A Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. a boc-aib-oh cas 30992-29-1 egyik legtapasztaltabb gyártója és beszállítója Kínában. Üdvözöljük a nagykereskedelmi ömlesztett, kiváló minőségű boc-aib-oh cas 30992-29-1 gyárunkból. Jó szolgáltatás és elfogadható ár érhető el.
Boc-Aib-OHA metilalanin, más néven N-Boc-2-metilalanin, egy aminosav-származék, amely jelentős alkalmazásokat talál a biokémiában és a szerves szintézisben. Neve az N-terc-butiloxikarbonil (Boc) védőcsoportból származik, amelyet általában az aminocsoportok védelmére használnak kémiai reakciók során. Szerkezetileg az N-Boc-2-metilalanin egy 2-metilalanin aminosav magból áll, N-terminális Boc védőcsoporttal.
|
Kémiai képlet |
C9H17NO4 |
|
Pontos mise |
203.12 |
|
Molekulatömeg |
203.24 |
|
m/z |
203.12 (100.0%), 204.12 (9.7%) |
|
Elemelemzés |
C, 53.19; H, 8.43; N, 6.89; O, 31.49 |
| Olvadáspont | 118-122 fok |
|
Forráspont |
341,54 fok (durva becslés) |
|
Sűrűség |
1,1886 (durva becslés) |
 |
 |
Elkészítési módszerek
Az elkészítéseBoc-Aib-OHjellemzően a 2-metilalanin aminocsoportjának terc-butoxikarbonil- (Boc) csoporttal történő védelmét foglalja magában. Ezt a reakciót általában Boc-anhidrid (di-terc-butil-dikarbonát, (Boc)2O) Boc-forrásként való felhasználásával érik el.
Megfelelő oldószert, például vízmentes diklór-metánt vagy tetrahidrofuránt választunk. A 2-metil-alanint és a Boc-anhidridet általában 1:1 és 1:2 közötti mólarányban oldjuk az oldószerben. A reakciósebesség fokozására savas katalizátort, például 4-dimetil-amino-piridint (DMAP) adhatunk hozzá.
A reakcióelegyet szabályozott hőmérsékleten, jellemzően 0 °C és szobahőmérséklet között keverjük néhány órától egy éjszakán át terjedő időtartamig. A Boc-csoport reakcióba lép a 2-metil-alanin aminocsoportjával, létrehozva a kívánt Boc-védett aminosavat
A reakció befejeződése után az oldószert csökkentett nyomáson lepároljuk. A nyersterméket ezután tisztítjuk, jellemzően alkalmas oldószerből történő átkristályosítással vagy oszlopkromatográfiával. Az izolált termék tisztasága analitikai technikákkal, például NMR-rel és HPLC-vel ellenőrizhető.
Biokémia és peptidszintézis
A Boc-Aib-OH védett aminosavként működik, amely hatékonyan felhasználható peptidek és fehérjék szintézisében. A Boc (terc-butiloxikarbonil) csoport specifikusan védi a molekula aminofunkcióit, ezáltal lehetővé teszi a vegyészek számára, hogy a peptidszintézis folyamata során nem kívánt mellékreakciók nélkül, szelektíven manipuláljanak más funkciós csoportokat.
Miután a kívánt peptidszekvencia teljesen megépült, a Boc-védőcsoport könnyen eltávolítható enyhe savas körülmények (például trifluor-ecetsav) alkalmazásával, amely felszabadítja a szabad aminosavat. Ez a szabad aminocsoport ezután további módosításokat vagy közvetlen felhasználást tesz lehetővé különféle biológiai alkalmazásokban.
Gyógyszerkutatás és gyógyszerkémia
A Boc{0}}Aib-OH származékai jelentős vonzerőre tettek szert a gyógyszerkutatásban és a gyógyszerkémiában, nagyrészt egyedi kémiai szerkezetüknek és sokoldalú biológiai tulajdonságaiknak köszönhetően. Maga az Aib egy nem-természetes aminosav, amelyet a -szénhez kapcsolt két metilcsoport jellemez, ami fokozott konformációs merevséget kölcsönöz a peptidláncoknak, ha beépül,-ez a merevség fokozhatja a peptid ellenállását az enzimatikus lebontással (pl. proteázok által) szemben, és javítja a kötő enzimek, mint a célenzimek affinitását.
