A Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. a nátrium-triacetoxi-bór-hidrid cas 56553-60-7 egyik legtapasztaltabb gyártója és szállítója Kínában. Üdvözöljük a nagykereskedelmi, ömlesztett, kiváló minőségű nátrium-triacetoxi-bórhidrid cas 56553-60-7 gyárunkból. Jó szolgáltatás és elfogadható ár érhető el.
Nátrium-triacetoxi-bórhidrid(STB) egy fehér por, amelynek kémiai képlete NaBH(OAc)₃, molekulatömege körülbelül 252,06 g/mol. Szobahőmérsékleten szilárd. Általában tű alakú,-mint kristályok vagy masszív kristályok, viszonylag könnyű és könnyen kezelhető. Vízben gyengén oldódik, és jól oldódik poláris oldószerekben, például abszolút etanolban, metanolban, dimetil-szulfoxidban és kloroformban, valamint enyhe és szelektív bórhidrid reagens. Ez lehetővé teszi, hogy a vegyület a leggyakrabban használt oldószerekben oldódjon, és számos kémiai reakcióban működjön. Bizonyos mértékig stabil, szobahőmérsékleten több hónaptól több évig is eltartható, és nem bomlik le könnyen. A vegyület azonban hajlamos a bomlásra szélsőséges körülmények között, például magas hőmérsékleten vagy magas páratartalom mellett, ezért minőségének biztosítása érdekében megfelelően konzerválni kell. A keverék stabil és könnyen tárolható. Ezek a fizikai tulajdonságok fontos redukálószerré teszik, és fontos szerepet játszik a szerves szintézisben. Ketonok és aldehidek reduktív aminálására, karbonilkomplexek és aminok reduktív aminálására/laktoamilálására, valamint aril-aldehidek reduktív aminálására. Az új reduktív amináló katalizátor kiváló univerzális és szelektív, enyhe reakciókörülmények, jó katalitikus redukciós teljesítmény, könnyű elválasztás és tisztítás, maga a katalizátor és a melléktermékek nem-toxikusak, és nem szennyezik a környezetet. A reduktív aminálási reakciók választott katalizátorává vált.
|
Kémiai képlet |
C6H10BNaO6 |
|
Pontos mise |
212 |
|
Molekulatömeg |
212 |
|
m/z |
212 (100.0%), 211 (24.8%), 213 (6.5%), 212 (1.6%), 214 (1.2%) |
|
Elemelemzés |
C 34,00; H 4,76; B, 5,10; Na, 10,85; O 45,29 |
|
|
|
Nátrium-triacetoxi-bórhidrid(CAS-szám 56553-60-7) fontos szerves bórvegyület. A nátrium-bórhidrid származékaként egyedülálló kémiai tulajdonságai miatt központi szerepet tölt be a szerves szintézis területén. Molekulaképlete C₆H₁₀BNaO₆, molekulatömege 211,94 g/mol. Fehér kristályos pornak tűnik, és könnyen oldódik szerves oldószerekben, például benzolban, tetrahidrofuránban (THF), acetonitrilben (MeCN) és 1,2-diklór-etánban (ClCH 2 CH 2 Cl). Azonban vízzel reagálva hidrogéngázt és acetátsókat képez, ezért víz hiányában kell használni.
1. Redukciós aminálási reakció
A redukciós aminálás kulcsreakció, amely a karbonilvegyületeket (aldehideket, ketonokat) aminvegyületekké alakítja, és folyamata két lépésből áll:
Iminképződés: A karbonilvegyületek (primer vagy szekunder) aminokkal reagálnak gyengén savas körülmények között (például ecetsavas katalízis), imineket képezve (Schiff-bázisok).
Iminredukció: Redukálószerként az imint szelektíven aminná redukálja, miközben elkerüli a karbonilredukciót.
A reakció előnye:
Enyhe körülmények: Nincs szükség magas nyomásra vagy extrém hőmérsékletre, szobahőmérséklettől 60 fokig teljesíthető, és a gyenge savas körülmények (pH 4-6) elkerülhetik az aminok túlzott protonálódását, ami csökkent nukleofilitást eredményez.
Funkcionális csoportkompatibilitás: Nincs hatással az olyan érzékeny csoportokra, mint a szén-szén kettős kötések, nitrocsoportok és cianocsoportok, és jobb, mint a platina/palládium katalitikus hidrogénezési módszer (utóbbi hajlamos a keverékképződésre és alacsony hozamú).
