Metil-2-brómvalerát CAS 19129-92-1

A Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. a metil-2-brómvalerát cas 19129-92-1 egyik legtapasztaltabb gyártója és szállítója Kínában. Üdvözöljük az ömlesztett, kiváló minőségű metil-2-brómvalerát cas 19129-92-1 nagykereskedelmében, amelyet gyárunkból értékesítünk. Jó szolgáltatás és elfogadható ár érhető el.

Metil-2-bróm-pentanoátszíntelen vagy halványsárga folyadék, szúrós szaggal. Molekulaszerkezetében a bróm atom az észtercsoporttal együtt a pentánsav szénláncán helyezkedik el, így ez a vegyület jelentős reaktivitást biztosít. Fontos szerves szintetikus közbenső termékként elektrofil reagensként működhet, hogy a brómatomon keresztül részt vegyen a szubsztitúciós reakciókban, szén-szén vagy szén-heteroatomos kötéseket képezve. Kondenzációs reakciókon is keresztülmenhet a -hidrogén savasságának felhasználásával, ami döntő szerepet játszik a gyógyszerszintézisben, az anyagtudományban és a finomkémiai iparban. Ennek az anyagnak magas illékonysága és törésmutatója van. Sötét és lezárt edényben, hűvös helyen kell tárolni. Erős nyálkahártya-irritációja és a környezetszennyezés lehetősége miatt az üzemelés során professzionális védőfelszerelést kell felszerelni, és az eljárást füstelszívóban kell végrehajtani. Egyedülálló bifunkciós csoportjellemzői pótolhatatlanná teszik összetett molekulák felépítésében.

► Kiindulási anyag:

Metil-valerát (CAS-szám. 624-24-8)

Bróm (Br₂) vagy más brómozó reagens

► Reakciókörülmények:

Általában katalizátor, például p-toluolszulfonsav jelenlétében kell végrehajtani.

A reakcióhőmérsékletet pontosan szabályozni kell a szelektivitás és a hozam biztosítása érdekében.

A reakcióidőt a reakció előrehaladása határozza meg, és általában vékonyréteg-kromatográfiával (TLC) vagy gázkromatográfiával (GC) követjük nyomon.

► Szintézis eljárás:

Adjunk hozzá metil-valerátot és megfelelő mennyiségű katalizátort a reakcióedénybe.

A brómot vagy más brómozó reagenst lassan és cseppenként adagoljuk, miközben a reakcióhőmérsékletet a megfelelő tartományban tartjuk.

A reakció befejeződése után utókezeléseket, például extrakciót, mosást, szárítást és desztillációt végeznek, hogy tisztított metil-2-bróm-valerátot kapjanak.

► Reakció mechanizmus:

A brómot metil-valeráttal brómozzák katalizátor jelenlétében, így metil-2-bróm-valerátot állítanak elő.

Szintézis izovaleriánsav brómozásával és ezt követő észterezéssel

► Kiindulási anyag:

Izovaleriánsav (CAS-szám. 503-74-2)

Bróm (Br₂) vagy más brómozó reagens

Metanol (észterező reagensként)

► Reakciókörülmények:

A brómozási reakciókat általában katalizátor, például vörösfoszfor jelenlétében kell végrehajtani.

Az észterezési reakciók savas vagy bázikus körülményeket igényelnek, például tömény kénsavat katalizátorként.

A reakció hőmérsékletét és idejét az adott reakciófolyamatnak megfelelően kell meghatározni.

► Szintézis lépései:

Brómozás: izovalersavat és megfelelő mennyiségű katalizátort adunk a reakcióedénybe, majd lassan és cseppenként brómot adunk hozzá, így 2-bróm-izovalersav keletkezik.

Észterezési reakció: A 2-bróm-izovalersavat savas vagy lúgos körülmények között metanollal észterezik, így metil-2-brómvalerátot kapnak.

A reakció befejeződése után utókezeléseket, például extrakciót, mosást, szárítást és desztillációt végeznek a tisztított termék előállítása érdekében.

► Egyéb szintetikus utak

A fenti két fő szintézismódon kívül a metil-2-bróm-valerát más módszerekkel is előállítható, például:

Szintézis 2-bróm-valeril-klorid észterezésével:

Kiindulási anyagok: 2-brómovaleril-klorid (CAS-szám. 42768-45-6) és metanol.

Reakciókörülmények: észterezés lúgos körülmények között.

A szintézis lépései: A 2-bróm-valeril-kloridot metanollal lúgos körülmények között reagáltatva metil-2-brómvalerátot kapunk.

Szintézis más brómozott szénhidrogének észterezésével:

Kiindulási anyag: egyéb brómozott szénhidrogének (pl. brómpentán) és metanol vagy metil-formiát stb.

Reakciókörülmények: átészterezés katalizátor jelenlétében.

Szintézis lépés: A brómozott szénhidrogént metanollal vagy metil-formiáttal reagáltatjuk katalizátor jelenlétében, hogy metil-2-bróm-valerátot kapjunk.

