5-nitroizatin, angol nevén 5-nitroindigo, CAS-száma 611-09-6, molekulaképlete C8H4N2O4, molekulatömege 192,1284 és 192,13 között van. Jellemzően narancssárga vagy sárga kristályos porként jelenik meg. A különböző oldószerekben való oldhatóságban jelentős különbségek vannak. Erősen savas közegben, például tömény kénsavban barnásfekete oldat képződhet; Az oldhatóságot más elterjedt szerves oldószerekben kísérletekkel kell igazolni. Ez az oldhatósági jellemző jelentős hatással van a szintézis útjának és a tisztítási folyamatának megtervezésére. Például az előállítási folyamatban megfelelő oldószerrendszert kell választani a hatékony oldódás és elválasztás érdekében. Mint fontos gyógyszerészeti intermedier, széles körben alkalmazható a gyógyszerszintézis területén, például olyan hatóanyagok szintézisében, mint például antibakteriális, gombaellenes, antimikobakteriális, görcsoldó, humán glutamintranszferáz inhibitorok, féregtelenítő, HIV elleni, tuberkulózis elleni és acetilkolin-észteráz inhibitorok.
|
Kémiai képlet |
C8H4N2O4 |
|
Pontos mise |
192 |
|
Molekulatömeg |
192 |
|
m/z |
192 (100.0%), 193 (8.7%) |
|
Elemelemzés |
C, 50.01; H, 2.10; N, 14.58; O, 33.31 |
|
|
|
Kémiai tulajdonságok
Az 5-nitroizatin szobahőmérsékleten szilárd anyag, olvadáspontja körülbelül 251 fok (bomlás). Előrejelzett forráspontja 407,64 fok körül van, sűrűségét pedig körülbelül 1,6 g/cm³-re becsülik. A vegyület standard körülmények között viszonylag stabil, de megemelt hőmérsékleten vagy erős savak vagy bázisok jelenlétében lebomolhat. Vízben való oldhatósága csekély, de szerves oldószerekben, például etanolban, dimetil-formamidban (DMF) és kloroformban oldódik, ami megkönnyíti felhasználását különféle kémiai reakciókban.
Az 5-nitroizatin szerkezete egy indolgyűrűrendszerből áll, karbonilcsoporttal (C=O) a 2-es és 3-as pozícióban, és egy nitrocsoporttal az 5-ös pozícióban. A funkciós csoportok ezen elrendeződéséből adódik a jellegzetes reaktivitás, lehetővé téve, hogy számos kémiai átalakulásban részt vegyen, beleértve a nukleofil szubsztitúciót és a ciklizációs reakciókat.
5-nitroizatin(CAS-szám 611-09-6) egy fontos szerves szintetikus intermedier, kémiai elnevezése 5-nitro-2,3-indoledion. Egyedülálló molekulaszerkezete kiterjedt alkalmazási potenciált mutatott különféle területeken, például az orvostudományban, a vegyészmérnöki munkában és a festékekben.
A gyógyszerszintézis területén
1. Antibakteriális és gombaellenes szerek
Az 5-nitroindigo és származékai jelentős potenciált mutattak az antibakteriális és gombaellenes gyógyszerek szintézisében. Szerkezeti módosítással specifikus kórokozókat célzó aktív molekulák tervezhetők. Például nitrocsoportja redukciós reakcióval aminocsoporttá alakítható, majd részt vehet amidálásban, szulfonálásban és más reakciókban, hogy antibakteriális hatású heterociklusos vázat hozzon létre. Ezek a vegyületek a mikrobiális sejtfal szintézisének megzavarásával vagy a kulcsfontosságú enzimaktivitás gátlásával fejthetik ki hatásukat.
