4-jód-fenil-bórsavegy szerves vegyület, CAS 5122-99-6 és molekulaképlete C6H6BINO2. Általában tömör fehértől világossárgáig terjed. Színe a tisztaságtól vagy a mintatételtől függően változhat. Jó vízoldékonyságú, és a legtöbb szerves oldószerben, például metanolban, etanolban, acetonban stb. oldható. Poláros oldószerekben, például acetonitrilben vagy DMF-ben azonban az oldhatóságuk nagyobb lehet. A molekulaszerkezet egy jódatomot, egy benzolgyűrűt és egy bórsavcsoportot tartalmaz.
Közülük a bórsavcsoport egy bóratomokat tartalmazó poláris csoport, amely bizonyos polaritást ad a vegyületnek. A jódatom, mint nem-poláris csoport, kapcsolódik a benzolgyűrűjéhez, így az egész molekula elektronfelhők aszimmetrikus eloszlását adja. Törékeny és könnyen porrá törik. Köszörüléskor vagy vágáskor óvatosan kell kezelni a minta sérülésének elkerülése érdekében. Ez egy reaktív vegyület. Például reagálhat különféle fémionokkal vagy funkciós csoportokkal. Ezek a reakciók jellemzően koordinációs vagy kovalens kötések képződésével és megfelelő fémkomplexek vagy -származékok képződésével járnak.
|
|
|
|
C.F |
C6H6BIO2 |
|
E.M |
248 |
|
M.W |
248 |
|
m/z |
248 (100.0%), 247 (24.8%), 249 (6.5%), 248 (1.6%) |
|
Elemelemzés |
C, 29.08; H, 2.44; B, 4.36; I, 51.21; O, 12.91 |
4-jód-fenil-bórsavfelületi funkcionalizálás módosítására használható az anyagok felületi és felületi tulajdonságainak javítására. Használható például kötőanyagként üveg, szilícium{1}}alapú anyagok és fémfelületek funkcionális módosításához, javítva ezek nedvesíthetőségét, korrózióállóságát és biológiai kompatibilitását.
Jelentős alkalmazási potenciált mutatott a felületi funkcionalizálás módosításában, fontos újításokat hozva az anyagtudomány és a mérnöki területre.
Hatékony felületmódosítóként jelentősen javíthatja az anyagok felületi és felületi tulajdonságait, új funkcionális jellemzőket biztosítva különféle hordozókhoz, például üveghez, szilícium{0}}alapú anyagokhoz, fémekhez stb.
Konkrétan kapcsolószerként használható, hogy kémiai kötéssel szorosan kötődjön ezeknek a szubsztrátumoknak a felületéhez, ezáltal új felületi funkciókat ruházzon fel anélkül, hogy magának az anyagnak a tulajdonságai megváltoznának. Például javíthatja az anyagok nedvesíthetőségét, így a folyadék egyenletesebben oszlik el az anyag felületén, ami döntő fontosságú olyan alkalmazásoknál, mint a bevonatok, tinták, ragasztók stb.
Ugyanakkor növelheti az anyagok korrózióállóságát azáltal, hogy védőfóliát képez az anyag felületén, hatékonyan megakadályozva a korrozív közegek korrodálódását, és meghosszabbítja annak élettartamát.
Vékonyréteg-előkészítéshez: A Langmuir Blodgett módszerrel megrendelt Langmuir egyrétegű és Langmuir Blodgett többrétegű filmek készíthetők p-jódfenil-bórsav felhasználásával. Ezek a vékony filmek egyedi szerkezettel és optoelektronikai tulajdonságokkal rendelkeznek, és potenciális alkalmazási értékkel bírnak olyan területeken, mint az optoelektronikai eszközök, érzékelők és az energiaátalakítás.
Szerves vékonyfilmes napelemek készítésére használják
A szerves vékonyfilmes napelemek egy új típusú napelemek, amelyek előnyei, például az alacsony költség, a rugalmas gyártás és a megoldások feldolgozása. P-A jód-fenil-bórsavat, mint kiváló elektronakceptor anyagot széles körben alkalmazzák szerves vékonyfilmes napelemek előállításában. Az előállítási folyamat során a p-jód-fenil-bórsav rendezett molekula-aggregátumokat képezhet aromás elektrondonor anyagokkal a π - π kölcsönhatások és a Lewis-sav-bázis kölcsönhatások révén.
Az ilyen típusú molekuláris aggregátumok kiváló elektronátviteli teljesítménnyel és hangolható optoelektronikai tulajdonságokkal rendelkeznek, ami segít javítani a napelemek fotoelektromos átalakítási hatékonyságát és stabilitását.
