Maleimide, molekulaképlete C4H3NO2 és CAS 541-59-3. Színtelen tű alakú kristályoknak vagy vékony pelyheknek tűnik, világosbarna fényű. Édes ízű, fehér vagy szürkésfehér por. Fagyassza le, szárítsa meg és kerülje a 20 fok alatti fényt. Hosszú távú tárolás inert gáz (argon vagy nitrogén) védelem alatt, diklór-metánban, poláros szerves oldószerekben (DMF, DMSO), alkoholokban és alacsony víztartalomban oldódik. A Michael addíciós reakció, amelyben részt vesz, egy általánosan használt módszer szukcinimid vegyületek szintézisére. Az elmúlt években a királis szintézis technológia fejlődésének köszönhetően az aszimmetrikus Michael addíciós reakciók sok tudós kutatási központjává váltak. A maleimid Michael addíciós reakciója a maleimid szénatomos Michael addíciós reakciójára és a maleimi heteroatomokkal történő Michael addíciós reakciójára a különböző addíciós atomok szerint osztható fel. Testreszabás lehetséges, és a testreszabás időtartama közölhető velünk.
|
|
|
|
Kémiai képlet |
C4H3NO2 |
|
Pontos mise |
97 |
|
Molekulatömeg |
97 |
|
m/z |
97 (100.0%), 98 (4.3%) |
|
Elemelemzés |
C, 49.49; H, 3.12; N, 14.43; O, 32.96 |
Maleimide, mint fontos szerves vegyület, széles körű alkalmazási értéket mutatott be különböző területeken, mint például a kémia, a biomedicina és az anyagtudomány. Az alábbiakban részletesen ismertetjük a célját:
Kémiai szintézis terület
A maleimidet gyakran használják kulcsfontosságú köztitermékként a szerves szintézisben, részt vesz különféle összetett szerves molekulák felépítésében. Egyedülálló kémiai szerkezete lehetővé teszi, hogy specifikus kémiai reakciókon menjen keresztül más vegyületekkel, ezáltal specifikus funkciójú szerves molekulákat szintetizáljon. Például a ródium által katalizált arilezési reakciókban a maleimid kötődhet aril-bórsavhoz, hogy specifikus szubsztituensekkel rendelkező maleimid-származékokat hozzon létre, amelyek fontos alkalmazási értékkel bírnak a gyógyszerszintézisben, az anyag-előállításban és más területeken.
A maleimid polimerek szintézisére is használható. Maleimid monomer más monomerekkel való kopolimerizálásával specifikus tulajdonságokkal rendelkező polimer anyagok állíthatók elő. Például a Maleimide monomerekkel, például sztirollal történő kopolimerizálásával jó hőstabilitású és mechanikai tulajdonságokkal rendelkező polimerek állíthatók elő, amelyek széles körben alkalmazhatók bevonatok, ragasztók, műanyagok és más területeken.
Orvosbiológiai terület
A maleimid fontos szerepet játszik az antitest gyógyszerkonjugátumok (ADC) előállításában. Az ADC egy új daganatellenes gyógyszer, amely linkereken keresztül köti össze az antitesteket és a gyógyszereket. Egyesíti az antitestek célba juttatását a gyógyszerek citotoxicitásával, lehetővé téve a tumorsejtek pontosabb elpusztítását. A maleimid, mint általánosan használt linker, specifikusan reagálhat az antitesteken lévő cisztein-maradékok tiolcsoportjával (- SH), stabil tioéterkötéseket hozva létre, ezáltal a gyógyszereket antitestekhez köti. Ennek a csatlakozási módszernek az előnyei az enyhe reakciókörülmények, a nagy szelektivitás és a nagy csatlakozási hatékonyság, ezért széles körben használják az ADC-k előállításában.
