Dimetil-karbamoil-klorid, kémiai képlet C3H6ClNO, CAS 79-44-7. Szobahőmérsékleten színtelen vagy enyhén sárgás színű folyékony halmazállapotú, és nem illékony folyadék. A közös forma színtelen átlátszó folyadék. Megjelenése hasonló lehet a szokásos szerves klórkémiához. A DMF-Cl erős irritációja miatt szagát általában csípősnek vagy csípősnek nevezik. Vízben szinte oldhatatlan, vízzel reagálva dimetil-amino-hangyasav keletkezik. Jól oldódik azonban számos szerves oldószerben, például éterben, kloroformban, metanolban, etanolban stb. Ez az oldhatóság teszi a DMF-Cl-t széles körben alkalmazhatóvá szerves szintézisekben és kémiai reakciókban. Szobahőmérsékleten nem könnyen elpárolog, folyékony formában tárolható és feldolgozható. Megjegyzendő, hogy irritáló szaga és korrozív tulajdonságai miatt megfelelő biztonsági intézkedéseket kell tenni a használat és a kezelés során. Szintetikus intermedierként használható színezékekhez és pigmentekhez, és különböző színű amino-formamid festékeket nyerhet, amelyeket széles körben használnak olyan területeken, mint a textil-, bőr-, tinta- és műanyagipar. A kémiai elemzésben is gyakran használják a célvegyületek kimutatási érzékenységének fokozására a kromatográfiás elemzésben.
|
Kémiai képlet |
C3H6CIN |
|
Pontos mise |
10 |
|
Molekulatömeg |
10 |
|
m/z |
107 (100.0%), 109 (32.0%), 108 (3.2%), 110 (1.0%) |
|
Elemelemzés |
C 33,51; H 5,62; Cl 32,97; N, 13,03; O 14,88 |
|
|
|
A laboratóriumi szintézis módszereDimetil-karbamoil-klorid(más néven DMF{0}}Cl) általában dimetil-formamidot (DMF) és tionil-kloridot (SOCl) használ2) vagy foszgén (COCl2). A dimetil-amino-formil-klorid előállítási eljárása a következő lépésekből áll: a dimetil-amint és a fotokatalizátort egy mikroreaktorba vezetjük, hogy dimetil-amino-formil-gázt kapjunk. Az előállítási módszerrel előállított dimetil-amino-formil-klorid-tartalom eléri a 98,5% ~ 99%, és a kitermelés jelentősen javul, elérve a 95,0% -os dimetilamin-előállítási módszert (2 ~ 9). előnyei az egyszerű működés, a nagy hozam, kevesebb három hulladék, a biztonság és a környezetvédelem, valamint ipari termelésre alkalmas, jó alkalmazási értékkel és alkalmazási kilátásokkal rendelkezik.
Lépés:
A dimetil-formamid és a tionil-klorid közötti reakció kémiai reakcióképlete a következő:
(CH3)2NC(O)H+SOCI2→ (CH3)2NCOCl+SO2+HCl
Készítsen vízmentes környezetet száraz, inert atmoszférában, például nitrogénben vagy száraz oldószerben. Győződjön meg arról, hogy minden műszer, tartály és reagens száraz.
Keverje össze a dimetil-formamidot (DMF) és a tionil-kloridot (SOCl2) mólarányban. Általában 1 egyenlő mól DMF-et használunk 2 egyenlő mól SOCl-nak2.
Az elkészített keveréket lassan adjuk hozzá a lehűtött vízmentes oldószerhez (például diklór-metánhoz vagy benzolhoz). A reakcióelegyet keverjük, és a reakció hőmérsékletét szabályozzuk, általában szobahőmérséklet alatti körülmények között. A reakció előrehaladtával gázkibocsátást észlel (SO2) és a reakcióoldat zavarossá válik.
A reakcióidő a kísérleti körülményektől függően változik, általában több óra. Amikor a zavaros reakcióelegy fokozatosan kitisztul, ez azt jelzi, hogy a reakció a végéhez közeledik.
A reakció befejeződése után a célterméket desztillációval vagy szűréssel elválasztjuk. Általában el kell távolítani az oldószert és meg kell tisztítani a terméket.
Olvadáspont − 33°C (i.), Forráspont 167-168°c775 Hgmm (i.), Sűrűség 1,168 g/ml 25°C-on (l.), Törésmutató N20/D 1.453, Lobbanáspont 155°f, Savassági együttható (PKA), 0,0, dic.7}}) gravitáció 1,172, Vízben oldódó bomlik, Érzékenység.
Dimetil-karbamoil-klorid(más néven DMF-Cl) egy szerves vegyület, többféle felhasználással.
