Kelidaminsav, közismert nevén chelidonsavnak vagy jervasavnak, egy savas vegyület, amely a növényi chelidonium majus L. -ből származik. Fájdalmas, antimikrobiális, anti - gyulladásos és központi idegrendszeri depressziáns tulajdonságokkal rendelkezik. Az anti - gyulladásos hatásokat mutatja azáltal, hogy potenciálisan gátolja az NF - κB és a kaszpáz - 1 kaszpázát HMC-ben - 1 sejtekben, ami az IL-6 termelésének csökkentéséhez vezet. Ez azt jelzi, hogy az allergiás betegségek és az egyéb gyulladásos állapotok kezelésében potenciálját jelzi. Ez a glutamát -dekarboxiláz (GAD) erős inhibitora, egy enzim, amely katalizálja az L -glutaminsav dekarboxilációját, hogy -aminobutisav (GABA) képződjön. A GAD -gátlás KI -értéke 1,2 μM, ami arra utal, hogy erős affinitás az enzimhez. Noha a referenciákban kifejezetten nem szerepelnek, annak antimikrobiális aktivitása valószínűleg annak köszönhető, hogy megzavarhatja a sejtfolyamatok vagy a membrán integritását a mikroorganizmusokban. Ez a potenciál az antibakteriális vagy gombaellenes szerek jelöltjévé teszi. Központi idegrendszer -depresszánsként működik, bár a specifikus hatásmechanizmus nem részletes. Ez a tulajdonság hozzájárulhat a nyugtató hatásaihoz és a szorongás vagy álmatlanság kezelésében való potenciális felhasználáshoz.
|
|
|
|
Vegyi képlet |
C7H5NO5 |
|
Pontos tömeg |
183.02 |
|
Molekulatömeg |
183.12 |
|
m/z |
183.02 (100.0%), 184.02 (7.6%), 185.02 (1.0%) |
|
Elemi elemzés |
C, 45.91; H, 2.75; N, 7.65; O, 43.68 |
Alkalmazások az orvostudományban
Anti - gyulladásos szer
Megállapítást nyert, hogy anti - gyulladásos tulajdonságokat mutat. Az NF - κB és a kaszpáz-1 gátlásával csökkenti a gyulladásos citokinek, például az IL-6 előállítását, ezáltal potenciális jelöltje a gyulladásos betegségek, például allergia, rheumatoid arthritis és asztma kezelésére.
Neuroprotektív szer
Glutamát -dekarboxiláz (GAD) inhibitorként csökkenti a GABA neurotranszmitter (- aminobutisav) szintjét. A neurotranszmitter szintek ilyen modulációja hasznos lehet bizonyos neurológiai rendellenességek, például epilepszia és szorongás kezelésében. További kutatásokra van szükség az idegrendszerre gyakorolt hatásainak teljes megértéséhez.
Antimikrobiális szer
Antimikrobiális tulajdonságokkal rendelkezik, bár pontos hatásmechanizmusa nem teljesen érthető. Megzavarhatja a celluláris folyamatokat vagy a membrán integritását a baktériumokban és a gombákban, ezáltal potenciális jelöltek az antibakteriális vagy gombaellenes szerek számára.
Fájdalomcsillapító szer
Az enyhe fájdalomcsillapító tulajdonságok azt sugallják, hogy potenciálisan felhasználják az enyhe vagy közepes fájdalom körülményeket. Ugyanakkor további klinikai vizsgálatokra van szükség annak hatékonyságának és biztonságának validálásához.
Rákkutatás
Annak ellenére, hogy még mindig az előzetes szakaszban, ígéretes eredményeket mutatott a rákkutatásban. Lehetséges, hogy gátolja a rákos sejtek növekedését és terjedését, de ezeknek az eredményeknek a - mélységvizsgálataira is szükség van.
Aktuális alkalmazások
Hasznos lehet az aktuális alkalmazásokban a bőrbetegségek, például pattanások, psoriasis és ekcéma kezelésére is, annak anti - gyulladásos és antimikrobiális tulajdonságai miatt. Klinikai vizsgálatokra van szükség azonban annak biztonságosságának és hatékonyságának értékeléséhez ezekre a felhasználásokra.
