Etil-szarkozinát-hidroklorid, molekulaképlet C5H12ClNO2, CAS 52605-49-9. Ez a kreatin (egy aminosav) etilvegyülete, amelyet a kreatin etanolcsoportja és karboxilcsoportja képez. A hidroklorid formája azt jelenti, hogy sószerkezetet képez sósavval (HCl). Általában fehér vagy világossárga kristályos szilárd anyag vagy por alakú. Színét és alakját a gyártási folyamat során a precizitás és a kristályszerkezet befolyásolhatja. Vízben bizonyos mértékben oldódik, különösen meleg vízben. Az oldhatóságot a pH-érték, a hőmérséklet és az oldószer tulajdonságai befolyásolhatják. Vízben oldva az oldat savas jellemzőket mutathat a hidrokloridsók jelenléte miatt.
Fontos szerepet játszik a kémiai szintézisben, mint közbenső termék, és részt vesz különféle kémiai reakciókban. Konkrétan felhasználható különféle vegyületek előállítására, ideértve, de nem kizárólagosan, gombaellenes szereket, gyógyszerészeti köztitermékeket stb. Ezeknek a vegyületeknek széles körű alkalmazási értéke van a megfelelő területükön, mint például a gombaellenes szerek korróziógátló hatása az élelmiszeriparban, a kozmetikumokban és a textiliparban, valamint a gyógyszeripari intermedierek kulcsfontosságú összekötő szerepe a gyógyszerekben.
|
|
|
|
C.F |
C5H12ClNO2 |
|
E.M |
153 |
|
M.W |
154 |
|
m/z |
153 (100.0%), 155 (32.0%), 154 (5.4%), 156 (1.7%) |
|
E.A |
C 39,10; H 7,87; Cl 23,08; N, 9,12; O 20,83 |
Etil-szarkozinát-hidrokloridegy fontos szerves vegyület, sokrétű alkalmazással.
Kémiai szintézis közbenső termékek: Fontos szerepet játszik a kémiai szintézisben, mint intermedier, és részt vesz különböző kémiai reakciókban. Konkrétan felhasználható különféle vegyületek előállítására, ideértve, de nem kizárólagosan, gombaellenes szereket, gyógyszerészeti köztitermékeket stb. Ezeknek a vegyületeknek széles körű alkalmazási értéke van a megfelelő területükön, mint például a gombaellenes szerek korróziógátló hatása az élelmiszeriparban, a kozmetikumokban és a textiliparban, valamint a gyógyszeripari intermedierek kulcsfontosságú összekötő szerepe a gyógyszerekben.
Ipari festékstabilizátorok: Az ipari területen festékstabilizátorként használják. A festékeket széles körben használják az ipari termelésben, de gyakran olyan problémákkal kell szembenézni, mint a rossz stabilitás és a könnyű fakulás. A szarkozin-etil-észter-hidroklorid, mint festékstabilizátor, hatékonyan javíthatja a színezékek stabilitását, megakadályozhatja a használat során bekövetkező fakulást vagy elszíneződést, és így biztosítja a termékek minőségét és megjelenését.
Napi vegyi termékek: A napi vegyi termékek területén is széles körben elterjedtek az alkalmazások. Gyakran használják aminosav típusú felületaktív anyagként, amely enyhe, alacsony irritációval és könnyen biológiailag lebomló tulajdonságokkal rendelkezik. Ezért széles körben használják testápolási termékekben, például arctisztítókban, samponokban és tusfürdőben. Ezenkívül sűrítőként, emulgeálószerként és egyéb adalékanyagként is használható a termék stabilitásának és hatékonyságának javítására.
A kreatin-monohidrát előállításának fő nyersanyagai: A kreatin-monohidrát előállításának egyik fő nyersanyaga. A kreatin-monohidrát a szervezetben természetesen előforduló aminosav-származék, amely különféle élettani funkciókat lát el, például elősegíti az izomnövekedést és javítja az edzésteljesítményt. Ennek az anyagnak az átalakítása és szintézise révén nagy-tisztaságú kreatin-monohidrát termékek készíthetők a piaci igények kielégítésére.