A DMF{0}}Cl a szerves szintézis fontos köztiterméke. Használható aminoacilező reagensként dimetil-amino-formil (DMF-CO) más vegyületekbe való bejuttatására. Aromás aminnal vagy alkohollal reagáltatva megfelelő N,N-dimetil-karbamid származékok állíthatók elő. Ezen túlmenően olyan reakciókban is részt vehet, mint az észterezés, éterezés, acilezés stb., és felhasználható összetett szerves molekulák létrehozására.
A szerves szintézisben és átalakításban elektrofil reagensként a vegyület részt vehet számos elektrofil szubsztitúcióban, acilezésben stb. Ha például szubsztitúciós reakciót aromás aminnal végez, N,N-dimetil-aminoamid nyerhető, amelyet széles körben használnak a gyógyszerkémiában. A vegyületben lévő klóratom nátrium-jodid hatására jódvegyületté, vagy lúgos körülmények között a megfelelő karbonsavegységgé alakítható. Ezenkívül az acil-klorid reagálhat hidroxil-ammónium-kloriddal, és így megfelelő amidvegyületeket kaphat.
Kémiai tevékenységének köszönhetően a DMF{0}}Cl széles körben alkalmazható a gyógyszergyártás területén. Használható például védőcsoportok szintetizálására polipeptid gyógyszerekben, mint például arginin-dimetil-karbamoil-észter (Dde) védőcsoport. Ezenkívül a DMF-Cl felhasználható az 5-aza-2'-dezoxiuridin és más vegyületek szintézisére is, amelyek daganatellenes, vírusellenes és egyéb hatással rendelkeznek.
A DMF{0}}Cl-t széles körben használják peszticidek gyártásában. Használható például szintetikus gombaölő szerként, mint például a DMFU, hogy megvédje a növényeket a gombáktól és baktériumoktól. Ezenkívül más típusú peszticid intermedierek, például rovarirtó szerek és gyomirtó szerek szintetizálására is használható.
Dimetil-karbamoil-kloridkémiai elemzésben is gyakran használják. Alkalmazható származékképzési reakciókban a célvegyületek kimutatási érzékenységének fokozására kromatográfiás elemzésben. Például aminokkal vagy alkoholokkal reagálva megfelelő N,N-dimetil-amino-formamid származékokká alakulnak, így könnyebben kimutathatók gáz- vagy folyadékkromatográfiás analízisben.
|
|
|
|
Az Uracil-trifoszfát UTP dimetilamino-formil-kloridot magát nem közvetlenül rovarölő szerként, hanem peszticid kémiai köztitermékként használják, kulcsszerepet játszik a karbamát rovarölő szerek szintézisében. Ezért nem pontos a dimetil-amino-formil-klorid, mint rovarölő szer inszekticid elvét közvetlenül tárgyalni, de feltárhatjuk az intermedierként szintetizált amino-észter rovarölő szerek inszekticid elvét.
Inszekticid elve
Az aminometil-észter rovarölő szerek a szerves szintetikus peszticidek fontos osztályát képezik, és rovarölő mechanizmusuk főként a következő szempontokon alapul:
1. Gátolja a kolinészteráz aktivitást
A karbamát rovarölő szerek fő hatásmechanizmusa az, hogy rovarölő hatást fejtenek ki a kolinészteráz (ChE) rovarok aktivitásának gátlásával. Az acetilkolinészteráz egy fontos enzim a rovarokban, amely az acetilkolin (ACh) neurotranszmitter hidrolíziséért felelős, hogy fenntartsa az idegimpulzusok normál átvitelét. Amikor a karbamát rovarölő szerek bejutnak a rovartestbe, az acetil-kolinészterázhoz kötődnek, és karbamoil-acetil-kolinészterázt képeznek. Ez a komplex már nem tudja hidrolizálni az acetilkolint, ami az acetilkolin felhalmozódásához vezet a posztszinaptikus membránon.
Az acetilkolin felhalmozódása zavarokat okozhat a rovarok idegvezetésében, ami az idegimpulzusok elhúzódó vagy blokkolt átvitelében nyilvánul meg. Ez az idegvezetési zavar számos toxikus tünethez vezethet a rovarokban, mint például izgalom, görcsök, bénulás stb., amelyek végül a rovarok halálához vezethetnek. A karbamát inszekticidek kolinészterázra kifejtett reverzibilis gátló hatása miatt, vagyis a rovarokban lévő kolinészteráz egy idő után vissza tudja állítani aktivitását, ezen rovarirtó szerek toxicitása viszonylag csekély, környezetszennyezésük is minimális.
2. Befolyásolja az idegvezetés folyamatát
Amellett, hogy közvetlenül gátolják a kolinészteráz aktivitást, a karbamát inszekticidek más útvonalakon keresztül is befolyásolhatják a rovarok idegvezetési folyamatait. Például zavarhatják a neurotranszmitterek szintézisét, felszabadulását vagy újrafelvételét, ezáltal megváltoztatva a neuronok ingerlékenységét és vezetőképességét. Ezek a változások tovább érintik a rovarok élettani tevékenységeit és viselkedési megnyilvánulásait, mint például a táplálkozás, a mozgás, a szaporodás stb., ami végső soron a rovarok pusztulásához vagy a populáció méretének csökkenéséhez vezet.