Oldószer optimalizálás: 1,2-diklór-etán oldószerként a reakciósebesség a leggyorsabb és a hozam jelentősen javul; THF és MeCN is használható, de valamivel alacsonyabb hatásfokkal.
Tipikus eset:
Aromás aldehid redukciós aminálás: a benzaldehidet és az anilint ecetsav katalizálja, így imin keletkezik, amelyet azután redukálnak, és nagy hozammal N-benzilanilint kapnak az antidepresszánsok szintéziséhez.
Komplex gyógyszermolekula szintézis: Az imatinib rákellenes gyógyszer szintézisében az aminocsoportok precíz bevitele reduktív aminációs reakcióval biztosítja a molekuláris aktivitást és a szerkezeti integritást.
2. Karbonil-komplexek redukciója
A karbonilcsoportok szelektív redukciója karbonilkomplexekben (például ketonokban és aldehidekben) alkoholvegyületek előállítására, miközben más funkciós csoportokat megtartanak.
A reakció jellemzői:
Szelektív szabályozás: A reakciókörülmények, például az oldószer és a hőmérséklet beállításával a karbonil- és szén-szén kettős kötések szelektív redukciója érhető el. Például az alfa-, béta-telítetlen ketonokat tartalmazó vegyületekben a karbonilcsoport előnyösen redukálódik anélkül, hogy a kettős kötést befolyásolná.
Katalitikus mennyiségű ecetsav segédanyag: Keton szubsztrátok esetén katalitikus mennyiségű ecetsav hozzáadása felgyorsíthatja a reakciót, vagy közvetlenül ecetsavban is végrehajtható.
Alkalmazási példa:
Endoamidációs reakció: Ketonok reagáltatása aminokkal laktámok (ciklikus amidok) előállítására, amelyeket antibiotikumok, például penicillinek szintézisében használnak.
Királis alkoholok előállítása: Királis katalizátorok jelenlétében a nátrium-triacetoxi-bórhidrid aszimmetrikusan redukálhatja az aldehideket és ketonokat, hogy királis alkoholokat hozzon létre, amelyeket királis gyógyszerek (például vírusellenes gyógyszer, oszeltamivir) szintézisére használnak.
Speciális alkalmazási forgatókönyvek: Zöld kémia és aszimmetrikus szintézis
1. Zöld kémiai helyettesítés
A nátrium-ciano-bór-hidrid (NaBH ∝ CN) helyettesítőjeként jelentős előnyökkel jár:
Fokozott biztonság: Nincsenek jelen cianidionok, így elkerülhető a cianid toxicitás kockázata, és megfelel a zöld kémia elveinek.
Nincs szükség sav-bázis beállításra: a NaBH ∝ CN-t erős savas körülmények között (pH 2-3) kell használni, míg gyenge savas körülmények között hatékonyan tud reagálni, leegyszerűsítve a működési folyamatot.
Eset összehasonlítása:
A NaBH ∝ CN korlátai: Az aromás aldehidek redukálásakor szigorúan ellenőrizni kell a pH-értéket, ellenkező esetben mellékreakciókhoz vezethet; pH 4-6 körülmények között a reakció stabilizálható, és a hozam 20-30%-kal növelhető.
Ipari alkalmazás: Gyógyszeripari cég használtanátrium-triacetoxi-bórhidridantiallergiás gyógyszerek szintetizálására, a NaBH ∝ CN helyettesítésére, ami 30%-kal csökkenti a termelési ciklust és 50%-kal csökkenti a hulladék mennyiségét.
2. Aszimmetrikus szintézis
Királis katalizátorok, például BINOL jelenlétében a foszfátok, aldehidek és ketonok aszimmetrikusan redukálhatók királis alkoholok előállítására, amelyek felhasználhatók királis gyógyszerek vagy peszticidek szintézisére.
Reakció mechanizmus:
Királis indukció: A királis katalizátorok a hidrogén-anionokat irányítják, hogy szelektíven megtámadják a karbonilcsoportok Re vagy Si felületét hidrogénkötés vagy sztérikus gátlás révén, sztereoszelektív redukciót érve el.
Magas enantioszelektivitás: Optimális körülmények között az enantiomer felesleg (ee) elérheti a 95%-ot, megfelel a gyógyszerszintézis magas tisztasági követelményeinek.
Alkalmazási példa:
Antidepresszáns gyógyszerszintézis: Az (S) - fluoxetin intermediert aszimmetrikus redukcióval állítják elő, 98%-os ee-értékkel, elkerülve a racém szétválasztás lépését és csökkentve a költségeket.