Fontos megjegyezni, hogy mígKelidaminsavMegmutatja az ígéretet ezekben a gyógyászati alkalmazásokban, ez még mindig a kutatás és fejlesztés korai szakaszában van. További klinikai vizsgálatokra van szükség annak hatékonyságának, biztonságának és hatásmechanizmusának teljes megértéséhez a különféle betegségek kezelésében.
Alkalmazások a kozmetikumban
Antioxidáns tulajdonságok: Noha az antioxidánsokat nem kifejezetten kifejtették, általában a kozmetikumokban használják a bőrsejtek védelmére a szabad gyökök által okozott károsodásoktól. Potenciális bioaktivitása hasonló védőhatásokat jelezhet.
Anti - gyulladásos hatások: Figyelembe véve a gyógyászati tulajdonságaikról ismert növényekben való jelenlétét, lehet, hogy anti - gyulladásos hatások lehetnek, amelyek hasznosak lehetnek az irritált vagy gyulladt bőr megnyugtatójában.
Hidratáló szer: Bár nem említik közvetlenül, a hasonló kémiai tulajdonságokkal és molekulatömegű vegyületeket gyakran használják hidratáló szerekként a kozmetikumokban. Hidrofil jellege azt sugallja, hogy potenciálisan működhet ebben a szerepben.
Előkészítési módszerek
- Természetesen a növényi Chelidonium Majus L. növényben található, közismert nevén Nagy -Celandine.
- A növényi anyagot megfelelő oldószerek, például etanol vagy metanol felhasználásával lehet extrahálni, hogy az IT -t és más vegyületeket tartalmazó kivonatot kapjuk.
- A növényi anyagból nyert nyers kivonatot tovább lehet feldolgozni, hogy izoláljanak és megtisztítsákKelidaminsav.
- Az olyan technikák, mint a kromatográfia (pl. Folyadék - folyadékkromatográfia, oszlopkromatográfia) alkalmazhatók az extraktum más komponenseitől való elválasztáshoz.
- A kristályosodási vagy átkristályosítási módszerek is használhatók annak tisztításához és koncentráltabb formájában történő előállításához.
- Noha általában természetes forrásából származik, a kémiai szintézis bizonyos körülmények között lehetséges.
- A szintézis útja valószínűleg szerves kémiai reakciókat foglal magában a kívánt molekuláris szerkezet felépítéséhez.
- A specifikus szintézis módszereket azonban nem jelentik széles körben, és részletes kutatást és kísérletet igényelnének.
- A pontos gyártási módszer a rendelkezésre álló forrástól és a kívánt tisztasági szinttől függően változhat.
- A természetes forrásból való extrahálás a leggyakoribb megközelítés bizonyos növényekben való jelenlét miatt.
- Ha kémiai szintézisre van szükség, akkor valószínűleg komplex szerves kémiai reakciókkal járna, és valószínűleg nem lehet gazdaságilag megvalósítható a nagy - méretaránytermelésnél.
Óvintézkedések
Személyi védőfelszerelés (PPE):
Viseljen laboratóriumi öltözéket és eldobható kesztyűt a vegyület kezelése közben.
Kerülje az inhalációt, a lenyelést vagy a közvetlen érintkezést a bőrrel és a szemmel.
Tárolás és kezelés:
Tároljon hűvös, száraz helyen, védve a fénytől. Kerülje az ismételt fagyasztást - olvadásciklusokat.
Győződjön meg arról, hogy a termék a tartály alján található, mielőtt feloldja, röviden centrifugálja.
Használat kísérletekben:
A vegyületet csak kutatási célokra használja, és ne az embereknél.
Oldja fel a port, és ha lehetséges, ugyanazon a napon használja. Ha későbbi használatra tárolja, tartsa az oldatot lezárt üvegekben -20 fokon akár két hétig.
Használat előtt hagyjuk, hogy a termék legalább 1 órán át szobahőmérsékleten egyensúlyba kerüljön.