2. Gyógyszerszintézis
Az izomrelaxáns fluorokinolon szintézise: 5-nitroindol-3-ecetsavanhidrid (amelyet az 5-nitroindol-3-ecetsav további nitrálásával nyernek) a fluorokinolon szintézisének kulcsfontosságú köztiterméke. A fluquinolont a Tanabe Corporation fejlesztette ki Japánban, és először 1983-ban vezették be. Ez egy relaxáns, jó terápiás hatással az arc- és nyakizom görcsökre. A szintézis útja általában indigókármin-anhidridből indul ki, majd nitrálással 5-nitroindigokarmin-anhidridet állítanak elő. A kulcsintermediert ezután redukcióval, acetilezéssel és más lépésekkel szintetizálják, hogy végül fluorokinolont állítsanak elő.
Tuberkulózis elleni gyógyszerek kutatása és fejlesztése: Az 5-nitroindigo-karmin potenciálisan alkalmazható a tuberkulózis elleni gyógyszerek kutatásában és fejlesztésében. Például származékai tuberkulózis elleni szerekként szolgálhatnak, és terápiás hatást fejtenek ki a Mycobacterium tuberculosis növekedésének vagy szaporodásának gátlásával.
HIV-ellenes gyógyszerek kutatása és fejlesztése: Az 5-nitroindigo-karmin és származékai potenciált mutattak a HIV elleni gyógyszerek fejlesztésében. Szerkezeti módosítással új HIV-ellenes hatású vegyületek fejleszthetők ki, amelyek új lehetőségeket kínálnak az AIDS kezelésére.
Görcsoldó szerek: Az 5-nitroindigo a fluorokinolonon kívül más görcsoldó szerek szintézisére is használható, amelyek a neurotranszmitterek vagy ioncsatornák szabályozásával enyhítik az izomgörcsöket.
Drog architektúra
A spiro [indol-tiazol-4-one]: 5-nitroindigo szintézise a spiro [indol-tiazol-4-on] szintézisének fontos köztiterméke. A spiro [indol-tiazol-4-on] potenciális biológiai aktivitású vegyület, amely antibakteriális, gombaellenes vagy daganatellenes hatással rendelkezhet.
Enzim inhibitor
Glutamin-transzferáz inhibitorok: Az 5-nitroindigo és származékai glutamin-transzferáz inhibitorként szolgálhatnak a kóros glutamin metabolizmussal összefüggő betegségek kezelésére.
Acetilkolinészteráz inhibitorok: A szerkezeti módosítások révén az 5-nitroindigo olyan vegyületeket fejleszthet ki, amelyek acetilkolinészterázt gátló hatással rendelkeznek neurodegeneratív betegségek, például Alzheimer-kór kezelésére.
2. Antimikrobiális gyógyszerek
Az 5-nitroindigo-származékokat potenciális tuberkulózis elleni szerekként tervezték olyan kórokozók ellen, mint a Mycobacterium tuberculosis. A molekulaszerkezetében lévő nitro- és indolgyűrűk hidrogénkötéseket vagy π - π halmozott kölcsönhatásokat hozhatnak létre a célfehérjékkel, fokozva a gyógyszerek affinitását a kórokozókkal. A számítógéppel segített gyógyszertervezés (CADD) technológiája lehetővé teszi a mikobaktériumok kulcsfontosságú enzimeihez való kötődési mód előrejelzését és a szerkezeti optimalizálást.
3. Görcsoldó szerek
5-A nitroindigo-kármin az izomrelaxáns fluorokinolon egyik kulcsfontosságú köztiterméke. A fluorokinolont a Tanabe Corporation fejlesztette ki Japánban, és arc- és nyakizom görcsök kezelésére használják. A szintézis során indigó-anhidridet használnak nyersanyagként, amelyet azután nitrálnak 5-nitroindigo-anhidrid előállítására. A kulcsfontosságú intermedier N-(2-amino-5-acetamidobenzoil)-orto-toluidint redukcióval, acetilezéssel és más lépésekkel nyerik, végül a fluorokinolont szintetizálják. Ennek a gyógyszernek a klinikai alkalmazása bizonyította jelentős terápiás hatását az arc izomgörcseire.