Peszticid intermedier előállítása: Királis herbicid intermedierek szintetizálása a peszticid aktivitás fokozása és a környezeti maradványok csökkentése érdekében.
Ipari alkalmazási példák: gyógyszerek és finom vegyszerek
1. Gyógyszerészet
Rákellenes szerek szintézise: Az imatinib szintézisében reduktív aminálási reakciókkal amincsoportokat vezetnek be, és a nátrium-triacetoxi-bórhidrid nagy szelektivitása elkerüli a mellékreakciókat, így a termék tisztasága 99,5% fölé emelkedik.
Vírusellenes gyógyszerek készítése: Az oszeltamivir köztes termék szintézisénél aszimmetrikus redukcióval 98%-os ee értékű királis alkoholokat állítanak elő, amelyek megfelelnek a nemzetközi gyógyszerkönyvi szabványoknak.
2. Finomvegyipari terület
Fűszerszintézis: Csökkentse az aldehid fűszer alapanyagokat alkoholokká, hogy fokozza az aroma tartósságát. Például a vanillint vanillinné redukálják a kiváló minőségű-parfüm szintéziséhez.
Közbenső anyagok előállítása: Poliimid monomerek szintézisénél amincsoportokat viszünk be reduktív aminálási reakcióval, hogy javítsuk az anyag hőállóságát.
Nátrium-triacetoxi-bórhidridegy új katalizátor, amelyet kifejezetten reduktív aminálási reakciókhoz fejlesztettek ki, és egyedülálló előnyei miatt rendkívül kedvelt. Rendkívül magas univerzális és szelektivitás jellemzi, finoman képes katalizálni a reakciókat, és jó redukciós teljesítményt mutat. Ezenkívül az elválasztási és tisztítási folyamata egyszerű, maga a katalizátor és a melléktermékek sem-mérgezőek, így ideális katalizátor a reduktív aminálási reakciókhoz és környezetbarát.
Bár a fémkatalizált hidrogénezés, például a platina, a palládium vagy a nikkel gazdaságos és hatékony a nagy{0}}üzemi termelésben, termékeik általában alacsony hozamú keverékek. Ennek a módszernek még vannak korlátai, mivel nem képes kezelni a szén-szénkötéseket és redukálható funkciós csoportokat, például nitro- és cianocsoportokat tartalmazó vegyületeket, mivel katalitikus teljesítményüket a kétértékű szulfidok gátolják.
A reduktív aminálási reakció lényege, hogy a karbonilvegyületeket aminokká alakítják úgy, hogy először imint képeznek, majd nátrium-bór-hidriddel (beleértve az STB-t is) redukálják. A különböző típusú nátrium-bór-hidridek hasonló redukciós lépésekkel rendelkeznek az iminképzés után, főként az imineket aminokká redukálják. Ezt az eljárást gyengén savas körülmények között hajtják végre, hogy fokozzák a karbonilcsoportok elektrofilitását, miközben elkerülik az aminok túlzott protonálódása által okozott nukleofilitás csökkenését.
A nátrium-ciano-bórhidrid redukciós alkalmazása jobb, mint a nátrium-bórhidrid, mivel a cianidcsoport elektrosztatikus indukciós hatása csökkenti a bór-hidrogénkötések aktivitását, biztosítva a szelegilin szelektív redukcióját, elkerülve az aldehidek és keton-karbonilcsoportok nem célzott redukcióját, ezáltal csökkentve a mellékreakciók előfordulását. NaBH (OAc) 3 redukálószerként és ClCH2CH2Cl oldószerként történő alkalmazásával a reakcióidő hatékonyan lerövidíthető és a termék kitermelése javítható.
A nátrium-triacetoxi-bórhidrid egyfajta szerves szintézis reagens, amelyet széles körben használnak olyan reakciókban, mint a redukció, a kondenzáció és a heterociklusos vegyületek szintézise. Általában több módszerrel szintetizálják, amelyek mindegyikét részletesen ismertetjük.
1. Ciklikus tetrafenilfoszfin só módszer:
A ciklusos tetrafenil-foszfónium-só módszer a termék előállításának egyik fő módszere. Az eljárás során nyersanyagként trifenil-foszfint és triacetoxi-bór-trietil-észtert használnak, és tributil-alumínium-hidrid és hidroxi-etil-trifenil-foszfin jelenlétében redukciós reakció jön létre.
A reakcióegyenlet a következő:
B(OAc)3+ 3Ph3P + 3EtOH → NaBH(OAc)3+ 3Ph3PO + 3EtOAc
A szintézis módszer előnye a nagy hozam, az enyhe reakciókörülmények és a könnyű kezelhetőség. Az alapanyagok magas ára miatt azonban az előállítási költség viszonylag magas.
