benzil-bromid 99%, más néven alfa-brómtoluol, egy aromás vegyület, amelyben a benzolgyűrűt bróm-metil helyettesíti. Kémiai képlete C7H7Br, CAS 100-39-0, és a benzil-halogenid irritáló anyagok osztályába tartozik. Színtelen, aromás szagú folyadék. Jó oldhatóságot mutat, és könnyen oldódik szokásos szerves oldószerekben, például etanolban és éterben. Azonban rosszul kompatibilis a vízzel, és vízben szinte oldhatatlan, ami bizonyos mértékig korlátozza a vízbázisú rendszerekben való alkalmazását. Erős könnygázhatása és kellemetlen irritáló illata miatt vegyi fegyverként használták az I. világháborúban. Irritálhatja a légutakat, károsíthatja a bőrt, bőrgyulladást és csalánkiütést okozhat, szembetapadhat, nagy koncentrációban belélegzi a gőzt, sőt átmeneti mellkasi szorító érzést, hörghurutot és tüdőödémát is okozhat. Bár vannak bizonyos kockázatai és toxicitása, fontos szerves szintetikus ipari nyersanyag is, amelyet széles körben használnak habképző szerek, valamint habképző szerek, élesztő tartósítószerek stb.
|
CF |
C7H7Br |
|
EM |
170 |
|
MW |
171 |
|
m/z |
170 (100.0%), 172 (97.3%), 171 (7.6%), 173 (7.4%) |
|
EA |
C 49,16; H 4,13; Br 46,72 |
|
|
|
A főbb elkészítési módokbenzil-bromid 99%vannak:
(1) A toluol brómmal reagál. Először melegítsük fel a toluolt 50 °C-ra, majd adjunk hozzá brómot, és a reakcióhőmérséklet 75-80 °C. A reakcióidő 6 óra volt, és benzil-bromidot állítottunk elő.
(2) A benzil-alkohol reakcióba lép a brómozó reagenssel. A fő brómozó reagensek a dibróm-szulfoxid és a foszfor-tribromid, és a reakciókörülmények eltérőek a különböző reagenseknél.
Ha dibróm-szulfoxidot benzil-alkohollal reagáltatunk, a benzil-alkohol oldathoz diklór-etán és argon jelenlétében lassan, cseppenként piridint és dibróm-szulfoxidot kell csepegtetni, majd 3 órán át visszafolyató hűtő alatt forralni, hogy a kezelés után benzil-bromidot kapjunk.
A foszfor-tribromid és a benzil-alkohol közötti reakciót száraz dietil-éter jelenlétében hajtjuk végre
A hőmérsékletet 0 C-ra szabályozzuk.
(3) Aromás aldehidek reduktív brómozásával készült. A megfelelőt úgy kaptuk meg, hogy aromás aldehideket ekvimoláris mennyiségű izobár pinil-bór-dibromiddal (hbbr2-sme2-ből és egy ~ pinénből állítottunk elő) hexánban szobahőmérsékleten több órán át, megfelelő utókezelés után reagáltattunk.
benzil-bromid 99%olyan aromás vegyület, amelyben a benzolgyűrűt bróm-metil-csoport helyettesíti. Kémiai képlete C7H7Br, és a benzil-halogenid osztály egyik irritáló vegyülete. Erős irritáló hatása és bizonyos toxicitása ellenére számos területen széles körben alkalmazható.
1. Benzilező reagens
A szerves szintézisben az egyik legfontosabb felhasználási terület a benzilező reagens. Különböző körülmények között hatékonyan képes különféle heteroatom funkciós csoportokon benzilezési reakciókat végrehajtani, ami a szerves szintézisben az egyik kulcsfontosságú lépése a komplex molekulaszerkezetek felépítésének. Például reagálhat olyan funkciós csoportokkal, mint az alkoholok, aminok, fenolok stb., és megfelelő benzilezési termékeket hoz létre, amelyek széles körben alkalmazhatók a gyógyszerek, peszticidek, színezékek stb.