Ezenkívül a p-jód-fenil-bórsav más funkciós csoportokat, például alkil- és alkoxicsoportokat is bevezethet a molekuláris tervezés révén, hogy tovább optimalizálja az anyag elektronikus szerkezetét és tulajdonságait. Ez a sokoldalúság teszi a p-jód-fenil-bórsavat ideális anyagjelöltté a szerves vékonyfilmes napelemek területén.
Optoelektronikai funkcionális vékonyrétegek készítésére használják
A fotoelektromos funkcionális vékonyréteg egy vékony filmanyag, fotoelektromos konverziós funkcióval és stabil fotoelektromos teljesítménnyel. P-A jód-fenil-bórsavat, mint az optoelektronikai funkcionális anyagok egy fajtáját, széles körben használják optoelektronikai funkcionális filmek előállítására.
Az előkészítési folyamat során a p-jód-fenil-bórsav kölcsönhatásba léphet olyan komponensekkel, mint például az elektronszállító anyagok és a félvezető anyagok, így stabil komplexeket vagy nem kovalens kötési kölcsönhatásokat hozhat létre, ezáltal elérheti az optoelektronikai funkciók szabályozását és optimalizálását.
Ez a vékony filmanyag nagy fotoelektromos átalakítási hatékonysággal és stabilitással rendelkezik, és olyan területeken alkalmazható, mint a napelemek, fotodetektorok és fotodiódák. Ezenkívül más funkcionális anyagokkal kombinálva és optimalizálva az optoelektronikai funkcionális fóliák teljesítménye és alkalmazási köre tovább növelhető. Például a p-jód-fenil-bórsavat más szerves kis molekulákkal vagy polimer anyagokkal kombinálva nagy érzékenységű és gyors reagálású fotoelektromos érzékelők és kapcsolók állíthatók elő. Ezeknek az optoelektronikai funkcionális vékonyfilmes anyagoknak széles körű alkalmazási lehetőségei vannak az olyan területeken, mint az optikai kommunikáció, az információfeldolgozás és az orvosbiológiai mérnökök.
Biokompatibilis filmek készítésére használják
A biokompatibilis film egy vékony filmanyag, amelyet a biológiai szövetfejlesztésben és az orvosbiológiai tervezésben használnak, kiváló biokompatibilitással és kémiai stabilitással. P-A jód-fenil-bórsavat, mint jó biokompatibilitással rendelkező anyagot széles körben használják biokompatibilis filmek előállítására.
Az előállítási folyamat során a p-jód-fenil-bórsavat kémiailag módosíthatjuk, és molekulárisan megtervezhetjük más funkciós csoportok, például amino- és karboxilcsoportok bevitelére, hogy fokozzuk a biológiai szövetekkel való kölcsönhatását és biokompatibilitását. Ez a vékony filmanyag szubsztrátként szolgálhat a sejtek növekedéséhez és kötődéséhez a biológiai szövetsebészetben, elősegítve a sejtek proliferációját és differenciálódását. Mindeközben jó kémiai stabilitása és korrózióállósága miatt orvostechnikai eszközök és gyógyszerhordozók gyártásához is felhasználható.
A laboratóriumi szintézis módszere4-jód-fenil-bórsaváltalában a következő lépéseket tartalmazza:
C6H5B(OH)2 + NaI + NaOH → C6H5B(OH)2-Na + I-Na
C6H5B(OH)2-Na + I-Na → C6H5B(OH)2 + NaOH + NaCl
C6H5B(OH)2 + H2O → C6H5B(OH)2 · H2O + NaOH
C6H5B(OH)2 · H2O + H2O → C6H5B(OH)2 + H2O2
A szintézis elvégzése előtt el kell készíteni a szükséges reagenseket és berendezéseket. A szükséges reagensek közé tartozik a nátrium-jodid, fenil-bórsav, nátrium-hidroxid, metanol stb. A berendezés tartalmaz egy keverőt, kondenzátort, csepegtető készüléket és rotációs bepárlót.
Oldja fel a fenil-bórsavat metanolban, hogy benzil-bórsav-metanolos oldatot készítsen.
A nátrium-jodidot vízben oldva vizes nátrium-jodid-oldatot készítünk.
Az elkészített benzil-bórsav metanolos oldatot és a nátrium-jodid vizes oldatát összekeverjük, megfelelő mennyiségű nátrium-hidroxidot adunk hozzá, és egyenletesen keverjük.
