A Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. az etil-3-metil-1h-pirazol-5-karboxilát cas 4027-57-0 egyik legtapasztaltabb gyártója és szállítója Kínában. Üdvözöljük a nagykereskedelmi ömlesztett, kiváló minőségű etil-3-metil-1h-pirazol-5-karboxilát cas 4027-57-0 gyárunkból. Jó szolgáltatás és elfogadható ár érhető el.
etil-3-metil-1H-pirazol-5-karboxilát,A kínai neve 3-metil-1H-pirazol-5-karbonsav-etil-észter vagy 1-etil-3-metil-1H-pirazol-5-karbonsav-etil-észter, amely kémiai anyag Pirazolvegyületként a pirazolvegyületekre jellemző kémiai tulajdonságokkal rendelkezhet. A megjelenés általában fehér vagy világossárga por vagy kristály. A gyógyszerszintézis közbenső termékeként alkalmazható biológiailag aktív vegyületek vagy gyógyszerek előállításában. Ezen vegyületek esetleges irritáló vagy mérgező tulajdonságai miatt jól szellőző környezetben kell üzemeltetni őket, és megfelelő védőfelszerelést (például kesztyűt, védőszemüveget stb.) kell viselni. Ezenkívül kerülni kell a bőrrel, szemmel stb. való közvetlen érintkezést, és a hulladékot használat után megfelelően ártalmatlanítani kell.
További információ a kémiai vegyületről:
|
Kémiai képlet |
C7H10N2O2 |
|
Pontos mise |
154.07 |
|
Molekulatömeg |
154.17 |
|
m/z |
154.07 (100.0%), 155.08 (7.6%) |
|
Elemelemzés |
C, 54.54; H, 6.54; N, 18.17; O, 20.76 |
|
Olvadáspont |
80-84 fok (megvilág.) |
|
Forráspont |
299,1±20,0 fok (jósolt) |
|
Sűrűség |
1,171±0,06 g/cm3 (jósolt) |
|
|
|
Etil-3-metil-1H-pirazol-5-karboxilát(CAS-szám: 4027-57-0) egy pirazolgyűrűt tartalmazó szerves vegyület, amelynek molekulaképlete C7H10N2O2 és molekulatömege 154,17 g/mol. A pirazolvegyületek fontos tagjaként egyedülálló kémiai szerkezete (két nitrogénatomot tartalmazó öttagú heterociklusos gyűrű) gazdag reakcióképességgel és széles körű alkalmazási lehetőséggel ruházza fel.
Gyógyszerészeti terület: Kulcsfontosságú intermedierek és alapvető szerepek a gyógyszerfejlesztésben
Az orvostudomány területén fontos szerepet töltenek be a különféle gyógyszerek szintézisének alapvető intermedierei, különösen a rákellenes, vírusellenes, antibakteriális és egyéb gyógyszerek kutatásában és fejlesztésében. Pirazolgyűrűs szerkezete specifikusan kölcsönhatásba léphet biológiai célpontokkal, például enzimekkel és receptorokkal, ezáltal farmakológiai aktivitást fejt ki.
A lorlatinib (PF-06463922) egy harmadik-generációs ALK-inhibitor, amelyet a Pfizer fejlesztett ki a nem-kissejtes tüdőrák (NSCLC) kezelésére, különösen az első generációs ALK-gátló, a crizotinib, valamint a második generációs ALK-gátlók Ceritinib és Alectinib elleni kezelésére.
Hatásmechanizmus: Az ALK fúziós gén a nem-kissejtes tüdőrák egyik hajtógénje. A loratinib gátolja az ALK tirozin kináz aktivitását, blokkolja a tumorsejtek jelátviteli útvonalait (például PI3K/AKT, RAS/MAPK), így gátolja a tumornövekedést és a metasztázisokat.
Szintézis út: A lorlatinib szintézisének kulcsfontosságú köztiterméke.
A következő lépésekkel alakítják át magstruktúrává:
Észter-hidrolízis: lúgos körülmények között 3-metil-1H-pirazol-5-karbonsavvá hidrolizálják.
Nitrilációs reakció: Ammóniával és nátrium-cianiddal reagál, és 1-metil-3-((metoxi)metil)-1H-pirazol-5-nitrilt képez.
Ciklizálás és módosítás: További ciklizálás klór-piridinnel a lorlatinib végső szerkezetének kialakítására.
Klinikai jelentősége: A loratinib erős gátló hatással bír az ALK-rezisztens mutációkra (például L1196M, G1269A), jelentősen meghosszabbítva a betegek progressziómentes túlélését (PFS), és fontos választássá válik az előrehaladott tüdőrák kezelésében.
