Ditertericier butil-dikarbonát CAS 24424-99-5

Ditertericier butil -dikarbonát, CAS 24424-99-5, C10H18O5 molekuláris képlet, a késztermék színtelen kristály vagy színtelen folyadék, kissé oldódik vízben, hideg vízben oldhatatlan. Oldható a legtöbb szerves oldószerben, például szén-tetraklorid, tetrahidrofurán, n-hexán, benzol, triklór-metán, dioxán, alkoholok, aceton, acetonitril, N, N-dimetil-formamid stb. A TERT -butoxikarbonil (BOC) védekező anyagok bevezetésére használják a szerves szintézisben, különösen az aminosavak védelmére. Széles körben használják a gyógyszerek, fehérjék és peptidek, biokémia, ételek, kozmetikumok és egyéb termékek szintézisében. A szerves kémiai reakciók során a terert butoxi -karbonilációs reagenseket általában aminok, fenolok, tiolok, amidok, laktámok, amino -észterek stb. Szubsztrátként használják stb. A reakciósebesség gyors, és a hozam viszonylag magas. Tert butoxikarbonilációs reakció (funkcionális csoportok védelme); Az acil -halogenid -reagensek rossz stabilitása miatt széles körben használják védőcsoportokként az aminosavak számára, amelyeket savas körülmények között lehet eltávolítani (például sósav, trifluor -ecetsav stb.). A zsíros aminok, a ciklikus aminok, az aromás aminok és a heterociklusos aminok mind reagálhatnak (BOC).

Ditertericier butil -dikarbonát(A C10H18O5 kémiai képlet, CAS száma 24424-99-5) egy egyedi kémiai tulajdonságú szerves vegyület, amely színtelen átlátszó folyadékként vagy alacsony olvadáspontként jelenik meg szobahőmérsékleten. Alapfunkciója a terert butoxi -karbonil (BOC) csoportból származik a molekuláris szerkezetben, amely kombinálható az aktív funkcionális csoportokkal, például az amino -csoportokkal kondenzációs reakciók révén, hogy stabil védőszerkezetet képezzen, és savas körülmények között ellenőrizhető módon eltávolítható.

Biokémia: Eszközök és reagensek az enzim katalizációjából a géntechnikától

 

1. Géntechnikai vektorok felépítése
A gént klónozásban és az expresszióban felhasználható a vektor DNS végeinek módosítására az önligáció vagy a lebomlás megelőzése érdekében. Például a plazmidvektorok felépítése során a BOC -csoport megvédi a ragacsos véget a restrikciós endonukleáz hasítás után, elkerülve a DNS -polimeráz töltési hatását, és ezáltal javítva a ligálás hatékonyságát. Ezenkívül a BOC módosított primerek felhasználhatók a PCR amplifikációjára is, hogy megakadályozzák a primer dimerek képződését.

2. biomolekuláris címkézés és elválasztás
Felhasználható a biotin vagy fluoreszcein jelölt szondák szintetizálására a protein vagy nukleinsav kimutatására és elválasztására. Például, ha a biotinban a BOC -csoportokon keresztül a karboxilcsoportokat védi, megakadályozhatja őket, hogy reagáljanak az amino -csoportokkal a szintézis során, és végül eltávolítsák a BOC -csoportokat savas körülmények között, hogy aktív markerek kapjanak.

Élelmiszeripar: Kiegészítő reagensek a természetes pigmentkivonástól az élelmiszer -adalékokig

 

1. A természetes pigmentek fokozott stabilitása
Az élelmiszer -pigment extrakció során felhasználható a pigmentmolekulák aktív csoportjainak védelmére és azok stabilitásának javítására. Például az antocianinok extrahálásakor a BOC -csoportok módosíthatják az antocianin molekulák fenolos hidroxilcsoportjait az oxidáció vagy a degradáció megelőzése érdekében a feldolgozás során, ezáltal meghosszabbítva a pigmentek eltarthatóságát. Ezenkívül a BOC módosított pigmentek a pigmentek felszabadulásának pontos ellenőrzését érhetik el a deprotekciós körülmények beállításával.