Ártalmatlanítás:
Kövesse a fel nem használt vagy lejárt vegyület biztonságos ártalmatlanításának helyi előírásait. Ne ártalmatlanítson a csatornákban vagy a természetes környezetben.
Általános biztonsági intézkedések:
Tartsa távol a vegyületet a hőtől, a nyílt lángoktól és más gyújtási forrásoktól.
Kerülje a keverést olyan inkompatibilis anyagokkal, mint például oxidálószerek vagy lúgok, amelyek veszélyes reakciókat okozhatnak.
Győződjön meg arról, hogy a munkaterület jól - szellőztetve van, hogy megakadályozzák a füst vagy gőz felhalmozódását.
Kiömlés vagy expozíció esetén:
Véletlen kiömlés esetén vagy a bőrrel vagy a szemmel való érintkezés esetén azonnal öblítse le sok vízzel, és orvosi segítséget kérjen.
Ne felejtse el betartani az összes biztonsági irányelvet és rendeletet, amely a laboratóriumi vagy kutatóintézetére vonatkozik.
- molekuláris szerkezet mélység boncolásában
Kelidaminsav(A C₇h₅no₅ kémiai képlet, más néven 4 - hidroxymiridin-2,6-dicarboxilsav) molekuláris szerkezete, amely piridin-oxim gyűrűből és két karbonsavcsoportból áll. Egyedülálló elektroneloszlása és térbeli konfigurációja kiváló koordinációs képességgel és reakcióképességgel rendelkezik, így kulcsfontosságú molekula, amely összeköti a kémiát, az anyagokat és az orvosbiológiai mezőket. Az alábbiakban négy dimenzió mély boncolást nyújt: molekuláris keret, funkcionális csoportok, elektronikus effektusok és a térbeli konfiguráció.
Magszerkezet: A piridinon gyűrű konjugált rendszere
A kelidaminsav molekuláris magja egy 1,4 - dihidro - 4-oxo-piridin gyűrű (C₅h₄no), amely öt szénatomból, egy nitrogén atomból és egy oxigénatomból áll. Közülük a nitrogénatom (N) az első helyzetben van, és az oxigénatom (O) a 4. szénatomhoz kapcsolódik karbonilcsoport formájában (C=o), konjugált π-elektronrendszert képezve. Ennek a szerkezetnek a következő jellemzői vannak:
Az aromás képesség megmaradt
Noha a piridinon gyűrű telített szén jelenléte miatt (az 1. helyzetben) eltér a teljes aromásaktól, a konjugált rendszer továbbra is eloszlathatja az elektronfelhőt, így a molekula stabilitása hasonló az aromás vegyületekhez. Például a mért moláris törésmutató 37,95, ami nagyfokú elektron -delokalizációt jelez.
Reaktivitási helyek
Az 1. pozícióban (C - H) hidrogénatoma szignifikánsan fokozódik a savasságban, mivel a - elektron visszavonja a szomszédos karbonilcsoportot (PKA ≈ 4.5). Könnyen elveszíti a protont lúgos környezetben, hogy negatív ionot képezzen, ezáltal részt vegyen a nukleofil reakciókban vagy a koordinációs kölcsönhatásokban.
Funkcionális csoportok: A karbonsav -csoportok kettős szerepe
A celidaminsavcsoportot egy karbonsav -csoporthoz (- COOH) csatlakoztatják a piridinongyűrű 2. és 6. helyzetében. Ez a két csoport nem csak a molekula funkcionalizálásának kulcsa, hanem elektronikus effektusok és sztérikus akadályok révén is befolyásolja az általános tulajdonságokat.
Elektronhatás
A - elektron (- I effect) elektron visszavonó hatása csökkenti a piridinon gyűrű elektronsűrűségét, tovább javítva az 1 - helyzet CH -kötés savasságát. Ugyanakkor a karboxilcsoport oxigénatoma (O) magányos elektronpárokat hordoz, amelyek hidrogénkötés -donorként vagy koordinációs atomként működhetnek, részt vevő intermolekuláris kölcsönhatásokban vagy fémkoordinációban.