Sokoldalú építőelemként a Boc{0}}Aib-OH-t és származékait széles körben használják potenciális terápiás hatással rendelkező, összetett szerves molekulák szintézisében.
Például gyakran alkalmazzák peptid--alapú gyógyszerek kifejlesztésében, beleértve az antimikrobiális peptideket, hormonanalógokat és rákellenes peptideket, ahol az Aib-maradék nem-természetes oldallánca olyan új biológiai aktivitásokat kölcsönözhet, amelyeket a természetes aminosavak nem képesek elérni. A Boc védőcsoport különösen értékes ebben az összefüggésben, mivel lehetővé teszi az Aib szabályozott beépülését a peptid hatóanyagba vagy gyógyszerjelöltbe a szintézis során,
biztosítva a helyes sorrendet és szerkezetet. Ezenkívül a Boc-csoport szintézis utáni{1}}könnyű eltávolítása lehetővé teszi a gyógyszermolekula további optimalizálását, például farmakoforok bevezetését vagy az oldhatóság és a farmakokinetikai tulajdonságok javítását célzó módosításokat.
Anyagtudomány és polimerkémia
A biokémiai és gyógyszerfejlesztési alkalmazásai mellett a Boc{0}}Aib-OH funkcionális monomerként is szolgál polimerek és kopolimerek szintézisében, hozzájárulva testreszabott tulajdonságokkal rendelkező fejlett anyagok kifejlesztéséhez. Egyedülálló kémiai szerkezete-a védett aminocsoportot és a merev Aib-vázat ötvözi-, ideális jelöltté teszi a polimerláncokba való beépüléshez, mivel módosíthatja a keletkező anyagok fizikai, kémiai és mechanikai tulajdonságait.
Ezeket a módosított polimereket különféle területeken alkalmazzák: bioanyagokban például biokompatibilis állványok kifejlesztésében használják szövetfejlesztéshez, gyógyszeradagoló rendszerekhez vagy orvosi eszközökhöz, ahol nem-toxikus természetük és szerkezeti stabilitásuk kritikus fontosságú. Ezenkívül speciális bevonatok és ragasztók gyártásában is alkalmazzák őket, ahol egyedi felületi tulajdonságaik (pl. hidrofóbitás, tapadási szilárdság) alkalmassá teszik őket ipari vagy fogyasztói alkalmazásokhoz, például korrózióálló-bevonatok vagy nagy teljesítményű{5}}ragasztók fejlett anyagokhoz.
Kutatási eszköz
Ezenkívül a Boc{0}}védett aminocsoportja megbízható modellt biztosít a védőcsoportok kémiájának tanulmányozásához, beleértve az új védőcsoport-eltávolítási módszerek kifejlesztését vagy a meglévők optimalizálását. A mechanikai vizsgálatok során a Boc{2}}Aib-OH-t gyakran használják a peptidkötés kialakulásának útjainak, a védőcsoport-eltávolítási reakciók és más kulcsfontosságú szerves- és peptidkémia folyamatainak tisztázására. Szokásos reagensként is szolgál a reakcióoptimalizálásban, ahol jól -jellemző reakcióképessége lehetővé teszi a vegyészek számára a reakciókörülmények (pl. hőmérséklet, oldószer, katalizátor) tesztelését és finomítását a peptidek, polimerek vagy más szerves vegyületek hatékonyabb szintézise érdekében. Összességében sokoldalúsága és kiszámíthatósága nélkülözhetetlen eszközzé teszi a több tudományterületen végzett kutatás előmozdításához.