Más pirazolgyűrűket tartalmazó rákellenes{0}}gyógyszerek szintetizálására is használható, mint például:
CDK-gátlók: A ciklinfüggő kinázok (CDK-k) kulcsfontosságú fehérjék, amelyek szabályozzák a sejtciklust. A pirazolvegyületek blokkolhatják a tumorsejtek proliferációját a CDK4/6 aktivitásának gátlásával.
PARP-gátlók: Az adenozin-difoszfát-ribóz polimeráz (PARP) kulcsenzim a DNS-károsodás helyreállításában, és a pirazol PARP-gátlók (például az olaparib) a BRCA mutáns tumorsejteket elpusztítják egy "szintetikus halálozási" mechanizmuson keresztül.
3. Vírusellenes és antibakteriális gyógyszer intermedierek
Vírusellenes szerek: A pirazolgyűrűs szerkezetek jó aktivitást mutatnak vírusellenes gyógyszerekben, például gátolják a HIV-integrázt vagy az RNS-polimerázt. Szerkezeti módosítással új vírusellenes gyógyszerek fejleszthetők ki.
Antibakteriális gyógyszerek: A pirazolgyűrűket tartalmazó antibakteriális szerek (például a linezolid) antibakteriális hatást fejtenek ki a bakteriális fehérjeszintézis gátlásával, és ez a vegyület felhasználható analógjai szintézisének prekurzoraként.
Nitrogénatomja fémionokkal (például rézzel és palládiummal) komplexeket képezhet, és ligandumként használható fém katalizált reakciókban. Például:
Suzuki kapcsolási reakció: Palládiumkatalízis alatt a pirazol ligandumok javíthatják az aril-halogenidek és az aromás vegyületek (a gyógyszermolekulák közös szerkezete) szintetizálására használt bórsav közötti kapcsolási hatékonyságot.
Aszimmetrikus katalízis: A királis pirazol ligandumok felhasználhatók aszimmetrikus hidrogénezési reakciókhoz optikailag tiszta gyógyszerészeti köztitermékek előállítására.
Innovatív megoldások a kártevőirtásra és a növényvédelemre a peszticidek területén
A peszticidek terénetil-3-metil-1 H-pirazol-5-karboxilátszármazékai kiváló biológiai aktivitást mutatnak, különösen a jelentős hatású mezőgazdasági kártevők elleni küzdelemben. Hatásmechanizmusa általában az idegrendszer, a légzőrendszer vagy a kártevők anyagcsere-folyamatainak megzavarása.
1. Az akaricid köztiterméke: az imidakloprid-nitril-észter szintézis magja
A cyenopyrafen egy új akrilnitril alapú akaricid, amelyet a Sumitomo Chemical fejlesztett ki Japánban. Nagy hatékonysággal rendelkezik a káros atkák, például a vörös takácsatkák és a szívatkák megelőzésében és leküzdésében olyan növényeken, mint a citrusfák, almafák és teafák.
Hatásmechanizmus: A nitril-imidakloprid gátolja a mitokondriális II-es komplex (szukcinát-dehidrogenáz, SDH) aktivitását a káros atkákban, blokkolja az energia-anyagcserét (ATP szintézist), és az atkák pusztulásához vezet.
A szintézis folyamata: A 3-metil-pirazol-5-karbonsav-etil-észtert nitril-imidakloprid-észterré alakítják át a következő lépésekkel:
Észtercsere reakció: Metanollal reagálva 3-metil-1H-pirazol-5-karbonsav-metil-észter képződik.
Nitrilációs reakció: reagál nátrium-cianiddal és tionil-kloriddal, és 3-metil-1H-pirazol-5-karbonitrilt képez.
Oldallánc bevezetése: Reagál klór-akrilnitrillel, és a nitril-imidakloprid-észter magszerkezetét képezi.
Előnyök: A hagyományos akaricidekkel, például az avermektinnel és az imidaklopriddal összehasonlítva az imidakloprid jellemzői: nagy szelektivitással, erős aktivitással, hosszú eltarthatósággal (4-6 hét) és alacsony toxicitással a nem célszervezetekre, például a méhekre és a természetes ellenségekre, ami összhangban van a zöld növényvédő szerek fejlődési trendjével.
2. Egyéb peszticid intermedierek
Más pirazolgyűrűket tartalmazó peszticidek is kifejleszthetők szerkezeti módosítással:
Herbicid: A pirazol gyomirtó szerek (például a fluazuron) gátolják a gyomok növekedését az acetil-laktát szintáz (ALS) elnyomásával és az elágazó láncú aminosavak (valin, leucin) szintézisének blokkolásával.