Térbeli sztérikus akadály
A két karboxilcsoport a piridinongyűrű (1,4 kapcsolat) para helyzetében helyezkedik el, egy bizonyos térbeli elválasztást képezve, csökkentve a köztük lévő elektrosztatikus repulációt, lehetővé téve a molekula számára, hogy stabil rétegű szerkezetet képezzen a kristályban (például O - H ⋯ O). Például, az egyetlen - kristály x - Ray Diffrakciós elemzés azt mutatja, hogy vannak N - h ⋯ o és o - h ⋯ o hidrogénkötési hálózatok kristályában, javítva a molekuláris rakás stabilitását.
Elektronhatás: A hidrogénkötés és a koordinációs képesség szinergiája
A kelidaminsav elektron -eloszlása kiváló hidrogénkötés -donor és fém ligandum.
Hidrogénkötési hálózat:A három hidrogén -donorcsoport (1 - C - H és két karbonsav O - H) pozíciója a molekulában és a hat hidrogén receptor csoportban (karbonil -O, karbonsav O) komplex hidrogénkötési rendszert képezhet. Szilárd állapotban ez a rendszer háromdimenziós hálózati struktúrát mutat be, míg az oldatban befolyásolja a molekula oldhatóságát és reakcióválaszthatóságát. Például egy vizes oldatban a kelidaminsav hidrogénkötésekkel kombinálható a vízmolekulákkal, stabil szolvatációs réteget képezve, ezáltal szabályozva annak reakcióképességét.
Fém koordináció:A karbonsav -csoport oxigénatomja és a piridinon gyűrű nitrogénatomja egyaránt koordinációs atomként működhet, és stabil komplexeket képezhet fémionokkal (például Cu²⁺, Ni²⁺, Fee⁺). Ez a koordinációs mód a következő jellemzőkkel rendelkezik:
Multidentate koordináció: Az egyetlen kelidaminsav-molekula egyidejűleg 3-4 koordinációs atomot képes biztosítani (például két karbonsav O, egy piridinon N és egy karbonsav O), amely ötszögletes vagy hatszögletű koordinációs gyűrűt képez, javítva a komplex stabilitását.
Geometriai konfigurációs sokféleség: A fémionok és a térbeli igények koordinációs számától függően a celidaminsav mononukleáris, dinukleáris vagy polinukleáris komplexeket képezhet. Például, amikor a Cu²⁺ -rel koordinálódik, gyakran sík négyszögkonfigurációt képez, míg a NI²⁺ -vel való koordináció során egy oktaéder konfigurációt jelenthet.
|
|
|
|
Térbeli konfiguráció: molekuláris rugalmasság és funkcionális adaptáció
Noha a kelidaminsav molekuláris keretének bizonyos merevsége van, funkcionális csoportjainak térbeli elrendezése továbbra is lehetővé teszi bizonyos konformációs beállításokat, hogy alkalmazkodjanak a különböző funkcionális követelményekhez.
A karboxilcsoportok rotációs szabadsága:A két karboxilcsoportot egyetlen kötésen keresztül csatlakoztatják a piridinongyűrűhöz, és egy bizonyos tartományon belül el tudnak forogni (körülbelül 10-15 kcal/mol forgási gáttal), ezáltal beállítva a töltés eloszlását a molekuláris felületen és a hidrogénkötés mintázatát. Ez a rugalmasság lehetővé teszi, hogy kötődik a fémionok vagy biológiai molekulák különböző formájához.
Izomerizációs jelenség:Konkrét körülmények között (például savas vagy bázikus környezetben) a kelidaminsav izomerizáción eshet át, és 4-hidroxi-piridin-2,6-dikarbonsav és 4-oxopiridin-2,6-dikarbonsav egyensúlyi rendszerét képezi. Ez az izomerizáció nem csak a molekula elektronikus szerkezetét érinti, hanem megváltoztatja koordinációs képességét és reakcióképességét is. Például lúgos körülmények között a 4-hidroxi forma stabilabb, és a karboxilcsoport deprotonációs foka magasabb, ezáltal javítva a fém koordinációs képességét.
Népszerű tags: Chelidamicsav CAS 138-60-3, Szállítók, gyártók, gyár, nagykereskedelem, vétel, ár, ömlesztett, eladó