Az elegyet visszafolyató hűtő alatt forraljuk, a hőmérsékletet 100 °C körül tartsuk, és egy ideig (például 1-2 óráig) reagáltatjuk, amíg a fenil-bórsav teljesen el nem reagál.
A reakcióelegyet szobahőmérsékletre hűtjük, az elegyet főzőpohárba öntjük, és rotációs bepárlót használunk az oldószer elpárologtatására, így nyersterméket kapunk.
A nyersterméket metanolból átkristályosítva tiszta 4 jód-fenil-bórsav kristályokat kapunk.
(1) Szűrje le a nyersterméket, hogy eltávolítsa az el nem reagált fenil-bórsavat és az egyéb szennyeződéseket.
(2) A leszűrt terméket metanolból átkristályosítjuk, így tiszta 4 jód-fenil-bórsav kristályt kapunk.
(3) Szárítsa meg a kristályos terméket, hogy száraz legyen4-jód-fenil-bórsavpor vagy kristályok.
Kvantitatív mágneses magrezonancia (qnmr)
A kvantitatív mágneses magrezonancia (qNMR) egy kvantitatív elemzési módszer, amely a mágneses magrezonancia elvén alapul. Előnye, hogy nincs szükség standard anyagokra, egyszerű kezelhetőség és pontos eredmények, valamint alkalmas a 4-jód-benzobórsav tisztaságának kimutatására.
Észlelési elv
Az NMR a kvantitatív analízist a mágneses magrezonancia spektrumokban lévő különböző abszorpciós csúcsok intenzitásának összehasonlításával éri el. Egy meghatározott proton esetében az integrál területe arányos a moláris koncentrációval. A 4-jód-benobórsav tisztaságának kimutatásakor először meg kell határozni jellemző csúcsának integrálterületét, a csúcsnak megfelelő protonok számát, a minta tömegét, a moláris tömegét, valamint a tisztasági és egyéb paramétereket.
Ezzel egyidejűleg válassza ki a megfelelő belső szabványt, és határozza meg a megfelelő paramétereket. A 4-jód-benzobórsav tisztaságát úgy kaphatjuk meg, hogy kiszámítjuk a minta és a belső standard jellemző csúcsai integrálterületének arányát, a protonok számának arányát, a tömegarányt és a moláris tömegarányt stb.
Ellenőrzési folyamat
Minta előkészítés
Használjon ultramikro mérleget a 4-jód-benzobórsav-minta és a standard anyagok (belső standardok) qNMR-hez való pontos leméréséhez, biztosítva, hogy a lemért tömeg nagyobb legyen, mint a minimális mérési érték. Teljesen oldja fel a mintát és a belső standardot megfelelő deuterált oldószerben, például deuterált kloroformban, és ügyeljen arra, hogy elkerülje a deuterált reagens jelének átfedését az elemzett tárgy jelével.
NMR detektálás
Vigye át a mintaoldatot a mágneses magrezonancia csőbe, állítsa be a megfelelő NMR-érzékelési feltételeket, például 400 MHz feletti 1 órás rezonanciafrekvenciát, 0,25 Hz alatti digitális felbontást, 90 fokos impulzusszöget és 60 másodpercnél hosszabb késleltetési időt stb., végezzen NMR-detektálást és rögzítse a spektrumot.
Adatelemzés
Végezzen fáziskorrekciót, alapvonal-korrekciót és egyéb feldolgozást a spektrumon, és válassza ki a kisebb interferenciával, jobb csúcsformájú és stabil alapvonalú protonokat az integrációhoz. A qNMR számítási képlet alapján, a minta és a belső standard vonatkozó paramétereivel kombinálva a 4-jód-benzobórsav tisztaságát számítottam ki.
I. Organobórvegyületek korai megalapozása (19. század közepétől-a{2}}végéig)
A szerves bórvegyületek kutatása 1860-ban kezdődött. Edward Frankland brit kémikus először szintetizált és izolált egy alkil-bórsav-származékot, - etil-bórsavat, amely úttörő volt a szerves bór-kémia feltárásában.
1880-ban A. Michaelis és P. Becker sikeresen szintetizálta a fenil-bórsavat, kiterjesztve a bórsavkutatást az aromás területekre, és megalapozva a szubsztituált fenil-boronsavak fejlesztését.
Ebben az időszakban a szerves bórvegyületeket csak kémiai érdekességeknek tekintették, kemény szintéziskörülményeket, alacsony hozamokat és kiaknázatlan alkalmazási értéket jellemeztek.