A Boc-csoport a 2-metil-alanin amino-funkciós csoportjának védőcsoportjaként szolgál. Ez a védőcsoport sokféle körülmény között stabil, de savas körülmények között szelektíven eltávolítható, jellemzően trifluor-ecetsav (TFA) vagy sósav (HCl) alkalmazásával szerves oldószerekben. A Boc-csoport eltávolítása feltárja a szabad aminocsoportot, amely további kémiai reakciókat vagy módosításokat tesz lehetővé.
Boc-Aib-OHáltalában szerves oldószerekben, például metanolban, etanolban és dimetil-formamidban (DMF) oldódik. Vízben való oldhatósága hidrofób természete miatt korlátozott, de megfelelő pufferek vagy társoldószerek segítségével vizes oldatokban oldható.
Környezeti körülmények között stabil, és hosszabb ideig tárolható jelentős lebomlás nélkül. Erős savaktól vagy bázisoktól azonban távol kell tartani, mivel ezek a körülmények a Boc védőcsoport bomlásához vagy eltávolításához vezethetnek.
Az aminocsoport reaktív, és számos kémiai reakcióban részt vehet. Például karbonsavakkal vagy aktivált észterekkel kapcsolható kondenzációs reakciókkal, például amidkötés kialakításával. Ezenkívül a Boc-csoport savas körülmények között szelektíven eltávolítható, lehetővé téve további módosításokat vagy reakciókat a szabad aminocsoporttal.
Összefoglalva: N-terc-butoxikarbonil-2-metilalanin (Boc-Aib-OH) egyedülálló kémiai tulajdonságokkal rendelkezik, amelyek elengedhetetlenek a működéséhez és az alkalmazásokhoz. Védőcsoport tulajdonságai, oldhatósága, stabilitása és reakciókészsége értékes építőkövévé teszik a szerves szintézisben és az anyagtudományban.
mellékhatás
A Boc Ab OH (N-terc-butoxikarbonil-2-metilanin) fehér kristályos por, molekulaképlete C ₉ H ₁ NO 4, molekulatömege 203,24, CAS-száma 30992-29-1. Magszerkezete egy terc-butoxikarbonil (Boc) által védett aminocsoportból (Boc) és egy 2-metilanin-vázból áll, ami egyedülálló előnyt jelent a kémiai szintézisben: a Boc-csoport savas körülmények között (például trifluor-ecetsav) szelektíven eltávolítható, míg a 2-metilanin sztérikus gátlása a célmolekula stabilitását növeli.
Toxicitási teljesítmény állatkísérletekben
Akut toxicitás
Az LD50 orális adagolása patkányoknak nem egyértelmű, de 500 mg/kg dózisban csökkent aktivitás, szapora légzés, remegés és néhány állat elpusztult. A boncolás során a májsejtek vakuolizációját és a vese tubuláris epiteliális sejtjeinek ödémáját mutatták ki.
A kutyák érzékenyebbek a Boc Ab OH-ra, hányás és hasmenés jelentkezik napi 100 mg/ttkg/nap folyamatos 7 napon át tartó adagolása után, ami a fajok közötti metabolikus enzimek különbségeivel hozható összefüggésbe.
Szubkrónikus toxicitás
100 mg/ttkg/nap adag 13 héten át tartó patkányoknak a herék tömegének és a spermiumok számának csökkenését eredményezte hímeknél, míg a nőstény petefészkekben nem figyeltek meg eltérést. Az ivarzási ciklus zavarainak előfordulása azonban 20%-kal nőtt.
A neuroviselkedési tesztek azt mutatták, hogy a kezelt csoportba tartozó állatok aktivitási távolsága 30%-kal csökkent a szabadföldi kísérlet során, ami szorongásszerű viselkedésre utal.
Mellékhatások sejtszinten
Hepatotoxicitás
50 μM Boc Ab OH-nak való 24 órás expozíciót követően a HepG2 sejtek 50%-os csökkenést mutattak a sejtek életképességében, amit a ROS képződés 2,5-szeres növekedése és a GSH 60%-os kimerülése kísért.
A kotenyésztési kísérletek kimutatták, hogy a károsodott májsejtek által felszabaduló pro-gyulladásos citokinek (például IL-6 és TNF-) képesek a szomszédos normál sejtek apoptózisát indukálni, „parakrin toxicitást” hozva létre.