2. Iniciátorok és katalizátorok
A polimerizációs reakciókban iniciátorként vagy katalizátorként is használják. Például az atomtranszfer gyökös polimerizációs (ATRP) reakciókban a benzil-bromid iniciátorként működhet a monomerekkel való polimerizációs reakciók során polimer anyagok előállításához. Ezen túlmenően Menshutkin-reakciókban is részt vehet, és meghatározott funkciójú vegyületeket képezhet.
Alkalmazások a vegyiparban
1. Habosítószer gyártása
A habképző szerek gyártásának egyik fontos alapanyaga. A habképző szereket széles körben használják az építőiparban, az autóiparban, a csomagolásban és más területeken könnyű anyagok, például habosított műanyagok és habgumi előállítására. Ezek az anyagok kiváló hőszigetelő, hangszigetelő, ütéselnyelő és egyéb tulajdonságokkal rendelkeznek, és a modern ipar egyik nélkülözhetetlen anyagai.
2. habanyag és élesztő tartósítószer
A habképző mellett habanyagként és élesztő tartósítószerként is használható. Az élelmiszeriparban élesztő tartósítószereket használnak az élelmiszerek túlzott erjedésének megakadályozására, ízének és minőségének megőrzésére. A habanyagot különféle habtermékek gyártására használják, mint például hab csomagolóanyagok, habtisztító stb.
A benzil-bromidot leginkább heteroatomos funkciós csoportok benzilezésére szolgáló reagensként alkalmazzák, amellyel különféle körülmények között hatékonyan benzilálhatnak különféle heteroatomos funkciós csoportokat, így széleskörű felhasználási lehetőséget biztosítanak a szerves szintézisben, elsősorban védőcsoportként.
Alkoholok és fenolok benzilezése:
Éterben vagy DMF-oldószerekben az alkoholokat NaH-val vagy KH-val kezelhetjük alkoxidokká, amelyek viszont Williamson-reakción mennek keresztül benzil-bromiddal.
Alacsony hőmérsékleten a benzilezési reakciók elsősorban primer alkoholokkal mennek végbe, mint szekunder alkoholokkal.
A NaH és KH lúgos rendszereken kívül a KF/Al vagy az Ag2O lúgos rendszerként is használható alkoholok benzilezésének indukálására.
A fenolos vegyületek savasabbak, mint a zsíralkoholok, így gyenge bázis (pl. kálium-karbonát) jelenlétében is elérhető a fenolok benzilezése.
A benzil-bromid, más néven benzil-bromid vagy alfa-bróm-toluol, egy halogénezett benzilvegyület, amelyben a benzolgyűrűt bróm-metil-csoport helyettesíti. Színtelen folyékony formájában aromás szagú, de erősen illékony és irritáló, jelentős veszélyt jelent a szemre, a légutakra és a bőrre. Bár könnygázhatása miatt tévedésből vegyi fegyverként használták a történelemben, a modern iparban a benzil-bromidot egyedülálló kémiai tulajdonságainak köszönhetően kulcsfontosságú nyersanyaggá vált olyan területeken, mint a szerves szintézis, a gyógyszeripar, az anyagtudomány és a mezőgazdaság.
Nélkülözhetetlen „eszközreagens” a szerves szintézisben, és alapvető értéke abban rejlik, hogy benzilező reagensként használják a célmolekulák szerkezetének és tulajdonságainak megváltoztatására benzil (- CH ₂ -) bejuttatásával. A konkrét alkalmazások közé tartoznak:
1. Éterek, éterek és acil-kloridok előállítása
Reagálhat alkoholokkal és fenolos vegyületekkel benzil-észterek vagy éterek előállítására, például fenollal reagálva benzil-fenil-étert állít elő, amelyet illatanyagokban és színezékekben intermedierként használnak; Karbonsavval reagálva benzil-klorid keletkezik, ami további gyógyszerek vagy polimer anyagok szintetizálását jelenti.
2. Heteroatom funkciós csoportok benzilezése
Lúgos körülmények között (például nátrium-hidroxid vagy kálium-karbonát) benzil-védelem alkalmazható a nitrogént, oxigént és ként tartalmazó heteroatom funkciós csoportokra (például amino-, hidroxil- és tiolcsoportokra).
Például:
Gyógyszerszintézis: Az antidepresszáns fluoxetin szintézisében a benzil-bromidot az aminocsoport védelmére, mellékreakciókban való részvételének megelőzésére és a szintézis hatékonyságának javítására használják.