A maleimidet fluoreszcens próbák készítésére is lehet használni, főként a tiolanalitok specifikus kimutatására. A tiolok a tiolcsoportokat (- SH) tartalmazó szerves vegyületek osztálya, amelyek fontos élettani funkciókat töltenek be az élő szervezetekben. A maleimidet fluoreszcens festékekkel kombinálva fluoreszcens jelölő funkcióval rendelkező Maleimid származékok állíthatók elő, amelyek tiolokkal specifikus reakciókon mennek keresztül a tiolok kimutatása érdekében. Például az iFluor sorozatú fluoreszcens festékek Maleimiddel kombinálva olyan területeken használhatók, mint az immunfluoreszcencia, a molekuláris szondák kutatása, az áramlási citometria stb., olyan előnyökkel, mint a nagy fényerő, erős kémiai reakcióképesség és nagy fotostabilitás.
A maleimidnek fontos alkalmazásai vannak a biológiai képalkotás területén is. Például az ICG Maleimide (indocyanine green maleimide) egy fluoreszcens jelölés erős közeli -infravörös fluoreszcenciával, amely tiolcsoportokat tartalmazó biomolekulákkal, például tiollal módosított fehérjékkel vagy antitestekkel kovalens kapcsolási reakcióval fluoreszcens jelölést tud elérni. Ezt a jelölési módszert gyakran használják olyan biológiai kutatási területeken, mint a sejtkövetés, a fehérje lokalizáció és a molekuláris interakciós vizsgálatok.
Az ICG Maleimide erős közeli -infravörös fluoreszcencia jellel, nagy moláris elnyelő képességgel és kvantumhozammal rendelkezik a közeli-infravörös spektrális tartományban, így ideális fluoreszcens szonda a közeli-infravörös képalkotáshoz és nyomon követéshez. Alkalmazható daganatképalkotásra, a daganatok nagy kontrasztú képalkotására a daganatszövet vagy daganatsejtek felszínén lévő specifikus markerek célzásával, ami segít a korai felismerésben, a lokalizációban és a kezelés hatékonyságának értékelésében. Ezenkívül vaszkuláris képalkotásra és neuroimagingre is használható, e szövetek és struktúrák képalkotására és funkcionális értékelésére az erek vagy neuronok megcélzásával.
Maleimidea gyógyszermódosításban és -szállításban is fontos szerepet játszik. Például az alkin PEG-MAL egy fontos biokémiai reagens, amelyet széles körben használnak olyan területeken, mint a gyógyszermódosítás, a fehérje- és peptidmódosítás. Három részből áll: alkin, polietilénglikol (PEG) és maleimid. A maleimid reakcióba léphet a tiol (SH) csoportokkal, és stabil tioéter kötéseket hozhat létre pH 6,5-7,5 között. Ennek a tulajdonságnak a kihasználásával PEG láncokat lehet bevinni a gyógyszermolekulákba, hogy növeljék azok vízoldhatóságát és biokompatibilitását, csökkentsék immunogenitásukat, valamint fokozzák stabilitásukat és aktivitásukat in vivo. Eközben a PEG-láncok bevezetése meghosszabbíthatja a gyógyszerek keringési idejét a szervezetben, és javíthatja azok hatékonyságát.
Anyagtudományi terület
Funkcionális anyagok készítése
A maleimid más vegyületekkel kombinálható speciális funkciójú anyagok előállítására. Például a dextrán-maleimid egy funkcionális anyag, amely maleimid-csoportokat kombinál pektinnel, kiváló fizikai-kémiai tulajdonságokat és széles körű alkalmazási lehetőségeket mutat. Nagy reakciókészséggel és stabilitással rendelkezik, és stabil szerkezetet és működést képes fenntartani széles hőmérséklet- és pH-tartományban. Az orvosbiológiai területen a Dextran Maleimide gyógyszerhordozóként szolgálhat a gyógyszerek meghatározott helyekre történő eljuttatására, a gyógyszerek terápiás hatásának javítására és a mellékhatások csökkentésére. Emellett kutatásra is használható olyan területeken, mint a biológiai elemzés, a biológiai képalkotás és az érzékelés.