2. Az élelmiszer -adalékanyagok szintézise
A dieril -butil -dikarbonát felhasználható bizonyos élelmiszer -adalékanyagok szintéziséhez.

 

Például az antioxidáns TBHQ (terc -butil -hidrokinon) szintézisében a BOC -csoport megóvhatja a közbenső termékek fenolos hidroxilcsoportját, megakadályozhatja, hogy az oxidálódjon a szintézis során, és javítsa a termék tisztaságát. Ezenkívül a BOC -csoportok kulcsfontosságú közbenső termékekként is felhasználhatók az adalékanyagok, például édesítőszerek és sűrítők szintéziséhez.

3. Az élelmiszer -csomagolóanyagok módosítása
Az élelmiszer -csomagolóanyagok területén,ditertericier butil -dikarbonátfelhasználható a polimerek felületi tulajdonságainak módosítására. Például a polietilén (PE) vagy a polipropilén (PP) felületének BOC -csoportokkal történő módosításával az aktív csoportok, például amino vagy karboxilcsoportok bevezethetők az anyag és a nyomtatási tinták vagy bevonatok közötti tapadás javítása érdekében. Ezenkívül a BOC módosított polimerek felhasználhatók a biológiailag lebontható élelmiszer -csomagolási filmek elkészítésére, az anyagok szabályozható lebomlásának elérésére a deprotekciós körülmények szabályozásával.

Anyagtudomány: A polimer szintézistől a nanomatermékek felületének módosításáig

 

1. A polimer anyagok szintézise
Használható nagy teljesítményű polimer anyagok, például polikarbonát (PC) és poliészter (PET) szintetizálására. Például a PC szintézisében a BOC -csoport megvédi a biszfenol A -ban a fenolos hidroxilcsoportot, elkerülve az oldali reakciókat a kondenzációs reakció során, ezáltal javítva a molekulatömeg -eloszlás egységességét. Ezenkívül a BOC módosított monomerek felhasználhatók a hőmérséklet -reagáló polimerek szintetizálására, az anyagok fázisátmeneti viselkedésének elérésére a domborúság körülményeinek szabályozásával.

2. A nanomatermékek felületének módosítása
A nanomatermékek területén felhasználható a kvantumpontok, a fém nanorészecskék vagy a szén nanocsövek felületének módosítására.

 

Például a kvantumpontok BOC -csoportokkal történő felületének módosításával az aktív csoportok, például amino vagy karboxilcsoportok bevezethetők, hogy javítsák a biomolekulákkal való kötődési képességüket, amelyek felhasználhatók biológiai képalkotáshoz vagy gyógyszerbejuttatáshoz. Ezenkívül a BOC módosított nanorészecskék a felszíni tulajdonságok dinamikus szabályozását érhetik el a visszaszorítási feltételek szabályozásával.

3. Bevonat és ragasztó módosítás
A bevonatok és ragasztókiparban felhasználható a gyanták térhálósítási tulajdonságainak módosítására. Például, ha az epoxi -gyantában a BOC csoportokkal történő hidroxilcsoportokat módosítja, a térhálósítási reakció sebessége szabályozható, és javítható a bevonat keménysége és karcolási ellenállása. Ezenkívül a BOC módosított poliuretán (PU) is felhasználható a nagy rugalmasságú ragasztók előállítására, a ragasztási szilárdság dinamikus beállításának elérésére a nyomatéki körülmények szabályozásával.

Egyéb mezők: Bővített alkalmazások a kozmetikumoktól a mezőgazdasági kémiáig

 

1. A kozmetikai összetevők szintézise
A kozmetikai iparban kulcsfontosságú közbenső termékként használható a fényvédők, hidratáló szerek vagy antioxidánsok szintetizálásához. Például a benzofenon fényvédőkek szintézisében a BOC -csoport megóvhatja a közbenső termékben a fenolos hidroxilcsoportot, megakadályozhatja, hogy az oxidálódjon a szintézis során, és javítsa a termék tisztaságát. Ezenkívül a BOC módosított hialuronsav is felhasználható a tartós hidratálószerek előállítására, a hidratáló hatások tartós felszabadításához a deprotekciós körülmények szabályozásával.