A metil-2-bróm-valerát szerepe a komplex molekulák felépítésében elsősorban a policiklusos vegyületek és királis molekulák szintézisében mutatkozik meg kulcsfontosságú intermedierként, amely a brómatomok és észtercsoportok reakcióképességén keresztül valósíthatja meg a molekulaváz pontos felépítését és a funkcionális módosítást. A konkrét elemzés a következő:

Policiklusos vegyületek szintézise: bróm{0}}vezérelt kapcsolási reakciók

A metil-2-bróm-valerát bróm atomja (Br) rendkívül hatékony kilépőcsoportként számos kapcsolási reakcióban részt vehet, és a komplex policiklusos szerkezetek felépítésének alapvető eszközévé vált. Például:

► Suzuki kapcsolási reakció: palládiumkatalizátor jelenlétében a metil-2-brómvalerát aril-bórsavakkal reagál, így hatékonyan hoz létre bifenil-analógokat. Az ilyen vegyületek felhasználhatók az anyagtudományban nagy teljesítményű polimerek tervezésére, vagy specifikus biológiai aktivitással rendelkező molekuláris gerincként a gyógyszerkutatásban.

Heck-reakció: Az olefinekkel való kapcsolódás révén a metil-2-brómpentanoát telítetlen kötéseket hozhat létre, és kulcsfontosságú helyeket biztosíthat a későbbi ciklizációs reakciókhoz, amelyek során ciklikus olefinszerkezeteket tartalmazó komplex molekulákat hoznak létre.

Eset: Egy kutatócsoport sikeresen szintetizált egy emlőrákellenes -bifenil-analógot a metil-2-bróm-valerát és aril-bórsav Suzuki kapcsolási reakciójával. A molekula 85%-os gátlási arányt mutatott az MCF-7 sejtvonal ellen in vitro kísérletekben, és a gyógyszermolekula térbeli konfigurációjának pontos szabályozását bróm atomok precíz bevezetésével valósították meg.

► Királis molekula szintézis: bróm atom és észtercsoport szinergikus hatása

A metil-2-bróm-valerát molekulaszerkezetében a bróm atom és az észtercsoport (CO2Me) szinergikusan részt vehet a reakcióban, amely kettős reaktív helyet biztosít a királis molekulák szintéziséhez:

► Királis forrásstratégia: A metil-2-brómvalerátot kiralitásforrásként használva kémiai módosítással (pl. észtercsoport hidrolízise, ​​brómatom szubsztitúciója) közvetlenül is előállíthatók specifikus királis tulajdonságokkal rendelkező molekulák. Például királis alkoholokká vagy királis aminokká alakítják át királis gyógyszerek vagy katalizátorok előállításához.

Királis segédcsoport-stratégia: Az aszimmetrikus szintézisben a metil-2--brómovalerát észtercsoportja használható királis segédcsoportként, hogy sztereoszelektív reakcióval (pl. Diels-Alder reakció) keresztül indukálja a termék királis centrumának kialakulását. A reakció befejeződése után az észtercsoport könnyen eltávolítható olyan lépésekkel, mint például hidrolízis vagy redukció, hogy megkapjuk a célkirális molekulát.

Példa: Királis gyulladáscsökkentő szerek szintézisében a metil-2-brómopentanoát észtercsoportját használták királis segédcsoportként a cikloaddíciós termék sztereoszelektivitásának indukálására a Diels-Alder reakción keresztül. A végtermék kétszer akkora gátló aktivitást mutatott a COX-2 enzim ellen, mint a hagyományos, nem királis gyógyszerek, szignifikánsan kisebb mellékhatásokkal.

► Molekuláris gerinc módosítása: brómatomok pontos bevezetése és átalakítása

A metil-2-brómvalerát bróm atomja más funkciós csoportokkal helyettesíthető nukleofil szubsztitúcióval, eliminációval és egyéb reakciókkal, így valósítható meg a molekulaváz pontos módosítása:

Funkcionális csoporttranszformáció: a brómatom amino- (NH2), hidroxil- (OH), alkoxi- (OR) stb. helyettesítésével új reakcióhelyeket vagy bioaktív csoportokat hozhat létre. Például a metil-2-brómvalerát a bróm atom amino-szubsztitúciójával neuroprotézis hatású molekulává alakítható.

Lánchosszabbítás vagy -rövidülés: A bróm atomok eliminációs reakcióival (pl. E2 elimináció) olefinek vagy alkinek képződhetnek, ezáltal meghosszabbítható vagy lerövidíthető a molekuláris szénlánc. Ennek a stratégiának fontos alkalmazásai vannak természetes termékanalógok vagy gyógyszer-metabolitok szintézisében.

Példa: Az idegnövekedési faktor (NGF) analógok szintézise során a metil-2-brómvalerát bróm atomját aminocsoporttal helyettesítették, hogy TrkA receptor affinitással rendelkező molekulát hozzunk létre. Ez a molekula szignifikánsan elősegítette a neuronok túlélését és az axonok kiterjedését állatmodellekben, új stratégiát biztosítva a gerincvelő-sérülések kezelésére.

A gyógyszerszintézis és a szerves kémia területén alkalmazott „eszközmolekulaként” a metil-2-brómovalerát egyedülálló kémiai tulajdonságokkal és számos alkalmazási értékkel rendelkezik, amelyeket nem lehet figyelmen kívül hagyni. A daganatellenes gyógyszerektől az idegjavító szerekig, a hagyományos szintézistől a zöld technológiáig ipari láncát kiterjesztik és fejlesztik. A jövőben a technológiai innováció és a piaci kereslet növekedésével a metil-2-bróm-valerát várhatóan több területen is megmutatja potenciálját, hozzájárulva az emberi egészséghez és a fenntartható fejlődéshez.

Népszerű tags: metil-2-brómovalerát cas 19129-92-1, beszállítók, gyártók, gyár, nagykereskedelem, vétel, ár, ömlesztve, eladó