Egészségügyi gyógyszerek és fáradtsággyógyító szerek: Az elmúlt években az egészségügyi gyógyszerek területén is jó alkalmazási kilátásokat mutatott. Energia-kiegészítőként úgy gondolják, hogy befolyásolja a szintetikus anyagcserehormonok szekrécióját, javítja az üzemanyag-ellátást edzés közben, javítja a mentális teljesítményt a stresszhez kapcsolódó feladatok során, és segít megelőzni az edzés okozta izomkárosodást. Ezért gyakran használják egészségügyi gyógyszerek és fáradtsággyógyító szerek készítésére, segítve az embereket a fizikai funkció javításában és a fizikai erő helyreállításában.
Antienzim szerek és biológiai reagensek szintézise: A biotechnológia és az orvostudomány területén enzimellenes szerek szintézisére és biológiai reagensként használják. Az antienzim szerek olyan vegyületek csoportjába tartoznak, amelyek gátolhatják az enzimaktivitást, és fontos alkalmazási értékkel bírnak a gyógyszerfejlesztésben, a biológiai diagnosztikában és más területeken. Biológiai reagensként felhasználható különféle biokémiai kísérletekben és kutatásokban, erős támogatást nyújtva a tudományos kutatásokhoz.
Táplálkozási hatású élelmiszer-adalékanyagok: Táplálkozási élelmiszer-adalékanyagként használják. Ahogy az emberek figyelme az egészséges táplálkozásra folyamatosan növekszik, a táplálkozási élelmiszer-adalékanyagok iránti piaci kereslet is fokozatosan növekszik. Biztonságos és hatékony élelmiszer-adalékanyagként különféle élelmiszerekhez adható tápértékük és ízük fokozása érdekében. Mindeközben funkcionális élelmiszerek egyik alapanyagaként is szolgálhat, átfogóbb és egészségesebb étkezési lehetőségeket biztosítva a fogyasztóknak.
Egyéb felhasználások: A fent említett felhasználásokon kívül más lehetséges alkalmazási értékei is lehetnek. Például a kozmetikumok területén hidratálóként, lágyítóként és egyéb összetevőként használható; A mezőgazdaságban növénynövekedés-szabályozóként vagy peszticid adjuvánsként használható. Azonban további kutatásokra és ellenőrzésekre van szükség e lehetséges felhasználások konkrét alkalmazási hatásainak és biztonságának meghatározásához.
Adjunk hozzá cseppenként 65 ml 900 mmól szulfoxid-kloridot 20,0 g kreatin (250 ml) etanolos oldatához, keverjük össze, és jeges vízfürdőben hűtsük le. Ezzel egyidejűleg tartsa a hőmérsékletet -10 C körül.
A reakcióelegyet enyhén egy éjszakán át 55 °C-on melegítjük, amíg kitisztul. Távolítsa el az oldószereket és a szulfinil-klorid nyomait vákuum bepárlással. A szilárd maradékot 3 x 50 ml Et2O-val öblítsük le.
A maradék szilárd anyagot vákuumban szárítva megkapjuk a célvegyületet,etil-szarkozinát-hidroklorid. Ez a módszer főként karbonsavak észterezési reakciójával fejeződik be.
Részletes lépések és kémiai egyenletek
1. Kísérleti előkészítés
Nyersanyag előkészítés:
Mérjünk le pontosan 20,0 g szarkozint (H2NCH2CH (NH2) COOH), amely a reakció fő karbonsavforrása. Eközben mérjen 65 ml (körülbelül 900 millimól) szulfoxid-kloridot (SOCl2) acilezőszerként. Ezenkívül készítsen 250 ml vízmentes etanolt oldószerként.