Fungicidek: A pirazol gombaölő szerek (például a flukonazol) gátolják a gombák növekedését azáltal, hogy elnyomják a III-as komplexet a mitokondriális légzőláncban, megzavarva az energiaanyagcserét.
3. Szerkezeti optimalizálás a növényvédő szerek kutatásában és fejlesztésében
A pirazolgyűrűk szubsztituensei, például a metil- és etil-észterek jelentősen befolyásolhatják a peszticidek biológiai aktivitását. A következő stratégiák optimalizálhatják teljesítményét:
Halogének bevezetése: Ha halogénatomokat, például fluort és klórt viszünk be a pirazolgyűrűbe, fokozható a gyógyszerek lipidoldékonysága, és javítható a kártevősejt-membránokon való áthatolási képességük.
Heteroatomok bevitele: Heteroatomok, például oxigén és kén bevitele az oldalláncba hidrogénkötéseket vagy elektrosztatikus kölcsönhatásokat hozhat létre, fokozva a célfehérjével való kötőképességet.
Vegyipar: a szerves szintézis és a funkcionális anyagok alapköve
A vegyészmérnöki területen, mint fontos szerves intermedier, széles körben alkalmazzák pirazolgyűrűket tartalmazó szerves vegyületek előállítására, amelyek potenciális alkalmazási értékkel bírnak az anyagtudományban, a funkcionális anyagokban és más területeken.
1. Szerves vegyületek szintézise
Pirazol-származékok: Különféle pirazol-származékok állíthatók elő szubsztitúciós reakciókkal, ciklizációs reakciókkal stb., mint például:
1,3-dimetil-1H-pirazol-5-karbonsav-etil-észter: Egy második metilcsoport bevezetése metilezési reakcióval a molekula hidrofóbságának fokozása érdekében.
1,5-dimetil-pirazol-3-karbonsav-metil-észter: észtercserés és metilezési reakciókkal szintetizálják, pirazolgyűrűket tartalmazó polimerek előállítására használják.
Heterociklusos vegyületek: A pirazolgyűrűk más heterociklusokkal, például tiazolokkal és imidazolokkal egyesülve egyedi tulajdonságokkal rendelkező heterociklusos vegyületeket képezhetnek, amelyeket funkcionális anyagok fejlesztésében használnak fel.
2. Anyagtudomány
Optoelektronikai anyagok: A pirazolgyűrűket tartalmazó vegyületek kiváló teljesítményt mutatnak fotoelektromos konverziós anyagokban
Szerves fénykibocsátó diódák (OLED): A pirazolvegyületek elektronszállító rétegként vagy lyukzáró rétegként használhatók az OLED-ek fényhatékonyságának és élettartamának javítására.
Szerves napelemek (OPV): A pirazolgyűrűket donor vagy akceptor anyagokba lehet bevinni a fényelnyelési tartomány és a töltésátviteli teljesítmény optimalizálása érdekében.
Funkcionális polimer: Polimerizációs reakciókkal pirazolgyűrűket lehet bevinni a polimer láncokba speciális funkciójú polimer anyagok előállítására
High temperature resistant material: Polyimide containing pyrazole ring has excellent thermal stability (decomposition temperature>500 fok), és a repülőgépiparban használható.
Vezetőképes anyag: A pirazol konjugált polimerek adalékolás révén vezetőképességet érhetnek el, és rugalmas elektronikus eszközökben használják.
3. Katalízis és koordinációs kémia
Fém szerves vázanyagok (MOF): A pirazolgyűrűs vegyületek ligandumként szolgálhatnak MOF-ek kialakításához fémionokkal, például cinkkel és rézzel, amelyek nagy fajlagos felülettel és kiváló adszorpciós tulajdonságokkal rendelkeznek. Használhatók gáztárolásra (például hidrogén és szén-dioxid), elválasztásra és katalízisre.
Aszimmetrikus katalízis: A királis pirazol ligandumok felhasználhatók aszimmetrikus hidrogénezésre, epoxidációra és egyéb reakciókra optikailag tiszta gyógyszer- vagy illatanyag-intermedierek előállítására.
Kutatási terület: a biokémiai kutatások és reagensfejlesztés fontos eszközei
A tudományos kutatás területén, mint fontos biokémiai reagens,etil-3-metil-1 H-pirazol-5-karboxilátszéles körben használják élettudományi kutatásokban, szerves szintézises kísérletekben stb.