Nanoanyagok előállítása
A maleimidet nanoanyagok előállításában is alkalmazzák. Például az alkinil-polietilénglikol-maleimid felhasználható nanoanyagok felületi módosítására, jó biokompatibilitást és stabilitást biztosítva számukra. Ez segít a nanoanyagok élő szervezetekben való alkalmazásának hatékonyságának javításában, például a sejtképalkotásban. A maleimidet a nanoanyagok felületén módosítva specifikus reakciókba léphet tiolcsoportokat tartalmazó biomolekulákkal, ezáltal elérheti a nanoanyagok célzott módosítását és funkcionalizálását.
Felületmódosítás
A maleimid felhasználható anyagok felületi módosítására is. Például a Mal PEG Do (maleimid-polietilénglikol-dopamin) egy olyan vegyület, amely három komponensből áll: maleimidet (Mal), polietilénglikolt (PEG) és dopamint (Do). Felületmódosítóként használható, hogy jó biokompatibilitást és stabilitást biztosítson az anyagoknak. A dopamin önaggregációs tulajdonságokkal rendelkezik, és polidopamin bevonatot képezhet az anyagok felületén, míg a maleimid további reakcióba léphet tiolcsoportokat tartalmazó molekulákkal az anyag felületének funkcionális módosítása érdekében. Ez a felületmódosítási módszer fontos alkalmazási értékkel bír az olyan területeken, mint az orvosbiológia és a szövetmérnökség.
Egyéb mezők
A fehérjefejlesztésben a Maleimide fehérje módosítására és jelölésére használható. A maleimidet a fehérjéken lévő tiolcsoportokkal reagáltatva specifikus funkciós csoportok vagy markerek vihetők be a fehérjemolekulákba, megváltoztatva ezzel a fehérje tulajdonságait és funkcióit. Például Maleimide módosított fluoreszcens festékek használatával a fehérjék fluoreszcensen jelölhetők a fehérje lokalizációs és nyomon követési vizsgálatokhoz. Ezenkívül a Maleimide fehérjék keresztkötésére és rögzítésére is használható, javítva a fehérje stabilitását és aktivitását.
A maleimidet bioszenzorok előállításában is alkalmazzák. A bioszenzorok olyan eszközök, amelyek a biológiai jeleket mérhető elektromos vagy optikai jelekké alakítják, és fontos alkalmazási értékkel bírnak olyan területeken, mint a biológiai detektálás és a környezeti megfigyelés. A maleimidet biometrikus elemekkel, például antitestekkel, enzimekkel stb. kombinálva nagy szelektivitású és érzékenységű bioszenzorok állíthatók elő. A maleimid reakcióba lép a biometrikus elemen lévő tiolcsoportokkal, stabil kovalens kötéseket hozva létre, ezáltal rögzítve a biometrikus elemet az érzékelő felületén. Ha a megcélzott analitot a biometrikus elemmel kombinálják, az változásokat okoz az érzékelő jelében, ezáltal eléri a megcélzott analit kimutatását.
Mellékhatások
Maleimidebizonyos kémiai toxicitású, és a bőrrel vagy szemmel való közvetlen érintkezés irritációt és károsodást okozhat. Amikor a Maleimide a bőrrel érintkezik, olyan tüneteket okozhat, mint a bőrpír, duzzanat, viszketés és fájdalom. Ennek az az oka, hogy a Maleimide reakcióba léphet a bőrben lévő biomolekulákkal, például fehérjékkel, megzavarva a bőr normál szerkezetét és működését. Ha hosszabb ideig vagy ismételten van kitéve, komolyabb bőrproblémákat is okozhat, mint például bőrgyulladás és allergiás reakciók.