4. Humán glutamin transzferáz inhibitorok
5-nitroizatinA származékokat glutamin transzferáz inhibitorként tervezték, amelyek gátolhatják a glutamin metabolizmus útját a tumorsejtekben, gátolva azok energiaellátását és bioszintézisét. Az ilyen típusú inhibitorok potenciálisan alkalmazhatók a daganatellenes szerek kifejlesztésében, különösen a glutamin-függő daganatok esetében.
Rovarriasztó:
Egyes 5-nitroindigo-származékok inszekticid hatást fejtenek ki, valószínűleg azáltal, hogy megzavarják a parazita idegrendszert vagy az energia-anyagcsere útvonalakat. A molekulaszerkezetében lévő nitro- és indolgyűrűk kötődhetnek a parazita célfehérjékhez, blokkolva a kulcsfontosságú jelátviteli útvonalakat.
6. HIV elleni szerek
A HIV elleni gyógyszerek kifejlesztése során az 5-nitroindigo-származékokat reverz transzkriptáz inhibitorként vagy integráz inhibitorként tervezik. Szerkezeti optimalizálással javítható a HIV vírussal szembeni célzott és gátló aktivitása, csökkenthető a toxicitása.
7. Tuberkulózis elleni szerek
A tuberkulózis kezelésében az 5-nitroindigo-származékok szerepet játszhatnak a Mycobacterium tuberculosis kulcsenzimeinek gátlásában vagy a sejtfal szintézisének megzavarásában. A molekulaszerkezetében lévő nitro- és indolgyűrűk fokozhatják a gyógyszerek és a célpontok közötti kölcsönhatást, javítva az antibakteriális aktivitást.
8. Acetilkolinészteráz inhibitorok
Az 5-nitroindigo-származékokat acetil-kolinészteráz-inhibitornak tervezték, és felhasználhatók neurodegeneratív betegségek, például Alzheimer-kór kezelésére. Ezek az inhibitorok javítják a kognitív funkciókat az acetilkolinészteráz aktivitás gátlásával, növelve a szinaptikus acetilkolin szintjét.
9. Lehetséges tuberkulózis elleni szerek
A közvetlen antibakteriális hatás mellett az 5-nitroindigo-származékok közvetett tuberkulózis elleni hatást is kifejthetnek azáltal, hogy fokozzák a gazdaszervezet immunválaszát, vagy megzavarják a Mycobacterium tuberculosis virulenciafaktorait.
Szerves szintézis és anyagtudomány
1. Spiro [indol-tiazol-4-on] csontváz
Az 5-nitroindigo fontos prekurzor az összetett heterociklusos vegyületek, például a spiro [indol-tiazol-4-on] előállításában. Ez a típusú csontváz széles körben jelen van a természetes termékekben és a bioaktív molekulákban, különféle biológiai aktivitásokkal, például antibakteriális, daganatellenes, gyulladáscsökkentő stb.
2. Heterociklusos vegyületek szintézise
Olyan stratégiák révén, mint a ciklizációs reakciók és a nukleofil szubsztitúció, az 5-nitroindigo különféle nitrogéntartalmú heterociklusos vegyületekké alakítható. Például reagálhat aminvegyületekkel, és indol-amin-származékokat hoz létre, amelyek potenciális biológiai aktivitással rendelkeznek.
3. Színezékek és pigmentek
Az 5-nitroindigo és származékai szerves színezékek és pigmentek szintézisére használhatók. A konjugált rendszer molekulaszerkezetében kiváló fényelnyelő tulajdonságokkal ruházza fel, így alkalmas olyan területekre, mint a textíliák és a festékek.
4. Fluoreszcens szonda
Fluoreszcens csoportok bevezetésével az 5-nitroindigo származékok fluoreszcens szondákként tervezhetők olyan területeken, mint a biológiai képalkotás és a környezeti monitorozás. Fluoreszcencia teljesítménye molekulaszerkezet-módosítással szabályozható.