Eszköz előkészítés:
Győződjön meg arról, hogy minden üveg műszer (például reakciópalack, kondenzátor csövek, csepegtető tölcsér stb.) tiszta és száraz, hogy elkerülje a nedvesség hatását a reakcióra. Ugyanakkor készítsen elő jeges vízfürdő berendezést, fűtőberendezést (például olajfürdőt vagy fűtőhüvelyt), vákuumdesztilláló berendezést és vákuumszárítót.
2. Nyersanyag keverés és reakció iniciálása
Művelet:
Adjunk szarkozint egy száraz reakciólombikba, majd lassan adjunk hozzá vízmentes etanolt, és keverjük addig, amíg a szarkozin teljesen fel nem oldódik, és így egységes oldatot képez. Ezután helyezze a reakcióedényt jeges vízfürdőbe, hogy az oldat közel 0 C-ra hűljön.
Kémiai háttér:
Ezen a ponton a reakciórendszer előkészített állapotban van, és szulfoxid-klorid hozzáadására vár a reakció elindításához.
3. Szulfoxid-klorid cseppenkénti adagolása és reakciója
Kémiai egyenlet (előzetes reakció):
H2NCH2CH(NH2)COOH + SOCl2 → H2NCH2CH(NH2)COCl + HCl + SO2
Művelet:
A kreatin etanolos oldatához jeges vízfürdő körülményei között és folyamatos keverés mellett cseppenként csepegtetjük a szulfoxid-kloridot egy csepegtetőtölcséren keresztül. A leejtési gyorsulásnak mérsékeltnek kell lennie, hogy biztosítsa a sima reakciót, és elkerülje a helyi túlmelegedést vagy a súlyos reakciókat.
Jegyzet:
Ez az egyenlet a szarkozin és a szulfoxid-klorid közötti reakció folyamatát reprezentálja, amely során szarkozin-klorid (H2NCH2CH (NH2) COCl) és hidrogén-klorid (HCl) keletkezik, de a tényleges reakciókban előfordulhat kén-dioxid (SO2) képződése vagy egyéb mellékreakciók is.
4. A melegítés elősegíti az észterezési reakciót
Művelet:
A szulfoxid-klorid cseppenkénti hozzáadása után a reakcióelegyet eltávolítjuk a jeges vízfürdőből, és a fűtőberendezésre helyezzük. Lassan emelje fel a hőmérsékletet 55 C-ra, és tartsa ezen a hőmérsékleten finom melegítéssel, folyamatos keverés közben egy éjszakán át.
Kémiai egyenlet (észterezési reakció):
H2NCH2CH(NH2)COCl + EtOH → H2NCH2CH(NH2)COOEt + HCl
Ez a reakció egy tipikus észterezési reakció, amelyben a szarkozin-klorid etanollal reagál, és szarkozin-etil-észtert (H2NCH2CH (NH 2) COOEt) és hidrogén-kloridot képez.
5. Vákuumos bepárlás az oldószerek és illékony anyagok eltávolítására
Művelet:
A reakció befejeződése után a reakcióelegyet átvisszük a vákuumdesztilláló készülékbe. Csökkentett nyomású körülmények között melegítse a keveréket az illékony anyagok, például az etanol, a reagálatlan szulfoxid-klorid és a potenciálisan képződött éter fokozatos elpárologtatása érdekében.
Cél:
Vákuumos bepárlással az oldószerek és az illékony szennyeződések hatékonyan eltávolíthatók a reakciórendszerből, előkészítve a következő tisztítási lépésekre.
6. Mosás és tisztítás
Művelet:
A vákuumpárologtatásból kapott szilárd maradékot éterrel (Et2O) mossuk többször (általában háromszor, minden alkalommal 50 ml-rel). Az éteres mosás célja a szilárd felületen maradó szennyeződések és el nem reagált reagensek eltávolítása.