Természetes termékmódosítás: A biomolekulák, például cukrok és aminosavak benzilezése növelheti stabilitásukat vagy megváltoztathatja oldhatóságukat, megkönnyítve a későbbi szerkezeti elemzést.
3. Habosítószer és habanyag gyártás
A bomlás során nitrogén és egyéb gázok képződnek, amelyeket poliuretánhabos műanyagok habosítószereként használnak, így könnyű és hőszigetelő tulajdonságokat adnak az anyagoknak, és széles körben használják épületek szigetelő- és csomagolóanyagaiban.
4. Katalizátorok és adalékok
Fénystabilizátor: A benzil-bromid származékok elnyelik az ultraibolya sugárzást, és megakadályozzák a polimer anyagok (például a műanyagok és a gumi) öregedését.
Gyanta térhálósító szer: A benzil szerkezet epoxigyantába történő bevezetése beállíthatja a keményedési sebességet és a mechanikai tulajdonságokat.
Égésgátló: benzil-bromid és foszforvegyületek vegyülete, amelyet elektronikus készülékek burkolatainak égésgátló kezelésére használnak a biztonság fokozása érdekében.
Gyógyszerészeti terület: a gyógyszerszintézistől a betegségek kezeléséig
Kettős szerepet tölt be a gyógyszeriparban: a gyógyszerek szintetizálásának kulcsfontosságú köztitermékeként közvetlenül farmakológiai hatást fejt ki.
1. Gyógyszer intermedierek szintézise
Antiepileptikumok: A karbamazepin szintézisében benzil-bromidot használnak a benzodiazepin váz felépítésére, fokozva a gyógyszer neuronokra kifejtett gátló hatását.
Antidepresszánsok: A szelektív szerotonin újrafelvételt gátló (SSRI) antidepresszánsok, például a szertralin szintézisében benzil-bromidot használnak az aminocsoport védelmére vagy a benzil oldallánc bevezetésére.
Vérnyomáscsökkentő gyógyszerek: Az angiotenzin konvertáló enzim inhibitorok (ACEI) szintézisében a benzil-bromidot tiol- vagy karboxil-védőcsoportok kialakítására használják.
2. Diagnosztikai reagensek fejlesztése
Plazma protrombin idő reagens: A benzil-bromid származékok szimulálhatják a véralvadási faktor aktivitását, és a véralvadási funkció kimutatására, a májbetegségek diagnosztizálásának elősegítésére vagy az antikoaguláns terápia monitorozására használhatók.
Angiotenzin konvertáló enzim reagens: az ACE-aktivitás mérésére és az enzimgátló terápia hatékonyságának értékelésére használják hipertóniás betegeknél.
3. Állati érzéstelenítők
A benzil-bromid származékai, mint például a trimetil-benzil-ammónium-bromid, érzéstelenítő hatást válthatnak ki a központi idegrendszer gátlásával. Általában rövid távú érzéstelenítésre használják kísérleti állatokban, például egerekben és patkányokban, és kényelmesek sebészeti vagy mintavételi eljárásokhoz.
4. Anti-tumorkutatás
A legújabb kutatások azt mutatják, hogy képes gátolni a tumorsejtek proliferációját és migrációját, valamint apoptózist indukálni. A mechanizmus magában foglalhatja:
DNS-károsodás: A szervezetben zajló anyagcsere aktív intermediereket termel, amelyek kötődnek a DNS-hez, ami száltörésekhez vagy bázismódosításokhoz vezet.
Sejtciklus-leállás: A sejtciklus-fehérjék (például Cyclin D1) expressziójának leszabályozásával a tumorsejtek leállnak a G1 fázisban.
Kemoterápiás szenzibilizáció: A kemoterápiás gyógyszerekkel, például a ciszplatinnal kombinálva fokozhatja a daganatsejtek ölő hatását és csökkentheti a gyógyszerrezisztenciát.
Mezőgazdasági terület: a vetőmag kezelésétől a növényvédelemig
A mezőgazdasági alkalmazás középpontjában a vetőmag fertőtlenítése és a növényvédelem áll, származékai pedig baktériumölő hatást fejtenek ki a mikrobiális sejtmembránok megbontásával vagy az enzimaktivitás gátlásával.