5. Funkcionális anyagok
Az 5-nitroindigo származékok potenciálisan alkalmazhatók a funkcionális anyagok területén, mint például az elektronikus transzportanyagok, nemlineáris optikai anyagok stb. A molekulaszerkezetében lévő nitro- és indolgyűrűk elektronakceptor és -donor helyeket biztosíthatnak, javítva az anyag optoelektronikai tulajdonságait.
Biokémia és molekuláris biológia
1. A fehérje-fehérje kölcsönhatások kutatása
Az 5-nitroindigo származékok próbamolekulákként használhatók fehérje-fehérje kölcsönhatások tanulmányozására. A molekulaszerkezetében lévő nitro- és indolgyűrűk specifikus kötődést tudnak kialakítani a célfehérjével, és a kölcsönhatás kimutatható olyan technikákkal, mint a fluoreszcens rezonancia energiatranszfer (FRET).
2. Enzimaktivitás gátlása
Az 5-nitroindigo-származékok kompetitív vagy nem kompetitív inhibitorokként tervezhetők, amelyek specifikus enzimaktív helyeket céloznak meg. Ennek az inhibitortípusnak jelentős értéke van az enzimatikus kutatásban és gyógyszerfejlesztésben.
3. A celluláris jelátviteli útvonalak szabályozása
Az intracelluláris jelzőmolekulák aktivitásának befolyásolásával,5-nitroizatinszármazékai szabályozhatják olyan folyamatokat, mint a sejtproliferáció, differenciálódás és apoptózis. A molekulaszerkezetében lévő nitro- és indolgyűrűk kölcsönhatásba léphetnek a jelmolekulákkal, és megzavarhatják a jelátviteli útvonalakat.
Jövőbeli kilátások
Ígéretesnek tűnik az 5-nitroizatin jövője a szerves szintézisben és a gyógyászati kémiában, a folyamatban lévő kutatások célja az alkalmazási körének bővítése és tulajdonságainak javítása. Az egyik kiemelt terület új szintetikus módszerek kifejlesztése, amelyek hatékonyabbak, fenntarthatóbbak és költséghatékonyabbak-. A reakciókörülmények optimalizálásával, zöldebb oldószerek használatával és új katalizátorok feltárásával a kutatók azt remélik, hogy növelik az 5-nitroizatin és származékai hozamát és tisztaságát, így hozzáférhetőbbé teszik a nagyüzemi termelést.
Egy másik érdekes terület a fokozott biológiai aktivitású új 5-nitroizatin származékok tervezése és szintézise. Specifikus funkciós csoportok bevezetésével vagy az 5-nitroizatin magszerkezetének módosításával a kutatók javított hatású, szelektív és farmakokinetikai tulajdonságokkal rendelkező vegyületeket hozhatnak létre. Ezek az új származékok új terápiás lehetőségeket kínálhatnak különféle betegségek, köztük a rák, a fertőző betegségek és a neurológiai rendellenességek kezelésére.
Továbbá a számítási kémia és a molekuláris modellezési technikák alkalmazása várhatóan egyre fontosabb szerepet fog játszani az 5-nitroisatin és származékai vizsgálatában. Ezek az eszközök segíthetnek a kutatóknak megjósolni az új vegyületek reakcióképességét, stabilitását és biológiai aktivitását még a szintézisük előtt, ezáltal felgyorsítják a gyógyszerkutatási folyamatot és csökkentik a kiterjedt kísérleti szűrés szükségességét.
Gyakran Ismételt Kérdések
5-Nitroisatin molekulaképlete és molekulatömege?
+
-
C₈H₄N₂O4, 分子量 192,13 g/mol.
Hogyan néz ki az 5-nitroizatin?
+
-
Élénk sárga-narancssárga{0}}sárga kristályos szilárd anyag.
Az 5-nitroizatin oldhatósága?
+
-
Vízben mérsékelten oldódik, szerves oldószerekben (pl. etanol, DMF, kloroform) jól oldódik.
Népszerű tags: 5-nitroisatin cas 611-09-6, beszállítók, gyártók, gyár, nagykereskedelem, vétel, ár, ömlesztve, eladó