2. Bórsav és etil-jodid módszer:
A bórsav és etil-jodid módszere kényelmes szintézismódszer, és a nátrium-triacetil-bórhidrid előállításának egyik általánosan használt módszere. A módszer az etil-jodid alkilofilitásán alapul, közvetlenül reagál bórsavat és etil-jodidot, így trijód-etil-borátot hoz létre, majd nátrium-triacetil-bór-hidridet kap a nátrium redukciós reakciójával.
A reakcióegyenlet a következő:
H3BO3 + 3I(C2H5) → B(I(C2H5))3 + 3H2O
B(I(C2H5))3+ 3NaH → NaBH(OAc)3 + 3C2H5I
A szintézismódszer előnye, hogy egyszerű műveletet végez, és nincs szükség különleges reakciókörülményekre, de a termék alacsony tisztaságú, és további tisztítást igényel, például átkristályosítással vagy oszlopkromatográfiával.
Összefoglalva, ez egy fontos szerves szintézis reagens, széles körű alkalmazási lehetőségekkel. Különféle módszerekkel szintetizálható. Mindegyik módszernek megvannak a maga sajátos előnyei és hátrányai, ezért a tényleges gyártási folyamatban az adott helyzetnek megfelelő módszert kell kiválasztani.
Nátrium-triacetoxi-bórhidridszíntelen, kristályos szilárd anyag, amelynek kémiai képlete NaBH(OAc)3, ahol a BH(OAc)3 jelentése triacetoxi-bórhidrid. Molekulatömege körülbelül 252,4 g/mol. Szobahőmérsékleten nagy termikus és kémiai stabilitású, normál kísérleti körülmények között tárolható és használható.
1. Molekulaszerkezet:
Molekulaszerkezete három acetoxicsoportból és egy bórhidridionból áll. A bórhidrid ion szerkezete hasonló egy szabályos tetraéderhez, amelyben a B atom a középpontban helyezkedik el, és körülötte három OAc csoport egyenlő távolságra és egyenlő szögben oszlik el, és minden H atom egy OAc csoporthoz kapcsolódik, hogy kötést hozzon létre a B atommal. A bórhidridionok mellett a nátriumionok is fontos szerepet játszanak a rács szerkezetének stabilizálásában.
2. Kristály szerkezet:
A nátrium-triacetil-bórhidrid kristályszerkezetét 1973-ban GW Parshall et al. Monoklin P21/c tércsoporttal. Az egységcella paraméterei: a=13.236 Å, b=16.145 Å, c=9.048 Å és=96.74 fok. Az egységcella négy molekulát tartalmaz, amelyek mindegyike hidrogénkötéseken keresztül kölcsönhatásba lép más molekulákkal, háromdimenziós hálózati struktúrát alkotva. A rácsban a bór-hidridion hidrogénkötéseket hoz létre három különböző OAc csoporttal a H atomokon keresztül, így a köztük lévő távolság körülbelül 1,2 Å. A nátriumion ionos kötést képez a három OAc csoport egyikével.
Az alábbiakban röviden bemutatjuk a vegyület főbb kémiai tulajdonságait:
1. Csökkenthetőség:
A nátrium-triacetil-bórhidrid erős redukálószer, amely számos szerves vegyületet képes csökkenteni az oxidációs állapotot. Az oxigén funkciós csoportokat tartalmazó vegyületek, például aldehidek, ketonok, savak és észterek esetében általában szelektíven redukálódnak a megfelelő alkoholokká vagy hidroxilvegyületekké. A kén funkciós csoportokat tartalmazó vegyületek, például a merkaptánok és a diszulfidok esetében a redukálószer erős redukáló tulajdonságokkal is rendelkezik.
3. Stabilitás:
Bár az STB erős redukálószer, stabilabb, mint más általánosan használt redukálószerek, mint például a nátrium-bór-hidrid. Tárolás és használat során a vegyületet nem könnyen befolyásolják olyan körülmények, mint a levegő, a nedvesség és a hőmérséklet. Ugyanakkor azt is meg kell jegyezni, hogy kerülje az érintkezést oxidálószerekkel, például hidrogén-peroxiddal vagy kálium-permanganáttal, különben veszélyes reakciók lépnek fel.
Népszerű tags: nátrium-triacetoxibórhidrid cas 56553-60-7, beszállítók, gyártók, gyár, nagykereskedelem, vétel, ár, ömlesztve, eladó