II. Szintézis és megjelenés (20. század közepe)
A 20. század közepén a szintetikus technológiák, például a Grignard-reagensek és a szerves lítium-reagensek áttörései nagymértékben javították a helyettesített fenil-bórsavak szintézisének hatékonyságát.
Fontos halogén-aril-bórsavként,4-jód-fenil-bórsavsikeresen szintetizálták az 1950-es és 1960-as években. Klasszikus szintetikus útja 1,4-dijód-benzolt használ nyersanyagként, amely n-butil-lítiummal lítiumizódik, reagál triizopropil-boráttal, és végül hidrolízissel nyerik ki.
Ez a módszer a mai napig a főbb laboratóriumi előkészítési protokoll. Akkoriban főként szerves szintézis közbenső termékként használták bór-tartalmú funkcionális molekulák előállításához, nagy-ipari alkalmazás nélkül.
III. Az alkalmazások térnyerése és az értékteremtés (a XX. század végétől napjainkig)
Az 1990-es évek után az ezzel kapcsolatos kutatások inflexiós ponthoz érkeztek. 1996-ban felfedezték, hogy a torma-peroxidáz (HRP)-katalizált luminol kemilumineszcencia rendszer hatékony fokozója, nagymértékben növeli a lumineszcencia intenzitását és a detektálási érzékenységet, és elősegíti széleskörű alkalmazását a klinikai immunoassay és bioszenzor területén.
2010-ben a Suzuki-Miyaura kapcsolási reakciót kémiai Nobel-díjjal jutalmazták. Jódatomot és bórsavcsoportot egyaránt tartalmazó difunkciós monomerként kulcsfontosságú építőelemmé vált a konjugált polimerek (pl. poli(fenilén)), komplex gyógyszermolekulák és szerves funkciós anyagok létrehozásában.
Szintetikus folyamatait folyamatosan optimalizálták, az ipari termelés fokozatosan kiforrott. Azóta a niche intermedierből a szerves szintézis, az anyagtudomány, a biomedicina és a kapcsolódó területek fontos vegyi anyagává fejlődött.
GYIK
1. Milyen specifikus hatása van a jódatom térbeli térbeli gátlásának a fémezési lépésre a Suzuki kapcsolási reakcióban?
+
-
Más halogénekhez képest a jódatom nagyobb térfogatú, ami enyhe változást okozhat a benzolgyűrű síkságában, ezáltal befolyásolja a palládiumkatalizátorral való koordinációt és az aril-palládium kötés kialakulásának sebességét. Egyes hordozóknál ez a kapcsolási hatásfok ingadozásához vezethet.
2. Mennyire stabil ennek a vegyületnek az észtercsere reakciója az orto-difenolcsoporttal nem-katalitikus környezetben (például fiziológiás pH-pufferoldatban)?
+
-
A jód erős elektronszívó{0}}tulajdonsága fokozza a bórsav savasságát, így közel semleges körülmények között valószínűbb, hogy reverzibilis ciklikus észtereket képez diolokkal. Ez a kötés azonban viszonylag érzékeny a hidrolízisre is, és biológiai alkalmazásoknál (például cukorérzékelőknél) figyelembe kell venni a dinamikus egyensúlyt.
3. Létezik-e szilárd halmazállapotban egy meghatározott tömítési mintázat, amelyet a jódatomok közötti kölcsönhatás vagy a jód és a π kötések közötti kölcsönhatás vezérel?
+
-
Az egykristályos diffrakció azt mutatja, hogy a molekulák specifikus szupramolekuláris egységeket alkothatnak gyenge jód-jódkölcsönhatások vagy jódatomok és a szomszédos benzolgyűrűk π elektronfelhői közötti kölcsönhatások révén. Ez befolyásolja kristályos formáját és oldhatóságát.
4. Fényviszonyok között a szén{1}}jódkötés felhasadhat, és szabad gyökös mellékreakciókat eredményezhet?
+
-
A szén{0}}jód kötés kötési energiája viszonylag alacsony. Erős ultraibolya fény besugárzása vagy szabad gyökös iniciátorok jelenlétében lehasadhat, és fenil gyökök keletkezhetnek, amelyek viszont szükségtelen polimerizációt válthatnak ki, vagy reakcióba léphetnek az oldószerekkel, ezáltal befolyásolva a fotokémiai szintézis stabilitását.
Népszerű tags: 4-jódfenilboronsav cas 5122-99-6, beszállítók, gyártók, gyár, nagykereskedelem, vétel, ár, ömlesztve, eladó