1. Biokémiai kutatás
Enzimaktivitás-kutatás: A pirazolgyűrűs vegyületek enziminhibitorként vagy aktivátorként használhatók az enzim szerkezete és működése közötti kapcsolat vizsgálatára. Például:
SDH inhibitorok: A nitril-imidakloprid analógok felhasználhatók a II. mitokondriális komplex katalitikus mechanizmusának tanulmányozására.
ALK inhibitorok: A loratinib analógok felhasználhatók az ALK fúziós gének jelátviteli útvonalainak tanulmányozására.
Receptor kötési vizsgálat: Pirazol gyűrűket tartalmazó ligandumok szintetizálásával és receptorokkal való kötési tulajdonságaik vizsgálatával elméleti alapot adunk a gyógyszertervezéshez. Például:
G-fehérjéhez kapcsolt receptorok (GPCR-ek): A pirazol ligandumok utánozhatják a természetes ligandumokat, például a dopamint és az adrenalint, és tanulmányozhatják a receptorok és ligandumok közötti kölcsönhatást.
2. Reagens kifejlesztése
Standard és referenciaanyag: Ez a vegyület standard vagy referenciaanyagként használható műszerek, például tömegspektrometriás analízis és magmágneses rezonancia (NMR) kalibrálásához.
Szerves szintézis reagensek: A szerves szintézisben a 3-metil-pirazol-5-karbonsav-etil-észter reakció közbenső termékként vagy reagensként használható különböző kémiai reakciókban:
Szubsztitúciós reakció: A pirazolgyűrű nitrogénatomja alkilezési és acilezési reakciókon megy keresztül, különböző szubsztituensek bejuttatásával.
Ciklizációs reakció: reagál alfa-, béta-telítetlen ketonokkal vagy aldehidekkel, új heterociklusos szerkezeteket hozva létre.
Egyéb lehetséges alkalmazási területek
A fent említett területeken kívül az alábbi területeken is kimutatták a potenciális alkalmazási értéket:
1. Fűszerek és esszencia
A pirazolgyűrűt tartalmazó vegyületek egyedi illatúak, és felhasználhatók parfüm vagy esszencia szintetizálására:
Virágos illat: A rózsa és a jázmin aromájú vegyületek szintetizálhatók hosszú -láncú alkil- vagy arilcsoportok bevitelével.
Illatos fűszerek: Alma és eper aromájú vegyületek észter- vagy aldehidcsoportok bevitelével szintetizálhatók.
2. Színezékek és pigmentek
Kémiai módosítással pirazolgyűrűket tartalmazó festékek vagy pigmentek fejleszthetők ki:
Savas színezékek: A pirazolgyűrűk szulfonsavcsoportokat vezethetnek be, hogy javítsák a gyapjú és selyem festésére használt festékek vízoldhatóságát és festési teljesítményét.
Szerves pigmentek: A pirazol pigmentek élénk színek és jó stabilitás jellemzi, és műanyagok és tinták színezésére használhatók.
3. Fémkorróziógátlók
A pirazolgyűrűs vegyületek védőfóliát képezhetnek a fémfelületeken, gátolják az érintkezést korrozív közegekkel, például vízzel és oxigénnel, ezáltal megakadályozzák a fémek korrózióját. Például:
Réz korróziógátló: A pirazolgyűrűket tartalmazó vegyületek komplexeket képezhetnek a rézfelületeken, megakadályozva a réz oxidációját.
Acélkorróziógátlók: A pirazolvegyületek stabil komplexeket képezhetnek a vasionokkal, lelassítva az acél korróziós sebességét.
Etil-3-metil-1H-pirazol-5-karboxilát, mint többfunkciós szerves intermedier, egyedülálló kémiai szerkezetének és gazdag reakcióképességének köszönhetően pótolhatatlan szerepet tölt be olyan területeken, mint az orvostudomány, a növényvédő szerek, a vegyészet és az anyagtudomány. A lorlatinib rákellenes gyógyszer szintézisétől a zöld akaricid nitril-imidakloprid kifejlesztéséig, az optoelektronikai anyagoktól a fémkorróziógátlókig alkalmazási köre folyamatosan bővül. A jövőben a zöld kémia, a számítógépes kémia és egyéb technológiák fejlődésével a 3-metilpirazol-5-karbonsav-etil-észter és származékaival kapcsolatos kutatások új lehetőségeket nyitnak meg, több megoldást kínálva az emberi egészségügy, a mezőgazdasági termelés és az anyaginnováció terén.
Népszerű tags: etil-3-metil-1h-pirazol-5-karboxilát cas 4027-57-0, beszállítók, gyártók, gyár, nagykereskedelem, vétel, ár, ömlesztve, eladó