Amikor a maleimid a szembe kerül, súlyosabb irritációt és szemkárosodást okozhat. Olyan tüneteket okozhat, mint a szemfájdalom, könnyezés, fényfóbia, homályos látás, súlyos esetekben pedig visszafordíthatatlan következmények, például szaruhártya-károsodás és vakság. Ezért a Maleimide alkalmazása során szigorú védőintézkedéseket kell tenni, például védőkesztyűt, védőszemüveget stb., hogy elkerüljék a bőr és a szem és a Maleimide közvetlen érintkezését.
Ha a Maleimide porát vagy gőzét belélegzik az emberi szervezetbe, az károsíthatja a légutakat és a tüdőt. A maleimid por vagy gőz belélegzése olyan tüneteket okozhat, mint a köhögés, sípoló légzés és légzési nehézség. Súlyos esetekben légúti betegségekhez is vezethet, mint például tüdőgyulladás és tüdőödéma. A Maleimide ugyanis stimulálhatja a légúti nyálkahártyát, nyálkahártya-gyulladást és ödémát okozva, befolyásolva a légutak normál szellőztetési funkcióját.
Azoknál a munkavállalóknál, akik hosszú ideig ki vannak téve a maleimid pornak vagy gőznek, növelheti a foglalkozási légúti megbetegedések kockázatát. Ezért azokon a helyeken, ahol Maleimidet alkalmaznak, jó szellőzési feltételeket kell fenntartani a levegőben lévő Maleimide koncentrációjának csökkentése érdekében. Ugyanakkor a személyzetnek védőfelszerelést, például pormaszkot kell viselnie, hogy csökkentse a maleimid belélegzésének kockázatát.
Bár a maleimide normál használat mellett nem valószínű, hogy lenyelné, súlyos mérgező reakciókat okozhat az emberi szervezetben, ha véletlenül vagy véletlenül lenyeli. Az emberi szervezetbe való bejutást követően a maleimid reakcióba lép a gyomor-bél traktusban lévő biomolekulákkal, ami károsítja a gyomor-bél traktus nyálkahártyáját, és olyan tünetekhez vezet, mint az émelygés, hányás, hasi fájdalom és hasmenés.
Ezenkívül a Maleimide a véráramba is felszívódhat, és károsíthatja a fontos szerveket, például a májat és a vesét. Súlyos következményekkel járhat, mint például májműködési zavar, veseelégtelenség, sőt életveszélyt is okozhat. Ezért a maleimid lenyelése esetén azonnali sürgősségi intézkedéseket kell tenni, mint például hányás és gyomormosás, és a beteget haladéktalanul kórházba kell szállítani további kezelés céljából.
Gyakran Ismételt Kérdések
Milyen fizetési módok támogatottak?
+
-
Természetes maleimidek
Az egyik természetes maleimid a Streptomyces showdoensisből származó citotoxikus showdomycin és a Pe-ből származó penkolid. többszínű – jelentették. A farinomaleint először 2009-ben izolálták az entomopatogén Isaria farinosa (Paecilomyces farinosus) gombából – H599 forrás (Japán).
A maleimid reagál a vízzel?
+
-
A maleimidek Michael-addíción keresztül reagálnak a tiolokkal, stabil tioszukcinimid kötést képezve. A reakcióképességet a gyűrűs törzs és a karbonilcsoportok cisz-konformációja határozza meg, így a reakció katalizátor nélkül is hatékony, különösen poláris oldószerekben, például vízben vagy DMSO-ban.
Reverzibilis a maleimid?
+
-
A maleimidek könnyen reagálnak tiolokkal egy Michael-típusú addícióban, és szukcinimidil-tioétereket képeznek. Ez a reakció végrehajtható pufferolt vizes oldatokban 6,8 pH-értéken (hasznos tartomány: 6,5-7,0), és általában néhány percen belül befejeződik. Ez a reakció és kapcsolódás azonban visszafordítható.
Népszerű tags: maleimide cas 541-59-3, beszállítók, gyártók, gyár, nagykereskedelem, vétel, ár, ömlesztve, eladó