [a] pirén tartalma van. Az élelmiszer -feldolgozó gépekben használt kenőolaj magas benzo [A] pirol tartalmával rendelkezik. Ha a tömítés nem jó, akkor a kenőolaj szennyezi az ételt is, miután behajtott.
Élelmiszer -tárolási és szállítási folyamat
Füstölt és sült állati ételek, a benzo [A] pirén kezdetben elsősorban az élelmiszer felületéhez tartozik, a kéregben körülbelül 90% -os tartalommal, amely nem haladja meg az 1,5 mm mélységet. A tárolási idő meghosszabbításával a benzo [A] pirén mélyen behatolhat az élelmiszerbe, és 40 napos tárolás után a belső réteg tartalma a teljes mennyiség 40% -ára ~ 45% -ára növekszik, ami súlyosabb szennyezést eredményez.
Légköri környezet és ipari szennyvíz és kipufogógáz
Az olyan iparágakból származó szennyvíz- és kipufogógáz, mint például a szén -fekete termelés, az olajfinomítás, a kokszolás, a szintetikus gumi és a nehéziparban égő aszfaltok, nagy mennyiségű benzo [a] pirént tartalmaznak. Ezeket a szennyvízt folyókba, tavakba és tengerekbe engedik, és az élelmiszerláncon keresztül felhalmozják a benzo [a] pirént a vízi termékekben. A vizsgálatok szerint a benzo [A] piréntartalom egy bizonyos területen az EELS -ben 1. 0 μg/kg ~ 2,7 μg/kg. Ezenkívül a benzo [A] pirén tartalma aszfaltban 2,5% és 3,5%. Az aszfalt égése és permetezése során nagy mennyiségű benzo [a] pirént bocsát ki a levegőbe, ami a környezet és az étel szennyezését okozhatja. A gabonaféléket és a nemi repceket az aszfalt utakon szárítják, és az olvasztott aszfalt magas hőmérsékleten ragaszkodhat a gabonafélékhez, ami a benzo [A] piréntartalom jelentős növekedéséhez vezet.

3, 4- benzopirolegyfajta policiklusos aromás szénhidrogén, amelyet általában alkilbenzol és akrilát többlépcsős reakciójával szintetizálnak. Az alábbiakban egy lehetséges szintézis út, beleértve a részletes lépéseket:
A benzo [b] pirén szintézise -7, 12- Difhenol: Benzo [B] pirén -7, 12- A difenol a benzo [B] pirén és a túlmenetelű. A reakció után a terméket vízzel lehűtjük és éterrel extrahálják.
A benzo [b] pirén oxidációja -7, 12- Difenol: A benzo [b] pirén reakciója -7, 12- difenol és oxidáns (például króm -tetroxid vagy oxigén) alkalin körülmények között. Ez a reakció Benzo [B] pirént hoz létre -7, 12- Dione. A reakció után a terméket vízzel lehűtjük és éterrel extrahálják.
A benzo [B] pirén redukciója -7, 12- Dione: Benzo [b] pirén reakciója -7, 12- Dione és redukáló szer (például nátrium -szulfit) etanolban vagy éterben. Ez a reakció Benzo [B] pirént hoz létre -7, 12- diol. A reakció után a terméket vízzel lehűtjük és éterrel extrahálják.
A benzo [b] pirén oxidációja -7, 12- diol: a benzo [b] pirén reakciója -7, 12- diol és oxidáns (például króm -tetroxid vagy oxigén) reakciója alatt. Ez a reakció Benzo [A] pirént hoz létre -4, 5- Dione. A reakció után a terméket vízzel lehűtjük és éterrel extrahálják.
A benzo [a] pirén redukciója -4, 5- Dione: a benzo [a] pirén reakciója -4, 5- dione és redukáló szer (például nátrium -szulfit) etanolban vagy éterben. Ez a reakció Benzo [A] pirént hoz létre -4, 5- diol. A reakció után a terméket vízzel lehűtjük és éterrel extrahálják.
A benzo [a] pirén kondenzációja -4, 5- diol: a benzo [a] pirén kondenzációja -4, 5- diol gyenge sav jelenlétében (például hidroklórsav) vagy gyenge bázisban (például nátrium -hidroxid). A reakció után a terméket vízzel lehűtjük és éterrel extrahálják.

3, 4- benzopirolelőször 1933 -ban fedezték fel. Abban az időben John William Gullanland amerikai vegyész izolálta ezt a vegyületet a szén kátrányból, és "1, 2- benzopirol" -nak nevezte.
Az elkövetkező néhány évben alaposan megvizsgálták a benzo [a] pirén kémiai tulajdonságait és toxicitását. 1935 -ben James Lorin Sanderson amerikai kémikus először bebizonyította, hogy a benzo [a] pirén karcinogén hatással van az egerekre és a nyulakra. A következő évtizedekben az emberek mélyreható kutatást végeztek a benzo [a] pirén karcinogenitásáról és toxicitásáról, és meghatározták annak jelenlétét a dohányfüstben. Ezenkívül a Benzo [A] pirén szintén az egyik fő szennyező anyag az autó kipufogógázában és az egyik légszennyező anyag, amelyet a szén és az olaj égése során generáltak.
A benzo [a] pirén karcinogenitása miatt a Nemzetközi Rákkutatási Ügynökség (IARC) karcinogénjeként szerepelt. Az emberek kiterjedt expozíciója a környezetben és az iparban a közegészségügy és a környezetvédelem fontos kérdését tette.
Népszerű tags: 3, 4- benzopyrole CAS 50-32-8, Beszállítók, gyártók, gyár, nagykereskedelem, vétel, ár, ömlesztett, eladó