Kémiai háttér:
Nem{0}}poláros oldószerként az éter rosszul oldódik poláris vegyületekben, például kreatin-etil-észter-hidrokloridban, de jól oldódik bizonyos szennyeződésekben, például az el nem reagált szulfoxid-kloridban, amely mosással eltávolítható.
7. Vákuumos szárítás
Művelet:
Vigye át a mosott szilárd maradékot vákuumszárítóba, és szárítsa meg megfelelő hőmérsékleten (általában nem haladja meg a termék hőbomlási hőmérsékletét). A szárítási folyamat során vákuumot kell fenntartani a maradék nedvesség és az oldószerek eltávolítása érdekében.
Cél:
A vákuumszárítással tovább javítható a termék tisztasága és stabilitása, biztosítva, hogy végül kiváló minőségű -kreatint kapjon.
Az ok, hogy miértetil-szarkozinát-hidrokloridGombaellenes szerek előállítására használatos, elsősorban egyedülálló kémiai tulajdonságainak, hatékony gombaellenes hatásának és széles körű alkalmazási lehetőségeinek tulajdonítható. Az alábbiakban részletes elemzést adunk a gombaellenes szerek nyersanyagaként való használatáról:
Egyedülálló kémiai tulajdonságok
Ez egy fehér tű alakú kristály vagy por, amely könnyen oldódik vízben és etanolban, és kevéssé oldódik acetonban. Ez a jó oldhatóság megalapozza a penészgomba-gátlók előállításában való széles körű alkalmazását. Emellett stabil kémiai tulajdonságokkal is rendelkezik, nem könnyen bomlik le, és különböző környezetben is képes megőrizni aktivitását.
Hatékony penészgátló hatás
A gombaellenes szerek fő összetevőjeként gombaellenes hatása elsősorban a gombák sejtfalára és membránjára gyakorolt pusztító hatásából fakad. A gombák sejtfala és membránja élettevékenységük fontos szerkezete. Nemcsak a gombák morfológiáját és stabilitását tartják fenn, hanem olyan élettani funkciókat is ellátnak, mint az anyagszállítás és az információtovábbítás. Kölcsönhatásba léphet a gombák sejtfalán és membránján lévő specifikus struktúrákkal, megzavarva azok integritását és stabilitását, ezáltal gátolva a gombák növekedését és szaporodását.
Pontosabban, a kreatin-etil-észter-hidroklorid a következő módokon károsíthatja a gombasejteket:
A sejtfal pusztulása:
A gombás sejtfalak főként poliszacharidokból, fehérjékből és lipidekből állnak, amelyek feladata a sejtek belső szerkezetének védelme és a sejtmorfológia fenntartása. Kölcsönhatásba léphet a sejtfalon lévő poliszacharidokkal és fehérjékkel, megzavarhatja azok szerkezetét, és a sejtfal elveszíti védő hatását, így a gombasejtek sebezhetővé válnak a külső környezeti károsodásokkal szemben.
A sejtmembrán megsértése:
A gomba sejtmembránja a sejten belüli és kívüli anyagok cseréjének fontos csatornája, és szelektív permeabilitással rendelkezik. Kölcsönhatásba léphet a sejtmembránon található lipidekkel és fehérjékkel, megváltoztathatja a sejtmembrán permeabilitását, egyensúlyhiányt idézhet elő a sejten belüli és a sejten kívüli anyagcsere során, és ezzel megzavarhatja a gombasejtek normális élettani működését.
A metabolikus aktivitás gátlása:
Amellett, hogy közvetlenül károsítja a sejtszerkezetet, gátolhatja a gombasejtek növekedését és szaporodását is azáltal, hogy elnyomja metabolikus aktivitásukat. Például gátolhatja az enzimek aktivitását a gombasejtekben, csökkentheti az anyagcseréjüket, ezáltal lassíthatja a gombák növekedési ütemét.