A karbamát inszekticidek alkalmazási jellemzői
1. Hatékonyság
Az aminometil-észter rovarölő szerek hatékonyan pusztítják a különféle kártevőket, köztük a levéltetveket, levélhüvelyeket, gyapottoklóférgeket, dohánylevéltetűket, cukorrépa-férgek stb.
2. Alacsony toxicitás
A hagyományos inszekticidekhez, például szerves foszfátokhoz képest a karbamát rovarölő szerek alacsonyabb toxicitásúak. Kevésbé mérgezőek az emlősökre és a madarakra, és kevésbé szennyezik a környezetet. Ezért használata viszonylag biztonságos, és minimális hatással van az ökológiai környezetre.
3. Erős szelektivitás
Az aminometil-észter rovarölő szerek erős szelektivitással rendelkeznek a kártevőkkel szemben, és minimális hatással vannak a természetes ellenségekre és a hasznos szervezetekre. Ez lehetővé teszi, hogy a mezőgazdasági termelésben más biológiai védekezési módszerekkel kombinálják őket, és olyan átfogó ellenőrzési rendszert alkotnak, amely javítja a védekezés hatékonyságát és csökkenti a környezeti károkat.
Dimetil-karbamoil-klorid(DMCC) egy fontos szerves szintetikus intermedier, amelyet széles körben használnak a peszticidek, a gyógyszerek és a polimerkémia területén. Kémiai szerkezete egy dimetil-amino-formil-csoportból ((CH3) ₂ N-CO -) és egy nagyon reaktív klóratomból áll, így ideális reagens az acilezési reakciókhoz. A DMCC felfedezése a 19. század végi szerves kémiai kutatásokra vezethető vissza, de az ipari termelést csak a 20. század közepén sikerült elérni. Magas reaktivitása és potenciális rákkeltő hatása miatt a DMCC alkalmazása szigorúan szabályozott.
- 1873-ban Charles Adolphe Wurtz francia kémikus számolt be először a karbamoil-klorid (H ₂ N-CO-Cl) szintéziséről, de a vegyület rendkívül instabil volt.
- Az 1890-es években Emil Fischer német kémikus csapata először kísérelte meg a DMCC szintetizálását dimetil-amin ((CH3) 2 NH) foszgénnel (COCl 2) való reagáltatásával, de alacsony kitermeléssel.
- 1912-ben William Perkin Jr. brit kémikus optimalizálta a DMCC szintézisét oly módon, hogy dimetil-formamidot (DMF) foszgénnel reagáltat, így a hozam 60%-ra nőtt.
- Az 1930-as években, a szerves kémia elméletének fejlődésével a DMCC-t a Friedel Crafts-acilezési reakciók hatékony reagensének bizonyították.
- 1945-ben a német IG Farben cég (később a BASF-re szakadt) kifejlesztette a folyamatos foszgén módszert, jelentősen növelve ezzel a DMCC termelését.
- (CH3)2NH+COCl2→(CH3)2N-CO-Cl+HCl
- Az 1950-es években a DuPont bevezette ezt az eljárást a peszticidek gyártásába a karbamát rovarölő szerek szintéziséhez.
Gyakran Ismételt Kérdések
Milyen betegségek esetén alkalmazható a dimetil-karbamoil-klorid?
+
-
A dimetil-karbamoil-kloridot intermedierként használják gyógyszerek, peszticidek és színezékek gyártásában. Megfigyelték, hogy a dimetil-karbamoil-klorid akut (rövid távú) inhalációs expozíciója az orr, a torok és a tüdő nyálkahártyájának károsodását, valamint légzési nehézséget okoz patkányoknál.
Mérgező a dimetil-amin-hidroklorid?
+
-
Serkentheti az idegrendszert, és irritálhatja a szemet, az orrot és a torkot. A magas expozíció tünetei közé tartozik a fejfájás, szédülés, hányinger, hányás, hasmenés, légszomj és köhögés. A dimetil-amin-hidroklorid bőrirritációt és allergiás reakciókat is okozhat.
A dimetil-amin rákkeltő?
+
-
A hosszantartó-vagy ismételt expozíció hatásai
Ismételt vagy hosszan tartó érintkezés bőrszenzibilizációt okozhat. TLV: 5 ppm, mint TWA; 15 ppm mint STEL; (DSEN); A4 (nem minősíthető humán rákkeltőnek).
Népszerű tags: dimetilkarbamoil-klorid cas 79-44-7, beszállítók, gyártók, gyár, nagykereskedelem, vétel, ár, ömlesztve, eladó