1. A keltetőtojások fertőtlenítése keltetés előtt
A benzil-ammónium-bromid (benzalkónium-bromid, a benzil-bromid származéka) egy kationos felületaktív anyag, amely képes elpusztítani a keltetőtojások felületén lévő Gram-pozitív és Gram-negatív baktériumokat (például Escherichia coli és Salmonella), így csökkenti a bakteriális fertőzés kockázatát a keltetési folyamat során. Meg kell azonban jegyezni, hogy a vírusokkal szembeni hatékonysága korlátozott, és az átfogó fertőtlenítést fizikai módszerek, például ultraibolya besugárzás kombinálásával kell elvégezni.
2. Növénygombaölő szerek
A benzil-bromid-származékok (például a benzil-trimetil-ammónium-bromid) felhasználhatók a gyümölcsfák (például alma és citrusfélék) és zöldségfélék (például paradicsom és uborka) gombás betegségeinek (például szürkepenész és peronoszpóra) leküzdésére. Hatásmechanizmusa a következőket tartalmazza:
Sejtmembrán megsértése: A pozitív töltésű gomba sejtmembrán foszfolipidek megkötésével megnő a membrán permeabilitása és a sejttartalom kiszivárog.
Enzimaktivitás gátlása: Gátolja a kulcsenzimeket, például a kitinázt, és blokkolja a gombás sejtfal szintézisét.
3. Peszticid intermedier
Használható piretroid rovarölő szerek (például deltametrin) szintetizálására, amelyek a rovarok axonvezetésének megzavarásával érnek el hatékony inszekticid hatást. Előnye az emlősökre gyakorolt alacsony toxicitásban, a könnyű lebomlásban, valamint a zöld növényvédő szerek fejlődési tendenciájában rejlik.
A benzil-bromid benzilszerkezete különleges tulajdonságokkal ruházza fel az anyagokat, elősegítve a polimer anyagok és funkcionális anyagok innovatív alkalmazását.
1. Polimer anyagmódosítás
Polimer térhálósító-anyag: reagáljon polivinil-alkohollal (PVA), hogy térhálósító szerkezetet hozzon létre, és javítsa az orvosi kötszerekhez vagy hidrogélekhez használt anyag vízállóságát és mechanikai szilárdságát.
Oldallánc módosítása: Ha benzil-bromidot viszünk be a polisztirol (PS) oldalláncba, tovább funkcionalizálható (például fluoreszcens csoportok oltása), és fluoreszcens szondák vagy érzékelők készíthetők.
2. Funkcionális anyagok szintézise
Ionos folyadék: reakcióba lép imidazolvegyületekkel, alacsony olvadáspontú, nagy vezetőképességű ionos folyadékokat szintetizálva, amelyeket akkumulátor-elektrolitként vagy katalizátorhordozóként használnak.
Fém szerves vázak (MOF): ligandumokként önmagukban összeállnak fémionokkal (például cinkkel és rézzel), hogy porózus MOF-anyagokat képezzenek gázadszorpcióhoz (például CO ₂ befogáshoz) vagy katalitikus reakciókhoz.
GYIK
Mire használható a benzil-bromid?
A benzil-bromid egy aromás halogenid, amelyet főként használnakvédőszerként az alkoholok hidroxicsoportjainak védelmére O-benzilezési reakción keresztül.
Biztonságos a benzil-bromid?
Rendkívül óvatosan kezelje. *A benzil-bromid ERŐSEN MARROZÍTÓ VEGYI ANYAG, és az érintkezés súlyosan irritálhatja és megégetheti a bőrt és a szemet, ami szemkárosodást okozhat..
A benzil-bromid folyékony vagy szilárd?
A benzil-bromid színtelen folyadék, kellemes szaggal. Belélegezve és bőrön felszívódva mérgező. Vízben gyengén oldódik és sűrűbb, mint a víz (sűrűsége 1,44 g / cm3 (Aldrich)).
Népszerű tags: benzil-bromid 99% cas 100-39-0, beszállítók, gyártók, gyár, nagykereskedelem, vétel, ár, ömlesztve, eladó