I. A szarkozin prekurzor korai kutatása (19. század vége – 20. század eleje)
A történeteetil-szarkozinát-hidrokloridszázad végén, a szarkozinnal (N-metilglicin) végzett alapkutatásra nyúlik vissza. 1847-ben Justus von Liebig német kémikus először izolálta a szarkozint izomkivonatokból, és természetben előforduló metilezett aminosavként azonosította. A 19. század végétől a 20. század elejéig, az aminosavkémia fejlődésével együtt, a tudósok szisztematikus kutatásokat végeztek a szarkozin szerkezetével és tulajdonságaival kapcsolatban.
Bebizonyosodott, hogy hidrofilitása és jó biokompatibilitása egyaránt megvan, ami szilárd alapot teremt a származékai fejlesztéséhez. Az 1920-as és 1930-as években fokozatosan vizsgálták a szarkozin észterezési reakcióit, beleértve metil- és etil-észtereinek szintézisét is, amely később az aminosavak védelmének és módosításának általános módszerévé vált.
II. Áttörések az etilezésben és a hidroklorid-szintézisben (1940-1960-as évek)
A 20. század közepén a gyógyszerkémia és a peptidszintézis technológiák gyorsan fejlődtek, ami a nagy stabilitású és oldhatóságú aminosav-származékok iránti kereslet növekedéséhez vezetett.
Az 1940-es évektől az 1950-es évekig a kutatók észterezéssel és sóképzéssel optimalizálták a szarkozin fizikai-kémiai tulajdonságait. Nyersanyagként szarkozint használva etil-szarkozinátot állítottak elő etanollal savas körülmények között végzett észterezéssel, majd sósavval sóképzéssel előállították.
Az 1960-as években ezt a szintetikus utat átfogóan továbbfejlesztették. Az észterezési reakció katalizálására tionil-kloridot alkalmaztunk, a reakciót -10 °C-on, a ciklizálási lépést pedig 55 °C-on végeztük. Ez a javulás a kitermelést nem kevesebb, mint 85%-ra, a tisztaságot pedig 98% fölé emelte.
Meghatározták az alapvető fizikai tulajdonságokat is: a termék fehér kristályos por, vízben és etanolban jól oldódik. Mindeközben az analitikai technikák, például az NMR és az MS kifejlődése lehetővé tette molekulaszerkezetének pontos azonosítását, garantálva a nagy-léptékű gyártást és a gyakorlati alkalmazásokat.
III. Alkalmazásbővítés és iparosítás (1970-es évektől napjainkig)
Az 1970-es évektől az 1980-as évekig, az idegtudomány és a peptidgyógyszerek virágzó kutatásának hajtóerejeként, a termék kitűnt fokozott lipofilitásával és magas biológiai hozzáférhetőségével. A neuroprotektív szerek, antidepresszánsok és peptid intermedierek szintetizálásának elengedhetetlen építőköve lett.
Az 1990-es évek után felvirágzott a finomkémiai és gyógyszerészeti köztes ipar, és a vegyületet kereskedelmi tömeggyártásba helyezték. Azóta széles körben alkalmazzák a szerves szintézisben, a gyógyszerészeti kutatás-fejlesztésben, a biokémiai reagensekben és más területeken.
A 21. század óta, a zöld kémia elvei szerint, szintetikus eljárásait tovább fejlesztették, beleértve az oldószermentes-észterezést és az alacsony-hőmérsékletű kristályosításos tisztítást. Ezek az innovációk csökkentik a gyártási költségeket és a környezetszennyezést, így ez a vegyület kritikus híd az alapvető aminosav-kémia és a csúcsminőségű gyógyszerészeti anyagok között.
Népszerű tags: etil-szarkozinát-hidroklorid cas 52605-49-9, beszállítók, gyártók, gyár, nagykereskedelem, vétel, ár, ömlesztve, eladó