Neurotoxicitás
10 μM koncentrációnál a primer patkány hippokampusz neuronjaiban az idegi dendritek növekedése 40%-kal, a szinaptofizin expressziója pedig 35%-kal csökkent, ami a mikrotubulusok polimerizációjának megzavarásával érhető el.
A zebradán embriómodellekben a 0,1 μM expozíció a motoros neuronok rendellenes fejlődéséhez, a farokúszó-lengés gyakoriságának 50%-os csökkenéséhez vezet, és a szerotonerg rendszer diszfunkciójához vezet.
A mellékhatásokat befolyásoló tényezők
Dózis és expozíciós idő
Acute vs chronic exposure: Acute high doses (>200 mg/kg) nagyobb valószínűséggel okoz akut májelégtelenséget és légzésdepressziót, míg a krónikus alacsony dózisok (10 mg/ttkg/naponta 6 hónapig) kumulatív máj- és vesekárosodáshoz vagy neurodegenerációhoz vezethetnek.
Dózis-válasz összefüggés: A hepatotoxicitás IC₅₀ körülbelül 50 μM, a neurotoxicitás pedig szignifikáns 10 μM-nál, ami azt jelzi, hogy az idegrendszer érzékenyebb lehet.
Fajok és egyéni különbségek
Fajérzékenység: A kutyák a Boc Ab OH-t lassabban metabolizálják, ami mérgező anyagok felhalmozódásához vezet, ami korábbi hányásban és hasmenésben nyilvánul meg. Hiányoznak a főemlősökre vonatkozó adatok, de az indolvegyületek emberi metabolikus jellemzői (például a CYP3A4 dominancia) alapján óvatosan kell eljárni az állatkísérleti eredmények extrapolálásakor.
Genetikai polimorfizmus: A GST (glutation S{0}}transzferáz) gén polimorfizmusa befolyásolhatja az egyén méregtelenítő képességét. A GSTT1-hiányban szenvedő egyének érzékenyebbek az oxidatív károsodásra a Boc Ab OH-nak való kitettség után a csökkent GSH-kötő képesség miatt.
Gyógyszerkölcsönhatások
Metabolikus enzimek indukciója/gátlása: A Boc Ab OH gátolhatja a CYP3A4 aktivitást, ami az együtt adott gyógyszerekben, például sztatinokban és antikoagulánsokban megemelkedik a vérben a gyógyszerkoncentrációt, és növeli a myopathia vagy a vérzés kockázatát. Éppen ellenkezőleg, a CYP3A4 induktorok (például a rifampicin) felgyorsíthatják a Boc Ab OH metabolizmusát, csökkentve annak hatékonyságát vagy toxicitását.
A célpontok kompetitív kötődése: Ha a SERT kompetitív kötődése szerotonin újrafelvétel-gátlókkal (SSRI-kkel) együtt történik, az 5-HT szindrómához (például magas lázhoz, remegéshez és zavartsághoz) vezethet.
GYIK
Milyen betegségek esetén alkalmazható a Boc?
+
-
Aaminok védelmeA terc-butiloxikarbonil-csoporttal (Boc) széles körben alkalmazott reakció a szerves szintézisben, mivel inert a katalitikus hidrogenolízissel szemben, és ellenáll a hidrolízissel szemben a legtöbb alapvető körülmények között és a nukleofil reagensek között.
Mi az AIb az orvostudományban?
+
-
2-Aminoizovajsav(Aib) a nem{0}}proteinogén aminosav, amelynek szerkezeti képlete H2N-C(CH3)2-COOH. Az Aib-maradék a tirzepatid összetevője, amely egy gyakran felírt antidiabetikus gyógyszer a 2-es típusú cukorbetegség kezelésére. Bár nem gyakori, bizonyos természetes termékekben is megtalálható.
Népszerű tags: boc-aib-oh cas 30992-29-1, beszállítók, gyártók, gyár, nagykereskedelem, vásárlás, ár, ömlesztve, eladó