 

2. Mezőgazdasági kémiai közbenső termékek
A mezőgazdasági kémia területén,ditertericier butil -dikarbonátHasználható kulcsfontosságú közbenső termékként a herbicidek, rovarirtó szerek vagy növényi növekedési szabályozók szintetizálásához. Például a szulfonil -karbamid -herbicidek szintézisében a BOC csoport megóvhatja az aminocsoportot a közbenső termékben, megakadályozhatja, hogy oxidálódjon vagy hidrolizálódjon a szintézis során, és javítsa a termék hozamát. Ezenkívül a BOC módosított gibberellin analógok is felhasználhatók a növényi növekedési ciklusok szabályozására és a gyógyszer -felszabadulás pontos felszabadulásának elérésére a deprotekciós körülmények szabályozásával.

A dieril -butil -dikarbonát egyedi kémiai tulajdonságai és széles körű alkalmazási potenciálja miatt nélkülözhetetlen reagenssé vált a modern vegyiparban. A gyógyszerészeti szintézistől az anyagtudományig, az élelmiszeripartól a mezőgazdasági kémiáig, alkalmazásai továbbra is bővülnek, fontos támogatást nyújtva az emberi egészség, az életminőség és a technológiai fejlődés szempontjából.

A dieril -dikarbonát szintézise:

1. A kálium -terc -butil -alkoholt vízmentes tetrahidrofuránban oldják, a száraz szén -dioxidot - 5 ~ - 20 fokon vezetjük be, hogy iszapot képezzenek, és az alacsony hőmérsékletet folyamatosan tartják. Ezután a foszgén -benzol oldatot csepp módon adják hozzá, hogy a di teret -butil -trikarbonátot kapjuk. Oldja fel a szén-tetrakloridban, adjon hozzá megfelelő mennyiségű 1,4-diazabicyclo [2,2,2] oktánszámot, keverje össze 25 fokot, hogy teljes mértékben felszabadítsa a szén-dioxidot, és átalakítsa azt dier-butil-dikarbonáttá.

2. Figyelem! A nagyon mérgező foszgén használatát gondosan kell kezelni egy szellőztetett konyhában. Az összes foszgénnel ragadt üvegáru tisztítását meg kell tisztítani, mielőtt kiveszik a füstházat.

(1) A Tert butil -trikarbonát előkészítése: Szárítsa meg az 1L -es három nyakú lombikot mechanikus agitátorral, egy 200 ml -es állandó nyomáscseppcsatornával, egy kalcium -klorid szárítócsővel és egy belső átmérőjű, legalább 6 mm -rel, amely a lombik aljára közel van. Kalibrálja és jelölje meg a 85 ml és 105 ml folyadékot tartalmazó tölcsér szintjét. Töltse fel a száraz nitrogént, adjon hozzá 44,8 g (0,40 mol) kálium-terc-butil-alkoholt alkohol nélkül és 550 ml vízmentes tetrahidrofuránt a lombikba, és keverje meg 5-10 percig, hogy oldatot képezzen. Mártsa be a reakció lombikot egy jégsós fürdőbe, hogy fenntartsa a - 5-20 fokot. Erős keverés közben injektáljon száraz szén -dioxidot kb. 30 percig, hogy sűrű iszapot képezzen.

Ugyanakkor adjunk hozzá 86 ml égésgátlót a cseppcsatornába, és fújjanak fénybuborékokat, amíg a benzolban lévő foszgén oldat térfogata eléri a 105 ml -t, ami egyenértékű a foszgén 24 g (0,24 mol). Amikor a szén -dioxid hozzáadási reakciója befejeződik, a foszgén oldatot erőteljes keverés közben a lehűtött reagensbe dobják, ami kb. 1 órát vesz igénybe. A hideg fürdő hőmérsékletét - 5 ~ - 10 fokon tartják, és a reakcióelegy viszkozitása kisebb lesz, és még mindig fehér emulzió. Amikor a foszgén hozzáadási reakciója befejeződik, folytassa a keverést 45 percig. Ugyanakkor injektáljon vízmentes nitroetilén gyapjút, hogy a felesleges foszgén nagy részét felrobbanthassa.

Távolítsa el a műszert a lombikból, dugjon két nyakot, és koncentráljon kb. 650 ml oldószert 100 ml -re egy forgó párologtatóval csökkentett nyomáson. A lombikot még nem lehűtjük egy jégsós fürdővel, hogy fenntartsák a- 5-10 hőmérsékletet. Mivel a reakcióelegyben kis mennyiségű foszgént hagynak, a légkivonó szivattyúból vagy vákuumszivattyúból származó kipufogógáz ki kell üríteni a füstházba. A hidegcsapdában összegyűjtött anyagokat szintén a füstházban kell evakuálni. A finoman diszpergált kálium -kloridot tartalmazó maradványokat nagy átmérőjű homokmag -tölcsérrel szűrni kell. A tölcsér használat előtt 50 ml -es jéghűtéses pentánnal kell elhelyezni. Szűrés közben használjon egy nagy átmérőjű tölcséret a szűrőcsatorna fejjel lefelé, és adja át a nitrogént, hogy elkülönítse a nedves levegőt az anyagból. Mossa meg a maradékot a lombikban a szűrőcsatornába J}} ml hideg pentánnal, majd mossa le a szűrőmaradékot 2 * 100 ml hideg pentánnal. A szűrletet pentánmosó oldattal kombináljuk, és 0 fokos dekompresszió alatti forgó párologtatóval koncentráljuk, hogy 33,7 g súlyú fehér szilárd anyagot kapjunk. Oldja fel a nyers terméket 1250 ml -es pentánban, hűtse le - 15 fokra, és távolítsa el a fehér kristályt. Két tétel kristályterméket is lehet beszerezni, miután az anya likőr a forgó párologtatóba koncentrálódik. Összességében 31,2-32,8 (59 ~ 62%) tiszta dierit-trikarbonátot kapunk, amely fehér kristályok.

(2) A dieril -dikarbonát előkészítése: adjunk hozzá 20,0 g (0,076 mol)ditertericier butil -dikarbonátAz} ml szén-tetrakloridban és 0,10 g (0,0009 mol) újonnan szublimált 1,4-diazabiciklo [2,2 · 2] oktánba oldott oldat egy főzőpohárba, amelynek elektromágneses keverési rudakkal azonnal és gyorsan felszabadítja a szén-dioxidot. Keverjük össze 25 fokos 45 percig, hogy teljes mértékben felszabadítsuk a szén -dioxidot, majd adjunk hozzá 35 ml vízoldatot, amely megfelelő mennyiségű citromsavat tartalmaz, ami elegendő ahhoz, hogy a vízréteg gyengén savas legyen. A szerves réteget elválasztjuk, vízmentes magnézium -szulfáttal szárítjuk, 25 fokos forgó párologtatóval koncentráljuk, és a maradék folyadékot csökkentett nyomáson desztilláljuk, hogy színtelen folyadékot kapjunk, a dierilfenol -dikarbonátot, amely 13.3 -- 15.1 g (80 ~ 91%) termelést eredményez. Hasonló eredményeket kapunk katalizátorként trietil -aminnal. A trietil-amin azonban nem olyan hatékony, mint az 1,4-diazabiciklo-oktán, mivel a trietil-amin oldószerrel reagálhat, és nehéz elválasztani a trietil-amint a terméktől.

3. Az 1,4-diazabicyclo [2.2.2] oktán katalízise alatt a karbonil-kloridot közvetlenül a terc-butil-karbonáttal reagálják.

Népszerű tags: Ditertericier butyl-dikarbonát CAS 24424-99-5, Szállítók, gyártók, gyár, nagykereskedelem, vétel, ár, ömlesztett, eladó